酮咯酸是等摩尔量的(R)-(+)-和(S)-()-5-苯甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸的消旋混合物。虽然只有(S)-()对映体是COX1和COX2抑制剂,但(R)-(+)对映体表现出强效镇痛活性。作为一种非甾体抗炎药,酮咯酸主要用于其强效镇痛特性,短期管理术后疼痛,以及用于眼滴剂缓解季节性过敏性结膜炎相关的眼部瘙痒。1993年,由于与出血和肾功能衰竭有关,它在许多国家被撤出市场。它具有非甾体抗炎药、镇痛药、环氧化酶2抑制剂的作用...
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5-benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid
CAS number:66635-83-4 molecular formula:C15H13NO3
overview
compound introduction
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | - | ||
| CAS number | 66635-83-4 | molecular formula | C15H13NO3 |
| molecular weight | 255.27 | Exact mass | - |
| PSA | 59.3 | logp | 1.9 |
numbering system
| CAS | 66635-83-4 |
| UNII | YZI5105V0L |
| RXCUI | 35827 |
| HMDB ID | HMDB0014608 |
| KEGG ID | D08104 |
| ChEBI ID | 6129 |
| Wikidata | Q2014797 |
| ChEMBL ID | CHEMBL469 |
| Wikipedia | Ketorolac |
| 废弃 CAS | 66635-83-4 |
| DrugBank ID | DB00465 |
| DrugCentral | 1529 |
| PharmGKB ID | PA450150 |
| PubChem CID | 3826 |
| Nikkaji Number | J1.487.487I |
| NCI 词表代码 | C1219 |
| Pharos Ligand ID | WFQSSV4W94CL |
| DSSTox Substance ID | DTXSID8023189 |
| Metabolomics Workbench ID | 42813 |
| European Community (EC) Number | 616-049-1 |
| PubChem Reference Collection SID | 483925719 |
| International Nonproprietary Names (INN) | KETOROLAC |
physicochemical properties
| LogP | 2.1 |
| XLogP3 | XLogP3-AA: 1.9 |
| 熔点 | 165 - 167 °C(三甲胺盐) |
| 复杂性 | 376 |
| 溶解度 | 5.13e-01 g/L |
| Exact Mass | 255.08954328 |
| Human Drugs | 药品 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 解离常数 | 酸性pKa: 3.5 |
| 重原子计数 | 19 |
| Molecular Weight | 255.27 |
| Monoisotopic Mass | 255.08954328 |
| 可旋转键计数 | 3 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 3 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 59.3 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 1 |
Safety information
有害效应:
其他严重不良反应包括肝包膜下血肿。酮咯酸的副作用在较高剂量、使用超过5天以及75岁以上患者中显著增加。
毒性摘要:
动脉血气分析显示高阴离子间隙代谢性酸中毒。过量治疗通常为支持性护理并停用酮咯酸。酮咯酸没有特异性解毒剂。由于血浆蛋白结合率高,血液透析无效。
法规信息:
REACH注册物质:状态:活跃 更新:2017-10-24 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/19373
Hepatotoxicity:
可能性评分:D(可能是临床上明显肝损伤的罕见原因,或许是由于出血事件)。
危害类别和分类:
STOT SE 3 (28.6%)
Drug Induced Liver Injury:
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Effects During Pregnancy and Lactation:
一项前瞻性队列研究比较了剖宫产后疼痛控制,(1)吗啡PCA和计划性布洛芬用于前12小时,随后继续使用计划性布洛芬并按需使用氢可酮-对乙酰氨基酚,与(2)多模式疼痛管理方案,后者包括对乙酰氨基酚1000毫克口服每8小时,酮咯酸30毫克静脉注射一次,然后15毫克静脉注射每8小时持续24小时,之后布洛芬600毫克口服每8小时用于剩余的术后过程,仅在需要时给予阿片类药物。在入院计划纯母乳喂养的女性中,与传统组相比,多模式组中使用配方奶的女性较少(9%对比12%)。
Production methods and uses
purpose
用途:
计算去除率(%):76.7
使用分类:
药品
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。
应用场景参考:可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景,但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考:在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向,常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示:采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力,避免只按价格高低判断材料优劣 。
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