compound introduction
哌替啶是哌啶-4-甲酸酯，是在1位被甲基取代、在4位被苯基和乙氧羰基取代的哌啶。它是一种镇痛药，用于治疗中度至重度疼痛，包括术后疼痛和分娩疼痛。它具有阿片类镇痛药、解痉药、μ-阿片受体激动剂和κ-阿片受体激动剂的作用。它是乙酯、哌啶-4-甲酸酯和三级胺化合物。它是哌替啶(1+)的共轭碱。
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ethyl 1-methyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylate
CAS number：57-42-1 molecular formula：C15H21NO2
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | - | ||
| CAS number | 57-42-1 | molecular formula | C15H21NO2 |
| molecular weight | 247.33 | Exact mass | - |
| PSA | 29.5 | logp | 2.5 |
numbering system
| CAS | 57-42-1 |
| UNII | 9E338QE28F |
| RXCUI | 6754 |
| HMDB ID | HMDB0014597 |
| KEGG ID | D08343 |
| ChEBI ID | 6754 |
| Wikidata | Q55434 |
| ChEMBL ID | CHEMBL607 |
| Wikipedia | Pethidine |
| DrugBank ID | DB00454 |
| DrugCentral | 1690 |
| PharmGKB ID | PA450369 |
| PubChem CID | 4058 |
| Related CAS | 50-13-5 (盐酸盐) |
| Nikkaji Number | J4.578K |
| DEA Code Number | 9230（DEA II类受管制物质） |
| NCI 词表代码 | C71632 |
| Pharos Ligand ID | SZVHZB4KFT4M |
| DSSTox Substance ID | DTXSID9023253 |
| Metabolomics Workbench ID | 42805 |
| European Community (EC) Number | 200-329-1 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107337 |
| International Nonproprietary Names (INN) | PETHIDINE |
physicochemical properties
| LogP | 2.6 |
| LogS | -1.89 |
| XLogP3 | 2.5 |
| 熔点 | 186 - 189 °C |
| 复杂性 | 276 |
| 折射率 | 折射率：1.545（α）；1.581（β）；1.618（γ） |
| 溶解度 | 1.11e+00 g/L |
| Exact Mass | 247.157228913 |
| Human Drugs | 药物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 解离常数 | 细小的白色结晶粉末；无味；1/20溶液对石蕊呈酸性（pH约5）；pKa 7.7至8.15 /哌替啶盐酸盐/ |
| Decomposition | 加热分解时释放出/氮氧化物/有毒烟雾 |
| 颜色/形态 | 固体 |
| 重原子计数 | 18 |
| Molecular Weight | 247.33 |
| Monoisotopic Mass | 247.157228913 |
| 其他实验性质 | 据报道，盐酸哌替啶注射液与含有异戊巴比妥钠、氨茶碱、硫酸麻黄碱、肝素钠、氢化可的松琥珀酸钠（比例为2份氢化可的松琥珀酸钠比1份盐酸哌替啶）、甲氧西林钠、甲基强的松龙琥珀酸钠、硫酸吗啡、呋喃妥因钠、盐酸土霉素、戊巴比妥钠、苯巴比妥钠、司可巴比妥钠、碳酸氢钠、碘化钠、盐酸四环素、硫喷妥钠的溶液在物理或化学上不相容。据报道，盐酸哌替啶也与含有碘化钾、氨基水杨酸和水杨酰胺的溶液不相容。/盐酸哌替啶/ |
| 可旋转键计数 | 4 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 3 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：2332 |
| Stability/Shelf Life | 储存在密封良好的容器中，避光，室温保存。可溶于水。可与0.9%生理盐水或5%葡萄糖混合28天而不会失去效力或稳定性。在糖浆形式中稳定。防冻。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 29.5 Ų |
| Collision Cross Section | 158.5 Ų [M+H]+ [CCS类型：TW；方法：主要混合IMS/Tof校准试剂盒（Waters）] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Treatment：
应首先关注通过提供通畅气道和建立辅助或控制通气来重新建立足够的呼吸交换。麻醉拮抗剂盐酸纳洛酮是针对过量服用或对麻醉剂(包括美沙酮)异常敏感性引起的呼吸抑制的特异性解毒剂。因此，应给予适当剂量的这种拮抗剂，最好通过静脉途径，同时进行呼吸复苏努力。在没有临床上显著的呼吸或心血管抑制的情况下，不应给予拮抗剂。应根据需要使用氧气、静脉输液、升压药和其他支持措施。在过量服用的情况下...
