compound introduction
物理描述 | 对苯二胺为白色至紫色结晶固体（熔点234°F），在空气中会由紫色变为黑色。闪点309°F。通过皮肤吸收、吸入或食入有毒。用于生产芳纶纤维、抗氧化剂，作为实验室试剂，在摄影显影中，以及作为毛发和毛皮的染料。
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Dyes and Pigments
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benzene-1,4-diamine
Dangerous GoodsCAS number：106-50-3 molecular formula：C6H8N2
overview
Specs
| Chinese alias | 对二氨基苯;1,4-苯二胺 | ||
| English alias | 1,4-Phenylenediamine-15N2 | 4-Phenylenediamine | Aminogen II | P-PHENYLENEDIAMINE [INCI] | UNII-U770QIT64J | FOURRINE I | Furro D | P-PHENYLENEDIAMINE [WHO-DD] | BBL011602 | 1,4-phenylene diamine | benzene-1,4-diamine | ||
| CAS number | 106-50-3 | molecular formula | C6H8N2 |
| molecular weight | 108.14 | Exact mass | 升华级 |
| PSA | 52 | logp | -0.3 |
numbering system
| CAS | 106-50-3 |
| UNII | U770QIT64J |
| HMDB ID | HMDB0256055 |
| KEGG ID | C19499 |
| ChEBI ID | 51403 |
| Wikidata | Q415024 |
| ChEMBL ID | CHEMBL403741 |
| Wikipedia | P-Phenylenediamine |
| NSC Number | NSC Number: NSC4777 |
| 废弃 CAS | 56481-76-6 |
| DrugBank ID | DB14141 |
| ICSC 编号 | 0805 |
| PubChem CID | 7814 |
| Related CAS | 62654-17-5 (单草酸盐) |
| RTECS Number | SS8050000 |
| Nikkaji Number | J4.035E |
| 联合国编号 | 1673 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID9021138 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AXP |
| Metabolomics Workbench ID | 52565 |
| European Community (EC) Number | 203-404-7 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107434 |
physicochemical properties
| LogP | log Kow= -0.25 |
| XLogP3 | -0.3 |
| 密度 | >1 无温度 |
| 沸点 | 513 °F |
| 熔点 | 295 °F |
| 闪点 | 312 °F |
| 复杂性 | 54.9 |
| 溶解度 | (75 °F): 4% |
| 蒸气压 | <1 mmHg |
| Exact Mass | 108.068748264 |
| 化学类别 | 氮化合物 -> 胺类，芳香族 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 白色至微红色结晶固体。 |
| 自燃温度 | 400 °C |
| 蒸气密度 | 3.72 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热分解时会产生刺激性烟雾和刺激性气体。 |
| 颜色/形态 | 苯、乙醚中析出的白色片状物 |
| 重原子计数 | 8 |
| Molecular Weight | 108.14 |
| Monoisotopic Mass | 108.068748264 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 2 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| 食品接触物质 | FCS -> FDA食品接触物质清单，列于21 CFR中 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：212.86 |
| Ionization Potential | 6.89 eV |
| Stability/Shelf Life | 在空气中静置时，氧化为紫色和黑色/颜色/。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 52 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号: T+, N; R: 23/24/25-36-43-50/53; S: (1/2)-28-36/37-45-60-61
UN 分类：
UN危险类别：6.1；UN包装组：III
DOT 标签：
有毒
TSCA 要求：
对苯二胺的生产商和加工商需根据 TSCA 第 4 节进行健康影响、化学归宿和环境影响测试。
健康危害：
靶器官：呼吸系统，皮肤 (NIOSH, 2024)
储存条件：
通常材料……有毒或可分解为有毒成分……应存放在阴凉……通风的地方，远离……阳光，远离……火灾隐患……/并/应定期检查和监测。不相容材料应隔离。
危害摘要：
