compound introduction
物理描述 | 对甲苯胺是一种无色固体。熔点44 °C (111 °F)。比重1.046。蒸气比空气重。燃烧时产生有毒的氮氧化物。可通过皮肤吸收。用于染料和有机化学品的制造。
All
Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
4-methylaniline
Dangerous GoodsCAS number：106-49-0 molecular formula：C7H9N
overview
Specs
| Chinese alias | 4-甲基苯胺 | ||
| English alias | 4-Aminotoluene | 4-Methylaniline | PT | ||
| CAS number | 106-49-0 | molecular formula | C7H9N |
| molecular weight | 107.15 | Exact mass | ≥95% |
| PSA | 26 | logp | 1.4 |
numbering system
| CAS | 106-49-0 |
| UNII | I1D0KL7I4U |
| HMDB ID | HMDB0256058 |
| ChEBI ID | 37825 |
| Wikidata | Q2043499 |
| ChEMBL ID | CHEMBL58521 |
| NSC Number | NSC Number: NSC15350 |
| 废弃 CAS | 12221-03-3 |
| AIDS 编号 | 018975 |
| ICSC 编号 | 0343 |
| PubChem CID | 7813 |
| Related CAS | 540-23-8 (盐酸盐) |
| RTECS Number | XU3150000 |
| Nikkaji Number | J3.612I |
| 联合国编号 | 1708 |
| Pharos Ligand ID | 8Q6LXYWT3Q5Q |
| DSSTox Substance ID | DTXSID6021872 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AXO |
| Metabolomics Workbench ID | 55695 |
| European Community (EC) Number | 203-403-1 |
physicochemical properties
| LogP | 1.39 |
| Taste | 烧焦味 |
| XLogP3 | 1.4 |
| 密度 | 1.05 |
| 气味 | 芳香、葡萄酒般的气味 |
| 沸点 | 393 °F |
| 熔点 | 111 °F |
| 闪点 | 188 °F |
| 复杂性 | 62.8 |
| 折射率 | 折射率：45 °C/D时为1.5534 |
| 溶解度 | 0.7% |
| 蒸气压 | (108 °F): 1 mmHg |
| Exact Mass | 107.073499291 |
| 化学类别 | 易燃物质 - 二级 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 具有芳香味的白色固体。[注：用作许多染料的基础。] |
| 自燃温度 | 480 °C |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度(空气=1): 3.7 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热至分解时，会释放出高毒性的/氮氧化物/烟雾。 |
| 颜色/形态 | 无色片状物 |
| Odor Threshold | 来自AIHA的气味阈值 |
| 重原子计数 | 8 |
| Molecular Weight | 107.15 |
| Monoisotopic Mass | 107.073499291 |
| 其他实验性质 | 可燃 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 1 |
| 食品接触物质 | FCS -> FDA 累积估计每日摄入量(CEDI) |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：1836.1 |
| Heat of Vaporization | 44.3 kJ/mol at 200.4 °C |
| Henry's Law Constant | 2.02X10-6 atm-cu m/mol at 25 °C |
| Ionization Potential | 7.50 eV |
