compound introduction
物理描述 | 麦草畏为无色晶体。对金属有腐蚀性。用作除草剂。
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2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid
CAS number：7085-19-0 molecular formula：C10H11ClO3
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | - | ||
| CAS number | 7085-19-0 | molecular formula | C10H11ClO3 |
| molecular weight | 214.64 | Exact mass | - |
| PSA | 46.5 | logp | 3.1 |
numbering system
| CAS | 7085-19-0 |
| UNII | 74N8TKR9P8 |
| HMDB ID | HMDB0254398 |
| KEGG ID | C18742 |
| ChEBI ID | 75704 |
| Wikidata | Q72488299 |
| ChEMBL ID | CHEMBL272942 |
| Wikipedia | Mecoprop |
| HTS Number | 2918.99.14.00 |
| NSC Number | NSC Number: NSC60282 |
| 废弃 CAS | 7085-19-0 |
| ICSC 编号 | 0055 |
| PubChem CID | 7153 |
| Related CAS | 37107-00-9 (铵盐) |
| Nikkaji Number | J3.940C |
| 联合国编号 | 2761 |
| Pharos Ligand ID | JSYKQVRYLRYD |
| DSSTox Substance ID | DTXSID9024194 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3SCT |
| Metabolomics Workbench ID | 143632 |
| European Community (EC) Number | 202-264-4 |
| PubChem Reference Collection SID | 500799633 |
physicochemical properties
| LogP | 1.17 |
| XLogP3 | 3.1 |
| 密度 | 1.28 g/cm³ |
| 气味 | 无气味 |
| 熔点 | 94 °C |
| 复杂性 | 208 |
| 溶解度 | 水中溶解度，g/100ml，25 °C：0.07 |
| 蒸气压 | 蒸气压，Pa在22.5 °C时：0.08 |
| Exact Mass | 214.0396719 |
| Pesticides | 农药 (Mecoprop (MCPP)) -> USDA PDB |
| Corrosivity | 在潮湿条件下对金属有腐蚀性 |
| 化学类别 | 致癌物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色至棕色结晶粉末。 |
| 解离常数 | pKa = 3.1 |
| Decomposition | 加热分解时释放出/氯化物/有毒烟雾。 |
| 颜色/形态 | 固体 |
| 重原子计数 | 14 |
| Molecular Weight | 214.64 |
| Monoisotopic Mass | 214.0396719 |
| 其他实验性质 | 无色晶体。无气味。C10H11ClO3。密度：0.6 g/mL，干燥未压实。熔点：94-95 °C。易溶于苯、丙酮、氯化烃。蒸气压：1.4X10-5 torr。水溶性：620 mg/L /麦草畏-p [2-(4-氯-2-甲基苯氧基)丙酸] (16484-77-8)/ |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 3 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 3 |
| Kovats 保留指数 | 标准非极性：1683.7 |
| Stability/Shelf Life | 对热、水解、还原和大气氧化稳定。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 46.5 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 1 |
Safety information
EC 分类：
符号: Xn, N; R: 22-38-41-50/53; S: (2)-13-26-37/39-60-61
Treatment：
治疗可能包括清洗任何接触区域，如吞服则进行胃肠道去污，静脉注射和强制碱性利尿。(L346)
UN 分类：
UN危险类别：6.1；UN包装组：III
DOT 标签：
有毒
Body Burden：
