compound introduction
物理描述 | 对伞花烃是一种无色液体，具有温和宜人的气味。浮于水上。(USCG, 1999)
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Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
1-methyl-4-propan-2-ylbenzene
Dangerous GoodsCAS number：99-87-6 molecular formula：C10H14
overview
Specs
| Chinese alias | 对伞花烃,对异丙基甲苯 | ||
| English alias | p-Mentha-1,3,5-triene | 1-Isopropyl-4-methylbenzene | 1-isopropyl-4-methyl-Benzene | Benzene, 1-isopropyl-4-methyl- | MML | p-Isopropylmethylbenzene | 2-p-Tolylpropane | EINECS 202-796-7 | p-Cymene [UN2046] [Flammable liquid] | s5598 | benzene, 1-methyl- | ||
| CAS number | 99-87-6 | molecular formula | C10H14 |
| molecular weight | 134.22 | Exact mass | 分析标准品 |
| PSA | 0.000 Ų | logp | 4.1 |
numbering system
| CAS | 99-87-6 |
| UNII | 1G1C8T1N7Q |
| HMDB ID | HMDB0005805 |
| KEGG ID | C06575 |
| ChEBI ID | 28768 |
| Wikidata | Q284072 |
| ChEMBL ID | CHEMBL442915 |
| Wikipedia | P-Cymene |
| NSC Number | NSC Number: NSC4162 |
| AIDS 编号 | 032323 |
| FEMA 编号 | 2356 |
| ICSC 编号 | 0617 |
| PubChem CID | 7463 |
| JECFA 编号 | 1325 |
| MetaboLights | MTBLC28768 |
| Nikkaji Number | J11.621A |
| 联合国编号 | 2046 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID3026645 |
| Lipid Maps ID (LM_ID) | LMPR0102090014 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3APH |
| Metabolomics Workbench ID | 28102 |
| European Community (EC) Number | 202-796-7 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107433 |
physicochemical properties
| LogP | 4.1 |
| XLogP3 | 4.1 |
| 密度 | 0.853 @25 °C |
| 气味 | 纯品时，具有微弱的柑橘气味 |
| 沸点 | 177.1 °C @760 [mm Hg] |
| 熔点 | -68.9 °C |
| 闪点 | 47 °C c.c. |
| Solvents | 溶剂 -> 芳香溶剂 |
| 复杂性 | 86.2 |
| 折射率 | 1.484-1.491 |
| 溶解度 | 可溶（于乙醇中） |
| 蒸气压 | 1.5 [mm Hg] @25 °C |
| Exact Mass | 134.109550447 |
| Fragrances | 香料成分 (对伞花烃) -> IFRA 透明度清单 |
| 化学类别 | 挥发性有机化合物（VOC） |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色至淡黄色流动液体；柑橘香气，令人想起柠檬 |
| 自燃温度 | 435 °C |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度(空气=1)：4.62 |
| Decomposition | 加热至分解时会产生刺激性烟雾和气体。 |
| 颜色/形态 | 无色透明液体 |
| Surface Tension | 28.09 dyne/cm = 0.02809 N/m 在 20 °C |
| 重原子计数 | 10 |
