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5-benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid

CAS number:66635-83-4    molecular formula:C15H13NO3

overview

compound introduction

酮咯酸是等摩尔量的(R)-(+)-和(S)-()-5-苯甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸的消旋混合物。虽然只有(S)-()对映体是COX1和COX2抑制剂,但(R)-(+)对映体表现出强效镇痛活性。作为一种非甾体抗炎药,酮咯酸主要用于其强效镇痛特性,短期管理术后疼痛,以及用于眼滴剂缓解季节性过敏性结膜炎相关的眼部瘙痒。1993年,由于与出血和肾功能衰竭有关,它在许多国家被撤出市场。它具有非甾体抗炎药、镇痛药、环氧化酶2抑制剂的作用...

Specs

Chinese alias-
English alias-
CAS number66635-83-4molecular formulaC15H13NO3
molecular weight255.27Exact mass-
PSA59.3logp1.9

numbering system

CAS66635-83-4
UNIIYZI5105V0L
RXCUI35827
HMDB IDHMDB0014608
KEGG IDD08104
ChEBI ID6129
WikidataQ2014797
ChEMBL IDCHEMBL469
WikipediaKetorolac
废弃 CAS66635-83-4
DrugBank IDDB00465
DrugCentral1529
PharmGKB IDPA450150
PubChem CID3826
Nikkaji NumberJ1.487.487I
NCI 词表代码C1219
Pharos Ligand IDWFQSSV4W94CL
DSSTox Substance IDDTXSID8023189
Metabolomics Workbench ID42813
European Community (EC) Number616-049-1
PubChem Reference Collection SID483925719
International Nonproprietary Names (INN)KETOROLAC

physicochemical properties

LogP2.1
XLogP3XLogP3-AA: 1.9
熔点165 - 167 °C(三甲胺盐)
复杂性376
溶解度5.13e-01 g/L
Exact Mass255.08954328
Human Drugs药品
形式电荷0
物理描述固体
解离常数酸性pKa: 3.5
重原子计数19
Molecular Weight255.27
Monoisotopic Mass255.08954328
可旋转键计数3
氢键供体计数1
氢键受体计数3
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积59.3 Ų
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数1

Safety information

有害效应:
其他严重不良反应包括肝包膜下血肿。酮咯酸的副作用在较高剂量、使用超过5天以及75岁以上患者中显著增加。
毒性摘要:
动脉血气分析显示高阴离子间隙代谢性酸中毒。过量治疗通常为支持性护理并停用酮咯酸。酮咯酸没有特异性解毒剂。由于血浆蛋白结合率高,血液透析无效。
法规信息:
REACH注册物质:状态:活跃 更新:2017-10-24 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/19373
Hepatotoxicity:
可能性评分:D(可能是临床上明显肝损伤的罕见原因,或许是由于出血事件)。
危害类别和分类:
STOT SE 3 (28.6%)
Drug Induced Liver Injury:
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Effects During Pregnancy and Lactation:
一项前瞻性队列研究比较了剖宫产后疼痛控制,(1)吗啡PCA和计划性布洛芬用于前12小时,随后继续使用计划性布洛芬并按需使用氢可酮-对乙酰氨基酚,与(2)多模式疼痛管理方案,后者包括对乙酰氨基酚1000毫克口服每8小时,酮咯酸30毫克静脉注射一次,然后15毫克静脉注射每8小时持续24小时,之后布洛芬600毫克口服每8小时用于剩余的术后过程,仅在需要时给予阿片类药物。在入院计划纯母乳喂养的女性中,与传统组相比,多模式组中使用配方奶的女性较少(9%对比12%)。

Production methods and uses

purpose
用途:
计算去除率(%):76.7
使用分类:
药品
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景,但具体适用范围仍依赖技术条件 。 作用参考:在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向,常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。 选型提示:采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力,避免只按价格高低判断材料优劣 。

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