一组9名瑞典农民和3名喷药工人职业性接触麦草畏后，其尿液浓度未检出至1.1 ppm（农民中位数为0.28 ppm），喷药工人为0.25-3.5 ppm（中位数为2.0 ppm）。一组7名瑞典农民和2名喷药工人职业性接触麦草畏后，其呼吸区空气样本中的TWA浓度为农民未检出至0.026毫克/立方米，喷药工人为0.002-0.014毫克/立方米(1)。
健康危害：
有毒和/或腐蚀性；吸入、摄入或皮肤接触该物质可能导致严重伤害或死亡。接触熔融物质可能导致皮肤和眼睛严重烧伤。避免任何皮肤接触。火灾可能产生刺激性、腐蚀性和/或有毒气体。消防或稀释水产生的径流可能具有腐蚀性和/或毒性，并造成环境污染。(ERG, 2024)
储存条件：
请勿让儿童接触。/Mecoprop-P/
危害摘要：
皮肤和眼刺激物；[Hawley] 皮肤、眼睛和呼吸道刺激物；可通过皮肤吸收；麦草畏是一种氯苯氧基类除草剂，该类除草剂已被IARC（1987）归类为可能对人类致癌，但关于该特定物质的数据尚无定论。[ICSC] 在大鼠研究中引起肝酶升高；[参考文献#1] 刺激物；可能造成严重眼损伤；可通过皮肤吸收；[MSDSonline] 参见2,4D。参见麦草畏-p和麦草畏二甲胺盐。
反应基团：
芳基卤化物
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
喷雾或分散时，特别是粉末状时，空气中颗粒物浓度可迅速达到有害水平。
处置方法：
按照当地法规，通过特殊方式（如适当焚烧等）处置。/ Mecoprop-P /
安全储存：
存放在没有排水或下水道通道的区域。与食品和饲料分开存放。
急救措施：
急救摄入：漱口。饮用活性炭水浆。就医。
排放浓度：
麦草畏在美国垃圾渗滤液中常见，浓度为2.0至90微克/升(1)。在瑞典一个市政垃圾填埋场的渗滤液中检测到麦草畏，但未量化(2)。在1991年11月至1993年9月期间由丹麦植物与土壤科学研究所收集的地表径流样本中，麦草畏被检测到的最大浓度为6.15微克/升，在两年期间，径流中发现的麦草畏总量约为50毫克，相当于施用除草剂量的约0.08%(3)。从地下排水的田地中观察到的麦草畏累积量为0-0.36克/公顷，或施用量的0-0.015%(4)。麦草畏渗滤液浓度在<0.5、4.6、40、25、33、1.2、178、51、19、<0.5、1.4、33和0.73微克/升，分别在实验的第0、1、3、8、14、25、39、65、93、122-185、198、413和563天，实验是c...
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露途径：
该物质可通过吸入其气溶胶、通过皮肤和摄入被身体吸收。
暴露预防：
严格遵守卫生规定！
有害效应：
职业性肝毒素 - 次级肝毒素：职业环境中的毒性效应潜力基于人类摄入或动物实验的中毒案例。
毒性摘要：
CDDs通过与芳烃受体结合并随后改变某些基因的转录来产生其毒性效应。对Ah受体的亲和力取决于特定CDD的结构。基因表达的改变可能源于Ah受体及其异二聚体形成伙伴芳烃受体核转位子与基因调控元件的直接相互作用，或源于启动的磷酸化/去磷酸化级联反应，该反应随后激活其他转录因子。受影响的基因包括几种癌基因、生长因子、受体、激素和药物代谢酶。这些基因的转录/翻译变化被认为是CDDs大多数毒性效应的原因。这包括2,3,...
泄漏处置：
个人防护：根据物质空气浓度调整的颗粒物过滤呼吸器。切勿让此化学品进入环境。将泄漏物质扫入有盖的塑料容器中。如果合适，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处理。
火灾危险：
不可燃。含有机溶剂的液体配方可能易燃。火灾中会释放刺激性或有毒烟雾（或气体）。
火灾扑救：
如果周围发生火灾，使用适当的灭火介质。
火灾潜力：
不燃，不易燃。
灭火程序：
消防员建议：如有必要，佩戴自给式呼吸装置进行灭火。
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，麦草畏，其25 °C时的蒸气压为1.2X10-5 mm Hg(2)，将在环境大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相麦草畏通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在空气中的半衰期估计为22小时(SRC)，根据其在25 °C时的速率常数1.7X10-11 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出，该速率常数是通过结构估算法(3)推导的。颗粒相麦草畏可能通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。暴露于阳光下的河流水中的麦草畏半衰期为19.5天(4)，因此可能易受...
皮肤预防：
佩戴防护手套。
相互作用：
/作者/研究了含有2,4-二氯苯氧乙酸、麦草畏、百草敌和惰性成分混合物的商业除草剂制剂在小鼠中的发育毒性。怀孕小鼠在植入前和器官发生期或仅在器官发生期通过饮用水接触四种不同剂量的除草剂混合物。在出生时测定窝仔数、出生体重和冠臀长。母鼠通过二氧化碳窒息处死，通过硫化铵染色确定着床部位数。数据虽然显然受季节影响，但显示出窝仔数减少的倒U型剂量反应模式，最低剂量——对应参考剂...