| 食品添加剂 | 调味剂或佐剂 -> FDA 添加到食品中的物质 |
| Flavoring Agents | 欧盟香料物质 |
| Molecular Weight | 134.22 |
| Monoisotopic Mass | 134.109550447 |
| Heat of Combustion | -10,400 cal/g = -437X10+5 J/kg |
| 其他实验性质 | 羟基自由基速率常数= 1.51X10-11 cu cm/分子-秒 在 22 °C |
| 可旋转键计数 | 1 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 0 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：1295 |
| Heat of Vaporization | 67.8 cal/g = 2.84X10+5 J/kg |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 0 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
UN 分类：
UN危险类别：3；UN包装组：III
DOT 标签：
易燃液体
健康危害：
吸入会导致协调能力受损、头痛。与液体接触会引起眼睛和皮肤的轻度刺激。食入会引起口腔和胃部刺激。(USCG, 1999)
储存条件：
安全储存：防火。
危害摘要：
皮肤和眼睛刺激物；使皮肤脱脂；[ICSC]；轻度皮肤和眼睛刺激物；[CAMEO] 皮肤和眼睛刺激物；[eChemPortal: ERMA] 刺激物；[MSDSonline]
反应基团：
烃类，芳香族
吸入预防：
使用通风。
吸入风险：
无法说明在20°C蒸发时，该物质在空气中达到有害浓度的速率。
处置方法：
SRP：最理想的行动方案是使用具有较低职业伤害/毒性/环境污染倾向的替代化学品。回收任何未使用的物料以获得其批准的用途，或将其返还给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑：对空气质量的影响；在土壤或水中的潜在迁移；对动植物的影响；以及符合环境和公共卫生法规。
安全储存：
防火。
急救措施：
食入急救：漱口。切勿催吐。休息。就医。
排放浓度：
在华盛顿州塔科马附近一个大型、5年历史的社区化粪池的出水中检测到对伞花烃浓度为15.4 ug/L(1)。在华盛顿州和俄勒冈州的两家纸浆厂的废水中检测到高达80 ug/L的对伞花烃水平(2)。在各种工业的废水中定性检测到对伞花烃，包括：钢铁制造、石油精炼、有色金属、煤炭开采、纸浆和造纸、橡胶加工、汽车和其他洗衣店、电子以及机械产品(3)。1974年9月25日，在加利福尼亚州波莫纳的一个先进废水处理设施收集的水样中鉴定出对伞花烃，但未定量(4)。在英国的7个废物处置场和普通家庭废物中鉴定出对伞花烃，但未定量(5)和(6)。该...
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
易燃极限：
下限：体积0.7%在212°F (100°C)；上限：体积5.6%
暴露途径：
该物质可通过吸入其蒸气和摄入被人体吸收。
暴露预防：
防止产生雾滴！
有害效应：
神经毒素 - 急性溶剂综合征
泄漏处置：
尽可能将泄漏和溢出的液体收集在密封容器中。用沙子或惰性吸收剂吸收剩余液体。然后根据当地法规储存和处置。个人防护：适用于该物质空气浓度的有机气体和蒸气过滤呼吸器。
法规信息：
新西兰 EPA 化学品状态清单：1-甲基-4-(1-甲基乙基)苯：HSNO 批准：HSR001114 附条件批准
火灾危险：
易燃。高于47°C时，可能会形成爆炸性蒸气/空气混合物。
火灾扑救：
使用粉末、水成膜泡沫、泡沫、二氧化碳。发生火灾时：通过喷水保持桶等物品冷却。
火灾潜力：
易燃液体。
火灾预防：
禁止明火、火花和吸烟。高于47 °C时使用封闭系统、通风和防爆电气设备。防止静电荷积聚（例如，通过接地）。
灭火程序：
若物料着火或参与火灾：除非能停止或安全限制流动，否则不要灭火。使用大量水以雾状形式。直流水流可能会蔓延火势。用大量水冷却所有受影响的容器。尽可能从远处喷水。使用泡沫、干粉或二氧化碳。/伞花烃/
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，对伞花烃在25 °C时的蒸气压为1.50 mm Hg(2)，预计在环境大气中仅以蒸气形式存在。气相对伞花烃通过与光化学产生的羟基自由基和硝酸根自由基反应而在大气中降解(SRC)；与羟基自由基反应的半衰期估计约为1天(SRC)，根据其在22 °C时测得的速率常数1.51X10-11 cu cm/分子-秒计算得出(3)。与硝酸根自由基反应的半衰期估计为34天(SRC)，根据其在25 °C时测得的速率常数9.9X10-16 cu cm/分子-秒计算得出(3)。对伞花烃在雪中的检测(4)表明，由于...
