compound introduction
伏杀硫磷是1,3-苯并噁唑类化合物的一员，在氮原子上带有[(二乙氧基磷硫酰)硫烷基]，在2号位带有氧基，在6号位带有氯基。它是有机硫代磷酸酯杀虫剂。它具有杀螨剂、农用化学品、EC 3.1.1.8(胆碱酯酶)抑制剂和EC 3.1.1.7(乙酰胆碱酯酶)抑制剂的作用。它是氨基甲酸酯酯、有机氯杀虫剂、有机硫代磷酸酯杀虫剂和1,3-苯并噁唑的成员。
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6-chloro-3-(diethoxyphosphinothioylsulfanylmethyl)-1,3-benzoxazol-2-one
Dangerous GoodsCAS number：2310-17-0 molecular formula：C12H15ClNO4PS2
overview
Specs
| Chinese alias | 伏杀硫磷 | ||
| English alias | Benzphos | S-((6-Chloro-2-oxo-3(2H)-benzoxazolyl)methyl) O,O-diethyl phosphorodithioate | 3-(6-Chloro-2-oxobenzoxazolin-3-yl)methyl-O,O-diethyl phosphorothiolothionate | 3-(O,O-Diethyldithiophosphorylmethyl)-6-chlorobenzoxazolinone | CCG-2037 | Phosalone | ||
| CAS number | 2310-17-0 | molecular formula | C12H15ClNO4PS2 |
| molecular weight | 367.8 | Exact mass | 分析标准品 |
| PSA | 105 | logp | 4.4 |
numbering system
| CAS | 2310-17-0 |
| UNII | 448B85HT8M |
| HMDB ID | HMDB0041985 |
| KEGG ID | C11028 |
| ChEBI ID | 8121 |
| Wikidata | Q413116 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1528531 |
| Wikipedia | Phosalone |
| 废弃 CAS | 54182-71-7 |
| ICSC 编号 | 0797 |
| PubChem CID | 4793 |
| Nikkaji Number | J2.146F |
| 联合国编号 | 2783 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID1024259 |
| 生态与环境部编号 | _26F0RLS22 |
| Metabolomics Workbench ID | 49673 |
| European Community (EC) Number | 218-996-2 |
| PubChem Reference Collection SID | 505857817 |
physicochemical properties
| LogP | 4.3 |
| XLogP3 | 4.4 |
| 密度 | 1.4 g/cm³ |
| 气味 | 大蒜 |
| 熔点 | 47.5-48 °C |
| 闪点 | 100 °C c.c. |
| 复杂性 | 418 |
| 溶解度 | 水中溶解度，25°C时g/100ml：0.0003（非常差） |
| 蒸气压 | 25°C时的蒸气压：可忽略不计 |
| Exact Mass | 366.9868650 |
| Pesticides | 农药(毒死蜱) -> USDA PDB |
| Corrosivity | 不腐蚀 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色或白色晶体，具有特征性气味。 |
| Decomposition | 主要水解产物是6-氯苯并噁唑酮、(EtO)2 P(O)OH和甲醛。 |
| 颜色/形态 | 无色 |
| 重原子计数 | 21 |
| Molecular Weight | 367.8 |
| Monoisotopic Mass | 366.9868650 |
| 其他实验性质 | 被强碱和强酸水解 |
| 可旋转键计数 | 7 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 6 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：2449.5 |
| Stability/Shelf Life | 在正常实验室条件下稳定期为2年。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 105 Ų |
| Collision Cross Section | 183.2 Ų [M+Na]+ [CCS类型：DT；缓冲气体：N2；电离：ESI+；数据集：TOXCAST；源标识符：DTXSID1024259] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：T，N；R：21-25-50/53；S：(1/2)-36/37-45-60-61
Treatment：
如果化合物已被摄入，应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触，应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛，应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下，应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用，但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处，甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂，因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
UN 分类：
UN危险类别：6.1；UN包装组：III