Body Burden：
/美沙酮/在母乳中的水平为0.13 ug/ml，在母亲单次肌肉注射50mg后2小时。
储存条件：
储存在密封良好的容器中，避光，室温保存。可溶于水。可与0.9%生理盐水或5%葡萄糖混合28天而不会失去效力或稳定性。在糖浆形式中稳定。防冻。
处置方法：
产品: 将过剩和不可回收的溶液提供给有许可证的处置公司。联系有许可证的专业废物处置服务处置此材料。将材料溶解或与可燃溶剂混合并在配备后燃器和洗涤器的化学焚烧炉中燃烧; 受污染的包装: 作为未使用的产品处置。/哌替啶盐酸盐/
排放浓度：
在2004年至2009年采集的样本中，在接收来自纽约一家药物制剂设施(PFF)废水的污水处理厂(WWTP)的出水中检测到美沙丁，但未量化；在接收另一家PFF废水的另一家WWTP的出水中或在全国其他24家WWTP的出水中均未检测到美沙丁(1)。
暴露途径：
静脉注射;口服;肠外(肌肉注射)。在肝功能正常的患者中，哌替啶的口服生物利用度为50-60%，这是由于广泛的首过代谢。在肝功能损害患者(例如肝硬化)中，生物利用度增加到80-90%。口服给药时哌替啶的效果不到肠外给药时的一半。一项研究报告称，健康成人臀肌注射后6小时内，肌肉注射给药的药物的80-85%被吸收;然而，个体间变异和患者特异性变量似乎会导致肌肉注射后吸收的显著变化。
有害效应：
混合激动剂/拮抗剂和部分激动剂阿片类镇痛药，如纳布啡、布托啡诺、喷他佐辛和丁丙诺啡，可能会降低哌替啶的镇痛作用并引发戒断症状。因此，应谨慎使用。
毒性摘要：
哌替丁主要是κ-阿片受体激动剂，也具有局部麻醉作用。哌替丁对κ受体的亲和力比吗啡更强。阿片受体与G蛋白受体偶联，并通过激活效应蛋白的G蛋白作为突触传递的正负调节因子。阿片类药物的结合刺激G蛋白复合物上GDP与GTP的交换。由于效应系统是位于血浆膜内表面的腺苷酸环化酶和cAMP，阿片类药物通过抑制腺苷酸环化酶降低细胞内cAMP。随后，疼痛性神经递质如P物质、GABA、多巴胺、乙酰胆碱和去甲肾上腺素的释放受到抑制。阿片类药物还抑制血管加压素的释放，...
法规信息：
新西兰EPA化学品状态清单: 哌替啶: 没有单独批准但可在适当的团体标准下使用
灭火程序：
消防员建议：如有必要，佩戴自给式呼吸装置进行灭火。/哌替啶盐酸盐/
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，美沙酮在25°C下的估算蒸气压为8.4X10-7毫米汞柱(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相。气相美沙酮通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)而在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为4小时(SRC)，根据其在25°C下的速率常数9.7X10-11立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计法(2)推导的。颗粒相美沙酮可通过湿沉降或干沉降(SRC)从空气中去除。美沙酮不含有吸收光...
