compound introduction
1-萘酚是在1位带有羟基的萘酚。它具有基因毒素和人体异生物代谢物的作用。
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naphthalen-1-ol
CAS number：90-15-3 molecular formula：C10H8O
overview
Specs
| Chinese alias | 1-羟基萘;1-萘酚 | ||
| English alias | - | ||
| CAS number | 90-15-3 | molecular formula | C10H8O |
| molecular weight | 144.17 | Exact mass | - |
| PSA | 20.2 | logp | 2.8 |
numbering system
| CAS | 90-15-3 |
| UNII | 2A71EAQ389 |
| HMDB ID | HMDB0012138 |
| KEGG ID | C11714 |
| ChEBI ID | 10319 |
| Wikidata | Q408876 |
| ChEMBL ID | CHEMBL122617 |
| Wikipedia | 1-Naphthol |
| NSC Number | NSC Number: NSC9586 |
| 废弃 CAS | 50356-21-3 |
| AIDS 编号 | 023356 |
| PharmGKB ID | PA154081779 |
| PubChem CID | 7005 |
| Related CAS | 19402-71-2 (钾盐) |
| MetaboLights | MTBLC10319 |
| Nikkaji Number | J3.911J |
| DSSTox Substance ID | DTXSID6021793 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AFM |
| Metabolomics Workbench ID | 41859 |
| European Community (EC) Number | 215-322-9 |
| PubChem Reference Collection SID | 500719949 |
physicochemical properties
| LogP | 2.850 |
| Taste | 令人不快的灼烧味 |
| XLogP3 | 2.8 |
| 密度 | 1.0989 @ 99°C |
| 气味 | 酚类气味 |
| 沸点 | 282.5 °C @760 [毫米汞柱] |
| 熔点 | 94.00 至 95.00 °C。@ 760.00 mm Hg |
| 闪点 | 153 °C（开口杯） |
| 复杂性 | 133 |
| 折射率 | 折射率: 99 °C/D时为1.6224 |
| 溶解度 | 866 毫克/升 @ 24°C (实验) |
| 蒸气压 | 1.7 [毫米汞柱] @100 °C |
| Exact Mass | 144.057514874 |
| Pesticides | 农药降解产物 |
| 化学类别 | 其他类别 -> 萘酚类 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 自燃温度 | 541.7 °C |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热分解时会产生刺激性烟雾和刺激性气体。 |
| 颜色/形态 | 无色棱晶（来自甲苯） |
| Odor Threshold | 识别：0.0030-0.0052 mg/cu m |
| 重原子计数 | 11 |
| Molecular Weight | 144.17 |
| Monoisotopic Mass | 144.057514874 |
| Heat of Combustion | 4957.4 kJ/mol (晶体) 在 298.16 deg K; 5048.5 kJ/mol 在 298.16 deg K (气体) |
| 其他实验性质 | 羟基自由基反应速率常数=1.34X10-12 cu cm/分子-秒，25°C |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 1 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：258.8 |
| Stability/Shelf Life | 暴露于空气或光中会变暗。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 20.2 Ų |
| Collision Cross Section | 127.6 Ų [M-H]- [CCS类型：DT；缓冲气体：N2；电离：ESI-；数据集：TOXCAST；源标识符：DTXSID6021793] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Treatment：
如果化合物已被摄入，应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触，应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛，应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下，应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用，但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处，甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂，因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
Body Burden：
在健康与营养调查II(Hanes II)中人类尿液中1-萘酚的出现情况，该调查基于从一般人群中收集的6846-6936个样品的分析：1.9%阳性，17.9%痕迹，最大值4060 ppb，几何平均值<10 ppb(1)。在一组从事萘油蒸馏的工业工人工作结束时直接收集的尿液中，发现1-萘酚浓度范围为0.4-34.6 mg/L(2)。接触萘和其他芳香化合物的焦化厂工人的平均1-萘酚尿浓度为0.89 mg/L(使用新技术)和4.86 mg/L(使用旧技术)(2)。农民施药者血清和尿液中1-萘酚水平与杀虫剂西维因暴露之间存在良好相关性...