储存条件：
不要低于32°F储存。不要...与植物、种子或食品一起储存。
危害摘要：
皮肤、眼睛和呼吸道刺激物；可通过皮肤吸收；弱胆碱酯酶抑制剂；[ICSC] 动物研究中的效应包括带状肝炎；[RTECS] 可能引起皮肤致敏；[eChemPortal: ESIS] 建议每个工人在接触胆碱酯酶抑制剂前，进行两次间隔三天的基线胆碱酯酶活性测定，且在至少30天内未接触酶抑制性农药，以考虑已发表的基线值中存在的大个体差异。应至少每年建立一次。建议将工人从工作场所暴露中移除，直到胆碱酯酶活性恢复到基线值的20%以内。[TLVs和BEIs]
吸入预防：
避免吸入粉尘和雾。使用局部排气或呼吸保护。
吸入风险：
空气中颗粒物的有害浓度可以迅速达到。
处置方法：
水解...：将毒死蜱与过量的石灰和沙子或其他吸附剂混合...。当石灰用作主要碱时，可向混合物中加入碳酸钠以帮助加速反应。... (IRPTC专家咨询同行评审结论(1985年5月))
安全储存：
与食品和饲料分开存放。密闭良好。保存在通风良好的房间。提供容纳灭火废液的设施。存放在无排水或下水道通道的区域。
急救措施：
食入急救：漱口。立即就医。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露途径：
该物质可通过吸入、皮肤接触和食道进入人体。
暴露预防：
防止粉尘扩散！
有害效应：
其他毒物-有机磷酸酯
毒性摘要：
伏杀硫磷是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。胆碱酯酶抑制剂（或'抗胆碱酯酶'）抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效神经毒素，低剂量时引起过量流涎和流泪，随后是肌肉痉挛，最终导致死亡。神经气体和许多用于杀虫剂的物质已被证明通过与乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸结合来完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，乙酰胆碱在神经和肌肉接头处释放，以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果...
泄漏处置：
个人防护：包括自给式呼吸器在内的全套防护服。切勿让此化学品进入环境。将泄漏物质扫入有盖密封容器中。如合适，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处理。
法规信息：
安全饮用水法：伏杀硫磷被列入《安全饮用水法》(40 eCFR 141)下EPA农药人体健康基准数据集中
火灾危险：
可燃。含有机溶剂的液体配方可能易燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
火灾扑救：
使用水喷雾、粉末。
火灾预防：
禁止明火。
灭火程序：
如果材料着火或涉及火灾：使用适合周围火灾类型的灭火剂灭火。(材料本身不燃烧或难以燃烧。)以雾状形式使用大量水。使用"酒精"泡沫、二氧化碳或干化学物质。/有机磷农药，固体，NOS/
皮肤预防：
防护手套。防护服。
相互作用：
大鼠给予氯丙嗪(I)(0.02毫克/天，口服)，唑隆(II)(0.0386毫克/天，口服)，或两种药物一起给药5周。肝组织的组织学和组化研究显示药物治疗导致形态学和酶学损伤。联合治疗造成的损伤比单独使用I或II治疗更严重。I似乎是一种肝毒素，联合治疗后肝细胞的增加改变可能是由于II诱导的I代谢增加，导致肝毒性自由基快速形成。
眼部防护：
如果是粉末，佩戴面罩或眼防护装置，并结合呼吸防护。
Health Effects：
胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象，特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的，如果呼吸肌受累，可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时，可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时，会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
EPA Ecotoxicity：
EPA农药生态毒性数据：12
人为污染源：
甲拌磷的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为杀虫剂和杀螨剂的先前使用(1)导致其直接释放到环境中(SRC)。然而，甲拌磷不能在美国生产、分销或销售，但其使用在欧洲和亚洲许多国家获得批准(1)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。严重海洋污染物。
环境水浓度：
雨/雪/雾：在1997-1998年从希腊Axios河流域盆地的密集农业区收集的205个雨水样本中，6%的样本伏杀硫磷检测呈阳性，范围为0.01至0.43微克/升，平均值为0.07微克/升(检测限0.005微克/升)(1)。最大年沉积量为14.0微克/平方米(1)。
症状与体征：
低剂量暴露症状包括过量流涎和流泪。急性剂量症状包括严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉无力程度可能增加，如果呼吸肌受累，可能导致死亡。高血压、低血糖、焦虑、头痛、震颤和共济失调也可能发生。
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物具有剧毒。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而，应非常小心地避免任何额外的释放，例如通过不适当的处置。该化学物质可能在食物链中发生生物积累。
FIFRA Requirements：
根据联邦农药法律FIFRA的指导，EPA正在对较老的农药进行全面审查，考虑其健康和环境效应，并决定其未来使用。在此农药重新注册计划下，EPA检查最初在1984年11月1日前注册的农药活性成分的健康和安全数据，并确定它们是否有资格重新注册。此外，所有农药必须满足1996年《食品质量保护法》的新安全标准。毒死蜱被列入A表，该表包含大多数食品使用农药，并由EPA在FIFRA '88之前发布注册标准的194个化学案例（或350个单独的活性成分）。案例编号：0027；农药类型：杀虫剂（杀螨剂）；注册...
