compound introduction
根据世界卫生组织的国际癌症研究机构（IARC），对氯苯胺可致癌。
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4-chloroaniline
Dangerous GoodsCAS number：106-47-8 molecular formula：C6H6ClN
overview
Specs
| Chinese alias | 4-氯苯胺 | ||
| English alias | 4-Chloroaniline 100 microg/mL in Acetonitrile | NCGC00091468-03 | RCRA waste no. P024 | 4-chloraniline | 4-Chlorobenzeneamine | MLS001065589 | p-Chloroaniline | p-chloro-aniline | (4-chlorophenyl)amine | (4-chlorophenyl)-amine | BIDD:ER0279 | parachloroan | ||
| CAS number | 106-47-8 | molecular formula | C6H6ClN |
| molecular weight | 127.57 | Exact mass | 升华级 |
| PSA | 26 | logp | 1.9 |
numbering system
| CAS | 106-47-8 |
| UNII | Z553SGH315 |
| HMDB ID | HMDB0246391 |
| KEGG ID | C14450 |
| ChEBI ID | 20331 |
| Wikidata | Q413515 |
| ChEMBL ID | CHEMBL15888 |
| Wikipedia | 4-Chloroaniline |
| NSC Number | NSC Number: NSC36941 |
| AIDS 编号 | 019000 |
| ICSC 编号 | 0026 |
| PubChem CID | 7812 |
| Related CAS | 4084-48-4 (BF3[1:1] salt) |
| Nikkaji Number | J4.034G |
| 联合国编号 | 2018 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID9020295 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AXM |
| Metabolomics Workbench ID | 51281 |
| European Community (EC) Number | 203-401-0 |
| PubChem Reference Collection SID | 500741958 |
physicochemical properties
| LogP | 1.8 |
| XLogP3 | 1.9 |
| 密度 | 1.429 @ 19°C |
| 气味 | 特征性甜味 |
| 沸点 | 232 °C @760 [mm Hg] |
| 熔点 | 70.5 °C |
| 闪点 | 235 °F |
| 复杂性 | 66.9 |
| 折射率 | 折射率：87 °C/D时为1.5546 |
| 溶解度 | 水中溶解度，g/100ml，20 °C：0.39 |
| 蒸气压 | 0.071 [mm Hg] @25 °C |
| Exact Mass | 127.0188769 |
| Pesticides | 农药 -> EPA IRIS |
| 化学类别 | 致癌物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 白色或淡黄色固体。 |
| 自燃温度 | 685 °C |
| 蒸气密度 | 4.41 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | PCA在光和空气存在下以及在高温下（分解温度250-300 °C）分解。...光存在下的分解是由于直接光解。 |
| 颜色/形态 | 白色或淡黄色固体 |
| 重原子计数 | 8 |
| Molecular Weight | 127.57 |
| Monoisotopic Mass | 127.0188769 |
| Heat of Combustion | -11,000 BTU/LB= -6,000 CAL/G= -250X10+5 J/KG |
| 其他实验性质 | 羟基自由基反应速率常数 = 4.30X10-11 cu cm/molec-sec at 25 °C |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 1 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：2130 |
| Heat of Vaporization | 12,832.8 gcal/gmole |
| Henry's Law Constant | 25°C时为3.1X10-6 atm-cu m/mol /估算值/ |
| Stability/Shelf Life | 运输稳定性：稳定。 |
| Ionization Efficiency | 参考文献：DOI:10.1038/s41598-020-62573-z |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 26 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：T, N；R：45-23/24/25-43-50/53；S：53-45-60-61；注：E
UN 分类：
UN 危险类别：6.1; UN 包装组：II
DOT 标签：
有毒
健康危害：
吸入或食入会导致指甲、嘴唇和耳朵出现蓝色，表明有发绀；头痛、嗜睡和恶心，随后昏迷。液体可通过皮肤吸收并引起类似症状。接触眼睛会引起刺激。(USCG, 1999)
储存条件：
"致癌物"预防措施：储存地点应尽可能靠近使用致癌物的实验室，以便只需携带实验所需的小量。致癌物应存放在橱柜的一个区域，防爆冰箱或冷冻柜（取决于化学物理特性...）上应贴有适当的标签。应保留库存...，显示致癌物的数量和获取日期...分配设施...应与储存区相邻。/化学致癌物/
危害摘要：
眼部刺激物；吸入高浓度可引起高铁血红蛋白血症；[ICSC] 经食入、吸入或皮肤吸收有毒；[CAMEO] 根据动物研究，可能是皮肤致敏物；[CHEMINFO] 可能引起皮肤过敏；[eChemPortal: ESIS] 过去，制造该化学品的工人中曾报告过严重高铁血红蛋白血症的病例；高剂量动物实验中显示有肝和肾损伤的证据；在13-40 mg/kg剂量下，大鼠诱导产生3-15%的高铁血红蛋白水平；一种刺激物；可能引起皮肤过敏；高剂量动物研究中的影响包括惊厥、高铁血红蛋白血症和发绀；[MSDSonline] 有皮肤吸收的危险；有皮肤过敏的危险；[MAK]
反应基团：
胺类，芳香族
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
分散时，空气中有害颗粒物的浓度可能迅速达到危险水平。
安全储存：
与强氧化剂、食品和饲料分开存放。
急救措施：
摄入急救：漱口。就医。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
暴露途径：
该物质可通过吸入、皮肤接触和食道进入人体。
暴露预防：
防止粉尘扩散! 严格卫生! 在所有情况下咨询医生!