| Ionization Efficiency | 参考文献：DOI:10.1038/s41598-020-62573-z |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 26 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：T, N; R: 23/24/25-36-40-43-50; S: (1/2)-28-36/37-45-61
UN 分类：
UN 危险类别：6.1; UN 包装组：II
DOT 标签：
有毒
Cancer Sites：
[在动物中：肝脏肿瘤]
健康危害：
有毒和/或腐蚀性；吸入、摄入或皮肤接触该物质可能导致严重伤害或死亡。溴乙酸甲酯(UN2643)是一种眼睛刺激物/催泪剂(引起流泪)。接触熔融物质可能导致皮肤和眼睛严重烧伤。避免任何皮肤接触。火灾可能产生刺激性、腐蚀性和/或有毒气体。灭火或稀释水 runoff 可能具有腐蚀性和/或毒性，并造成环境污染。(ERG, 2024)
储存条件：
/储存/ 与强氧化剂、强酸、食品和饲料分开存放。冷藏。保持干燥。密闭。沿地面通风。
危害摘要：
固态形式在短时间接触下会造成一度烧伤；[CHRIS] 在1961年至1980年期间，英国氯苯胺、对甲苯胺、硝基苯和硝基氯苯是导致高铁血红蛋白血症最常见的工业原因。对这些化合物而言，皮肤接触是比吸入更频繁的毒性途径。[Ellenhorn, M.J. and D.G. Barceloux. Medical Toxicology - Diagnosis and Treatment of Human Poisoning. New York, NY: Elsevier Science Publishing Co., Inc. 1988.] 列于“高铁血红蛋白形成并非毒性主要原因的工业化学品示例”表中；[ACGIH] 可能导致高铁血红蛋白血症和肾脏损伤；潜在的皮肤致敏剂；[ICSC]
反应基团：
胺类，芳香族
吸入预防：
使用通风、局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
20 °C时蒸发可忽略；然而，当分散时，特别是粉末形式，可以迅速达到有害浓度的空气颗粒物。
处置方法：
已对对氨基甲苯的以下废水处理技术进行了研究：浓缩工艺：生物处理。
安全储存：
设置装置以容纳灭火产生的废水。与强氧化剂、强酸以及食品和饲料分开存放。密封良好。沿地面通风。避光保存。存放在没有排水或下水道通道的区域。
急救措施：
食入急救：漱口。立即就医。
排放浓度：
4-氨基甲苯可能在塑料燃烧过程中形成(1)。芳香胺在聚氨酯热降解过程中排放，并可能源于铸造厂中使用聚氨酯芯粘合剂材料、焊接聚氨酯泡沫绝缘的热管道、生产聚氨酯涂层线、加工聚氨酯材料以及火灾(2)。实验室研究表明，在铝和灰铸铁铸造过程中，聚氨酯铸造模粘合剂每公斤芯材料分别释放约3-4毫克和10-20毫克的4-氨基甲苯(2)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
易燃极限：
易燃性：可燃固体
暴露途径：
吸入，皮肤吸收，摄入，皮肤和/或眼睛接触
暴露预防：
防止粉尘扩散! 严格卫生! 在所有情况下咨询医生!
有害效应：
ACGIH致癌物 - 已确认动物致癌物。
泄漏处置：
个人防护：包括自给式呼吸器在内的全套防护服。切勿让该化学品进入环境。将泄漏物扫入密封容器中。如有必要，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处置。
火灾危险：
可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。高于87°C时可能形成爆炸性蒸气/空气混合物。
火灾扑救：
使用水喷雾、泡沫、粉末、二氧化碳。发生火灾时：通过喷水保持桶等物品冷却。
火灾潜力：
遇热、火焰或氧化剂时易燃。
火灾预防：
禁止明火。87°C以上使用封闭系统和通风。
灭火程序：
扑灭涉及该材料的火灾时，应佩戴正压自给式呼吸器。/甲苯胺，液体或固体/
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，4-甲苯胺（在25 °C时蒸气压为0.286 mm Hg(2)）预计在大气中仅以蒸气形式存在。气相4-甲苯胺通过与光化学产生的羟基自由基(SRC)反应而在大气中被降解；该反应在空气中的半衰期估计为2.9小时(SRC)，根据其在25 °C时的速率常数2.02X10-6 cu cm/分子-秒计算得出(3)。4-甲苯胺的紫外吸收延伸至290 nm以上(4)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
皮肤预防：
防护手套。防护服。
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
Target Organs：
眼睛、皮肤、血液、心血管系统
Toxicity Data：
LC50 (大鼠) > 640 mg/m3/1h
OSHA Standards：
1989年OSHA PEL TWA 2 ppm (9 mg/cu m)，皮肤标识，在一些州仍被强制执行。
Cleanup Methods：
