compound introduction
根据美国环境保护署（EPA），邻苯二胺及其盐类可致癌。
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benzene-1,2-diamine
CAS number：95-54-5 molecular formula：C6H8N2
overview
Specs
| Chinese alias | 1,2-亚苯基二胺;1,2-二氨基苯;1,2-苯二胺 | ||
| English alias | - | ||
| CAS number | 95-54-5 | molecular formula | C6H8N2 |
| molecular weight | 108.14 | Exact mass | - |
| PSA | 52 | logp | 0.1 |
numbering system
| CAS | 95-54-5 |
| UNII | 8B713N8Q0F |
| HMDB ID | HMDB0255864 |
| KEGG ID | C14402 |
| ChEBI ID | 34043 |
| Wikidata | Q3596763 |
| ChEMBL ID | CHEMBL70582 |
| Wikipedia | O-Phenylenediamine |
| NSC Number | NSC Number: NSC5354 |
| ICSC 编号 | 1441 |
| PubChem CID | 7243 |
| Related CAS | 615-28-1 (二盐酸盐) |
| Nikkaji Number | J3.954C |
| 联合国编号 | 1673 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID3025881 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AK6 |
| Metabolomics Workbench ID | 54911 |
| European Community (EC) Number | 202-430-6 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107417 |
physicochemical properties
| LogP | 0.15 (计算值) |
| XLogP3 | 0.1 |
| 沸点 | 257 °C @760 [mm Hg] |
| 熔点 | 104 °C |
| 闪点 | 313 °F |
| 复杂性 | 62.9 |
| 溶解度 | 水中溶解度，35°C时g/100ml：0.4 |
| 蒸气压 | 蒸气压，20°C时kPa：0.0013 |
| Exact Mass | 108.068748264 |
| 化学类别 | 氮化合物 -> 胺类，芳香族 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 如果纯净，为无色单斜晶体；工业级为黄棕色晶体或沙状棕色固体。 |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度（空气=1）：3.73 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热分解时，会释放出/氮氧化物/的毒性烟雾。 |
| 颜色/形态 | 纯品为白色结晶固体 |
| 重原子计数 | 8 |
| Molecular Weight | 108.14 |
| Monoisotopic Mass | 108.068748264 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 2 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 52 Ų |
| Collision Cross Section | 129.1 Ų [M+H]+ |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：T, N; R: 20/21-25-36-40-43-50/53-68; S: (1/2)-28-36/37-45-60-61; 注：C
UN 分类：
UN危险类别：6.1；UN包装组：III
DOT 标签：
有毒
TSCA 要求：
所有在本规则生效日期至报销期结束期间制造（包括进口或副产品制造）或加工邻苯二胺，或打算制造或加工邻苯二胺的人员，应按照本部分A分部以及本章第790和792部分中(c)(3)、(d)和(e)段的规定，提交测试意向书、提交研究计划、进行测试并提交数据，或提交豁免申请，以进行单阶段规则制定。所需测试：健康影响、化学归宿和环境效应测试。
健康危害：
急性/慢性危害：该化合物加热分解时释放有毒烟雾。吸入和皮肤吸收均有高度毒性。(NTP, 1992)
储存条件：
与食品和饲料分开存放。密闭保存。
危害摘要：
在致死浓度下，暴露的动物会出现抽搐和麻痹，无需麻醉。[ChemIDplus] 在急性动物研究中观察到高铁血红蛋白血症。在亚慢性研究中，大鼠出现贫血和肝酶升高。关键影响为刺激；肝脏；血液；[ACGIH]
反应基团：
胺类，芳香族
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
在20°C下蒸发此物质时，有害的空气污染不会达到或只会非常缓慢地达到；然而，在喷雾或分散时，速度要快得多。
处置方法：
推荐方法：焚烧。(IRPTC专家咨询的同行评审结论（1985年5月）)
安全储存：
与食品和饲料分开存放。密闭保存。
急救措施：
急救摄入：漱口。饮用活性炭水浆。就医。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
易燃极限：
下限可燃极限：1.5%
暴露途径：
该物质可通过吸入和摄入被人体吸收。
暴露预防：
严格卫生！
有害效应：
ACGIH致癌物 - 已确认动物致癌物。
泄漏处置：
个人防护：根据物质在空气中的浓度使用颗粒物过滤式呼吸器。切勿让此化学物质进入环境。将泄漏物质扫入覆盖容器。如有必要，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处理。
火灾危险：
可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾（或气体）。细分散颗粒在空气中形成爆炸性混合物。
