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4-chloro-2-(furan-2-ylmethylamino)-5-sulfamoylbenzoic acid

Dangerous Goods

CAS number:54-31-9    molecular formula:C12H11ClN2O5S

overview

compound introduction

物理描述 | 呋塞米是一种无臭的白色至略带黄色的结晶粉末。一种利尿剂药物。几乎无味。(NTP, 1992)

Specs

Chinese alias呋噻米 | 速尿 | 4-氯-N-呋喃基-5-氨磺酰邻氨基苯甲酸 | 5-(氨基磺酰基)-4-氯-2-([2-呋喃甲基]氨基)苯甲酸 | 呋喃苯胺酸 | 利尿磺胺 | 速尿灵
English aliasDiuzol | Furomen | Lasix | Radisemide | Salix | Urosemide | Furosan | Furose | Aldalix | Endural | Diural | Diurin | Lowpston | Seguril | Edemid | Uresix | Aluzine | Desdemin | Furodrix | Moilarorin | Urian | Frusemide | Frusenex | Furosemix | Novosemide
CAS number54-31-9molecular formulaC12H11ClN2O5S
molecular weight330.74Exact mass-
PSA131logp2

numbering system

CAS54-31-9
UNII7LXU5N7ZO5
RXCUI4603
HMDB IDHMDB0001933
KEGG IDD00331
ChEBI ID47426
WikidataQ388801
ChEMBL IDCHEMBL35
WikipediaFurosemide
NSC NumberNSC Number: NSC269420
AIDS 编号001601
DrugBank IDDB00695
DrugCentral1258
PharmGKB IDPA449719
PubChem CID3440
Related CAS41733-55-5 (单盐酸盐)
Nikkaji NumberJ1.913E
NCI 词表代码C515
Pharos Ligand IDA5RF13NLPV8J
DSSTox Substance IDDTXSID6020648
Metabolomics Workbench ID37940
European Community (EC) Number200-203-6
PubChem Reference Collection SID505603575
United States Adopted Name (USAN)FUROSEMIDE
International Nonproprietary Names (INN)FUROSEMIDE

physicochemical properties

LogP2.03
LogS-3.66
Taste几乎无味
XLogP32
气味无味
熔点295 °C
复杂性481
溶解度>49.6 [ug/mL] (pH 7.4条件下结果的平均值)
Exact Mass330.0077203
Human Drugs心力衰竭用药
Animal Drugs药品 -> 英国兽医药品管理局列表
化学类别苯甲酸类
形式电荷0
物理描述固体
解离常数pKa1 = 3.8(羧基);pKa2 = 7.5
Decomposition加热至分解时会产生/氯化氢、氮氧化物和硫氧化物/的剧毒烟雾。
颜色/形态细小,白色至略带黄色的结晶粉末
重原子计数21
Molecular Weight330.74
Monoisotopic Mass330.0077203
Caco2 Permeability-6.5
其他实验性质游离羧基赋予其强亲水性特征
可旋转键计数5
氢键供体计数3
氢键受体计数7
Stability/Shelf Life市售40毫克呋塞米片剂的有效期为5年,市售注射剂的有效期为生产日期后42个月。20毫克片剂没有特定的有效期。
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积131 Ų
Collision Cross Section190.28 Ų [M+Na]+
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