将溢出物扫入密封容器。小心收集剩余物，然后移至安全地点。
Special Reports：
经济合作与发展组织；对对甲苯胺的筛选信息数据集，CAS #106-49-0（2005年10月）。该OECD对HPV化学品的初步评估是联合国环境规划署化学品发布的一系列OECD SIDS文件的一部分，旨在促进获取进行化学品健康和环境风险评估所需的信息。[截至2010年5月19日可从以下网址获取：http://www.chem.unep.ch/irptc/sids/OECDSIDS/sidspub.html]
人为污染源：
4-甲苯胺的生产和使用于制造各种染料和其他有机化学品，以及作为木质素、亚硝酸盐、间苯三酚(1)的试剂，可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
甲苯胺是胺类，因此呈碱性。它们与酸发生放热反应中和形成盐和水。可能与异氰酸酯、卤代有机物、过氧化物、酚类（酸性）、环氧化物、酸酐和酰卤不相容。与强还原剂（如氢化物）结合可能产生易燃的氢气。可与氧化剂剧烈反应。加热分解时，会释放出有毒的氮氧化物烟雾。与红烟硝酸发生自燃反应[Kit and Evered, 1960, p. 239, 242]。
环境水浓度：
地表水：荷兰莱茵河的56%样本中含有4-氨基甲苯，中位值0.11 ppb，最大值1.0 ppb(1)。莱茵河的两条支流平均和最大浓度分别为0.07-0.08 ppb和0.35-0.39 ppb，检出频率分别为42%和46%(1)。1974-1976年间，在日本工业和偏远地区的68个地表水样本中，有11个样本检测到4-氨基甲苯，平均浓度为0.18 ppb(2)。
生态毒性值：
USDA APHIS 化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^106-49-0$'
症状与体征：
刺激眼睛、皮肤；皮炎；血尿（尿中带血），高铁血红蛋白血症；发绀，恶心，呕吐，低血压，惊厥；贫血，乏力（虚弱， exhaustion）；[潜在职业致癌物]
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
DOT ID and Guide：
1708 153
Physical Dangers：
由于流动、搅拌等原因，可能产生静电荷。
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物剧毒。强烈建议不要让化学品进入环境。
NFPA 危害分类：
NFPA不稳定性等级：0 - 本身在火灾条件下通常稳定的物质。
RCRA Requirements：
U353; 根据40 CFR 261.33的规定，当对甲苯胺作为商业化学品或制造化学中间体，或作为不合格的商业化学品或制造化学中间体成为废物时，必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。此外，任何残留物、受污染的土壤、水或其他碎片，这些碎片是清理溢出物（进入水中或干地）产生的，也被定义为危险废物。该废物的小批量产生者可能有资格获得部分豁免，免于危险废物法规（40 CFR 261.5）。
Food Survey Values：
在德国一项关于人类环境中一级和二级胺的调查中，在保存的蔬菜、玉米、沙拉、大黄、苹果、泡菜、鱼、奶酪、面包、咖啡、茶、可可、葡萄酒、麦芽、啤酒花、大麦或动物饲料的样本中，未报告有4-氨基甲苯(1)。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 对甲苯胺及其盐：人类健康二级评估
标准运输编号：
49 131 75; 甲苯胺（易燃液体，未另作规定）
短期暴露影响：
该物质对眼睛有刺激性。该物质可能对血液产生影响。这可能导致高铁血红蛋白的形成。影响可能延迟。需要医疗观察。
空气和水反应：
微溶于水。
水/土壤挥发率：
4-氨基甲苯的亨利定律常数为2.02X10-6 atm-cu m/mole(1)。该亨利定律常数表明，4-氨基甲苯的中性物种预计将从水面挥发(2)。根据该亨利定律常数，模型河流（1米深，流速1米/秒，风速3米/秒）(2)的挥发半衰期估计为19天(SRC)。模型湖泊（1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒）(2)的挥发半衰期估计为140天(SRC)。4-氨基甲苯的亨利定律常数表明，中性物种可能从潮湿的土壤表面挥发(SRC)。基于0.286 mm Hg的蒸气压(3)，4-氨基甲苯预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考: PPRTV 当前
Atmospheric Standards：
本行动颁布了合成有机化学制造业（SOCMI）中挥发性有机化合物（VOC）设备泄漏的性能标准。这些标准的预期效果是要求所有新建、改建和重建的SOCMI工艺装置，在考虑成本、非空气质量健康和环境影响以及能源需求的情况下，使用经证实为最佳的挥发性有机化合物设备泄漏连续减排系统。甲苯胺作为中间体或最终产品，由本分部涵盖的工艺装置生产。/甲苯胺/
