compound introduction
物理描述 | 三氯乙酰氯表现为无色挥发性液体，有强烈气味。比水密度大。接触严重刺激皮肤、眼睛和粘膜。经口吸入可能具有很高毒性。可能可燃。
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2,2,2-trichloroacetyl chloride
CAS number：76-02-8 molecular formula：C2Cl4O
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | - | ||
| CAS number | 76-02-8 | molecular formula | C2Cl4O |
| molecular weight | 181.8 | Exact mass | - |
| PSA | 17.1 | logp | 2.6 |
numbering system
| CAS | 76-02-8 |
| UNII | 9SN86T76Y6 |
| HMDB ID | HMDB0259171 |
| Wikidata | Q908780 |
| ChEMBL ID | CHEMBL3186657 |
| Wikipedia | Trichloroacetyl_chloride |
| NSC Number | NSC Number: NSC190466 |
| PharmGKB ID | PA166233721 |
| PubChem CID | 6420 |
| Nikkaji Number | J1.472I |
| 联合国编号 | 2442 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID9034070 |
| European Community (EC) Number | 200-926-7 |
| PubChem Reference Collection SID | 500834420 |
physicochemical properties
| XLogP3 | XLogP3-AA: 2.6 |
| 密度 | 1.629 @25 °C |
| 沸点 | 117.9 °C |
| 熔点 | -146 °C |
| 复杂性 | 82.2 |
| 折射率 | 折射率：1.4695 在 20 °C |
| 溶解度 | 可溶于酒精 |
| 蒸气压 | 21.32 [mm Hg] @25 °C |
| Exact Mass | 181.867375 |
| 化学类别 | 反应性物质 - 2级 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 在水中分解的液体；[Hawley] |
| 颜色/形态 | 液体 |
| 重原子计数 | 7 |
| Molecular Weight | 181.8 |
| Monoisotopic Mass | 179.870325 |
| 其他实验性质 | 液体摩尔体积 = 0.112702 cu m/Kmol |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 1 |
| Kovats 保留指数 | 标准非极性：778 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 17.1 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
DOT 标签：
腐蚀性毒物吸入危害
AEGLs Notes：
AEGLs状态：待定
健康危害：
ERG2024，指南156(三氯乙酰氯)：· 来自消防控制或稀释水的 runoff 可能具有腐蚀性和/或毒性，并造成环境污染。
危害摘要：
在阿贡进行的研究表明，与水混合时不产生气体。与水混合后无明显盐酸释放；强皮肤刺激物；[CAMEO]
反应基团：
酰卤、磺酰卤和氯甲酸酯
处置方法：
SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
急救措施：
ERG2024，指南156(三氯乙酰氯)：在加拿大，可能需要为该产品制定应急响应援助计划(ERAP)。请参阅运输单和/或"ERAP"部分。
有害效应：
毒性肺炎 - 因吸入金属烟雾或有毒气体和蒸汽引起的肺部炎症。
火灾危险：
ERG2024，指南156 (三氯乙酰氯)：· 容器在加热或被水污染时可能爆炸。
火灾扑救：
材料可能与水剧烈反应。使用干化学品、二氧化碳、水喷雾、雾或泡沫灭火。(美国环保署, 1998)
灭火程序：
如果材料着火或涉及火灾：使用大量水作为雾状水。使用"酒精"泡沫、干化学剂或二氧化碳。防止径流水进入下水道和水源。用大量水冷却所有受影响的容器。尽可能从远距离喷水。
环境归宿：
大气归宿：基于25°C下21毫米汞蒸气压的实验推导系数(1,SRC)，三氯乙酰氯在环境中将仅存在于气相(2,SRC)。预计三氯乙酰氯在气相中不会通过与光化学产生的羟基自由基发生显著反应而降解(3,SRC)。通过计算三氯乙酰氯的气相水解速率常数，估计其在大气中的水解半衰期为455年(4)。这表明气相水解不是该化合物在大气中的有效去除机制(4,SRC)。
预防措施：
人员防护：保持上风向。避免吸入蒸气。...避免与材料身体接触。
Toxicity Data：
LC50 (大鼠) = 475 mg/m3/4H
人为污染源：
三氯乙酰氯的生产及其随后作为三氯乙酸酯和酐(1)的制造以及抗生素头孢乙腈(2)的制造中的中间体的使用，可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
三氯乙酰氯与水、强氧化剂、醇类、碱类(包括胺类)不相容。如果与二异丙醚或其他醚类混合，即使存在微量金属盐，也可能发生剧烈或爆炸性反应 [J. Haz. Mat., 1981, 4, 291]。
反应性警报：
与水反应
隔离与疏散：
防护：- 夜间保护下风向人员：1.1公里（0.7英里）
DOT ID and Guide：
2442 156
人体毒性摘录：
经吸入和食入具有高毒性。
空气和水反应：
在阿贡进行的研究表明，与水混合不会产生气体。"2008年应急响应指南表初始隔离和防护距离的开发"，ANL/DIS-09-2，D.F. Brown, H.M. Hartmann, W.A. Freeman, and W.D. Haney, 阿贡国家实验室，伊利诺伊州阿贡，2009年6月。
