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(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-one

CAS number:54910-68-8    molecular formula:C6H10O6

overview

compound introduction

D-葡糖-1,5-内酯是从D-葡糖酸获得的醛糖-1,5-内酯。它具有动物代谢物和小鼠代谢物的功能。它是一种葡萄糖酸内酯和醛糖-1,5-内酯。它与D-葡糖酸功能相关。

Specs

Chinese alias<i>D</i>-葡萄糖酸δ-内酯
English alias-
CAS number54910-68-8molecular formulaC6H10O6
molecular weight178.14Exact mass-
PSA107logp-2

numbering system

CAS54910-68-8
UNIIWQ29KQ9POT
RXCUI25842
HMDB IDHMDB0000150
KEGG IDC00198
ChEBI ID16217
GNOme IDGNO_G58393QV
WikidataQ114174
ChEMBL IDCHEMBL1200829
废弃 CAS71033-49-3
AIDS 编号016077
DrugBank IDDB04564
DrugCentral5144
PubChem CID7027
MetaboLightsMTBLC16217
Nikkaji NumberJ1.174F
NCI 词表代码C47549
DSSTox Substance IDDTXSID0026549
GlyTouCan 登录号G58393QV
生态与环境部编号_25Q1B3AG0
Metabolomics Workbench ID37103
European Community (EC) Number202-016-5
PubChem Reference Collection SID481107200

physicochemical properties

pH新鲜制备的水溶液pH值为3.6,2小时内变为2.5
Taste甜味
XLogP3XLogP3-AA: -2
密度-5°C时1.610 g/cu cm
熔点151 - 155 °C
复杂性181
溶解度590.0 mg/mL
Exact Mass178.04773803
Human DrugsFDA批准药物 -> 活性成分
Animal Drugs药品 -> 英国兽医药品管理局列表
化学类别糖类
形式电荷0
物理描述固体
颜色/形态白色晶体
重原子计数12
食品添加剂固化剂或腌制剂、风味增强剂、调味剂或佐剂、配方助剂、膨松剂、pH控制剂、螯合剂 -> FDA食品添加剂
Molecular Weight178.14
Optical Rotation比旋光度 = +63.5 deg 至 +6.2 deg at 25 °C (溶剂= 水) 变旋光
Monoisotopic Mass178.04773803
其他实验性质被水分解为葡萄糖酸。
可旋转键计数1
氢键供体计数4
氢键受体计数6
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积107 Ų
Collision Cross Section144.7 Ų [M+Na]+
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数4
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