健康危害:
急/慢性危险:加热分解时,该化合物会释放出一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、硫氧化物和氯化氢气体等剧毒烟雾。(NTP, 1992)
储存条件:
呋塞米注射液应储存在15-30°C的温度下并避光;颜色变黄的注射液不应使用。呋塞米片剂暴露在光线下可能导致变色;变色的片剂不应分发。呋塞米片剂应储存在15-30°C的受控室温下,并使用密闭、避光的容器保存和分发。...20mg片剂没有特定的有效期。呋塞米口服溶液应储存在15-30°C并避光和防冻;一旦打开,口服溶液的未使用部分应在制造商推荐的时间段后丢弃。
反应基团:
芳基卤化物
处置方法:
产品:将剩余和不可回收的溶液提供给有许可证的处置公司。联系有许可证的专业废物处置服务处置此材料。将材料溶解或与可燃溶剂混合,并在配备后燃器和洗涤器的化学焚烧炉中焚烧;受污染包装:按未使用产品处置。
急救措施:
其他:由于该化学物质是已知或可疑致癌物,您应咨询医生有关可能的长期健康效应和潜在的医疗监测建议。医生的建议将取决于特定化合物及其化学、物理和毒性特性、暴露水平、暴露时间和暴露途径。(NTP, 1992)
排放浓度:
2009年5月18-19日和10月19-20日从加利福尼亚州洛杉矶一家污水处理厂采集的样品中,呋塞米的平均浓度分别为93和57 ng/L(1)。在2004年1-3月和6-9月从意大利六个污水处理厂采集的样品中,呋塞米的去除率分别为0-17%和15-62%(2)。在两年八次活动(2007年7月至2009年3月)从西班牙三家处理厂采集的废水进水、出水污泥样品中,呋塞米的检出率分别为100%、96%和83%,相应的LOQ值分别为4.0 ng/L、2.0 ng/L和1.0 ng/g(3)。在西班牙污水处理厂的出水中检测到呋塞米浓度为128-937 ng/L(4)。
有害效应:
※ 低镁血症
毒性摘要:
过量治疗为支持性治疗,包括补充过多的体液和电解质损失。临床医生应经常测定血清电解质、动脉血气分析和血压。此外,医疗提供者必须确保尿路出口梗阻患者(如前列腺肥大)有充分引流。血液透析不会加速呋塞米的排出。
法规信息:
新西兰EPA化学品清单状态:呋塞米:没有单独批准,但可在适当的团体标准下使用
火灾危险:
该化学品的闪点数据不可用;但可能是可燃的。(NTP, 1992)
火灾扑救:
涉及此材料的火灾可以用二氧化碳、干化学或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
灭火程序:
消防建议:如有必要,佩戴自给式呼吸器进行灭火。
环境归宿:
大气归宿:根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1),呋塞米在25°C时的估计蒸气压为3.1×10-11毫米汞柱(SRC),由碎片常数法(2)确定,预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相的呋塞米可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。呋塞米在波长>290纳米处吸收UV光(3),因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
预防措施:
SRP:在工作区域中存在点源排放或受管制污染物扩散的情况下,应采用局部排气通风。在污染物产生点附近对其进行通风控制,是最大限度减少人员接触空气污染物最经济、最安全的方法。确保局部通风将污染物从工人处移开。
Cleanup Methods:
意外泄漏措施:个人预防措施、防护设备和应急程序:使用个人防护设备。避免粉尘形成。避免吸入蒸气、雾或气体。确保充分通风。将人员疏散到安全区域。避免吸入粉尘。环境预防措施:在安全的情况下,防止进一步泄漏或溢出。不要让产品进入排水道。 containment和清理的方法和材料:在不产生粉尘的情况下收集并安排处置。清扫和铲起。存放在合适的密闭容器中以待处置。
Special Reports:
Ponto LL, Schoenwald RD; 呋塞米(呋喃苯胺酸)。药代动力学/药效学综述(第二部分)。;Clin Pharmacokinet 18 (6): 460-71 (1990)。考察了呋塞米药物的药效学,并提出了未来研究的各个领域。
人为污染源:
呋塞米作为人类和兽用利尿剂以及人类降压药(1)的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