火灾扑救：
使用水喷雾、粉末。
火灾预防：
禁止明火。封闭系统，防爆电气设备和照明。防止粉尘沉积。
灭火程序：
使用水喷雾、粉末。
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中气/粒分配的模型(1)，邻苯二胺，其蒸气压为2.06X10-3 mm Hg（25 °C时）(2)，预计在大气环境中仅以蒸气形式存在。气相邻苯二胺通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在空气中的半衰期估计为0.7小时(SRC)，是根据其速率常数1.8X10-10 立方厘米/分子-秒（25 °C时）(SRC)计算得出的，该速率常数是采用结构估算法推导的(3)。邻苯二胺吸收波长>290 nm的光(4)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
皮肤预防：
防护手套。防护服。
眼部防护：
佩戴安全护目镜或眼部防护，结合呼吸防护。
预防措施：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
Toxicity Data：
LC50（大鼠）= 1,873 mg/m3
Cleanup Methods：
泄漏物处置。将泄漏物扫入有盖容器中。如果合适，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处置。不要让这种化学物质进入环境。个人防护：适用于该物质空气浓度的颗粒物过滤呼吸器。
Special Reports：
TSCA CHIPs 对 1,2-苯二胺 对人类健康和环境造成伤害的潜在可能性进行了初步评估（可通过 EPA 的 TSCA 协助办公室获取：(202) 554-1404。
人为污染源：
邻苯二胺的生产和使用，作为染料、摄影显影剂、有机合成以及实验室试剂的化学中间体(1)，可能通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
1,2-苯二胺是一种弱芳香胺碱，通过与酸发生放热反应形成盐来中和酸。可能与异氰酸酯、卤代有机物、过氧化物、酚类（酸性）、环氧化物、酸酐和酰卤不相容。暴露于空气中会变暗（Roger Patrick，杜邦工程师）。
生态毒性值：
USDA APHIS 化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^95-54-5$'
症状与体征：
摄入暴露：参见吸入。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
Physical Dangers：
如果是粉末或颗粒状，与空气混合可能发生粉尘爆炸。
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物剧毒。强烈建议不要让化学品进入环境。
NFPA 危害分类：
NFPA不稳定性等级：0 - 本身在火灾条件下通常稳定的物质。
人体毒性摘录：
/遗传毒性/ 进行了染色体畸变试验……在人外周血淋巴细胞中……在有代谢激活的情况下呈阳性。
其他安全信息：
化学评估：评估 - 苯二胺
生态毒性摘录：
/植物/ 在 mM 浓度下，三种苯二胺前致突变物被植物激活，并在 Tradescantia 克隆 4430 的雄蕊毛中诱导突变。异构体的致突变性顺序为：邻苯二胺 > 间苯二胺 > 对苯二胺，对应的致突变性分别为 5.60、1.43 和 0.46 突变雄蕊毛细胞/μmol。二乙基二硫代氨基甲酸盐（DEDTC）和偏钒酸铵（钒酸盐）抑制了完整植物中邻苯二胺（o-PDA）的致突变活性。根据抑制动力学和反应速率，DEDTC 抗致突变性的机制归因于抑制了植物激活 o-PDA 为致突变产物所需的过氧化物酶。对等摩尔...
短期暴露影响：
该物质对眼睛有刺激性。该物质对皮肤和呼吸道有轻度刺激性。该物质可能对血液产生影响。这可能导致高铁血红蛋白的形成。影响可能延迟出现。需要医疗观察。
空气和水反应：
溶于水 [Hawley]。熔点219°F。闪点277°F。通过皮肤吸收、吸入或摄入有毒。即使为固体，也会使下风向区域呈现棕色/紫色（Roger Patrick，杜邦工程师）。
水/土壤挥发率：
邻苯二胺的亨利定律常数估计为7.2X10-9 atm-cu m/mole(SRC)，由其蒸气压2.06X10-3 mm Hg(1)和水溶性4.04X10+4 mg/L(2)推导得出。该亨利定律常数表明，邻苯二胺的中性物种预计不会从水和潮湿的土壤表面挥发(3)。邻苯二胺在pH值为5至9时可能部分以离子化形式存在，基于25°C时小于2和4.47的pKa值(4)。邻苯二胺预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)，基于其蒸气压(1)。
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考: PPRTV 当前
危害类别和分类：
水生慢性 1
环境生物降解性：
好氧：在一项使用驯化活性污泥接种物的有氧筛选研究中，邻苯二胺（初始浓度为25至30 ppm）在5天孵育后显示出33%的去除率(1)。在一项使用土壤微生物群和初始浓度为10 ug/mL邻苯二胺的筛选测试中，观察到在294 nm波长下完全失去紫外吸光度的分解期为>64天(2)。邻苯二胺（初始浓度为500 ppm）在20 °C下，使用苯胺驯化的污泥在瓦氏呼吸计中8天后显示出44.5%的理论BOD(3)。邻苯二胺，浓度为100 mg/L，在日本MITI测试中，使用30 mg/L的活性污泥接种物在4周内达到其理论BOD的0%(4)。
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
长期暴露的影响：
反复或长期接触可能导致皮肤过敏。该物质可能对血液有影响。这可能导致贫血。该物质可能对人类致癌。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应将此材料保存在密闭容器中，置于惰性气氛下，避光，并在冷藏温度下储存。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接性指数的结构估算方法(1)，邻苯二胺的Koc可估算为34(SRC)。根据一种分类方案(2)，该估算的Koc值表明邻苯二胺在土壤中预计具有非常高的迁移性。然而，由于芳香氨基团的高反应性，预计芳香胺会与土壤中的腐殖质或有机质强烈结合(3,4)，这表明在某些土壤中迁移性可能低得多(SRC)。