Food Survey Values：
在2003年美国进行的一项进口食品调查中检测到伏杀硫磷，但未进行定量测定(1)。在2000年8月从希腊Skydra收集的罐装和新鲜桃子中未检测到该化合物，检测限为20微克/千克(2)。新鲜李子上的伏杀硫磷残留物，在洗涤5分钟后、洗涤25分钟后、干燥后、干燥和再水合后，以及在5分钟洗涤、干燥和再水合组合后，分别为0.21、0.07、0.08、0.62、0.49和0.24毫克/千克(3)。
人体毒性摘录：
/监测/ 1987年8月，加利福尼亚州马德拉县一名葡萄种植商雇佣的30名流动田间工人中，出现了一种以虚弱、头晕和胃肠道症状为特征的疾病。症状发作时间在8月24日至8月30日之间，距离首次就业的中位数为9天。第一名船员于8月26日寻求医疗治疗，10名船员于8月27日至8月30日住院。对于大多数工人，胃肠道和全身症状在入院后不久得到缓解，但4名患者出现了持续数天的严重窦性心动过缓发作。在入院当天，2人出现了短暂的心房分离。对16名未入院的船员进行采访...
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - S-[(6-氯-2-氧代-3(2H)-苯并噁唑基)甲基] O,O-二乙基二硫代磷酸酯：人类健康I级评估
标准运输编号：
49 216 77；有机磷农药，固体，未特别指明
短期暴露影响：
胆碱酯酶抑制。该物质可能对神经系统产生影响。这可能导致惊厥和呼吸抑制。影响可能延迟。需要医疗观察。接触可能导致死亡。该物质对眼睛和皮肤有轻微刺激性。
水/土壤挥发率：
伏杀硫律的亨利定律常数估计为3.9×10-7大气压-立方米/摩尔(SRC)，使用碎片常数估计法(1)。该亨利定律常数表明伏杀硫磷预计基本上不会从水面挥发(2)。在15天的静态测试中，伏杀硫磷没有从蒸馏水中挥发(3)。在1小时内，玻璃板上没有发生伏杀硫磷挥发(4)。根据估计的4.5×10-8毫米汞蒸气压(SRC)，通过碎片常数法确定(5)，伏杀硫磷预计不会从干燥的土壤表面挥发。
Average Daily Intake：
根据FDA 1990年总膳食研究估计，伏杀硫磷的每日膳食摄入量<0.0001 ug/kg体重·天，婴儿和成人相同(1)。根据FDA 1982-1984年调查，各人群的伏杀硫磷每日摄入量(组别，摄入量ug/kg体重·天)：6-11个月大，0.0746；2岁，0.0193；14-16岁男性，0.0040；60-65岁女性，0.0066(2)。来自FY1981/82 FDA成人总膳食研究的摄入量，该研究收集了美国12个食品类别中来自市场篮复合样本的16-19岁男性典型14天膳食，摄入量为1.68 ug/天(3)。类似的研究对婴儿和幼儿确定伏杀硫磷的每日摄入量分别为0.017和0.044 ug/kg体重·天(4)。伏杀硫磷水平在...
EPA IRIS Information：
物质：毒死蜱
Plant Concentrations：
在棉花叶上施用1,050 g/ha和2,100 g/ha的伏杀磷浓度，施用后分别为70.6和137 ppm，施用6天后分别为43.9和75.0 ppm，施用14天后分别为11.3和13.5 ppm(1)。施用1,050和2,100 g/h伏杀磷14天后收获的棉花籽分别含有0.05和0.04 ppm伏杀磷(1)。在葡萄采收时已用伏杀磷处理过的两个葡萄园中，葡萄叶上可移除的伏杀磷残留物浓度为4.78（标准差=3.53）ppm和10.87（标准差=7.07）(2)。这些葡萄园中伏杀磷砜的平均浓度分别为0.83和1.39 ppm。8个商业葡萄园葡萄叶上可移除残留物中伏杀磷的平均（范围）浓度...
