compound introduction
物理描述 | 丰硫磷是一种黄色至棕褐色油状液体，带有轻微的大蒜气味。(NTP, 1992)
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Chemical Reagents
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Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
dimethoxy-(3-methyl-4-methylsulfanylphenoxy)-sulfanylidene-lambda5-phosphane
Dangerous GoodsCAS number：55-38-9 molecular formula：C10H15O3PS2
overview
Specs
| Chinese alias | 倍硫磷 | ||
| English alias | O,O-Dimethyl O-3-methyl-4-methylthiophenyl phosphorothioate; O,O-Dimethyl O-(3-methyl-4-methylthiophenyl) thiophosphate | ||
| CAS number | 55-38-9 | molecular formula | C10H15O3PS2 |
| molecular weight | 278.3 | Exact mass | - |
| PSA | 85.1 | logp | 4.1 |
numbering system
| CAS | 55-38-9 |
| UNII | BL0L45OVKT |
| HMDB ID | HMDB0033209 |
| KEGG ID | D07950 |
| ChEBI ID | 34761 |
| Wikidata | Q418354 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1604375 |
| Wikipedia | Fenthion |
| NSC Number | NSC Number: NSC755881 |
| DrugBank ID | DB11412 |
| DrugCentral | 5541 |
| ICSC 编号 | 0655 |
| PubChem CID | 3346 |
| RTECS Number | TF9625000 |
| Nikkaji Number | J2.314K |
| 联合国编号 | 3018 |
| NCI 词表代码 | C29028 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID8020620 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B39WC |
| Metabolomics Workbench ID | 45945 |
| European Community (EC) Number | 200-231-9 |
| PubChem Reference Collection SID | 483925470 |
physicochemical properties
| LogP | 3.17-4.8 |
| XLogP3 | 4.1 |
| 密度 | 1.25 |
| 沸点 | 沸点：105 °C @ 0.01 mm Hg /商业产品/ |
| 熔点 | 43 °F |
| 闪点 | 170 °C |
| 复杂性 | 254 |
| 折射率 | 折射率: 20°C/D 时为 1.5698 |
| 溶解度 | 0.006% |
| 蒸气压 | 0.0003 mmHg |
| Exact Mass | 278.02002368 |
| Pesticides | 农药 |
| Corrosivity | 非腐蚀性 |
| Animal Drugs | 活性成分(倍硫磷) -> FDA绿皮书 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色至棕色液体，带有轻微的大蒜气味。[杀虫剂] |
| 自燃温度 | 365 °C |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度(空气=1): 9.6 |
| Decomposition | 加热分解时释放出/磷氧化物和硫氧化物/的剧毒烟雾。 |
| 重原子计数 | 16 |
| Molecular Weight | 278.3 |
| Monoisotopic Mass | 278.02002368 |
| 其他实验性质 | 黄色至棕褐色油状液体/技术级/ |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 5 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 5 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：2944 |
| Stability/Shelf Life | 在酸性介质中80°C时50%水解需要36小时，或在碱性介质中需要95分钟。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 85.1 Ų |
| Collision Cross Section | 156.19 Ų [M+H]+ |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：T, N; R: 21/22-23-48/25-50/53-68; S: (1/2)-36/37-45-60-61
Treatment：
如果化合物已被摄入，应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触，应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛，应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下，应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用，但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处，甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂，因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
UN 分类：
UN危险类别：6.1；UN包装组：III
DOT 标签：
毒物
健康危害：
靶器官：呼吸系统、中枢神经系统、心血管系统、血浆胆碱酯酶(NIOSH, 2024)
储存条件：
存放在原容器中，最好锁在安全区域，远离儿童、食品和饲料。
危害摘要：
分类为中等毒性；所有鸟类控制产品和大于70%的非家用、非颗粒状倍硫磷制剂只能由认证施药者使用；不许可用于食用作物；[EXTOXNET] 建议每个工人在接触胆碱酯酶抑制剂之前，进行两次基线胆碱酯酶活性测定(间隔三天)，且至少30天内未接触酶抑制农药，因为已发表的基线值存在较大的个体差异。应至少每年建立一次。建议将工人从工作场所接触中移除，直到胆碱酯酶活性恢复到基线的20%以内。[TLVs和BEIs]
反应基团：
硫化物，有机
吸入预防：
使用通风、局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
在20°C下蒸发此物质时，有害的空气污染不会达到或只会非常缓慢地达到；然而，在喷雾或分散时，速度要快得多。
安全储存：
与强氧化剂和食品、饲料分开存放。密封良好。保存在通风良好的房间中。提供消防灭火废水收集设施。储存在无排水或下水道通道的区域。
急救措施：
摄入急救: 漱口。给予活性炭水混悬液饮用。立即就医。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
易燃极限：
易燃性：不燃液体
暴露途径：
口服(L1681
暴露预防：
防止产生雾滴！严格遵守卫生规定！所有情况均需咨询医生！
有害效应：
ACGIH 致癌物 - 无法分类
毒性摘要：
芬硫磷是胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。胆碱酯酶抑制剂(或'抗胆碱酯酶')抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学品是强效神经毒素，低剂量时会导致过度流涎和流泪，随后是肌肉痉挛，最终导致死亡。神经毒气和使用于许多杀虫剂的物质已被证明通过与乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸结合来发挥作用，完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，乙酰胆碱在神经和肌肉接头处释放，以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是...
