compound introduction
根据加州劳动法，1,4-丁二醇二甲磺酸酯(白消安)可致癌。根据科学和健康专家独立委员会的评估，它可导致发育毒性。
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4-methylsulfonyloxybutyl methanesulfonate
Dangerous GoodsCAS number：55-98-1 molecular formula：C6H14O6S2
overview
Specs
| Chinese alias | 二甲磺酸丁酯 | ||
| English alias | DTXSID3020910 | 2041 C. B. | BUSULFAN [VANDF] | Mielosan | Tetramethylene {bis[methanesulfonate]} | TETRAMETHYLENE DI(METHANESULFONATE) | BUSULFAN (EP IMPURITY) | Myeloleukon | 1,4-Butanediol dimethylsulfonate | Busulfex | G.T. 41 | NSC 750 | BRN 1791786 | ||
| CAS number | 55-98-1 | molecular formula | C6H14O6S2 |
| molecular weight | 246.3 | Exact mass | - |
| PSA | 104 | logp | -0.5 |
numbering system
| CAS | 55-98-1 |
| UNII | G1LN9045DK |
| RXCUI | 1828 |
| HMDB ID | HMDB0015143 |
| KEGG ID | D00248 |
| ChEBI ID | 28901 |
| Wikidata | Q348922 |
| ChEMBL ID | CHEMBL820 |
| Wikipedia | Busulfan |
| NSC Number | NSC Number: NSC750 |
| AIDS 编号 | 123905 |
| DrugBank ID | DB01008 |
| DrugCentral | 438 |
| PharmGKB ID | PA448691 |
| PubChem CID | 2478 |
| Nikkaji Number | J2.316G |
| 联合国编号 | 2811 |
| NCI 词表代码 | C321 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID3020910 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3UK3 |
| Metabolomics Workbench ID | 43254 |
| European Community (EC) Number | 200-250-2 |
| PubChem Reference Collection SID | 481106966 |
| International Nonproprietary Names (INN) | BUSULFAN |
physicochemical properties
| LogP | -0.3 |
| XLogP3 | -0.5 |
| 熔点 | 287 °C |
| 复杂性 | 293 |
| 溶解度 | 5.16e+00 g/L |
| Exact Mass | 246.02318051 |
| Human Drugs | FDA批准药物 -> 活性成分 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 颜色/形态 | 晶体 |
| 重原子计数 | 14 |
| Molecular Weight | 246.3 |
| Monoisotopic Mass | 246.02318051 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 7 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 6 |
| Stability/Shelf Life | ...用0.9%氯化钠注射液稀释的白消安溶液在2-8°C冷藏条件下也可稳定保存长达12小时，期间必须完成输液。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 104 Ų |
| Collision Cross Section | 149.55 Ų [M+K]+ [CCS类型：TW；方法：用聚丙氨酸和药物标准校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
DOT 标签：
毒物
健康危害：
急/慢性危害：该化合物在分解时释放有毒SOx烟雾。它是实验性致癌物。(NTP, 1992)
反应基团：
磺酸盐、膦酸盐和硫代膦酸盐，有机
急救措施：
其他：由于该化学物质是已知或可疑致癌物，您应咨询医生有关可能的长期健康效应和潜在的医疗监测建议。医生的建议将取决于特定化合物及其化学、物理和毒性特性、暴露水平、暴露时间和暴露途径。(NTP, 1992)
暴露途径：
胃肠道完全吸收。白消安是一种小分子、高度亲脂的分子，能穿过血脑屏障。如果给成年患者单次2 mg静脉推注注射，绝对生物利用度为80%±20%。在儿童(1.5-6岁)中，绝对生物利用度为68%±31%。当给患者单次口服剂量时，曲线下面积(AUC)为130 ng·hr/mL。口服给药时的峰血浆浓度为30 ng/mL(剂量标准化为2 mg后)。剂量标准化为4 mg后，需要0.9小时达到峰血浆浓度。
有害效应：
苯妥英：苯妥英增加白消安清除率，可能是通过诱导谷胱甘肽-S-转移酶。未接受苯妥英的患者可能表现出白消安清除率改变和暴露增加(AUC)，需要调整苯妥英治疗患者的剂量。
毒性摘要：
