compound introduction
DDD(二氯二苯二氯乙烷)可根据科学和健康专家独立委员会的判断致癌。
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Daily chemical industry
1-chloro-4-[2,2-dichloro-1-(4-chlorophenyl)ethyl]benzene
Dangerous GoodsCAS number：72-54-8 molecular formula：C14H10Cl4
overview
Specs
| Chinese alias | 涕滴伊;2,2-双(对氯苯基)-1,1-二氯乙烷;滴滴滴 | ||
| English alias | 1,1-DICHLORO-2,2-BIS(P-CHLOROPHENYL)ETHANE [MI] | 1,2-bis(4-cloro-fenil)-etano | 1,1-Dicloro-2,2-bis(4-cloro-fenil)-etano [Italian] | RCRA waste no. U060 | SMR001253876 | 1,1-Dichloor-2,2-bis(4-chloor fenyl)-ethaan [Dutch] | BS-44181 | CAS-72-54-8 | Dichl | ||
| CAS number | 72-54-8 | molecular formula | C14H10Cl4 |
| molecular weight | 320.0 | Exact mass | 分析标准品 |
| PSA | 0.000 Ų | logp | 6.2 |
numbering system
| CAS | 72-54-8 |
| UNII | V14159DF29 |
| HMDB ID | HMDB0304640 |
| KEGG ID | C06636 |
| ChEBI ID | 27841 |
| Wikidata | Q417682 |
| ChEMBL ID | CHEMBL196590 |
| Wikipedia | Dichlorodiphenyldichloroethane |
| NSC Number | NSC Number: NSC8941 |
| AIDS 编号 | 017638 |
| PubChem CID | 6294 |
| Nikkaji Number | J2.378G |
| 联合国编号 | 2761 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID4020373 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3A1U |
| Metabolomics Workbench ID | 51478 |
| European Community (EC) Number | 200-783-0 |
| PubChem Reference Collection SID | 505853805 |
physicochemical properties
| LogP | log Kow = 6.02 |
| XLogP3 | 6.2 |
| 密度 | 1.476 @ 20°C |
| 沸点 | 193 °C 在 1 mm Hg |
| 熔点 | 109.5 °C |
| 复杂性 | 218 |
| 溶解度 | 水中，25°C时为0.09 mg/L |
| 蒸气压 | 25 °C时为1.35X10-6 mm Hg |
| Exact Mass | 319.950711 |
| Pesticides | 农药降解产物 |
| 化学类别 | 致癌物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色至白色固体 |
| 蒸气密度 | 11 (空气 = 1) |
| Decomposition | 加热至分解时，会释放出/氯化氢/的高毒性烟雾。 |
| 颜色/形态 | 白色固体 |
| 重原子计数 | 18 |
| Molecular Weight | 320.0 |
| Monoisotopic Mass | 317.953661 |
| 其他实验性质 | DDD在己烷溶剂中254 nm光解的反应量子产率为0.04 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 3 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 0 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：3310 |
| Henry's Law Constant | 6.60X10-6 atm-cu m/mol @ 25 °C |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 0 Ų |
| Collision Cross Section | 144.47 Ų [M+H-CH2Cl2]+ [CCS类型：TW；缓冲气体：N2；电离：GC-APCI+；注：源内碎片] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Treatment：
DDT暴露的治疗应主要针对去污和支持性护理，因为没有特定的解毒剂。对于大量摄入，使用洗胃和活性炭可能有效。(L140)
DOT 标签：
有毒
Body Burden：
人体脂肪储存的减少顺序为DDE > p,p'-DDT > DDD。
Cancer Sites：
肝脏的
健康危害：
急性/慢性危害：该化合物可通过皮肤吸收有毒。它可能引起皮肤轻微刺激。当加热分解时，该化合物会释放出氯化物、一氧化碳、二氧化碳和氯化氢气体的有毒烟雾。(NTP, 1992)
储存条件：
... 存放在阴凉干燥处。尽可能自动将材料从桶或其他储存容器转移到工艺容器中。在处理、使用或储存此化学品的场所，禁止吸烟和明火等点火源。涉及转移此化学品的金属容器应接地和连接。无论在何处使用、处理、制造或储存此化学品，均应使用防爆电气设备和配件。
危害摘要：
使用和处理DDD时遇到的主要危险源于其作为有机氯农药的毒理学特性。所有暴露途径（即摄入、吸入或皮肤接触）都可能产生毒性效应，范围从皮肤、眼睛、鼻子和喉咙的刺激以及肝损伤，到极端暴露情况下可能死亡（估计人类口服致死剂量：5 g/kg体重）。通过佩戴橡胶手套、护目镜或面罩或自给式呼吸装置可以防止这些效应。保护有肝病的人免受暴露。在不可避免地接触无色无味的DDD粉尘的情况下，应脱去受污染的衣物和鞋子，并用水冲洗身体的受影响区域...
