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3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-4-ol

CAS number:520-53-6    molecular formula:C12H16N2O

overview

compound introduction

赛洛西宾是一种色胺生物碱,是N,N-二甲基色胺在4位带有额外羟基取代基的化合物。一种从裸盖菇(也称为Teonancatl或"迷幻蘑菇")中微量分离出的致幻生物碱。它具有致幻剂、血清素受体激动剂、药物代谢物、真菌代谢物和人体外来代谢物的功能。它是酚类、色胺生物碱、三级胺化合物和羟基吲哚的成员。它与N,N-二甲基色胺功能相关。它是赛洛西宾离子的共轭碱。

Specs

Chinese alias-
English alias-
CAS number520-53-6molecular formulaC12H16N2O
molecular weight204.27Exact mass-
PSA39.3logp2.1

numbering system

CAS520-53-6
UNIICMS88KUW0G
HMDB IDHMDB0042000
KEGG IDC08312
ChEBI ID8613
WikidataQ409150
ChEMBL IDCHEMBL65547
WikipediaPsilocin
PharmGKB IDPA166338901
PubChem CID4980
MetaboLightsMTBLC8613
Nikkaji NumberJ12.982H
DEA Code Number7438(DEA I类管制物质)
Pharos Ligand IDKZK9G56W64Q9
DSSTox Substance IDDTXSID5048899
Metabolomics Workbench ID49684
European Community (EC) Number208-296-5
PubChem Reference Collection SID505866210

physicochemical properties

XLogP32.1
熔点174.5 °C
复杂性208
Exact Mass204.126263138
Human Drugs药物
形式电荷0
物理描述固体
重原子计数15
Molecular Weight204.27
Monoisotopic Mass204.126263138
可旋转键计数3
氢键供体计数2
氢键受体计数2
Kovats 保留指数标准非极性:1968
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积39.3 Ų
Collision Cross Section144.8 Ų [M+H]+ [CCS类型:TW;方法:Major Mix IMS/Tof校准试剂盒(Waters)]
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

暴露途径:
口服、皮肤接触、吸入和注射(受污染药物)。(A3101)
毒性摘要:
赛洛西宾作为5-HT2A血清素受体的部分激动剂在大脑中发挥作用,它模拟血清素(5-HT)的作用。它是一种5-HT1A和5-HT2A/2C激动剂。(L1673)
法规信息:
DEA管制物质:DEA I类管制物质
Health Effects:
赛洛西宾具有神经毒性,可引起幻觉。(L1673)
症状与体征:
赛洛西宾可能导致心动过速、瞳孔放大、不安或兴奋、欣快感、睁眼和闭眼视觉、联觉、体温升高、头痛、出汗和发冷以及恶心。(L1673)
危害类别和分类:
急性毒性 4 (100%)
Carcinogen Classification:
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。

Production methods and uses

purpose
用途:
赛洛西宾是一种致幻(致幻性)蘑菇生物碱。它与它的磷酸化对应物赛洛西宾磷酸酯一起存在于大多数致幻蘑菇中。赛洛西宾是摄入赛洛西宾或致幻蘑菇后在体内发挥药理活性的物质。(L1673)
使用分类:
药物
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景,通常需要结合工艺目标做进一步筛选 。 作用参考:在健康、安全与公共防护相关场景中,可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。 选型提示:实际选型应结合产品定位、纯度要求、设备精细化程度和现场环境综合判断,不宜仅凭单一指标决定 。

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