泄漏处置：
个人防护：化学防护服、防护手套和适用于有机气体和颗粒物的过滤式呼吸器，适应该物质的空气浓度。切勿让此化学品进入环境。尽可能收集泄漏和溢出的液体于密封容器中。用干沙或惰性吸收剂吸收剩余液体。然后根据当地法规储存和处理。
火灾危险：
可燃。含有机溶剂的液体配方可能易燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
火灾扑救：
使用水喷雾、泡沫、粉末、二氧化碳。
火灾预防：
禁止明火。
灭火程序：
使用适合周围火灾类型的灭火剂灭火。/马拉硫磷/
环境归宿：
大气中的命运：根据20°C下3×10-5毫米汞柱的蒸气压报道(1)，倍硫磷在大气中可以同时存在于气相和颗粒相，尽管气相预计将占主导地位(2,SRC)。它将在气相中通过与光化学产生的羟基自由基反应而迅速降解，估计半衰期约为5小时(3,SRC)。喷洒倍硫磷杀虫剂时释放到空气中的颗粒相倍硫磷和气溶胶将通过干沉降和湿沉降从空气中物理去除(SRC)。
皮肤预防：
防护手套。防护服。
相互作用：
2-仲丁基苯基N-甲基氨基甲酸酯和芬硫磷的等毒性联合给药仅导致与预期/急性口服/ LD50 /相比1.6倍的增效作用。然而，用3（1/100 LD50）、7.5、15和30 mg/kg的芬硫尼进行1小时口服预处理，分别导致2-仲丁基苯基N-甲基氨基甲酸酯急性口服毒性的5、9、12和15倍增效。这些芬硫尼预处理导致2-仲丁基苯基N-甲基氨基甲酸酯血浆浓度和浓度-时间曲线下面积显著增加。这些结果表明，芬硫尼预处理通过抑制2-仲丁基苯基N-甲基氨基甲酸酯的解毒作用，部分导致了2-仲丁基苯基N-甲基氨基甲酸酯急性毒性的增效。
眼部防护：
佩戴面罩或眼睛防护装置，并配合呼吸防护。
Target Organs：
呼吸系统，中枢神经系统，心血管系统，血浆胆碱酯酶
Toxicity Data：
LD50：330 mg/kg（经皮，大鼠）（L1682） LD50：190至615 mg/kg（口服，大鼠）（L1682）
Health Effects：
胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象，特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的，如果呼吸肌受累，可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时，可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时，会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
EPA Ecotoxicity：
农药生态毒性数据来自EPA：82
Special Reports：
Maroni M, Fait A；人类长期接触农药的健康影响；1975-1991年文献综述。毒理学78 (1-3): 1-180 (1993)。关于人类癌症、致癌性、细胞遗传效应、生殖系统病理死亡率职业健康的综述。
人为污染源：
作为杀虫剂使用(1-2)通过喷雾、粉尘和其他应用机制将化合物直接释放到环境中(SRC)。对于蚊子控制，倍硫磷通常由飞机作为热雾喷洒(3)；空中漂移可将空中喷洒物沉积到周围区域(3)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。严重海洋污染物。
反应性概况：
丰硫磷可能与强还原剂如氢化物反应，生成剧毒且易燃的磷化氢气体。被氧化剂部分氧化可能导致有毒氧化物磷的释放。
环境水浓度：
地下水：在加利福尼亚州用于市政和私人供水的 54 口水井采集的地下水样本中未检测到倍硫磷（检测限为 5.0 ppb）(1)。
生态毒性值：
USDA APHIS化学品影响：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^55-38-9$'
症状与体征：
吸入和皮肤接触后的症状为：头晕、恶心、呕吐、出汗、瞳孔缩小、肌肉痉挛、唾液分泌过多、呼吸困难、惊厥、昏迷。摄入后出现相同症状，此外还有腹部绞痛、腹泻、恶心和呕吐。眼睛接触会导致视力模糊。(L1681)