NIOSH Recommendations：
NIOSH通常建议职业性致癌物暴露应限制在尽可能低的可行浓度。
危害类别和分类：
水生急性 1
环境生物降解性：
厌氧条件：在厌氧含水层泥浆中，4-甲苯胺在10个月的培养期内未被生物降解(1)。在厌氧条件下，当4-甲苯胺与污水共同培养53天后，未观察到UV吸光度的变化(2)。然而，鉴定出两种降解产物，即2-甲基甲酰苯胺和4-甲基乙酰苯胺(2)。
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
长期暴露的影响：
反复或长期接触可能导致皮肤过敏。实验动物中已检测到肿瘤，但可能与人类无关。
非火灾泄漏响应：
消除所有点火源(禁止吸烟、火焰、火花或明火)于立即区域。除非穿戴适当的防护服，否则不要触摸损坏的容器或泄漏物质。如果可以在不冒险的情况下，停止泄漏。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。用干土、沙子或其他不可燃材料吸收或覆盖并转移到容器中。不要让水进入容器。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
对31种化合物（包括对甲苯胺）进行的测试清楚地表明，分子连接性模型可以准确预测上述类别化合物的土壤吸附系数。
上限爆炸极限 (UEL)：
6.6%
下限爆炸极限 (LEL)：
11000 [ppm]
人体暴露可能途径：
在一个钢铁铸造厂的工作区域，2-和4-氨基甲苯的总浓度范围为0.001-0.037 mg/cu m，0.004-0.010 mg/cu m，平均值(1)。铝铸造厂的数值范围为0.05-0.77 mg/cu m(1)。芳香胺是在模具中用作粘合剂的聚氨酯热降解过程中排放的(1)。
环境生物富集作用：
使用暴露8周的橙红色青鳉（Oryzias latipes）测得4-氨基甲苯的BCF为<1.3(1)。根据一种分类方案(2)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力较低(SRC)。
环境非生物降解性：
使用结构估算法(1)，估计4-氨基甲苯与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为1.3X10-10 cu cm/分子-秒（25 °C时）(SRC)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5个/cu cm时，大气半衰期约为2.9小时(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，4-氨基甲苯预计不会在环境中发生水解(2)。4-氨基甲苯的紫外吸收延伸至290 nm以上(3)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)，尽管一名研究人员在313和365 nm处未观察到光解(4)。芳香胺易被空气氧化，并在土壤中...
解毒剂和急救处理：
高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。监测心律并在必要时治疗心律失常...开始静脉注射D5W/SRP："保持通畅"，最小流速。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。如果低血压但液体容量正常，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...如果患者出现严重缺氧、发绀和心脏功能不全且对氧气无反应，给予1%亚甲蓝溶液。...用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...使用proparaca...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 50 [ppm]
Toxic Combustion Products：
在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
环境归宿/暴露摘要：
4-氨基甲苯的生产和使用，用于制造各种染料和其他有机化学品，以及作为木质素、亚硝酸盐和间苯三酚的试剂，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。它存在于烟草烟雾中，并可能在塑料燃烧过程中形成。如果释放到空气中，25°C下0.286毫米汞柱的蒸气压表明4-氨基甲苯将完全以蒸气形式存在于大气中。气相4-氨基甲苯将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中被降解；该反应在空气中的半衰期估计为2.9小时。4-氨基甲苯具有延伸至290纳米以上的紫外吸收，因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中，4-氨基...