储存条件：
保存在黑暗处。
危害摘要：
经摄入或皮肤吸收有毒；[Hawley] 皮肤和呼吸道刺激物；可能对眼睛造成严重损害；[eChemPortal: ESIS] 刺激物；严重眼睛刺激物，可能导致严重伤害；可通过皮肤吸收；可能导致肾脏损伤；高剂量动物研究中的影响包括肝功能受损和中枢神经系统损伤；[MSDSonline] 可能导致皮肤刺激和眼睛损伤；[Ullmann] 经摄入有毒；α异构体比β异构体毒性更大；致死人剂量 = 50-500 mg/kg (β-萘酚)；急性影响包括肝和肾损伤、溶血性贫血和晶状体混浊
处置方法：
SRP：最有利的行动方案是使用具有较低职业暴露或环境污染内在倾向的替代化学品产品。回收任何未使用材料的部分以获得批准的用途，或将其返回给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑：材料对空气质量的影响；在土壤或水中的潜在迁移；对动物、水生和植物生命的影响；以及符合环境和公共卫生法规。
排放浓度：
在六种生长于美国北方的木材（红枫、北方红橡、纸桦、东部白松、东部铁杉、胶冷杉）壁炉燃烧的细颗粒物排放物中检测到1-萘酚浓度为0.060-0.204 mg/g（排放的有机碳）(1)。在六种生长于美国南方的木材（黄杨、白蜡、甜胶、 mockernut 山核桃、火炬松、 slash 松）壁炉燃烧的细颗粒物排放物中检测到1-萘酚浓度为0.047-0.332 mg/g（排放的有机碳）(2)。
有害效应：
溶血性贫血 - 血红蛋白或红细胞数量减少。
毒性摘要：
1-萘酚是胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。胆碱酯酶抑制剂（或"抗胆碱酯酶"）抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效神经毒素，低剂量时引起过量流涎和流泪，随后是肌肉痉挛，最终导致死亡。神经气体和许多用于杀虫剂的物质已被证明通过与乙酰胆碱酯酶活性位点上的丝氨酸结合来抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，乙酰胆碱在神经和肌肉接头处释放，以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果...
法规信息：
新西兰EPA化学品清单状态：1-萘酚：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
火灾潜力：
遇热或火焰可燃。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1)，1-萘酚的外推蒸气压为25°C时2.74X10-4 mm Hg(2,SRC)，预计在大气中仅以气态存在。然而，1-萘酚已在美国家用木材壁炉燃烧的颗粒物排放中被检测到(3,4)。气相1-萘酚通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；此反应在空气中的半衰期估计为0.7小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数5.5X10-10 cu cm/分子-秒(5)计算得出。1-萘酚在波长>290 nm处吸收(6)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。芳香族酚...
相互作用：
...作为外源性模型化合物，取代芳烃化合物苯胺、1-萘胺和1-萘酚(1-NOH)在此被研究其与HOCl反应并转化为遗传毒性产物的潜力。这些化合物首先在磷酸缓冲液中暴露于HOCl(25-150微摩尔)，然后用于处理人成纤维细胞或纯化的DNA。通过DNA碱洗脱和闪烁光谱法分别评估细胞中的DNA单链断裂和HOCl反应的1-[14C]NOH与纯化DNA的结合。发现HOCl或化合物单独都不能破坏细胞DNA。但HOCl反应的化合物产生了高达400拉德当量的DNA断裂。苯胺和模型双环芳烃化合物的HOCl反应产物在其DNA断裂特性方面有所不同...
Toxicity Data：
LC50（大鼠）> 420 mg/m3/1h
Health Effects：
胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象，特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的，如果呼吸肌受累，可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时，可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时，会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
EPA Ecotoxicity：
农药生态毒性数据来自EPA：2
Special Reports：
参与外源性物质代谢的鼻腔酶类及其对吸入物毒性的影响。[Dahl AR, Hadley WM; Crit Rev Toxicol 21 (5): 345-72 (1991)]
人为污染源：
1-萘酚的生产和使用用于生产农药，如西维因、药物、橡胶氧化剂和染料中间体(1)，可能通过各种废物流释放到环境中(SRC)。1-萘酚是农药西维因的环境降解产物(2)，通过水解和生物降解形成(3)。1-萘酚也可通过萘的水光氧化在环境中形成(4)。1-萘酚从壁炉木材燃烧的颗粒物中释放到大气中(5,6)。1-萘酚由鱼类通过萘和甲基萘的酶促降解形成(7)。
环境水浓度：
地下水：从印度博帕尔周围2个不同地点采集的地下水样本，这些地点商业化生产氨基甲酸酯超过十年，平均1-萘酚浓度分别为0.012 ppm和0.026 ppm(1)。在彭萨科拉市一家木材防腐厂前蓄水池下方2个沙质含水层地点的地下水中，1-萘酚浓度在6.1米深度处为0.17 ppm，在3.3、5.8和11.0米深度处分别为0.00、0.39和0.05 ppm(2)。该厂在1950年前仅使用杂酚油处理木制品，之后逐步引入五氯苯酚。该厂于1981年关闭，场地评估和采样发生在1981年至1990年间。萘是该场地发现的主要多环芳烃，含水层中有活跃微生物活动的证据...