危害摘要:
无刺激性或致敏性;亚慢性或慢性动物研究中未观察到显著不良影响;无生殖或发育毒性证据;[OECD SIDS:葡萄糖酸及其衍生物 - 2004] 水解生成葡萄糖酸;可能引起刺激;[Alfa Aesar MSDS] 参见葡萄糖酸。
处置方法:
SRP:最有利的行动方案是使用具有较低职业暴露或环境污染内在倾向的替代化学品产品。回收任何未使用材料的部分以获得批准的用途,或将其返回给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑:材料对空气质量的影响;在土壤或水中的潜在迁移;对动物、水生和植物生命的影响;以及符合环境和公共卫生法规。
毒性摘要:
化妆品成分审查发现:在当前使用实践和浓度下安全。成分、浓度和使用信息可在https://cir-reports.cir-safety.org上可发现的文档中获得
法规信息:
新西兰 EPA 化学品状态清单:葡萄糖酸内酯:没有单独批准,但可在适当的团体标准下使用
环境归宿:
大气归宿:根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1),葡萄糖酸内酯,在 25 °C 时估计蒸气压为 2.8X10-9 mm Hg(2),预计在环境大气中仅以颗粒相存在。颗粒相的葡萄糖酸内酯通过湿沉降和干沉降从大气中去除(SRC)。
Primary Hazards:
未分类
人为污染源:
葡萄糖酸内酯的生产和使用,用于清洁化合物、乳品工业中防止乳石、啤酒厂中防止啤酒石、作为豆腐的凝固剂以及作为潜伏酸催化剂(1),可能通过各种废物流(SRC)释放到环境中。葡萄糖酸内酯被允许用于人类食品,作为腌制和泡制剂、膨松剂、pH控制剂和螯合剂(2),以及在一些化妆品中用作防晒剂(3)。
EPA Safer Chemical:
EPA更安全化学品:绿色圆圈 - 基于实验和建模数据,该化学品已被验证为低关注物质。
人体毒性摘录:
/人类暴露研究/ ...我们进行了一项双盲临床试验,对 150 名患者评估了 14% α-羟基酸葡萄糖酸内酯溶液(Nuvoderm 乳液)在治疗轻中度痤疮时的疗效和皮肤耐受性,并与赋形剂(安慰剂)和 5% 过氧化苯甲酰乳液进行比较。该研究结果表明,葡萄糖酸内酯和过氧化苯甲酰在通过减少病变数量(炎症性和非炎症性)来改善患者痤疮方面均具有显著效果。此外,与过氧化苯甲酰相比,接受葡萄糖酸内酯治疗的患者副作用更少
其他安全信息:
化学品评估:评估-不太可能需要进一步监管以管理环境风险的化学品
非人类毒性值:
LD50 兔 7630 mg/kg /葡萄糖酸钠/
水/土壤挥发率:
葡萄糖酸内酯的亨利定律常数估计为 1.4X10-9 atm 立方米/摩尔(SRC),使用碎片常数估算法(1)。该亨利定律常数表明,葡萄糖酸内酯预计基本上不会从水和潮湿的土壤表面挥发(2)。葡萄糖酸内酯预计不会从干燥的土壤表面挥发,基于从碎片常数法确定的估计蒸气压 2.8X10-9 mm Hg(SRC)(3)。
危害类别和分类:
未分类
环境生物降解性:
厌氧条件:在厌氧条件下,酵母 Saccharomyces bulderi 迅速将葡萄糖酸内酯发酵成乙醇和二氧化碳(1)。
土壤吸附/迁移性:
使用基于分子连接性指数的结构估算方法(1),可以估算葡萄糖酸内酯的Koc为10(SRC)。根据一个分类方案(2),该估算的Koc值表明葡萄糖酸内酯预计在土壤中具有非常高的迁移性(SRC)。
人体暴露可能途径:
NIOSH(NOES调查1981-1983)统计估计,美国有184,229名工人(其中157,249名为女性)可能接触葡萄糖酸内酯(1)。职业接触葡萄糖酸内酯可能发生在生产或使用该化合物的工作场所,通过吸入和皮肤接触(SRC)。一般人群可能通过食用含有葡萄糖酸内酯的食物以及接触使用该化合物作为防晒剂的化妆品而接触该化合物(SRC)。
环境生物富集作用:
据估算,葡萄糖酸内酯的BCF为3(SRC),使用估算的log Kow值-1.98(1)和回归推导方程(2)计算得出。根据一种分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力较低(SRC)。
环境非生物降解性:
葡萄糖酸内酯与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数估计为 3.2X10-11 立方厘米/分子-秒(SRC),使用结构估算法(1)。这对应于在羟基自由基浓度为 5X10+5 个/立方厘米的大气中,大气半衰期约为 12 小时(1)。葡萄糖酸内酯吸收大于 290 nm 的光,可能易受直接光解(2);然而,该潜在反应的速率未知。葡萄糖酸内酯在 pH 6.6 时水解为葡萄糖酸,半衰期约为 10 分钟,在 pH 4 时为 60 分钟(3)。
Natural Pollution Sources:
葡萄糖在脱氢酶或氧化酶的作用下在 C1 位进行生物氧化产生葡萄糖酸内酯(1)。水果和花蜜中的糖在细菌和真菌的不完全氧化可能导致酸化和葡萄糖酸内酯的积累(1)。
环境归宿/暴露摘要:
葡萄糖酸内酯的生产和使用于清洁剂、乳制品行业、啤酒厂以及作为潜伏酸催化剂,可能会通过各种废物流将其释放到环境中。葡萄糖酸内酯也用作食品添加剂,并在一些化妆品中用作防晒剂。葡萄糖的生物氧化也会导致葡萄糖酸内酯的形成。如果释放到空气中,在25 °C时估算的蒸气压为2.8X10-9 mm Hg,表明葡萄糖酸内酯将仅以颗粒相存在。颗粒相葡萄糖酸内酯通过湿沉降和干沉降从大气中被去除。如果释放到土壤中,基于估算的Koc为10,葡萄糖酸内酯预计具有非常高的迁移性。从潮湿土壤表面的挥发预计不会是一个重要的归宿过程...

Production methods and uses

Production method
通过溴水氧化葡萄糖...通过在Acetobacter suboxydans中氧化葡萄糖
purpose
用途:
药物 (兽医)
使用分类:
化妆品 -> 皮肤调理剂;保湿剂;溶剂
行业用途:
螯合剂
消费者用途:
未知或可合理确定
Household Products:
家用及商业/机构产品:• 宠物护理
一般制造信息:
工业加工部门:非金属矿物产品制造(包括粘土、玻璃、水泥、混凝土、石灰、石膏和其他非金属矿物产品制造)
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:常见于生产制造场景,可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。 作用参考:可用于改善产品性能、稳定性或使用体验,在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。 选型提示:涉及安全应用管理时,仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准,不应由参考文案替代 。

Related

upstream information
制造方法:
葡萄糖 (CID:5793); 溴水 (CID:22326455); 葡萄糖酸-1,5-内酯 (CID:7027); 葡萄糖酸 (CID:10690)
downstream information

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