EPA Hazardous Waste Number：
U353; 当废弃的商业化学品或制造化学中间体，或不符合规格的商业化学品或制造化学中间体时，为有毒废物。
Respirator Recommendations：
关于呼吸器选择的重要补充信息
爆炸极限和潜在风险：
爆炸极限，空气中体积%：1.1-6.6
Evidence for Carcinogenicity：
A3；确认的动物致癌物，对人类的相关性未知。
Threshold Limit Values (TLV)：
TLV-TWA (时间加权平均值): 2 ppm [1984]
危险反应性和不相容性：
芳香胺（例如，苯胺或甲苯胺）在三乙胺溶液中可被红烟硝酸在-76°C或更低的温度下迅速点燃。/甲苯胺、硝酸加苯胺/
State Drinking Water Guidelines：
(FL) 佛罗里达 150 ug/l
Permissible Exposure Limit (PEL)：
无 参见附录G
Recommended Exposure Limit (REL)：
Ca 参见附录 A
Critical Temperature and Pressure：
临界温度 = 667 K; 临界压力 = 2.4 Mpa
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
严重的皮肤和眼睛刺激物。
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
IMO 6.1; 甲苯胺（邻-；间-；对-）
Occupational Exposure Limits (OEL)：
MAK (Maximale Arbeitsplatz Konzentration): 皮肤吸收 (H); 皮肤致敏 (SH); 致癌物类别: 3.
Other Environmental Concentrations：
烟草烟雾中发现4-氨基甲苯(1)。
Exposure Control and Personal Protection：
暴露总结：生物暴露指标（BEI）[ACGIH] - 血液中的高铁血红蛋白=血红蛋白的1.5%，在工作期间或工作结束时。[ACGIH]
Other Standards Regulations and Guidelines：
澳大利亚：2 ppm，皮肤，2 类，可能的人类致癌物（1990 年）；德意志联邦共和国：无 MAK，皮肤，B 组致癌物，有理由怀疑具有致癌潜力。
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
证据权重(WOE)：致癌潜力提示性证据
Immediately Dangerous to Life or Health (IDLH)：
参见：IDLH 索引
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Production methods and uses
Production method
甲苯胺的制造始于甲苯的混酸（硝酸/硫酸）一硝化，产生所有三种异构体（邻位、间位和对位），通常比例为15:1: 9。由于异构的甲苯胺本身无法通过蒸馏有效分离，因此异构体的分离在硝基甲苯阶段通过蒸馏实现。... 甲苯胺的大规模制造使用与苯胺制造相同的连续气相加氢工艺。催化剂包括各种负载金属、兰尼镍、铜、钼、钨、钒和贵金属。催化剂悬浮在柱或床中，硝基甲苯和过量氢气的气态混合物在约250 °C下通过。气态产物...
purpose
用途：
根据欧盟委员会法规2020/2081，该物质在纹身墨水和/或永久性化妆品中列有特定浓度。浓度限制（按重量计）为0.0005%。
行业用途：
未特别规定的加工助剂
消费者用途：
颜料
一般制造信息：
工业加工部门：合成染料和颜料制造
工业应用参考：
工业分类参考：化学原料和化学制品制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代 。
Related
upstream information
制造方法：
硫酸 (CID:1118); 甲苯 (CID:1140); 硝基甲苯 (CID:6944); 苯胺 (CID:6115); 雷尼镍 (CID:935); 对硝基甲苯 (CID:7473); 盐酸 (CID:313)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
106-49-0|4-甲基苯胺|4-methylaniline|p-toluidine|4-aminotoluene|p-amin otoluene