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
Target Organs：
尿
Health Effects：
大量接触CDDs会导致氯痤疮，这是一种严重的皮肤病，表现为类似痤疮的病变，主要发生在面部和上半身。CDDs还可能导致肝损伤，并诱导葡萄糖代谢的长期改变和激素水平的微妙变化。此外，研究表明CDDs可能扰乱内分泌系统，削弱免疫系统，以及造成生殖损伤和出生缺陷、中枢和外周神经系统病变、甲状腺疾病、子宫内膜异位症和糖尿病。2,3,7,8-四氯二苯并对二恶英也是已知的人类致癌物。(L177, L178)
Cleanup Methods：
个人防护：佩戴与该物质空气中浓度相适应的颗粒物过滤式呼吸器。切勿让该化学品进入环境。将泄漏物扫入有盖的塑料容器中。如适用，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处置。
EPA Ecotoxicity：
EPA农药生态毒性数据：13
Special Reports：
USEPA/Office of Pesticide Programs; Reregistration Eligibility Decision Document - Mecoprop-p, EPA 738-R-07-009 (August 2007). The RED summarizes the risk assessment conclusions and outlines any risk reduction measures necessary for the pesticide to continue to be registered in the USA.[Available from, as of October 25, 2017: http://www.epa.gov/pesticides/reregistration/status.htm]
人为污染源：
麦草畏的生产可能通过各种废物流释放到环境中；其作为除草剂(1)的使用将导致其直接释放到环境中(SRC)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
一种苯氧基芳氧基烷酸衍生物。
症状与体征：
除了氯痤疮，CDD暴露还会导致皮疹、皮肤变色和体毛过多。(L177)
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有害。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而，应非常小心地避免任何额外的释放，例如通过不适当的处置。
FIFRA Requirements：
根据联邦杀虫剂法FIFRA的指示，EPA正在对较老的杀虫剂进行全面审查，以考虑其健康和环境效应，并就其继续使用做出决定。在此杀虫剂再注册计划下，EPA审查了最初于1984年11月1日之前注册的杀虫剂活性成分的新健康和安全数据，并根据《1996年食品质量保护法》等较新的安全标准，确定杀虫剂的使用是否不会造成不合理风险。Mecoprop被列入A类清单，该清单包含大多数用于食品的杀虫剂，因此具有高的人体暴露潜力。A类清单由EPA发布的194个化学案例(或350个单独活性成分)组成，这些案例...
其他安全信息：
化学评估：IMAP评估 - 丙酸，2-(4-氯-2-甲基苯氧基)-：人类健康一级评估
生态毒性摘录：
/现场研究/ 使用Hyalella azteca（淡水端足类）进行原位暴露，以评估加拿大安大略省南部当前使用农药的影响。暴露在农药使用量高的两个生长季节内进行：Prudhomme Creek上的1个点和Twenty Mile Creek上的3个点。在第二个季节，增加了Spencer Creek上的三个点，该区域农药使用量低。每2至3周采集地表水样本，分析一系列农药。Hyalella每4至6周进行一次原位暴露1周，测量存活率和乙酰胆碱酯酶（AChE）活性。地表水中的农药反映了季节性使用模式：春季和秋季浓度较低，夏季浓度较高。有机磷杀虫剂...
短期暴露影响：
该物质对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。
空气和水反应：
溶于水。
水/土壤挥发率：
pKa为3.78(1)表明，在pH 5至9时，麦草畏几乎完全以阴离子形式存在，因此从潮湿土壤和水表面的挥发预计不会是一个重要的归趋过程(SRC)。基于1.2X10-5 mm Hg(1)的蒸气压，麦草畏预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
EPA IRIS Information：
参考剂量(RfD)，慢性：1 x 10 ^-3 mg/kg-day
RAIS Toxicity Values：
口服亚慢性慢性参考剂量参考：HEAST 当前
危害类别和分类：
水生慢性1
环境生物降解性：
厌氧条件：麦草畏在35 °C下厌氧消化污泥中孵育75天未降解(1)。在地下水研究中发现，麦草畏在产甲烷/硫酸盐还原和铁还原条件下不降解(2)。在硝酸还原条件下，(R)-麦草畏降解迅速，但(S)-麦草畏不降解(2)。
非火灾泄漏响应：
消除所有点火源(禁止吸烟、火焰、火花或明火)于立即区域。除非穿戴适当的防护服，否则不要触摸损坏的容器或泄漏物质。如果可以在不冒险的情况下，停止泄漏。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。用干土、沙子或其他不可燃材料吸收或覆盖并转移到容器中。不要让水进入容器。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
麦草畏在三种丹麦农业土壤中的土壤分布系数为：砂质壤土（pH 6.9），0.12；砂质壤土（pH 6.7），0.20；粗砂土（pH 6.6），0.07，对应的Koc值分别为8.4、13.3和5.3(1)。麦草畏的Koc值也被报道为5-43(2)和31(3)。根据一种分类方案(4)，这些Koc值表明麦草畏在土壤中预计具有非常高的迁移性。麦草畏的pKa为3.78(5)，表明该化合物在环境中几乎完全以阴离子形式存在，而阴离子通常不会比其中性对应物更强烈地吸附到含有有机碳和粘土的土壤上(6)。在淋溶实验中，在10、18和310...