一种用于永久性染发的重要染料，染料本身（而非染过的头发）可引起过敏性接触性皮炎。[Marks, p. 111] 免疫性接触性荨麻疹有记录；[Kanerva, p. 219] 在动物实验中，腹腔注射引起高铁血红蛋白血症，慢性喂养导致肝脏脂肪变性。职业接触后报告有肝损伤。[ACGIH] 潜在的不良影响包括哮喘、过敏性接触性皮炎、高铁血红蛋白血症和肾损伤；[ICSC]
反应基团：
胺类，芳香族
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
在20°C下蒸发此物质时，有害的空气污染不会达到或只会非常缓慢地达到；然而，在喷雾或分散时，速度要快得多。
处置方法：
SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
安全储存：
与强氧化剂、强酸、酸酐以及食品和饲料分开存放。避光。密闭保存。
急救措施：
急救摄入：漱口。饮用活性炭水浆。就医。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
易燃极限：
易燃性：可燃固体
暴露途径：
吸入，皮肤吸收，摄入，皮肤和/或眼睛接触
暴露预防：
严格卫生！
有害效应：
ACGIH 致癌物 - 无法分类
毒性摘要：
化妆品成分审查发现：在当前使用实践和浓度下安全。成分、浓度和使用信息可在https://cir-reports.cir-safety.org上可发现的文档中获得
泄漏处置：
个人防护：佩戴与该物质空气中浓度相适应的颗粒物过滤式呼吸器。切勿使该化学品进入环境。将泄漏物扫入有盖容器中。如适用，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处置。切勿用锯末或其他可燃性吸收剂吸收。
火灾危险：
易燃。火灾中释放刺激性或有毒烟雾（或气体）。细分散颗粒在空气中形成爆炸性混合物。与强氧化剂接触有火灾和爆炸风险。
火灾扑救：
使用水喷雾、粉末。
火灾潜力：
遇热或火焰可燃。
火灾预防：
禁止明火。封闭系统，防爆电气设备和照明。防止粉尘沉积。
灭火程序：
水、二氧化碳、干粉化学...
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，1,4-苯二胺（在25 °C时外推蒸气压为0.005 mm Hg(2,SRC)）预计主要存在于环境大气中。气相1,4-苯二胺通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在空气中的半衰期估计约为2小时(3,SRC)。
皮肤预防：
防护手套。防护服。
眼部防护：
佩戴安全眼镜、面罩或眼部防护，并结合呼吸防护。
Target Organs：
呼吸系统、皮肤
Toxicity Data：
LC50 (大鼠) = 920 mg/m3/4H
Special Reports：
Yagi H et al; Hum Exp Toxicol 15 (8): 617-18 (1996). 对苯二胺引起染发剂中毒后的视神经萎缩。
人为污染源：
1,4-苯二胺可能在生产和使用过程中，在制造聚氨酯（最大体积用途）如凯夫拉(1)的异氰酸酯以及制造橡胶抗氧化剂和促进剂的过程中，通过排放和废水释放。它用于制造偶氮染料，并作为染发和毛皮染料的组分(2)。其衍生物也用作黑白和彩色照片的显影剂(3)。
包装和标签：
密封。不得与食品和饲料同车运输。
反应性概况：
对苯二胺是弱芳香胺中最强的。它与酸发生弱放热反应中和形成盐。可能与异氰酸酯、卤代有机物、过氧化物、酚类（酸性）、环氧化物、酸酐和酰卤不相容。与氧化剂反应迅速（NTP，1992）。
生态毒性值：
USDA APHIS 化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^106-50-3$'
症状与体征：
咽、喉刺激；支气管哮喘；致敏性皮炎
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
DOT ID and Guide：
1673 153
Physical Dangers：
如果是粉末或颗粒状，与空气混合可能发生粉尘爆炸。
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物具有剧毒。
其他安全信息：
化学评估：评估 - 苯二胺
短期暴露影响：
该物质对眼睛有刺激性。吸入粉尘可能引起哮喘反应。吞咽可能引起口腔和喉咙肿胀。该物质可能对血液产生影响。这可能导致高铁血红蛋白的形成。接触可能导致死亡。
空气和水反应：
暴露于空气时氧化。如果细粉状碱悬浮在空气中，则存在显著的粉尘爆炸危险。溶于水。即使作为固体，也会使下风向区域呈现紫色/黑色斑点（Roger Patrick，杜邦工程师）。
水/土壤挥发率：
1,4-苯二胺的亨利定律常数估计为6.7X10-10 atm-cu m/mole(SRC)，使用碎片常数估算法(1)。该值表明1,4-苯二胺基本上不会从水面挥发(2,SRC)。1,4-苯二胺预计不会从干燥的土壤表面挥发，基于其在25°C时外推的蒸气压为0.005 mm Hg(3)。
Medical Surveillance：
/年度/ 对接触人员的体检，包括血细胞计数和肝功能研究。患有过敏症以及皮肤、肝脏、血液和肺部疾病的人员应避免接触。过敏人员应避免再次接触。
RAIS Toxicity Values：
口服亚慢性慢性参考剂量参考: PPRTV 当前
TSCA Test Submissions：
UNREVIEWED | 1,4-苯二胺（CAS # 106-50-3）在Crl:CDBR大鼠（每组12只，雌雄各半）中评估了神经毒性效应，通过无菌水灌胃给予0、20、40和80 mg/kg体重的单次剂量。神经毒性通过功能操作测试和运动活动测试进行评估，在给药前（基线评估）以及给药后约1.5小时（临床体征最明显时）、24小时和4天进行。所有剂量组的雌性大鼠以及40和80 mg/kg剂量组的雄性大鼠均表现出全身毒性体征，体重增长显著减少。这些偏离对照组的情况在除20 mg/kg雌性大鼠外的所有大鼠中均反映为第1天后食物消耗量显著减少，以及在80 mg/kg剂量组的雄性大鼠中。未观察到其他临床毒性体征...