生态毒性值：
美国农业部动植物卫生检验局化学影响：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^90-15-3$'
症状与体征：
低剂量暴露症状包括过量流涎和流泪。急性剂量症状包括严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉无力程度可能增加，如果呼吸肌受累，可能导致死亡。高血压、低血糖、焦虑、头痛、震颤和共济失调也可能发生。
FIFRA Requirements：
已为杀虫剂西维因(1-萘基N-甲基氨基甲酸酯)在或以下食品商品中建立了具有区域注册的容差：莳萝，新鲜。/西维因/
人体毒性摘录：
/生物监测/ 在尼日利亚，接触樟脑丸和其他致黄疸剂的新生儿中，严重新生儿黄疸（NNJ）很常见。采用高效液相色谱法（HPLC）对50名年龄在1至19天的新生儿尿液中的1-萘酚和2-萘酚进行定量分析。25名有樟脑丸接触史的新生儿中有5人，而无接触史的婴儿中无人尿液中含有1-萘酚。1-萘酚值在0.75至11.69 ug/mL之间，平均值为5 +/- 5 ug/mL。胆红素值与1-萘酚之间的总体相关系数（r）为0.1，而在三名G-6-PD缺乏婴儿中为1。该程序对于评估原因不明的NNJ、贫血、急性溶血性黄疸和溶血...
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 1-萘酚：人类健康II级评估
生态毒性摘录：
/水生物种/ 通过光学显微镜检查常见滨螺Littorina littorea的消化腺-性腺复合体，研究了1-萘酚亚致死和致死浓度的短期毒性影响。暴露于萘酚导致严重的组织改变，表现为消化细胞破坏、消化管中大量嗜碱性细胞存在以及消化组织、结缔组织和性腺组织被血细胞浸润。形态学上，浸润的血细胞包括具有小细胞核和嗜酸性细胞质的血细胞，以及具有大细胞核和稀少细胞质的血细胞。此外，即使在2.075 mg/L萘酚的亚致死浓度下，也发生成熟卵子的破裂和配子的重吸收，显...
水/土壤挥发率：
1-萘酚的亨利定律常数估计为6.0X10-8 atm-cu m/摩尔(SRC)，根据其蒸气压2.74X10-4 mm Hg(1)和水溶性866 mg/L(2)推导得出。该亨利定律常数表明1-萘酚预计从水面基本不挥发(3)。在30°C和气流8 mL/min条件下，从蒸馏水溶液中未发现1-萘酚的可测量蒸气通量(4)。基于其蒸气压(1)，1-萘酚预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
Allowable Tolerances：
已为杀虫剂西维因(1-萘基N-甲基氨基甲酸酯)在或以下食品商品中建立了具有区域注册的容限量：新鲜莳萝，0.2 ppm。/西维因/
Medical Surveillance：
应彻底检查暴露人员/包括血液评估和肝肾功能测试/。/保护/ 血液、肝脏和肝脏疾病患者免受暴露。
Atmospheric Standards：
本行动颁布了合成有机化学制造业(SOCMI)中挥发性有机化合物(VOC)设备泄漏的性能标准。这些标准的预期效果是要求所有新建、改建和重建的SOCMI工艺单元使用经证实最好的VOC设备泄漏连续减排系统，同时考虑成本、非空气质量健康和环境影响以及能源需求。1-萘酚作为中间体或最终产品，在本分部涵盖的工艺单元中生产。
TSCA Test Submissions：
未审核 | 1-萘酚(CAS # 90-15-3)被评估为眼睛刺激性测试。测试物质以100 mg的剂量给予6只白化兔。观察到角膜、虹膜和结膜的轻微至中度影响（刺激评分为61.7/110）。
危害类别和分类：
眼睛损伤 1
环境生物降解性：
厌氧条件：在测定1-萘酚厌氧生物降解潜力的测试中，其在甲烷生成条件下具有抑制作用(1)。该实验室测试在35°C下于血清瓶中进行，使用厌氧消化污泥接种物，在至少60天内测量总气体产生。使用无菌对照校正非生物气体产生。使用厌氧消化污泥接种物和56天培养期，在厌氧血清瓶研究中观察到1-萘酚的理论矿化为0-30%(2)。
土壤吸附/迁移性：
1-萘酚在Apison(0.11% OC, pH 4.5)、Fullerton(0.06% OC, pH 4.4)和Dormont(1.2% OC, pH 4.2)土壤中的Koc值分别为369,000、>600,000和1280(1)；1-萘酚在低有机碳土壤中的高吸附归因于其与未被腐殖质覆盖的粘土表面的相互作用(1)。有机吸附剂的特性，特别是其极性和芳香性，显著影响1-萘酚的分配(2)。使用参考土壤腐殖酸测定1-萘酚与溶解有机碳的分配系数为20.1(3)；这表明在自然系统中，相当一部分1-萘酚可能与溶解有机碳(DOC)相关联，因此DOC可能显著影响1-萘酚的...