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
FDA Requirements：
眼科和局部用药剂型的新动物药物无需认证。提供 specifications 和使用条件，用于控制牛肉、非泌乳期和奶牛的蛆和虱。
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物具有剧毒。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而，应非常小心，避免任何额外的释放，例如通过不当处置。
FIFRA Requirements：
已为杀虫剂芬硫磷(O,O-二甲基O-[4-(甲硫基)-间甲苯基]硫代磷酸酯)及其胆碱酯酶抑制代谢物在以下农产品原料中或其上的残留物设定容许限量：苜蓿、苜蓿(干草)、牛(脂肪、肉和副产品)、草、草(干草)、猪(脂肪、肉和副产品)、牛奶、家禽(脂肪、肉和副产品)、稻米和稻米(秸秆)。
Food Survey Values：
美国食品药品管理局的农药残留监测计划在 1983-1990 财年期间在美国食品中检测到倍硫磷(1-3)；然而，未报告浓度和出现频率(1-3)。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - O,O-二甲基O-[3-甲基-4-(甲硫基)苯基]硫代磷酸酯：环境I级评估
短期暴露影响：
胆碱酯酶抑制。该物质可能对神经系统产生影响。这可能导致惊厥和呼吸衰竭。这些影响可能有延迟。需要医疗观察。
空气和水反应：
与空气无快速反应。与水无快速反应。
非人类毒性值：
LD50 兔子口服 150 mg/kg
Milk Concentrations：
泌乳泽西牛喂食含倍硫磷的饮食。牛奶中含有痕量倍硫磷以及少量倍硫砜和亚砜及其氧类似物的亚砜。在尿液中发现了倍硫磷及其氧类似物的砜和亚砜。
水/土壤挥发率：
基于3×10(-5)毫米汞柱的蒸气压(1)和20°C时7.5毫克/升的水溶性(2)，可以估计倍硫芬的亨利定律常数为1.46×10-6大气压-立方米/摩尔(1,SRC)。该亨利定律常数值表明从水中挥发缓慢(3)。基于此亨利定律常数，可以从模型河流(1米深，流速1米/秒，风速3米/秒)中估计挥发半衰期约为42天(2,SRC)；如果忽略沉积物吸附效应，可以从模型环境池塘中估计挥发半衰期约为455天(3,SRC)；如果包括沉积物吸附的最大效应，估计池塘中的挥发半衰期超过五年(3,SRC)。据估计，蒸气损...
Allowable Tolerances：
已为杀虫剂倍硫磷(O,O-二甲基O-[4-(甲硫基)-间甲苯基]硫代磷酸酯)及其胆碱酯酶抑制代谢物在以下农产品原料中或其上的残留物制定了容许量：苜蓿，5 ppm；苜蓿(干草)，18 ppm；牛(脂肪、肉和副产品)，0.1 ppm；草，5 ppm；草(干草)，18 ppm；猪(脂肪、肉和副产品)，0.1 ppm；牛奶，0.01 ppm(可忽略残留)；家禽(脂肪、肉和副产品)，0.1 ppm；稻米，0.1 ppm；稻米(秸秆)，0.5 ppm。
Average Daily Intake：
基于希腊人平均橄榄油中0.236 mg 倍硫磷/kg橄榄油(1)的浓度和估计每年20 kg橄榄油的消费量(1)，估计每日膳食接触量为0.0002 mg/kg体重(1)。基于FDA总饮食研究1978财年的监测数据，估计美国幼儿的平均每日摄入量(avdi)为<0.001 ug/kg体重/天(2)；在1979-82财年，未在幼儿和婴儿食品复合物中检测到倍硫磷，因此估计的avdi为0.0(2)。
RAIS Toxicity Values：
口服慢性参考剂量参考：OPP
危害类别和分类：
水生慢性1
环境生物降解性：
在自然水中的实验室衰减研究中，丰硫磷在黑暗无菌条件下的半衰期为46.9天，在黑暗非无菌条件下为19.7天(1)；在阳光照射下，无菌条件下的半衰期为10.9天，非无菌条件下为2.9天(1)；这表明存在重要的生物降解途径(1)。在摇瓶筛选研究中，使用盐沼环境中的水和沉积物，丰硫磷在非无菌条件下降解速度比在无菌条件下更快(2)；尽管水-only测试中的降解速率很小，但水沉积测试表明丰硫磷在非无菌条件下降解速度至少快几倍(2)；温度升高8°C使生物降解速率增加了...