反应基团：
芳基卤化物
急救措施：
食入：不要催吐。如果受害者意识清醒且没有抽搐，给予1-2杯水稀释化学物质，并立即呼叫医院或中毒控制中心。如果医生建议，准备将受害者送往医院。如果受害者抽搐或昏迷，不要经口给予任何东西，确保受害者的气道通畅，让受害者侧卧，头部低于身体。不要催吐。立即将受害者送往医院。(NTP, 1992)
排放浓度：
在48个废水样本中有15个检测到DDD，中位浓度为0.010 ppb(1)。
暴露途径：
口服 (L85)
有害效应：
IARC致癌物-3类：国际癌症研究机构无法分类的化学品。
毒性摘要：
DDD毒性至少通过四种机制发生，可能所有机制同时起作用。DDD减少跨膜的钾转运。DDD抑制电压门控钠通道的失活。这些通道正常激活（打开）但失活（关闭）缓慢，从而干扰神经轴膜再极化过程中钠的主动转运，导致超兴奋状态。DDD抑制神经元三磷酸腺苷酶（ATP酶），特别是Na+K+-ATPase和Ca2+-ATPase，这些酶在神经元再极化中起重要作用。DDD还抑制钙调蛋白（神经中的钙介质）运输钙离子的能力，钙离子对神经递质的释放至关重要。所有这些被抑制的功能降低了去极化的速率...
火灾危险：
燃烧产物的特殊危险性：火灾中可能形成刺激性氯化氢烟雾。(USCG, 1999)
火灾扑救：
灭火剂：水、泡沫、干粉、二氧化碳（USCG, 1999）
火灾潜力：
可燃
灭火程序：
灭火剂：水、泡沫、干粉或二氧化碳。
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机物在大气中的气/粒分配模型(1)，DDD在25°C时的蒸气压为1.35X10-6 mm Hg(2)，将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相DDD通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为7.4天(SRC)，是根据其在25°C时的速率常数4.3X10-12 cm³/分子-秒(SRC)计算得出的，该常数是通过结构估计方法(3)推导的。颗粒相DDD可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。在密封玻璃瓶中，河水中的原始DDD（初始浓度=10 μg/L）在8周后仍保持100%不变...
相互作用：
如果服用皮质醇...DDD...增加了羟基化代谢物的形成，并导致从葡萄糖醛酸苷到其他结合物的排泄模式变化。...与睾酮一起，DDD再次导致羟基化代谢物形成增加...
Toxicity Data：
LD50：113 mg/kg（口服，大鼠）（L138）
Health Effects：
研究表明DDT可引起轻度贫血。接触DDT会导致体重减轻和食欲不振。DDT中毒影响人类中枢神经系统功能，但在肝脏和生殖器官中观察到病理变化。接触高浓度后可见肝细胞肥大和亚细胞器（如线粒体）增生、滑面内质网增殖、小叶中央坏死，以及肝肿瘤发生率增加。（T10）
EPA Ecotoxicity：
EPA农药生态毒性数据：27
人为污染源：
DDD作为杀虫剂的前期生产和使用(1)导致其直接释放到环境中。DDD也是DDT(2)的代谢物，而DDT的前期生产和使用导致DDD直接释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
二氯二苯二氯乙烷是卤代烃。该组化合物可能与酸、碱以及氧化剂和还原剂反应。它们与碱和强氧化剂，特别是强氧化剂不相容。
生态毒性值：
USDA APHIS 化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^72-54-8$'
症状与体征：
DDT暴露导致共济失调和步态异常。DDT中毒的急性症状包括口服摄入后感觉异常。研究表明，被DDT类物质毒害的哺乳动物会周期性地出现持续性震颤和/或惊厥性癫痫，这提示神经元中存在重复性放电。这些重复性震颤和癫痫可通过触觉和听觉刺激引发。(T10)
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
RCRA Requirements：
U060；如40 CFR 261.33所规定，当DDD作为商业化学产品或制造化学中间体或不符合规格的商业化学产品或制造化学中间体成为废物时，必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。被定义为危险废物的还包括清理此废物泄漏到水中或干地上所产生的任何残留物、受污染的土壤、水或其他碎片。少量此废物的生产者可能有资格部分豁免于危险废物法规(40 CFR 261.5)。
FIFRA Requirements：
已取消，所有含DDD的产品，DDT的代谢物。关注标准：致癌性、生物累积性以及对野生动物和其他慢性危害的威胁。(PR通知71-5 (1971年3月18日))。
Food Survey Values：