皮肤预防：
防护手套。
相互作用：
先前，/研究人员/已在啮齿动物中证明了p-伞花烃的类镇痛特性。短半衰期是p-伞花烃应用的限制因素，并且已采用多种方法来改善单萜类的药物特性，包括使用药物递送系统。在此，我们使用p-伞花烃/β-环糊精(β-CD)复合物和分离的p-伞花烃(PC)来评估该复合物配方是否能够增强这种单萜类的镇痛活性。雄性小鼠(26-30 g)在疼痛测试前0.5小时预先给予PC/β-CD(20或40 mg/kg，口服)、PC(20或40 mg/kg，口服)或赋形剂(蒸馏水)，并在给药后0.5、1、2、4、8和16小时评估镇痛效果。我们评估了...
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
预防措施：
SRP：在工作区域中存在点源排放或受管制污染物扩散的情况下，应采用局部排气通风。在污染物产生点附近对其进行通风控制，是最大限度减少人员接触空气污染物最经济、最安全的方法。确保局部通风将污染物从工人处移开。
Cleanup Methods：
尽可能收集泄漏和溢出的液体于密封容器中。用沙子或惰性吸收剂吸收剩余液体。然后根据当地法规储存和处置。个人防护：适用于该物质空气浓度的有机气体和蒸气过滤式呼吸器。
人为污染源：
p-伞花烃是亚硫酸盐造纸浆生产中的副产品(1)，并且已在纸浆制造厂排放的废水中检测到(2,3,4)。p-伞花烃用作清漆和油漆的溶剂和稀释剂(3)，将通过蒸发(SRC)直接释放该化合物到空气中。p-伞花烃已被确定为机动车辆排放的气态尾气产物(5)。
反应性概况：
芳香烃(如P-CYMENE)与强氧化剂接触可发生剧烈反应，有时甚至爆炸。它们可与碱和重氮化合物发生放热反应。苯环上的取代反应通过卤化(酸催化剂)、硝化、磺化和傅-克反应进行。
环境水浓度：
雨/雪：在奥地利的雪中检测到对伞花烃，浓度为7 ug/L(1)。
生态毒性值：
USDA APHIS 化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^99-87-6$'
症状与体征：
食入暴露：腹泻。嗜睡。头痛。恶心。呕吐。昏迷。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
FDA Requirements：
对伞花烃是一种食品添加剂，允许作为合成调味物质和佐剂直接添加到供人类食用的食品中，条件如下：a) 它们以产生预期效果所需的最小量使用，并遵守所有良好生产规范的原则，以及 2) 它们由以下一种或多种物质组成，单独使用或与通常认为食品安全的调味物质和佐剂组合使用，或经此类用途预先批准，或受本部分适当章节的监管。
Physical Dangers：
蒸气比空气重。
NFPA 危害分类：
NFPA不稳定性等级：0 - 本身在火灾条件下通常稳定的物质。
Food Survey Values：
在新鲜、成熟的芒果中检测到对伞花烃浓度为0.1 ug/g(1)。对伞花烃已被鉴定为油桃(2)、橙子精油(3)、鹰嘴豆粉(4)和烤榛子(5)的挥发性成分，但未量化。对伞花烃在花生油(6)中被鉴定，但未量化。对伞花烃在法兰克福香肠的挥发性气味中被检测到(7)。
人体毒性摘录：
/体征和症状/ 对伞花烃...口服时会引起头痛、恶心和呕吐。
标准运输编号：
49 131 47; 异丙基甲苯
短期暴露影响：
该物质对眼睛和皮肤有刺激性。如果吞咽此液体，吸入肺部可能导致化学性肺炎。
空气和水反应：
不溶于水。
非人类毒性值：
LD50 大鼠口服 4750 mg/kg
Milk Concentrations：
环境：对2002年1月和2月从拉斯维加斯8家杂货店收集的35份牛奶样本的分析发现，全脂牛奶中对伞花烃的平均浓度为72.4 ng/mL，2%牛奶中为2.77 ng/mL，1%牛奶中为1.24 ng/L(1)。
水/土壤挥发率：
对伞花烃的亨利定律常数估算为0.011 atm-cu m/mole(SRC)，由其蒸气压1.5 mm Hg(1)和水溶性23.4 mg/L(2)推导得出。该亨利定律常数表明，对伞花烃预计会从水面迅速挥发(3)。基于此亨利定律常数，从模型河流（1米深，流速1米/秒，风速3米/秒）(3)的挥发半衰期估计为3.5小时（如果忽略吸附）(SRC)。从模型湖泊（1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒）(3)的挥发半衰期估计为4.6天（如果忽略吸附）(SRC)。从模型池塘的挥发半衰期约为30天（如果考虑吸附）(4)。对伞花烃估算的亨利定律常数表明，挥发...