长期暴露的影响：
胆碱酯酶抑制。可能有累积效应。参见急性危害/症状。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应将此材料存放在冰箱中。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
基于测量的 log Kow 值 4.09(1) 和 20 °C 时的水溶性 7.5 mg/l(2)，可以通过回归推导的方程(3,SRC)分别估计倍硫磷的 Koc 值为 4000 和 1400。美国农业部农药特性数据库列出了倍硫磷的 Koc 值为 1500(4)。根据建议的分类方案(5)，这些估计的 Koc 值表明倍硫磷在土壤中仅具有轻微的迁移性(SRC)。
人体暴露可能途径：
NIOSH(国家职业暴露调查1981-1983)统计估计美国有2,030名工人可能接触芬硫磷(1)。
环境生物富集作用：
使用流动系统和长达11天的暴露，在孔雀鱼(Poecilia reticulata)中测得平均BCF值为16,600(基于可提取脂质)(1)。基于测量的Log Kow值4.09(2)和20°C时的水溶性7.5 mg/l(3)，通过回归推导的方程可以分别估计出倍硫磷的BCF值为760和200(4,SRC)。这些测量和估计的BCF值表明，水生生物中的生物富集可能具有一定的环境重要性(SRC)。在流动系统中经过96小时暴露期后，蝌蚪中测得的倍硫磷BCF值为62(5)。
环境非生物降解性：
在23.5°C的蒸馏缓冲水中，倍硫磷的水解半衰期实验测定范围为pH 3时的116.5天到pH 9时的101.7天(1)；在pH 11时，半衰期降至14.4天(1)。研究发现倍硫磷的水解半衰期随盐度增加而降低(1)；无盐度时，半衰期为101.7天，但当盐度增加到0.04 ppb时，半衰期降至69.3天(1)。光降解是自然水中重要的降解过程(1)；在无菌自然水中，黑暗条件下的半衰期为46.9天，阳光照射下为10.9天(1)；在非无菌自然水中，黑暗条件下的半衰期为19.7天，阳光照射下为2.9天(1)。在无菌和非无菌海水研究中，该...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3：35 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
喷洒和使用非砷类杀虫剂的暴露可能对人类有致癌性（2A组）。(L135)
DOT Hazard Classification：
Placard/Label(s)
环境归宿/暴露摘要：
芬硫磷作为杀虫剂的使用通过喷雾、粉尘和其他应用机制直接将化合物释放到环境中。如果释放到大气中，芬硫磷将通过与光化学产生的羟基自由基反应在气相中迅速降解（半衰期约5小时）。当释放到土壤或水中时，芬硫磷将通过光降解和生物降解而降解；在阳光存在的情况下，光降解可能占主导地位。据报道，在各种海洋、河流、沼泽、湖泊和运河水的现场条件下，芬硫磷在水中的持久半衰期为2.9至21.1天。然而，在某些环境中，如盐沼沉积物（深度以下几毫米），光线和氧气...
Respirator Recommendations：
关于呼吸器选择的重要补充信息
Threshold Limit Values (TLV)：
TLV-TWA（时间加权平均值）：0.05 mg/m³（可吸入部分和蒸气）[2005]
Permissible Exposure Limit (PEL)：
无 参见附录 G
Recommended Exposure Limit (REL)：
见附录D
Occupational Exposure Limits (OEL)：
MAK（Maximale Arbeitsplatz Konzentration）：（可吸入部分）：0.2 mg/m
Exposure Control and Personal Protection：
最大允许浓度(MAK)：0.2 [毫克/3]，可吸入部分[德国研究基金会(DFG)]
EPA Human Health Benchmarks for Pesticides：
参考文献（PDF）：农药健康基准-2021年更新
Immediately Dangerous to Life or Health (IDLH)：
参见：IDLH 索引
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
4-甲硫基间甲酚与 O,O-二甲基磷酰氯硫酯的缩合
purpose
用途：
普通人群不太可能大量接触倍硫磷。职业性接触倍硫磷通过皮肤接触和吸入粉尘和喷雾发生，特别是对将化合物用作杀虫剂的工人。由于倍硫磷已被检测到美国食品中，普通人群可以通过食用含倍硫磷残留物的食品接触。(L1682)
使用分类：
INSECTICIDES
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
Related
upstream information
制造方法：
O,O-二甲基磷氯硫代酸酯（CID:17304）；丰索磷（CID:3346）
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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55-38-9 | O, O-dimethyl-O- (4-methylthio-3-methylphenyl) phosphorothioate | O, O-dimethyl-O- (4-methylthion-m-tolyl) phosphoro thioate | fenthion | baytex | queletox