下限爆炸极限 (LEL)：
15000 [ppm]
个人防护装备 (PPE)：
佩戴安全护目镜或眼部防护，结合呼吸防护。
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES 调查 1981-1983) 统计估计，在美国有3,076名工人（其中1,372名为女性）可能接触邻苯二胺(1)。在邻苯二胺生产或使用的工作场所，通过吸入和皮肤接触，可能发生邻苯二胺的职业接触。使用数据表明，普通人群可能通过皮肤接触含有邻苯二胺的消费品而接触邻苯二胺(SRC)。
环境生物富集作用：
使用log Kow为0.15(1)和回归推导方程(2)，计算得出邻苯二胺在鱼类中的估算BCF为3(SRC)。根据一种分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力较低(SRC)。
环境非生物降解性：
邻苯二胺与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数，采用结构估算法(SRC)估算为1.8X10-10 立方厘米/分子-秒（25 °C时）(1)。这相当于在羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米的大气中，大气半衰期约为0.7小时(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，邻苯二胺预计不会在环境中发生水解(2)。作为一类物质，芳香胺在阳光照射的自然水中通过与光化学产生的羟基自由基和过氧自由基反应而相对较快地反应(3)；过氧自由基和羟基自由基反应的典型半衰期约为19和30个阳光小时...
解毒剂和急救处理：
高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用带气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。监测心律并在必要时治疗心律失常...。开始静脉注射D5W/SRP："保持通畅"，最小流速。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。如果患者对这些措施无反应，血管加压药可能有帮助。注意液体过载的迹象...。如果患者出现症状，给予1%亚甲蓝溶液...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 100 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
IARC专著：第123卷：(2020) 某些硝基苯和其他工业化学品
Toxic Combustion Products：
可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
环境归宿/暴露摘要：
邻苯二胺的生产和使用作为染料制造中的化学中间体；摄影显影剂；有机合成，以及作为实验室试剂，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时2.06X10-3 mm Hg的蒸气压表明邻苯二胺在空气中将仅以蒸气形式存在。气相邻苯二胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中被降解；该反应在空气中的半衰期估计为0.7小时。邻苯二胺吸收波长>290 nm的光，因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中，邻苯二胺预计将具有非常高的迁移性，基于...
爆炸极限和潜在风险：
爆炸极限，体积%在空气中：1.5-?
Evidence for Carcinogenicity：
A3；确认的动物致癌物，对人类的相关性未知。
Threshold Limit Values (TLV)：
TLV-TWA (时间加权平均值): 0.1 mg/m³ [1988]
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
UN 1673; 苯二胺
Occupational Exposure Limits (OEL)：
MAK (Maximale Arbeitsplatz Konzentration): 皮肤致敏 (SH)；致癌物类别：3
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
证据权重(WOE): 可能对人类致癌
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Production methods and uses
Production method
邻苯二胺的主要制备途径是通过2-硝基苯胺的还原，而2-硝基苯胺是由2-氯硝基苯与氨发生胺化反应产生的。氢化可以通过多种还原剂实现，例如铁粉、肼或硫化氢，但商业上是在钯催化剂的液相中催化进行的。
purpose
行业用途：
中等
一般制造信息：
工业加工部门：所有其他化学品和制剂制造
工业应用参考：
工业分类参考：化学纤维制造业。
应用场景参考：适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节，可作为检测相关材料或实验耗材使用 。
作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。
选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代 。
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upstream information
制造方法：
邻苯二胺 (CID:7243)；2-硝基苯胺 (CID:6946)；2-氯硝基苯 (CID:6945)；氨 (CID:222)；肼 (CID:9321)；硫化氢 (CID:402)；硫化钠 (CID:237873)；邻二硝基苯 (CID:10707)；硝基苯胺 (CID:34692)；盐酸 (CID:313)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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95-54-5|1,2-苯二胺|1,2-phenylene diamine|o-phenylenediamine|1,2-diaminobenzene