危害类别和分类：
水生慢性1
环境生物降解性：
在30 °C下，用来自土壤、堆肥或废水塘污泥的适应混合培养物对1,4-苯二胺（60 ng/l）进行生物降解，在3小时内达到9%的理论BOD（苯酚参考值 - 70%理论BOD）(1)。据报道，在20 °C下，用驯化的活性污泥在120小时内对1,4-苯二胺（25-30 mg/l）的降解率为80%(2)。苯胺驯化的活性污泥在20 °C下190小时内达到8%的理论BOD(3)。在20 °C下，用3种活性污泥对500 mg/l的1,4-苯二胺进行24小时测试，未观察到降解，该测试化合物对3种污泥均有毒性(4)。在Warburg装置中，1,4-苯二胺在5天孵育期间观察到0%的理论BOD(5)。当1,4-二氨基苯二氢...
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
长期暴露的影响：
反复或长期接触可能导致皮肤过敏。反复或长期吸入可能引起哮喘。该物质可能对肾脏有影响。这可能导致肾功能损害。
非火灾泄漏响应：
消除所有点火源(禁止吸烟、火焰、火花或明火)于立即区域。除非穿戴适当的防护服，否则不要触摸损坏的容器或泄漏物质。如果可以在不冒险的情况下，停止泄漏。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。用干土、沙子或其他不可燃材料吸收或覆盖并转移到容器中。不要让水进入容器。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
根据推荐的分类方案(1)，使用测得的log Kow值-0.3(2)和推荐的回归推导方程(3)确定的估算Koc值为16(SRC)，表明1,4-苯二胺在土壤中预计具有高迁移性(SRC)；然而，它可能与腐殖质形成共价键，这将限制其在土壤中的迁移(4)。
人体暴露可能途径：
在1,4-苯二胺生产或使用的工作场所，通过吸入和皮肤接触可能发生职业性接触(1,SRC)。NIOSH（NOES调查1981-83）统计估计，在美国有104名工人可能接触1,4-苯二胺(2)。一般人群可能通过皮肤接触接触该化合物，主要通过使用含有1,4-苯二胺的染发剂(1,3)。
环境生物富集作用：
使用测得的log Kow值-0.3(1,SRC)和推荐的回归推导方程(2)，计算得出1,4-苯二胺(SRC)的估算BCF值为0.3。根据一个分类方案(3)，该BCF值表明水生生物的生物富集性低(SRC)。在暴露于1,4-二氨基苯二盐酸盐24小时后，对藻类测得的实验BCF值为450(4)。在暴露于1,4-二氨基苯二盐酸盐3天后，对鱼（金鳟）测得的实验BCF值为6(4)。
环境非生物降解性：
在25°C下，使用结构估算法估算的1,4-苯二胺与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为2.3X10-10立方厘米/分子-秒(SRC)。这对应于在羟基自由基浓度为每立方厘米5X10+5个的大气中，大气半衰期约为2小时(1,SRC)。测得的pKb值为6.2，表明1,4-苯二胺在环境相关pH值下预计以质子化形式存在(2,SRC)。1,4-苯二胺通过光化学产生的过氧自由基进行非生物降解是地表水中重要的环境归趋过程(3,SRC)。该反应的速率常数在25°C下估算为1X10+4升/摩尔-秒(3)。这对应于半衰期...