白消安是一种烷化剂，含有2个不稳定的甲磺酸酯基团，连接在4碳烷基链的两端。一旦白消安被水解，甲磺酸酯基团被释放并产生碳正离子。这些碳正离子使DNA烷基化，从而干扰DNA复制和RNA转录，最终导致核酸功能破坏。具体来说，其通过烷基化的作用机制产生鸟嘌呤-腺嘌呤链内交联。这通过SN2反应发生，其中相对亲核的鸟嘌呤N7攻击甲磺酸酯离去基团相邻的碳。这种损伤无法通过细胞机制修复，因此细胞经历凋亡。
法规信息：
加州化妆品安全计划(CSCP)报告成分：报告 - 无论成分在产品中的预期功能如何
火灾危险：
该化学品的闪点数据不可用。它可能是可燃的。(NTP, 1992)
火灾扑救：
涉及此材料的火灾应使用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器进行控制。(NTP, 1992)
Hepatotoxicity：
可能性评分：A(已知的导致明显肝损伤的原因，通常是由于为造血干细胞移植做准备而给予高剂量导致的直接毒性，很少由于特异质性肝损伤)。
反应性概况：
MYLERAN是一种烷化剂，在水中水解。(NTP, 1992)。强还原剂可能产生硫化氢。
症状与体征：
过量的迹象包括过敏反应、异常出血或瘀伤、突然虚弱或异常疲劳、持续性咳嗽、充血或呼吸困难；侧腹、胃部或关节疼痛；明显的恶心、呕吐、腹泻、头晕、混乱或皮肤变暗、发冷、发烧、虚脱和意识丧失。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
FDA Requirements：
《具有治疗等效性评估的批准药物产品清单》确定了当前上市的销售处方药产品，包括白消安，这些产品已根据联邦食品、药品和化妆品法案第505节被FDA基于安全性和有效性批准。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 1,4-丁二醇，二甲磺酸酯：人体健康I级评估
生态毒性摘录：
/水生物种/ 莫桑比克罗非鱼(Peters) Teleostei，Cichlidae，具有商业重要性，作为人类消费而被养殖。有效的灭菌方法将是有价值的，因为养殖条件下的 prolific繁殖降低了生长速率。先前已经研究了使用抗白血病药物马利兰作为化学不育剂的可能性，然而本研究表明它可以在该物种中诱导显性致死突变。
空气和水反应：
这种化合物是一种烷化剂，在水中水解。(NTP, 1992)。
非人类毒性值：
LD50 小鼠口服 120 毫克/千克
Medical Surveillance：
/抗肿瘤药物的预防措施：/ 目前没有可用于常规监测人员是否接触危险药物的方法。检测致突变物或染色体损伤的测试不具有药物特异性，仅在受控研究中才有价值。尿液化学分析检测危险药物的存在，其灵敏度水平需要能够检测职业暴露，仅限于少数几种药物，尚未商业化。/抗肿瘤药物/
危害类别和分类：
特定靶器官毒性 - 重复暴露 - 2类（血液系统、肺、眼睛、皮肤、全身毒性）
运输方法和法规：
/抗肿瘤 agents 的预防措施:/ 将危险药物运送到医疗场所的方法应符合环境保护和运输危险物质的国家级或地方级法规。当危险药物被运送到家庭护理场所时，应使用适当的容器(例如，有衬里的纸板箱)和程序，以防止破碎和泄漏。...药物在运输过程中必须安全盖好或密封，并适当包装和保护，以减少在走廊或电梯等公共场所发生破碎和泄漏的进一步机会。/抗肿瘤 agents/
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应将此材料在室温下储存并防潮。(NTP, 1992)
个人防护装备 (PPE)：
/抗肿瘤剂的预防措施：/ 在配制危险药物(如粉碎、溶解和制备软膏)时，工人应穿着低渗透性防护服和双层手套。配制应在防护区域进行，如一次性手套箱。如果必须在开放环境中配制，必须选择远离气流和交通的区域，工人应使用适当的呼吸防护。/抗肿瘤剂/
人体暴露可能途径：
/抗肿瘤药物的预防措施：/ ... 可能通过意外摄入药物（例如，工作人员的午餐）、吸入药物粉尘或液滴或直接皮肤接触而暴露。/抗肿瘤药物/
解毒剂和急救处理：
增强消除。由于大多数这些 agents 的快速细胞内摄取，透析和其他体外去除程序通常无效。/抗肿瘤 agents/
Carcinogen Classification：
1，对人类有致癌性。(L135)
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Populations at Special Risk：
据报道，少数接受口服白消安和环磷酰胺作为骨髓移植预处理方案的β地中海贫血患儿发生了心脏填塞，通常是致命的；大多数情况下，腹痛和呕吐先于心填塞。在接受静脉注射白消安患者的临床研究中未报告心脏填塞。
Effects During Pregnancy and Lactation：
截至修订日期，未找到相关已发表信息。
Production methods and uses
Production method
... 由1,4-丁二醇与甲磺酰氯反应产生。
purpose
用途：
用于与环磷酰胺联合作为同种异体造血祖细胞移植前的预处理方案，用于治疗慢性髓性（骨髓性、髓细胞性、粒细胞白血病）（FDA已将白消安指定为该用途的孤儿药）。它也用于急性髓性白血病和非恶性疾病患者骨髓移植前的预处理方案。
一般制造信息：
... 被列为已知人类致癌物：致癌物报告，第十一版(PB2005-104914, 2004) p III-39。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：常见于生产制造场景，可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异，应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。
Related
upstream information
制造方法：
1,4-丁二醇(CID:8064)；甲磺酰氯(CID:31297)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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55-98-1 | Busulfan.pdf