个人防护装备 (PPE)：
长袖衬衫和长裤；防护眼镜。/麦草畏-P/
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES调查 1981-1983) 统计估计，在美国有1578名工人（其中没有女性）可能接触麦草畏(1)。NOES调查不包括农场工人。职业接触麦草畏可能发生在生产或使用麦草畏的工作场所，通过吸入和皮肤接触该化合物。监测数据表明，一般人群可能通过吸入环境空气、摄入受污染的饮用水以及与含有麦草畏的消费品进行皮肤接触而接触麦草畏(SRC)。
环境生物富集作用：
根据log Kow为3.20(1)和回归推导方程(2)，计算得出麦草畏在鱼中的估计BCF为3(SRC)。根据一种分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低。
环境非生物降解性：
在25°C下，使用结构估算法估算的麦草畏与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为1.7X10-11立方厘米/分子-秒(SRC)。这对应于在羟基自由基浓度为每立方厘米5X10+5个的大气中，大气半衰期约为22小时(1)。麦草畏在pH 5、7和9的水解条件下稳定(2)。麦草畏在280至290纳米波长范围内吸收紫外线(3)。在pH 7.31的河水中，暴露于阳光下的麦草畏半衰期为19.5天，在黑暗中为37.7天(4)。在海水(pH 7.52)中，暴露于阳光下的麦草畏半衰期为14.0天，在黑暗中为33.6天(4)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
Carcinogen Classification：
2B，可能对人类致癌。(L135)
Other Hazardous Reactions：
水溶液为弱酸。在潮湿存在下，会腐蚀某些类型的涂层和金属。
Toxic Combustion Products：
在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
环境归宿/暴露摘要：
Mecoprop的生产可能通过各种废物流导致其释放到环境中；其作为除草剂的使用将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时1.2X10-5 mm Hg的蒸气压表明mecoprop将在大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相mecoprop将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为22小时。颗粒相mecoprop将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。暴露于阳光下的mecoprop河水中的半衰期为19.5天，因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中，mecoprop预计具有ve...
Evidence for Carcinogenicity：
有有限证据表明氯苯氧基类除草剂（包括麦草畏）对人类具有致癌性。没有评估氯苯氧基类除草剂对动物致癌性的数据。总体评价：2B组：该物质可能对人类致癌。/氯苯氧基类除草剂/
危险反应性和不相容性：
不相容材料：强氧化剂、强碱。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
... 对皮肤和眼睛有刺激性。
Other Environmental Concentrations：
在1999年从纽约州科特兰县和汤普金斯县住宅中采集的沉降尘样本（表面擦拭样本和地毯尘样本）中未检测到麦草畏(1)。麦草畏被报道是景观/庭院和家用农药的成分(2)。
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Production methods and uses
Production method
麦草畏由4-氯邻甲酚氯化，再与2-氯丙酸偶联制得。... 麦草畏-P的制备与麦草畏类似，由相应的丙酸立体异构体制得。
purpose
用途：
二噁英作为有机氯化物制造、纸张漂白、废水和饮用水处理厂的氯化、城市固体废物和工业焚烧炉的副产品以及火山和森林火灾等自然来源产生。(L177, L178)
使用分类：
除草剂
Household Products：
家用及商业/机构产品：• 农药
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
Related
upstream information
制造方法：
Mecoprop (CID:7153); 4-chloro-o-cresol (CID:14855); 2-chloropropionic acid (CID:11734); Mecoprop-P (CID:185588); propionic acid (CID:1032)
downstream information
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