1970-1973年间，所有类别食品中DDD的残留总量减少了89%。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 苯，1,1'-(2,2-二氯亚乙基)双[4-氯-：人类健康一级评估
空气和水反应：
不溶于水。
非人类毒性值：
LD50 兔经皮 1,200 mg/kg
Milk Concentrations：
环境：全母乳，平均ppb/样本，农村，17.0/13，城市，8.4/12(1)。加拿大人乳中的残留物平均为4 纳克/克全乳（1967年）和平均3 纳克/克全乳（1970年）。
水/土壤挥发率：
DDD的亨利定律常数为6.6X10-6 atm-cu m/mole(1)。该亨利定律常数表明DDD预计会从水面挥发(2)。模型河流和模型湖泊的估算挥发半衰期分别为10天和79天(2)。然而，水柱中悬浮固体和沉积物的吸附作用预计会减弱水面的挥发(3)。如果考虑吸附，从模型池塘的估算挥发半衰期为134年(3)。DDD的亨利定律常数表明可能从湿润土壤表面挥发(SRC)。基于1.35X10-6 mm Hg的蒸气压，预计DDD不会从干燥土壤表面挥发(SRC)(4)。
Average Daily Intake：
1972年DDD的每日膳食摄入量为0.012 ppm。
EPA IRIS Information：
癌症部位：肝脏
Medical Surveillance：
在入职前和定期体检中考虑攻击点（中枢神经系统、肝脏、肾脏、皮肤、外周神经系统）。
Plant Concentrations：
在芬兰派扬奈湖的水生维管植物中：0.5 微克/千克干重 (1972-1973)。
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考：IRIS当前值
Animal Concentrations：
美国鳄鱼在埃弗格莱兹国家公园的鸡蛋中残留物平均值，0.11 ppm湿重（1972年），0.04 ppm湿重（1977年）。海豹在波罗的海的脂肪中残留物，10 mg/g。
危害类别和分类：
致癌物
环境生物降解性：
厌氧条件下：DDD降解为DDMU（1-氯-2,2-双[对氯苯基]乙烯）。在厌氧条件下，DDMU进一步降解为2,2-双(氯苯基)乙腈(DDNU)和其他后续降解产物，如2,2-双(氯苯基)乙醇(DDOH)和2,2-双(氯苯基)乙酸(DDA)(1)。在厌氧海洋沉积物中12个月后未观察到DDD的降解(2)。据报道，DDD在厌氧土壤微宇宙中的半衰期为160天(3)。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应在室温下储存此化学品，并远离氧化性物质。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
DDD的Koc值在土壤柱批实验中测得为130,600(1)和131,800(2)。根据分类方案(3)，这些Koc值表明DDD在土壤中预计是不移动的。DDD在湖泊沉积物中的平均log Koc为4.57(4)。
个人防护装备 (PPE)：
"致癌物"预防措施：... 应提供液体洗涤剂分配器。... 应使用安全移液管进行所有移液操作。... 在动物实验室，人员应... 穿戴防护服(最好是可丢弃的、一体式且脚踝和手腕处贴合的)、手套、头罩和套鞋。... 在化学实验室，应始终佩戴手套和实验服... 但不应认为手套能提供完全保护。处理颗粒物或气体时可能需要仔细适配的面罩或呼吸器，一次性塑料围裙可能提供额外保护。... 实验服... 应为特殊颜色，提醒它们不得在实验室外穿着。/化学致癌物/
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES调查1981-1983)统计估计美国有14名工人可能接触DDD(1)。NOES调查不包括农场工人。由于美国自1972年起不再生产或使用DDD，职业接触DDD应该很低或不存在。然而，由于其持久性强，监测数据显示，一般人群继续通过摄入受污染的食物和饮用水、吸入受污染的空气以及与受污染的土壤表面接触而接触该化合物(SRC)。
环境生物富集作用：
从1949年到1957年，总共将54,800公斤DDD/控制蚊蝇种群/直接投入/清澈/湖泊。...对的伤害...归因于化学物质。对各种样本的分析...存在DDD...浓度递增顺序：浮游生物-小鱼-大鱼和。
环境非生物降解性：
在密封玻璃瓶中于阳光和人工荧光灯下的河流水中的持久性 - 初始浓度10 微克/升：8周后，发现100%的原化合物。
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 500 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
IARC未直接列出，但此DDT代谢物的致癌性研究在讨论DDT时有所提及（L2151）。