有害效应：
IARC致癌物-3类：国际癌症研究机构无法分类的化学品。
毒性摘要：
标识：4-氯苯胺（PCA）是一种无色至略带琥珀色的结晶固体，具有温和的芳香气味。该化学品可溶于水和常用有机溶剂。PCA用作多种产品生产的中间体，包括农用化学品、偶氮染料和颜料、化妆品和药物产品。人体暴露：在人体中，血红蛋白加合物在意外暴露后30分钟内即可检测到，3小时达到最大水平。慢乙酰化个体形成血红蛋白加合物的效力高于快乙酰化个体。人体排泄主要通过尿液进行，PCA及其结合物在暴露后30分钟内出现。排泄主要发生在前24小时，几乎...
泄漏处置：
个人防护：用于有毒颗粒和化学防护服的P3滤罐式呼吸器。切勿让该化学品进入环境。将溢出物扫入有盖的密封容器中。如果合适，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处置。
火灾危险：
可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
火灾扑救：
使用水喷雾、粉末、泡沫、二氧化碳。
火灾预防：
禁止明火。
灭火程序：
水、干粉、泡沫或二氧化碳
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，4-氯苯胺在25°C时蒸气压为0.071 mm Hg((2)，预计在环境大气中仅以蒸气形式存在。气相4-氯苯胺通过与光化学产生的羟基自由基(SRC)反应在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为9小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数4.3X10-11 cu cm/molecule-sec计算得出(3)。4-氯苯胺在水中经阳光照射时被发现会发生光解(5,6)；它也可能易受空气中阳光直接光解的影响(SRC)。
皮肤预防：
防护手套。防护服。
眼部防护：
佩戴安全护目镜或眼部防护，结合呼吸防护。
Target Organs：
免疫
Toxicity Data：
LC50（大鼠）= 2,340 mg/m3/4h
Cleanup Methods：
"致癌物"预防措施：可以使用高效颗粒物捕集器(HEPA)或活性炭过滤器来减少通风安全柜、实验室通风橱、手套箱或动物房排出空气中致癌物的量...有商业过滤器外壳设计，使使用过的过滤器可以转移到塑料袋中而不会污染维护人员。过滤器应在取出后立即放入塑料袋中...塑料袋应立即密封...密封的袋子应正确标记...废液...应放置或收集在适当的容器中进行处置。盖子应固定，瓶子应正确标记。装满后，瓶子应放入塑料袋中，以使外表面...不被污染...p...
Special Reports：
DHHS/NTP; 对F344/N大鼠和B6C3F1小鼠（灌胃研究）的盐酸对氯苯胺毒理学与致癌性研究技术报告系列第351号（1989）NIH出版物编号89-2806 /对氯苯胺盐酸盐/
人为污染源：
4-氯苯胺的生产和使用作为合成染料、药物和农用化学品的中间体(1)可能通过多种废物流将其释放到环境中。由于4-氯苯胺是灭草隆(6)的光氧化产物，也是4-氯苯基脲(2)和除虫脲(7)的降解产物，因此使用这些农药可能导致其释放到环境中(SRC)。它也是氯己定二葡萄糖酸盐（一种医院消毒剂）暴露于驯化活性污泥(3)后的降解产物。在(14-C)利谷隆施用2年后11年，4-氯苯胺占标签的15%(4)。4-氯苯胺是氯己定的污染物，用于软性隐形眼镜的消毒(5)，因此4-氯...