反应性概况:
呋塞米在足够低的pH值下可能发生水解。应将水溶液的pH值保持在碱性范围以防止水解。酒精已被证明可以提高该化合物的稳定性。与强氧化剂不相容(NTP,1992)。
环境水浓度:
地表水:在新泽西州阿辛平克溪采集的地表水样品中未检测到呋塞米(检测限39 ng/L)(1)。在2001年10月从意大利波河和兰布罗河沿岸8个站点采集的样品中检测到1.72-254.7 ng/L的呋塞米(2)。在2007年10月从西班牙马德里五条河流采集的水样中,检测到262-3228 ng/L的呋塞米(3)。在2008年10月至2009年1月期间从西班牙略布雷加特河采集的12个水样中有2个检测到呋塞米,最大浓度为110 ng/L(4)。在2009年12月从西班牙埃布罗河流域采集的23个地表水样和22个悬浮固体样中,分别有20个和8个检测到1.66-139 ng/L和<LOQ-10.9 ng/g的呋塞米(5)。在地表水...
FDA Requirements:
植入或注射剂型的新兽药。呋塞米。... (1) 犬和猫...适应症。用于治疗与心力衰竭相关的水肿(肺充血、腹水)和急性非炎性组织水肿。... (2) 马...适应症。用于治疗与心力衰竭相关的水肿(肺充血、腹水)和急性非炎性组织水肿。限制。不得用于供人类食用的马。... (3) 牛...适应症。用于治疗乳腺和相关结构的生理性产褥期水肿。限制。治疗不得超过产后48小时。治疗期间及最后一次治疗后48小时(四次挤奶)内采集的牛奶不得...
其他安全信息:
化学品评估:IMAP评估 - 5-(氨基磺酰基)-4-氯-2-[(呋喃甲基)氨基]苯甲酸:人类健康I级评估
生态毒性摘录:
/水生物种/ 尽管药物和治疗产品在自然环境中广泛存在,但对其生态效应的理解有限。...使用旋转环形生物反应器/评估了选定的药物布洛芬、卡马西平、呋塞米和咖啡因在10 ug/L浓度下对河流生物膜的影响。经过8周的发育,使用原位显微镜分析、荧光标记凝集素结合、标准平板计数、荧光原位杂交、碳利用谱和稳定碳同位素分析评估了群落结构。生物膜群落的结构差异显著,尽管只有咖啡因处理的生物膜明显更厚。所有4种化合物都抑制了蓝藻,而...
空气和水反应:
对光敏感。对空气敏感。微溶于水。
水/土壤挥发率:
pKa 3.9(1)表明在pH值5至9时,呋塞米几乎完全以阴离子形式存在,因此从水和湿润土壤表面挥发不是重要的命运过程(SRC)。基于估计的蒸气压3.1X10-11 mm Hg(SRC),通过片段常数法(2)确定,呋塞米预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类:
生殖毒性 2 (14.2%)
环境生物降解性:
需氧条件:呋塞米被认为不易生物降解(1)。在各种河流沉积物中,呋塞米在需氧条件下的生物降解半衰期为14-20天;在厌氧条件下,呋塞米的降解速度较慢(2)。在澳大利亚一家污水处理厂,20%的呋塞米被去除,其中15%归因于生物降解(3)。
非火灾泄漏响应:
储存注意事项:应保护此化学品免受光照。将容器紧密封闭在惰性气氛下,并在冷藏温度下储存。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性:
使用基于分子连接性指数的结构估计方法(1),呋塞米的Koc可估计为110(SRC)。根据分类方案(2),此估计的Koc值表明呋塞米在土壤中预计具有高迁移性。呋塞米的pKa为3.9(3),表明该化合物在环境中几乎完全以阴离子形式存在,而阴离子通常比其中性对应物更不易吸附到含有机碳和粘土的土壤中(4)。
个人防护装备 (PPE):
呼吸防护:当风险评估显示空气净化呼吸器适用时,使用全面罩颗粒物呼吸器N100型(美国)或P3型(EN 143)呼吸器作为工程控制的补充。如果呼吸器是唯一的防护手段,使用全面罩供气式呼吸器。使用经适当政府标准测试和批准的呼吸器和部件,如NIOSH(美国)或CEN(欧盟)。
人体暴露可能途径:
NIOSH(1981-1983年NOES调查)统计估计美国有14,103名工人(其中11,997名为女性)可能接触呋塞米(1)。职业接触呋塞米可能通过吸入和在呋塞米生产或使用的工作场所与此化合物的皮肤接触而发生(SRC)。直接人体接触发生在以片剂形式给药时的药物摄入(SRC)。
环境生物富集作用:
使用log Kow为2.03(1)和回归推导方程(2)计算,呋塞米在鱼中的估计BCF为3(SRC)。根据分类方案(3),此BCF表明在水生生物中生物富集的潜力较低。