水/土壤挥发率：
三氯乙酰氯的亨利定律常数估计为2.9X10⁻⁵ atm·m³/mol(1,SRC)。该值表明三氯乙酰氯从水中挥发缓慢(2,SRC)。该化合物水解速率快，通过与乙酰氯(3)和二氯乙酰氯(4)类比，表明水解应排除在水生环境中的挥发(SRC)。
危害类别和分类：
腐蚀性物质、反应性物质 - 2级
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
非人体毒性摘录：
二氯乙炔 (DCA) 在接触空气时迅速分解成一系列氯代烃，包括三氯乙酰氯。进行了实验以比较 DCA 及其降解产物在鼠伤寒沙门氏组氨酸依赖型测试菌株 TA98 和 TA100 上的致突变性。三氯乙酰氯在有或无大鼠肝匀浆的情况下均无致突变性。
非火灾泄漏响应：
少量泄漏：用干土、干沙或其他不燃材料覆盖，然后盖上塑料布以减少扩散或与雨水接触。使用干净、无火花工具收集材料并将其放入松散覆盖的塑料容器中以便后续处置。(ERG, 2024)
Hazards Identification：
ERG危险类别：吸入毒性/中毒(TIH/PIH)
土壤吸附/迁移性：
基于估计的log Kow为0.88(1,SRC)，使用回归推导的方程(2,SRC)估计三氯乙酰氯的Koc约为72。根据建议的分类方案(3)，此估计的Koc值表明三氯乙酰氯在土壤中具有高迁移性(SRC)。该化合物水解速率快，通过与乙酰氯(4)和二氯乙酰氯(5)类比，表明水解应会阻止在土壤环境中的淋溶(SRC)。
个人防护装备 (PPE)：
紧急情况下，佩戴正压、需求式、全面罩自给式呼吸器(SCBA)或需求式供气呼吸器，并配备逃生SCBA和全包覆式耐化学腐蚀服。(EPA, 1998)
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES调查1981-1983)统计估计美国有1,821名工人(其中273名为女性)可能接触三氯乙酰氯(1)。
环境生物富集作用：
使用估算的log Kow值0.88(1,SRC)和推荐的回归推导方程(2,SRC)计算得到三氯乙酰氯的生物富集系数(BCF)为3。该BCF值表明三氯乙酰氯不会在水生生物中生物富集(2,SRC)。
环境非生物降解性：
计算了温度在473-533开尔文范围内的三氯乙酰氯均相气相水解速率常数；将这些速率常数值外推至25°C和760托，以便基于水解计算三氯乙酰氯在大气中的半衰期(1)。计算值为455年，范围从130年到1595年(1)。这表明气相水解不是该化合物在大气中的有效去除机制。一项研究考察了"雨洗"现象，即穿过含有酸氯蒸气大气的雨水被视为一种可能的大气去除机制。在这个简化模型中，对于年平均降雨量的区域，确定了大气半衰期为5个月...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 21 [ppm]
DOT Hazard Classification：
注释：符号+：为该条目固定正确的运输名称、危险类别和包装组
环境归宿/暴露摘要：
三氯乙酰氯的生产及其随后作为三氯乙酸酯和酐制造中的中间体以及在抗生素头孢乙腈制造中的使用，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到大气中，三氯乙酰氯将仅以气相形式存在，预计该化合物不会通过羟基自由基显著降解。已估计三氯乙酰氯在大气中的水解半衰期为455年。基于估计的Koc值为72，三氯乙酰氯在土壤中应具有高度移动性。然而，预计水解是三氯乙酰氯的主要命运过程，应阻止淋溶过程...
Accidental Release Measures：
泄漏：ERG2024，指南156（三氯乙酰氯）：·使用清洁、无火花工具收集材料并将其放入松散覆盖的塑料容器中以便后续处置。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
对皮肤和组织的强烈刺激物。
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
IMO 8.0；三氯乙酰氯
Emergency Response Planning Guidelines：
应急响应：ERG2024，指南156(三氯乙酰氯)：· 始终远离直接接触火焰的储罐。
Acute Exposure Guideline Levels (AEGLs)：
该化合物目前处于AEGLs保留状态，已由NAC/AEGL委员会审查，但因数据不足无法确定AEGL值而暂停。
Exposure Control and Personal Protection：
暴露摘要：TIH（吸入毒性危害）- 用于描述吸入时有毒的气体和挥发性液体的术语。有些物质本身就是TIH材料，例如氯气，有些在水中泄漏时会释放TIH气体，例如氯硅烷。[ERG 2016]。
Production methods and uses
Production method
乙酰氯是由三氯乙酸和各种无机酰氯（如SOCl2、PCl3）或与P2O5和HCl制备的。更有用的方法是用发烟硫酸、氧气或发烟硝酸和硫酸在18-20°C下氧化四氯乙烯，或在紫外光下由五氯乙烷和干氧气反应制得。它曾在200°C和高压下，在氯化铝存在下，由四氯化碳和一氧化碳以37%的产率获得。最常见的生产方法是气相光化学氧化四氯乙烯与氧气。反应用紫外光、放射性辐射引发，或用氯或碘敏化。
purpose
用途：
三氯乙酰氯可用于制造三氯乙酸的酯和酸酐。
工业应用参考：
工业分类参考：仪器仪表制造业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
Related
upstream information
制造方法：
乙酰氯 (CID:6367); 三氯乙酸 (CID:6421); 四氯乙烯 (CID:31373); 硫酸 (CID:1118); 硝酸 (CID:944); 五氯乙烷 (CID:6419); 四氯化碳 (CID:5943); 一氧化碳 (CID:281); 氯化铝 (CID:24012)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
27798 | trichloroacetyl chloride | trichloroacetyl chloride