预防措施：
SRP：在工作区域中存在点源排放或受管制污染物扩散的情况下，应采用局部排气通风。在污染物产生点附近对其进行通风控制，是最大限度减少人员接触空气污染物最经济、最安全的方法。确保局部通风将污染物从工人处移开。
Health Effects：
医疗问题可能包括肺部充血、肝病、破伤风、心脏瓣膜感染、皮肤脓肿、贫血和肺炎。过量服用可导致死亡。
Hepatotoxicity：
药物类别：阿片类药物
Cleanup Methods：
意外泄漏措施：个人预防措施、防护设备和应急程序：佩戴呼吸防护装置。避免粉尘形成。避免吸入蒸气、雾气或气体。确保充分通风。将人员疏散到安全区域。避免吸入粉尘。环境预防措施：在安全的情况下防止进一步泄漏或溢出。不要让产品进入排水道。 containment和清理的方法和材料：在不产生粉尘的情况下收集并安排处置。清扫和铲起。保存在合适的密闭容器中以待处置。/盐酸哌替啶/
人为污染源：
美沙酮的生产和使用作为合成镇痛药(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
环境水浓度：
地表水: 在2012年11月至2014年6月进行的一项全国性研究中，在38条河流中的1条中检测到哌替啶，浓度为22.7 ng/L(1)。
FDA Requirements：
《具有治疗等效性评价的批准药物产品》确定了当前上市的销售处方药产品，包括盐酸美沙酮，这些产品是根据联邦食品、药品和化妆品法案第505节由FDA基于安全性和有效性批准的。/盐酸美沙酮/
Milk Concentrations：
在母亲单次肌肉注射50mg哌替啶2小时后，在母乳中发现哌替啶水平为0.13 ug/mL。
水/土壤挥发率：
pKa为8.68(1)表明美沙酮在pH值5至9时几乎完全以阳离子形式存在，因此从水和湿润土壤表面挥发不是重要的归趋过程(SRC)。基于从碎片常数法(2)估计的8.4X10-7 mm Hg(SRC)蒸气压，美沙酮预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
Human Toxicity Values：
治疗性哌替啶血药浓度：30-100 ug/dL；毒性哌替啶血药浓度：500 ug/dL；致死性哌替啶血药浓度：1-3 mg/dL /来自表格/
危害类别和分类：
呼吸道致敏物 1 (100%)
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接指数的结构估计法(1)，可以估计哌替啶的Koc为1560(SRC)。根据分类方案(2)，该估计的Koc值表明哌替啶在土壤中的迁移性预期较低。哌替啶的pKa为8.68(3)，表明该化合物在环境中几乎完全以阳离子形式存在，而阳离子通常比其中性对应物更强烈地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(4)。
个人防护装备 (PPE)：
呼吸防护：风险评估显示空气净化呼吸器适用时，应使用全面罩颗粒物呼吸器N99型（美国）或P2型（EN 143）呼吸器作为工程控制的辅助。如果呼吸器是唯一的防护手段，应使用全面罩供气式呼吸器。使用经政府标准测试和批准的呼吸器及部件，如NIOSH（美国）或CEN（欧盟）。/盐酸哌替啶/
人体暴露可能途径：
职业接触哌替啶可能发生在生产、储存和运输过程中吸入粉尘，以及在哌替啶生产、使用或给药的工作场所皮肤接触该化合物。普通人群接触哌替啶可能仅限于被处方并给药该药物的人。(SRC)
环境生物富集作用：
使用log Kow为2.72(1)和回归推导方程(2)，估计在鱼中哌替丁的生物富集系数(BCF)为30(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力为中等。
环境非生物降解性：
哌替丁与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C下估计为9.7X10-11 cm³/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5个/cm³时的半衰期约为4小时(1)。使用结构估计方法(1)，估计碱催化二级水解速率常数为2.7X10-4 L/摩尔-秒(SRC)；这分别对应于pH 7和8时的半衰期为820年和82年(1)。哌替丁不含有在波长>290 nm处发色的发色团(2)，因此预计不会受到阳光的直接光解(SRC)。
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Toxic Combustion Products：
物质或混合物引起的特殊危险：碳氧化物、氮氧化物(NOx)、氯化氢气体。/哌替啶盐酸盐/
环境归宿/暴露摘要：
哌替啶作为合成镇痛药的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25 °C下估算的蒸气压为8.4X10-7 mm Hg，表明哌替啶将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相哌替啶将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为4小时。颗粒相哌替啶将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。哌替啶不含有在波长>290 nm处发色的发色团，因此预计不易受阳光直接光解。如果释放到土壤中，预计哌替啶的迁移性低...
Effects During Pregnancy and Lactation：
一项随机研究比较了静脉注射50 mg哌替啶与吸入一氧化二氮用于分娩镇痛。接受一氧化二氮的母亲能够在产后立即母乳喂养的比例更高（95% 对比 88%），但这一差异在统计学上不显著。在产后24小时的母乳喂养率或配方奶使用率方面没有差异。
Production methods and uses
Production method
制备：Eisleb，美国专利2167351 (1939年至Winthrop)。
purpose
用途：
用于控制中度至重度疼痛。
使用分类：
药物
一般制造信息：
哌替啶是苯基哌啶衍生物的原型，包括芬太尼、阿尔法普罗丁(Nisentil)、阿尼利丁(Leritine)、普法多品和匹米诺丁。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：常见于生产制造场景，可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
Related
upstream information
制造方法：
甲基二乙醇胺（CID:7767）；苄基氯（CID:7503）；乙醇（CID:702）
downstream information
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