环境非生物降解性:
由于缺乏在环境条件下可水解的官能团,呋塞米预计不会在环境中发生水解(1)。呋塞米吸收波长>290 nm的紫外线(2),因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
解毒剂和急救处理:
过量治疗为支持性治疗,包括补充过多的体液和电解质损失。应频繁测定血清电解质、二氧化碳水平和血压。对于有尿路出口阻塞(如前列腺肥大)的患者,必须确保充分引流。血液透析不能加速呋塞米的消除。
Carcinogen Classification:
摘要:在喂食含呋塞米饮食的雄性大鼠以及雄性和雌性小鼠的肾脏中,肾病比对照组更为严重。
Drug Induced Liver Injury:
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Toxic Combustion Products:
物质或混合物产生的特殊危险:一氧化碳、氮氧化物(NOx)、硫氧化物、氯化氢气体。
环境归宿/暴露摘要:
呋塞米作为人类和兽用利尿剂以及人类降压药的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,在25°C下估计蒸气压为3.1X10-11 mm Hg,表明呋塞米将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相的呋塞米将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。呋塞米吸收波长>290 nm的紫外线,因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中,基于估计的Koc值为110,预计呋塞米将具有高迁移性。呋塞米的pKa为3.9,表明该化合物在环境中几乎完全以阴离子形式存在,而阴离子通常...
Evidence for Carcinogenicity:
评估:关于呋塞米对人类的致癌性证据不足。关于呋塞米对实验动物的致癌性证据不足。总体评估:呋塞米对人类的致癌性无法分类(第3组)。
Sediment/Soil Concentrations:
沉积物:在2009年12月从西班牙埃布罗河流域采集的18个沉积物样品中未检测到呋塞米(1)。
危险反应性和不相容性:
呋塞米与米力农乳酸盐输液混合时可能沉淀。
Effects During Pregnancy and Lactation:
一项对产前高血压母亲的研究,产后5天每天给予呋塞米20毫克或安慰剂。母亲报告产后2周和6周是否纯母乳喂养。呋塞米组和安慰剂组之间的纯母乳喂养率没有差异。

Production methods and uses

Production method
2,4-二氯苯甲酸与氯磺酸加热,所得的5-氯磺酰衍生物与浓氨反应转化为5-磺酰氨基类似物(I)。I与过量糠胺回流或在碳酸氢钠存在下反应得到粗制呋塞米,然后从水乙醇中重结晶。
purpose
用途:
计算去除率(%):9.4
使用分类:
药品
一般制造信息:
市场上第一种高效利尿剂,至今仍是该类产品中最重要的产品。
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节,可作为检测相关材料或实验耗材使用 。 作用参考:在健康、安全与公共防护相关场景中,可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。 选型提示:精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身,也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。

Related

upstream information
制造方法:
2,4-二氯苯甲酸(CID:5787);氯磺酸(CID:24638);氨(CID:222);糠胺(CID:3438);碳酸氢钠(CID:516892);呋塞米(CID:3440);乙醇(CID:702);2,4-二氯-5-磺酰氨基苯甲酸(CID:17655)
downstream information

No downstream information yet

MSDS

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54-31-9 | Furosemide.pdf