RAIS Toxicity Values：
口服慢性参考剂量参考：OPP
危害类别和分类：
水生慢性1
环境生物降解性：
厌氧条件：在潮湿或淹水的土壤中培养时，毒死蜱缓慢矿化，84天内释放0.5-2.5%的14-CO2(1)。反应涉及水解和随后形成二聚体2-氨基-7-氯-3H-吩噁嗪-3-酮(2)，该二聚体与土壤强烈结合(2)。胺和酚的生物介导缩合反应是众所周知的(1)。4-氯苯胺在土壤中也形成相同的二聚体(1)。
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
长期暴露的影响：
胆碱酯酶抑制。可能产生累积效应。参见急性危害/症状。反复或长期接触可能导致皮肤过敏。
土壤吸附/迁移性：
(14)C标记的伏杀硫磷被掺入湿润和淹水的Matapeake壤土和Monmouth细砂壤土中。从这些土壤中的消失速度很快，并以(14)C结合的土壤残留物的形式出现。开环反应仅占损失的一小部分(约8.5%)，而挥发作用可以忽略不计。从(14)C环标记的伏杀硫磷中，79%的(14)C与土壤结合并分布在富里酸、腐殖酸和腐殖质中。极性代谢物是淹水土壤中的主要代谢物，但未得到鉴定。除伏杀硫磷外，还通过质谱法鉴定出三种化合物：伏杀硫磷砜、6-氯-2-苯并噁唑酮和2-氨基-7-氯-3H-吩噁嗪-3-酮。伏杀硫磷的半衰期计算为3至7天。
Acceptable Daily Intakes：
0.006毫克/千克/天。
人体暴露可能途径：
由于毒死蜱已不再在美国生产或使用(1992)(1)，职业接触应低或不存在。在1987年加利福尼亚州农药相关职业接触调查中，55名工人接触了田间的毒死蜱残留物，1名工人在地面应用中使用混合器/装载机接触(2)。过去，毒死蜱作为喷雾直接喷洒到作物上，对该化合物的接触主要通过吸入和在其应用的田间进行。监测数据表明，普通人群可能仅因食用进口食品而接触毒死蜱(1)。
环境生物富集作用：
在模型生态系统中，甲拌磷在鱼类中浓缩到中等水平，在螺类和藻类中浓缩到较低水平。观察到几种代谢物但未鉴定。
环境非生物降解性：
... 在植物上残留约14小时，转化为相应的硫代磷酸酯，后者迅速水解。
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
DOT Hazard Classification：
Placard/Label(s)
环境归宿/暴露摘要：
甲拌磷在美国作为杀虫剂/杀螨剂的前期生产和使用可能导致其直接释放到环境中。该化合物在欧洲和亚洲许多国家使用。如果释放到空气中，25°C时估计蒸气压为4.5×10-8毫米汞柱，表明甲拌磷将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相甲拌磷将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为2小时。颗粒相甲拌磷将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。甲拌磷含有在>290纳米波长处发色的基团，因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤...
Sediment/Soil Concentrations：
土壤：从以1050克/公顷和2100克/公顷喷洒的试验田取出的15厘米砂质壤土土芯中，甲拌磷的浓度在施用后不久为0.293和1.18 ppm，施用6天后为0.165和0.493 ppm，施用14天后为0.072和0.121 ppm(1)。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
/伏杀磷/对皮肤和眼睛有中度刺激性。
Exposure Control and Personal Protection：
暴露总结：生物暴露指数（BEI）[ACGIH] - 红细胞中乙酰胆碱酯酶活性 = 个体基线的70%；血清或血浆中丁酰胆碱酯酶活性 = 个体基线的60%；在班末取样；[TLVs和BEIs]
EPA Human Health Benchmarks for Pesticides：
参考文献（PDF）：农药健康基准-2021年更新
Production methods and uses
Production method
伏杀硫磷是通过将O,O-二乙基二硫代磷酸酯与N-氯甲基-5-氯苯并噁唑酮反应制得的。
purpose
用途：
这是一种用作农药的人造化合物。
使用分类：
INSECTICIDES
一般制造信息：
WHO按危害推荐的农药分类将毒死蜱(技术级)列为II类：中度危害；主要用途：杀虫剂。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
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upstream information
制造方法：
伏杀硫磷(CID:4793); O,O-二乙基二硫代磷酸(CID:9274); 二硫代磷酸(CID:152119); O,O-二乙基二硫代磷酸钠(CID:11321726); 尿素(CID:1176); 2-氨基苯酚(CID:5801); 3H-苯并噁唑-2-酮(CID:6043)
downstream information
No downstream information yet
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2310-17-0 | Phosalone.pdf