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
对氯苯胺与氧化剂不相容。也与酸、酰氯、酸酐和氯甲酸酯不相容。在高温蒸馏过程中易发生放热分解。与亚硝酸不相容。(NTP, 1992)
环境水浓度：
地下水：在从前工业区下方被污染的地下水样本中，仅在一份样本中检测到4-氯苯胺，浓度为180 ug/L(1)。在丹麦格林斯泰德垃圾填埋场，地下水中的4-氯苯胺浓度在5.5至10米深度范围内为<10至35 ug/L(2)。在美国10个EPA区域中，有8个区域在地下水中检测到4-氯苯胺的频率为0%；其余2个EPA区域未报告数据(3)。
生态毒性值：
USDA APHIS化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^106-47-8$'
症状与体征：
摄入暴露：参见吸入。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有毒。强烈建议不要让该物质进入环境。
RCRA Requirements：
P024; 根据40 CFR 261.33的规定，当苯胺，4-氯，作为商业化学产品或制造化学中间体，或作为不符合规格的商业化学产品或制造化学中间体，成为废物时，必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。任何用于盛装该废物的容器或内衬，或任何因清理该废物泄漏（进入水中或干燥土地上）而产生的残留物、污染土壤、水或其他碎片，也被定义为危险废物。产生少量该废物的 generators 可能符合危险废物法规的部分豁免条件（40 CFR 261.5(e)）。
Food Survey Values：
4-氯苯胺已被定性鉴定为爱达荷州鲁塞特烤土豆的挥发性风味成分(1)。
其他安全信息：
化学评估：IMAP 评估 - 苯胺，4-氯-：人类健康二级评估
生态毒性摘录：
/水生生物/ 除了存活和孵化参数外，还通过电子显微镜研究了在原肠胚期对受精卵进行单次显微注射5、12.5和25 ng 4-氯苯胺/卵后，4日龄和6日龄斑马鱼（Brachydanio rerio）幼虫肝脏和肾脏的细胞学变化。虽然存活率未受影响，但4-氯苯胺的显微注射干扰了幼虫的孵化。与对照相比，显微注射12.5 ng 4-氯苯胺/卵及以上剂量会延迟孵化。细胞学研究显示，肝脏和肾脏均出现剂量和时间依赖性的超微结构变化。在肝脏中，主要的细胞病理学变化包括粗面内质网的窗化、断裂和囊泡化...
短期暴露影响：
该物质对眼睛有刺激性。该物质可能对红细胞产生影响。这可能导致血细胞损伤和高铁血红蛋白的形成。需要进行医学观察。影响可能延迟。
空气和水反应：
不溶于冷水。溶于热水 [Hawley]。
水/土壤挥发率：
4-氯苯胺的亨利定律常数估计为 3.1X10-6 atm-cu m/mole(SRC)，该值由其蒸气压 0.071 mm Hg(1) 和水溶性 3.9 g/L(2) 推导得出。该亨利定律常数表明，4-氯苯胺预计会从水面挥发(3)。根据此亨利定律常数，模型河流（1 m 深，流速 1 m/sec，风速 3 m/sec）(3) 的挥发半衰期估计为 36 天(SRC)。模型湖泊（1 m 深，流速 0.05 m/sec，风速 0.5 m/sec）(3) 的挥发半衰期估计为 260 天(SRC)。然而，预计水面的挥发会受到水中悬浮固体和沉积物吸附的衰减(SRC)。在实验池塘中，初始指数下降在 t...