Plant Concentrations：
对伞花烃从加州黑鼠尾草和“受扰”的桉树叶等天然来源排放到生物圈(1)；它存在于苏格兰松和火炬松的胶松节油中(1)。对伞花烃从橡树物种、Quercus ilex L(2)和日本扁柏和冷杉(3)中排放。对伞花烃已在多种乔木植物中发现，包括欧洲落叶松、苏格兰松、欧洲冷杉、西伯利亚松、银冷杉、普通杜松、泽拉夫尚杜松、铅笔柏、常绿柏、北美白柏和中国柏(4)。对伞花烃被检测为新鲜野生蘑菇香气中的成分(5)。在30 °C下，从几种澳大利亚桉树物种中测得对伞花烃的排放率约为10-20 nmol/平方米/分钟(6)。对伞花烃已在180...
危害类别和分类：
慢性水生2
环境生物降解性：
纯培养：使用铜绿假单胞菌(1)和解脂假单胞菌(2)进行的纯培养生物降解研究表明，枯茗酸是对伞花烃的代谢物(1,2)。
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
长期暴露的影响：
该物质会使皮肤脱脂，可能导致干燥或开裂。
非火灾泄漏响应：
大量泄漏：在液体泄漏前方筑堤以便后续处置。水喷雾可减少蒸气，但在封闭空间中可能无法防止点燃。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接性指数的结构估算方法(1)，可以估计对伞花烃的Koc为1120(SRC)。根据分类方案(2)，该估算的Koc值表明对伞花烃在土壤中预计具有低迁移性。
上限爆炸极限 (UEL)：
5.6 % (USCG, 1999)
下限爆炸极限 (LEL)：
7000 [ppm]
个人防护装备 (PPE)：
使用通风。
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES 调查 1981-1983) 统计估计，在美国有74,141名工人（其中12,723名为女性）可能接触对伞花烃(1)。对伞花烃的职业接触可能发生在生产或使用对伞花烃的工作场所，通过吸入和皮肤接触该化合物发生(SRC)。在意大利一家轮胎翻新工厂内采集的空气样本中含有1-450 ug/立方米的对伞花烃(2)。监测数据表明，一般人群可能通过吸入环境空气、摄入含有对伞花烃作为天然成分的食品产品以及通过皮肤接触含有对伞花烃的植物和植被，以及通过使用含有该化合物的香氛产品而接触对伞花烃(SRC)。
环境生物富集作用：
使用log Kow为4.10(1)和回归推导方程(2)计算，对伞花烃的估算BCF为236(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明，如果生物体不代谢该化合物，则对伞花烃在 aquatic organisms 中具有生物富集的潜力很高(SRC)。
环境非生物降解性：
对伞花烃与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25 °C时已测得为1.5X10-11 cu cm/分子-秒(1)。这对应于在大气浓度为5X10+5羟基自由基/ cu cm时的约1天的大气半衰期(1)。对伞花烃与硝酸根自由基的气相反应速率常数在25 deg C时已测得为9.9X10-16 cu cm/分子-秒(1)。这对应于在大气浓度为2.4X10+8硝酸根自由基/ cu cm时约34天的大气半衰期(2)。对伞花烃预计不会在环境中发生水解，因为缺乏可水解的官能团(3)。对伞花烃在274 nm处有紫外吸收最大值（log epsilon = 2.74），并且迅速下降...