人体暴露可能途径：
NIOSH（NOES调查1981-1983）统计估计美国有57,117名工人，包括43,155名女性，可能接触1-萘酚(1)。除1%的暴露外，所有暴露都含有1-萘酚的商用产品。NOES调查不包括农场工人。职业接触1-萘酚可能通过吸入和在1-萘酚生产或使用的工作场所与此化合物接触皮肤而发生(SRC)。监测数据表明，一般人群可能通过摄入受污染的饮用水接触1-萘酚(SRC)。
环境生物富集作用：
据估计，1-萘酚的生物富集系数(BCF)为31(SRC)，使用log Kow值2.85(1)和回归推导方程(2)计算。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力为中等(SRC)。有证据表明1-萘酚在M edulis中迅速转化(4)。在海洋腹足类动物Littorina littorea进行的实验表明，当实验罐中有动物存在时，海水中1-萘酚的损失更大(4)。
环境非生物降解性：
使用中压汞灯和pyrex滤光器（主要为313和365纳米辐射）在光反应器中对1-萘酚溶液（pH 7）进行的光解实验，光解半衰期为29分钟(1)；在核黄光敏剂存在下，半衰期降至0.26分钟(1)；通常在实验室纬度（伊利诺伊州厄巴纳）夏季中午阳光下的光解速率约为实验条件下测定值的一半(1)。1-萘酚在无菌海水黑暗条件下稳定(2)；在人工阳光下，2小时后1-萘酚完全降解(2)。研究表明1-萘酚在近似环境条件（pH值、溶解氧、温度、紫外线照射）下会被光降解(3)；在环境温度下...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3：12 [毫克/立方米]
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
环境归宿/暴露摘要：
1-萘酚的生产及其在农药（如西维因）、药物、橡胶氧化剂和染料中间体生产中的使用，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。1-萘酚通过农药西维因的水解和生物降解在环境中形成。它也可以通过萘的水光氧化在环境中形成。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为2.74X10-4 mm Hg，表明1-萘酚将仅以蒸气形式存在于大气中。然而，在美国家用木材燃烧的颗粒物排放中已检测到1-萘酚。气相1-萘酚将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应的半衰期为...
Fish/Seafood Concentrations：
在欧洲5个高海拔山地湖泊采集的鱼胆汁中检测到浓度为9.8-50纳克/毫升的1-萘酚(1)；检测到的1-萘酚被认为是鱼类摄入多环芳烃的代谢物(1)。
Sediment/Soil Concentrations：
从印度博帕尔周围3个不同地点池塘采集的土壤样本中，含有平均0.466 ppm、0.279 ppm和0.365 ppm的1-萘酚浓度，这些地点商业化生产氨基甲酸酯已超过十年(1)。
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
通过将α-萘磺酸钠与NaOH熔融制备：Tyrer，美国专利 2,407,044, 2,407,055 (1946和1948)
purpose
用途：
这是一种用作农药的天然化合物。
使用分类：
化妆品 -> 染发
行业用途：
中间体
Household Products：
家用及商业/机构产品：• 个人护理
一般制造信息：
工业加工部门：所有其他基本有机化学品制造
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异，应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。
Related
upstream information
制造方法：
α-萘磺酸(CID:6812)；萘(CID:931)；四氢萘(CID:8404)；1-四氢萘醇(CID:10723)；1-四氢萘酮(CID:10724)；1-萘胺(CID:8640)；硫酸(CID:1118)；1-萘酚(CID:7005)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
90-15-3 | 1-Naphthol.pdf