解毒剂和急救处理：
基本治疗：建立通畅气道。必要时吸痰。注意呼吸功能不全的迹象，必要时辅助通气。通过非再呼吸面罩以10至15 L/min的速率给予氧气。监测肺水肿并必要时治疗……监测休克并必要时治疗……预见癫痫发作并必要时治疗……眼睛污染时，立即用水冲洗眼睛。转运过程中用生理盐水持续冲洗每只眼睛……不要使用催吐剂。吞咽时，如果患者能吞咽、有强烈的咽反射且不流口水，则用5 mL/kg（最多200 mL）的水漱口以稀释。给予活性炭……去污后用无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/有机碱、胺类及……
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 25 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
IARC专著：第7卷补充：致癌性总体评价：IARC专著第1至42卷的更新，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0 (已绝版)
Natural Pollution Sources：
1,4-苯二胺尚未被确认为天然产物(1)。
环境归宿/暴露摘要：
1,4-苯二胺的生产和使用，作为制造聚氨酯二异氰酸酯的中间体；橡胶用抗氧化剂和促进剂，以及其在头发、皮毛和照相显影化学药品染料混合物中的使用，可能通过各种废物流释放到环境中。根据在25 °C下外推的蒸气压0.005 mm Hg，1,4-苯二胺预计主要存在于大气中。气相1,4-苯二胺通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解，估计大气半衰期约为2小时。如果释放到土壤中，1,4-苯二胺预计具有高迁移性，基于估计的Koc值16；然而，它可能形成共价键t...
Respirator Recommendations：
关于呼吸器选择的重要补充信息
Populations at Special Risk：
对苯二胺或其中间氧化产物似乎并非特别具腐蚀性或有害，除非对其有超敏反应。显然，超敏反应在某些个体中自发存在，并且很容易在许多其他人中发展。
爆炸极限和潜在风险：
爆炸极限，体积%在空气中：1.5-?
Threshold Limit Values (TLV)：
TLV-TWA (时间加权平均值): 0.1 mg/m³ [1988]
Permissible Exposure Limit (PEL)：
TWA 0.1 mg/m3 [皮肤]
Recommended Exposure Limit (REL)：
TWA 0.1 mg/m3 [皮肤]
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
IMO 6.1; 苯二胺
Occupational Exposure Limits (OEL)：
MAK（最大工作场所浓度）：（可吸入部分）：0.1毫克/立方米
Exposure Control and Personal Protection：
最大允许浓度（MAK）：0.1 [mg/m3]，可吸入部分[德国研究基金会（DFG）]
Other Standards Regulations and Guidelines：
澳大利亚：0.1 mg/cu m，皮肤标识 (1900)；德意志联邦共和国：0.1 mg/cu m (总粉尘)，短期限值0.2 mg/cu m，30分钟TWA，每工作班4次 (1991)；瑞典：0.1 mg/cu m，短期限值，0.3 mg/cu m，皮肤，致敏物 (1990)；英国：0.1 mg/cu m，皮肤 (1991)。
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
证据权重(WOE)：信息不足，无法评估致癌潜力
Immediately Dangerous to Life or Health (IDLH)：
See: 106503
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Production methods and uses
Production method
用铁和盐酸还原1-氨基-4-硝基苯。
purpose
用途：
根据欧盟委员会法规2020/2081，该物质在纹身墨水和/或永久性化妆品中列有特定浓度。浓度限制（按重量计）为0.0005%。
使用分类：
化妆品 -> 染发
行业用途：
中间体
消费者用途：
未知或可合理确定
Household Products：
家用及商业/机构产品：• 个人护理
一般制造信息：
工业加工行业：有机纤维制造
工业应用参考：
工业分类参考：化学纤维制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。
选型提示：实际选型应结合产品定位、纯度要求、设备精细化程度和现场环境综合判断，不宜仅凭单一指标决定 。
Related
upstream information
制造方法：
1-氨基-4-硝基苯（CID:7475）；盐酸（CID:313）
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
106-50-3|1,4-苯二胺|1,4-phenylene diamine|p-phenylenediamine|1,4-diaminobenzene|u rsold