解毒剂和急救处理：
高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑口气管或鼻气管插管进行气道控制。考虑肺水肿的药物治疗...。使用带气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。考虑给予如沙丁胺醇等β激动剂治疗严重支气管痉挛...。监测心律并在必要时治疗心律失常...开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。治疗...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 940 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Natural Pollution Sources：
对伞花烃从加州黑鼠尾草和“受扰”的桉树叶等天然来源排放到生物圈(1)；它存在于苏格兰松和火炬松的胶松节油中(1)。对伞花烃从橡树物种、Quercus ilex L(2)和日本扁柏和冷杉(3)中排放。对伞花烃已在多种乔木植物中发现，包括欧洲落叶松、苏格兰松、欧洲冷杉、西伯利亚松、银冷杉、普通杜松、泽拉夫尚杜松、铅笔柏、常绿柏、北美白柏和中国柏(4)。对伞花烃已在1800多种精油和植物提取物中被鉴定(5)。对伞花烃的排放率已从几种澳大利亚桉树物种中测量(6)。
环境归宿/暴露摘要：
对伞花烃的生产和使用，作为溶剂、对甲酚、香芹酚和其他有机化合物的化学中间体，以及作为商业和消费品中的香料，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。对伞花烃天然存在于许多木本植物和树木中，并通过挥发性排放释放。如果释放到空气中，25°C时1.50 mm Hg的蒸气压表明对伞花烃将仅以蒸气形式存在于大气中。气相的对伞花烃将与光化学产生的羟基自由基反应而被降解；该反应在空气中的半衰期估计约为1天。对伞花烃也会通过与夜间硝酸根自由基反应而被降解；t...
Atmospheric Concentrations：
来源主导：在巴西里约热内卢的一个自动卡车隧道中监测，检测到平均对伞花烃水平为0.8 ug/cu m(1)。
Fish/Seafood Concentrations：
在对虾和蟹的煮沸物中鉴定出对伞花烃，但未定量(1)。在蟹肉（甲壳）中检测到对伞花烃浓度为10.1 ug/kg(2)。
爆炸极限和潜在风险：
爆炸极限，体积%在空气中：0.7-5.6
Sediment/Soil Concentrations：
沉积物：在日本新潟附近的河流沉积物中，检测到对伞花烃的浓度小于0.1 ng/g至1.9 ng/g(1)。
危险反应性和不相容性：
与氧化剂反应。腐蚀橡胶。
State Drinking Water Guidelines：
(NH) 新罕布什尔州 260 ug/L
Critical Temperature and Pressure：
临界温度：652 K；临界压力：2.80×10⁶ Pa
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
据报道，对伞花烃是一种原发性皮肤刺激物...
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
IMO 3; 聚伞花烃
Other Environmental Concentrations：
对伞花烃已被确定为喷气燃料的成分(1)。
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
证据权重(WOE)：信息不足，无法评估致癌潜力
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
土壤饱和浓度 (mg/kg): 1.62e+02
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
土壤饱和浓度 (mg/kg): 1.62e+02
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
通过在异构化活性Friedel-Crafts催化剂存在下对甲苯进行丙基化，可以获得3-异丙基甲苯（间聚伞花烃）和4-异丙基甲苯（对聚伞花烃）的混合物。这两种异构体仅通过蒸馏难以分离。
purpose
使用分类：
化妆品 -> 遮蔽
行业用途：
中间体
消费者用途：
香料
Household Products：
家用及商用/机构产品：• 家居内部
一般制造信息：
工业加工部门：所有其他基本有机化学品制造
工业应用参考：
工业分类参考：石油、煤炭及其他燃料加工业。
应用场景参考：适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节，可作为检测相关材料或实验耗材使用 。
作用参考：可用于改善产品性能、稳定性或使用体验，在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。
选型提示：实际选型应结合产品定位、纯度要求、设备精细化程度和现场环境综合判断，不宜仅凭单一指标决定 。
Related
upstream information
制造方法：
3-异丙基甲苯 (CID:10812)；4-异丙基甲苯 (CID:7463)；甲苯 (CID:1140)；亚硫酸盐 (CID:1099)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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99-87-6 | methyl isopropylbenzene | methyl isopropylbenzene | cymenes