Toxic Combustion Products：
火灾中可能形成刺激性氯化氢烟雾。
环境归宿/暴露摘要：
DDD作为杀虫剂的前期生产和使用已导致其直接广泛释放到环境中。DDD是DDT的代谢物，而DDT的前期使用也导致了DDD直接释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时1.35X10-6 mm Hg的蒸气压表明DDD将仅以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相DDD将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为3.7天。颗粒相DDD将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。在密封玻璃罐中，在阳光和人工荧光灯下8周后，河流水中原始DDD的100%仍然存在。因此...
Atmospheric Concentrations：
农村/偏远地区：在密歇根州斯通维尔检测到DDD，最大浓度为2.8-33.3 ng/cu m(1)。在贯穿北美的一项监测研究中，在空气中检测到DDD，苏必利尔湖地区（2000年5月至2001年）的年平均浓度为1.0 pg/g，北极地区（2000年8月至2001年8月）为0.16 pg/g，扬斯敦（2000年5月至2001年）为1.1 pg/g，阿拉巴马州某地点（2000年7月至2001年）为5.6 pg/g，伯利兹（2000年8月至2001年）为5.5 pg/g(2)。
EPA Hazardous Waste Number：
U060；当作为废弃的商业化学品或制造化学品中间体，或不符合规格的商业化学品或制造化学品中间体时，为有毒废物。
Fish/Seafood Concentrations：
在1949年、1954年和1957年，DDD被直接喷洒到湖中以控制清水湖的蚊子。...残留物在湖中持续存在超过19年，并在1976年在湖中的鱼类中被检测到。
Populations at Special Risk：
... 神经系统、肝脏或血液疾病的患者不应接触/有机氯农药。/有机氯农药/
Evidence for Carcinogenicity：
致癌性分类：1)人类证据：不足；2)动物证据：充分。对人类致癌风险的总体总结评估为2B组：该物质可能对人类致癌。/来自表格/
Sediment/Soil Concentrations：
土壤：在中国北京附近官厅水库地区2003年采集的农田土壤中检测到DDD。DDT和其他有机氯农药于1982年在中国被禁用。DDD的中位浓度（n = 30）报告为0.30 ng/g，范围从未检测到7.54 ng/g，标准差为1.64(1)。在中国天津两个地点对农业土壤（整体土壤和根际土壤）进行了监测研究：地点A没有已知的当地工业废水灌溉历史，地点B有40年的废水灌溉历史。在地点A的整体土壤中检测到DDD的平均浓度为4.4 +/- 0.24 ng/g，在地点B为45 ng/g。在根际土壤中，地点A的平均浓度为4.6 ng/g，地点B为16 ng/g(2)。DD...
危险反应性和不相容性：
与碱、强氧化剂不相容。
State Drinking Water Guidelines：
(FL) 佛罗里达 0.1 微克/升
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
对...鼻子和喉咙有刺激性。
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
证据权重（WOE）：参见p,p'-DDD的IRIS条目
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
通过二氯乙醛与氯苯缩合制备
purpose
用途：
DDD存在于用作农药和疾病媒介控制的DDT中。(L84)
使用分类：
INSECTICIDES
一般制造信息：
世界卫生组织按危害对农药的推荐分类将DDD列为被认为已过时或停止用作农药的活性成分。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考：可用于改善产品性能、稳定性或使用体验，在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。
选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代 。
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制造方法：
二氯乙醛(CID:6576)；氯苯(CID:7964)；乙醇(CID:702)
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72-54-8 | 4,4′-DDD.pdf