EPA IRIS Information：
参考剂量(RfD)，慢性：4 x 10 ^-3 mg/kg-day
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考: PPRTV 当前
Atmospheric Standards：
本行动颁布了合成有机化学制造业（SOCMI）中挥发性有机化合物（VOC）设备泄漏的性能标准。这些标准旨在要求所有新建、改建和重建的SOCMI工艺装置使用最佳证明的连续排放减少系统来处理VOC设备泄漏，同时考虑成本、非空气质量健康和环境影响以及能源需求。对甲氯苯胺作为中间体或最终产品，由本分部涵盖的工艺装置生产。
TSCA Test Submissions：
未审阅 | 在沙门氏菌鼠伤寒血清型TA98、TA100、TA1535和TA1537测试菌株中检查了对氯苯胺的致突变活性，并使用大鼠肝S9部分提供代谢活化。诱导肝酶活性的方法未报告。在平板掺入试验中，无论是否活化，以1、3、10和30 ug/平板的浓度给药时，该受试物未显示致突变性。研究人员报告说，在对氯苯胺的先前试验中使用旧方案时，在100 ul/平板时对细胞有毒，然而，在本试验的测试浓度范围内观察到其无毒性。
危害类别和分类：
水生慢性1
运输方法和法规：
"致癌物"预防措施：当没有规定时，必须采用以下程序。致癌物应放入密封防水的容器中(初级容器)，该容器应放入第二个不可破碎、防漏的容器中，该容器能够承受致癌物的化学攻击(次级容器)。初级容器和次级容器之间的空间应填充吸收材料，该材料能够承受致癌物的化学攻击，并且在发生破裂或泄漏时足以吸收初级容器的全部内容物。然后每个次级容器应放入坚固的外箱中。次级容器和外箱之间的空间应填充适当数量的减震材料...
长期暴露的影响：
反复或长期接触可能导致皮肤过敏。该物质可能对脾脏有影响。实验动物中已检测到肿瘤，但可能与人类无关。
非火灾泄漏响应：
消除所有点火源（禁止吸烟、火焰、火花或火焰）于立即区域。除非穿戴适当的防护服，否则不要触摸损坏的容器或溢出的物质。如果可以在没有风险的情况下，请堵住泄漏。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。用塑料布覆盖以防止扩散。用干土、沙子或其他不可燃材料吸收或覆盖并转移到容器中。切勿让水进入容器内。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
研究了在氦气气氛中通过热解从处理过的土壤腐殖酸和全土中释放紧密结合的4-氯苯胺。含有紧密结合的4-氯苯胺的土壤腐殖酸热解导致约54%的放射性物质释放，其中约5%通过放射性测定或气液色谱法检测为完整的4-氯苯胺。三种有机质和粘土浓度不同的土壤结合了10%的施用4-氯苯胺；可提取放射性增加，而紧密结合的4-氯苯胺随着有机质浓度的降低和粘土浓度的增加而减少。热解释放的放射性物质数量在有机质含量低和高粘土含量的土壤中最大；22-73%的放射性物质可通过热解释放，其中3-16%可提取...
下限爆炸极限 (LEL)：
2.2%
个人防护装备 (PPE)：
"致癌物"预防措施：... 应提供液体洗涤剂分配器。... 应使用安全移液管进行所有移液操作。... 在动物实验室，人员应... 穿防护服(最好是可丢弃的、一件式且脚踝和手腕处贴合的)、手套、头罩和套鞋。... 在化学实验室，应始终佩戴手套和长袍... 但不应认为手套能提供完全保护。处理颗粒物或气体时，可能需要仔细配戴的面罩或呼吸器，一次性塑料围裙可能提供额外保护。... 长袍... 应为独特的颜色，这是提醒它们不得在实验室外穿着。/化学致癌物/
人体暴露可能途径：
职业接触4-氯苯胺可能发生在生产或使用4-氯苯胺的工作场所，通过吸入和皮肤接触(SRC)。监测数据表明，一般人群可能通过摄入食物和饮用水接触4-氯苯胺(SRC)。4-氯苯胺是氯己定的污染物，氯己定用于软性隐形眼镜的消毒(1)；因此，软性隐形眼镜佩戴者可能接触4-氯苯胺(SRC)。
环境生物富集作用：
在流水实验（25 °C，12 L/hr）中，暴露于4-氯苯胺的鲤鱼在24至336小时的高（10.4 ug/L）和低（0.30 ug/L）暴露水平下，其全身的平均BCF分别为0.8和1.7(3)。排泄迅速，净化率和半衰期分别为0.16/hr和4.3 hr(3)。因此，4-氯苯胺不应在鱼体内生物富集。在斑马鱼的静态测试（0.20 umol/L，26 °C）中，吸收迅速，24小时暴露的BCF为8.1(4)。消除最好用二室一级模型描述(4)。净化53小时后，斑马鱼中4-氯苯胺的浓度降至稳态值的12.0%。金鱼或鲈鱼的log BCF在3天暴露期间<1.30(1)。绿藻的24小时log BCF为3.08（d...
环境非生物降解性：
4-氯苯胺与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为 4.30X10-11 cu cm/molecule-sec（25 °C 时）(1)。这对应于大气中羟基自由基浓度为 5X10+5 个/cu cm 时的约 9 小时大气半衰期(2)。由于缺乏可水解的官能团，4-氯苯胺在环境中预计不会发生水解(3)。4-氯苯胺吸收 >290 nm 的光(4)。在空气饱和的水中用 >290 nm 的光照射时，4-氯苯胺光解形成 4-氯硝基苯和 4-氯亚硝基苯(5)。4-氯苯胺在 6 小时内完全消失，随后形成深紫色缩合产物(5)。在典型照明条件下，4-氯苯胺的半衰期...
解毒剂和急救处理：
亚甲蓝，单独或与氧气联合使用，是治疗亚硝酸盐诱导的高铁血红蛋白血症的指征。
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 100 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
摘要：雄性大鼠脾脏中发现少数纤维瘤和肉瘤，由于这些肿瘤在对照大鼠脾脏中罕见，被认为强烈提示致癌性。给药小鼠中的血管瘤也可能与对氯苯胺的给药有关。然而，结论是，在本生物测定条件下，未发现足够证据证明对氯苯胺对Fisher 344大鼠或B6C3F1小鼠具有致癌性。
Toxic Combustion Products：
火灾中可能形成刺激性和有毒的氯化氢和氮氧化物。
环境归宿/暴露摘要：
4-氯苯胺的生产和使用作为染料、药物和农用化学品合成的中间体，可能通过各种废物流将其释放到环境中。它也是广泛存在的土壤污染物，源于其作为苯脲类除草剂降解产物的使用。如果释放到空气中，25°C时0.071 mm Hg的蒸气压表明4-氯苯胺在环境大气中将仅以蒸气形式存在。气相4-氯苯胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中被降解；该反应在空气中的半衰期估计为9小时。4-氯苯胺吸收波长>290 nm的光，可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中，4...
Atmospheric Concentrations：
来源占主导：在靠近美国氰胺公司Bound Brook工厂的新泽西地区工业场地的8个空气样本中，有1个检测到氯苯胺（未指明异构体），浓度为0.033 ug/cu m(1)。
EPA Hazardous Waste Number：
P024; 当废弃的商业化学品产品或制造化学中间体，或不符合规格的商业化学品产品或制造化学中间体时，为急性危险废物。
Populations at Special Risk：
一些缺乏NADH-高铁血红蛋白还原酶的个体可能对4-氯苯胺特别敏感...
Evidence for Carcinogenicity：
评估：人类中缺乏对对氯苯胺致癌性的充分证据。实验动物中有对氯苯胺致癌性的充分证据。总体评估：2B组：对氯苯胺可能对人类致癌。
Sediment/Soil Concentrations：
随着温度升高，土壤胶体对4-氯苯胺的亲和力高于苯胺。
危险反应性和不相容性：
与强氧化剂可能发生剧烈反应。
State Drinking Water Guidelines：
(FL) 佛罗里达州 28 ug/l
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
对眼睛有刺激性。
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
UN 2018；氯苯胺，固体
Occupational Exposure Limits (OEL)：
MAK (Maximale Arbeitsplatz Konzentration): 皮肤吸收 (H)；皮肤致敏 (SH)；致癌物类别：2
Exposure Control and Personal Protection：
暴露总结：生物暴露指标（BEI）[ACGIH] - 血液中的高铁血红蛋白=血红蛋白的1.5%，在工作期间或工作结束时。[ACGIH]
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
证据权重(WOE): 可能对人类致癌
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Production methods and uses
Production method
... 氯硝基苯的催化加氢；... 通过用NaHS还原氯硝基苯。
purpose
用途：
根据欧盟委员会法规2020/2081，该物质在纹身墨水和/或永久性化妆品中列有特定浓度。浓度限制（按重量计）为0.0005%。
行业用途：
颜料
消费者用途：
颜料
一般制造信息：
工业加工部门：合成染料和颜料制造
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
Related
upstream information
制造方法：
氯硝基苯（CID:6945）
downstream information
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106-47-8|4-氯苯胺|4-chloroaniline|p-amino chlorobenzene|p-chloroaniline
