compound introduction
2-甲基-4-氯苯氧基丁酸是一种在4位被2-甲基-4-氯苯氧基取代的丁酸单羧酸。它具有外源性物质、苯氧基除草剂和环境污染物的作用。它是一种单羧酸、芳香醚和一氯苯的成员。
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4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butanoic acid
CAS number：94-81-5 molecular formula：C11H13ClO3
overview
Specs
| Chinese alias | 2-甲-4-氯丁酸 | ||
| English alias | Butyricacid, 4-[(4-chloro-o-tolyl)oxy]- (8CI); (4-Chloro-o-tolyloxy)butyric acid; 2,4-MCPB; 2-Methyl-4-chlorophenoxy-g-butyrate; 2-Methyl-4-chlorophenoxy-g-butyric acid; 2-Methyl-4-chlorophenoxybutyric acid; 2M4KhM; 4-(2-Methyl-4-chlorophenoxy)butyric aci | ||
| CAS number | 94-81-5 | molecular formula | C11H13ClO3 |
| molecular weight | 228.67 | Exact mass | - |
| PSA | 46.5 | logp | 3.6 |
numbering system
| CAS | 94-81-5 |
| UNII | OA1Z4N1842 |
| KEGG ID | C18529 |
| ChEBI ID | 81806 |
| Wikidata | Q424951 |
| ChEMBL ID | CHEMBL3187228 |
| Wikipedia | MCPB |
| NSC Number | NSC Number: NSC102796 |
| PubChem CID | 7207 |
| Related CAS | 6062-26-6 (盐酸盐) |
| Nikkaji Number | J71.652I |
| DSSTox Substance ID | DTXSID4024193 |
| 生态与环境部编号 | _26F0RLS63 |
| European Community (EC) Number | 202-365-3 |
| PubChem Reference Collection SID | 505471300 |
physicochemical properties
| pH | 酸 |
| LogP | log Kow = 2.79 (未指明pH) |
| XLogP3 | 3.6 |
| 沸点 | >280 °C |
| 熔点 | 熔点：99-100 °C /技术级，约90%纯度/ |
| 复杂性 | 208 |
| 溶解度 | 丙酮中313，二氯甲烷中169，乙醇中150，己烷中0.26，甲苯中8 (所有单位为g/L，室温) |
| 蒸气压 | 4.3X10-7 mm Hg at 20 °C |
| Exact Mass | 228.0553220 |
| Pesticides | 农药 |
| Corrosivity | 非腐蚀性 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色或白色固体；工业品为米色至棕色固体；米色至淡棕色固体；[MSDSonline] |
| 解离常数 | pKa = 4.84 |
| Decomposition | 加热分解时释放出/氯化氢/的有毒烟雾。 |
| 颜色/形态 | 无色晶体；(工业品，米色至棕色薄片) |
| 重原子计数 | 15 |
| Molecular Weight | 228.67 |
| Monoisotopic Mass | 228.0553220 |
| 其他实验性质 | 对金属无腐蚀性 /MCPB盐/ |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 5 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 3 |
| Kovats 保留指数 | 标准非极性：1866.5 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 46.5 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Treatment：
治疗可能包括清洗任何接触区域，如吞服则进行胃肠道去污，静脉注射和强制碱性利尿。(L346)
储存条件：
存放在原容器中，置于干燥的安全储存区。不使用时保持容器紧密关闭。防止冻结。如果允许冻结，在温暖温度下放置数天，并在使用前重新混合。/钠MCPB/
危害摘要：
强眼和粘膜刺激物；急性大鼠喂养研究中观察到对肝脏、大脑和骨骼肌中酶的影响；在高剂量亚慢性喂养研究中，对狗的影响包括睾丸缩小、器官重量比和生精活动下降、管状萎缩以及不成熟或萎缩的前列腺；在亚慢性喂养研究中，对大鼠未观察到明显的毒理学影响；氯苯氧基除草剂可能对人类致癌（2B组）；[IARC] 参见2,4D。
处置方法：
SRP：最有利的行动方案是使用具有较低职业暴露或环境污染内在倾向的替代化学品产品。回收任何未使用材料的部分以获得批准的用途，或将其返回给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑：材料对空气质量的影响；在土壤或水中的潜在迁移；对动物、水生和植物生命的影响；以及符合环境和公共卫生法规。
有害效应：
职业性肝毒素 - 次级肝毒素：职业环境中的毒性效应潜力基于人类摄入或动物实验的中毒案例。
法规信息：
新西兰EPA化学品状态清单：MCPB：HSNO批准：HSR003334 附条件批准
火灾潜力：
不易燃
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，2-甲基-4-氯苯氧基丁酸在25°C(2)下的蒸气压为4.3X10-7 mm Hg，预计在环境大气中同时存在于气相和颗粒相(SRC)。气相的2-甲基-4-氯苯氧基丁酸通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在空气中的半衰期估计为19小时(SRC)，是根据在25°C(SRC)下，使用结构估算法(3)推导出的速率常数2.0X10-11 cu cm/分子-秒计算得出的。颗粒相的2-甲基-4-氯苯氧基丁酸将通过湿沉降或干沉降从大气中去除(SRC)。2-甲...
Target Organs：
尿
Toxicity Data：
LC50 (大鼠) > 1,140 mg/m3
Health Effects：
肾脏和肝脏影响是MCPB（L2155）最主要的危害关注点。
EPA Ecotoxicity：
EPA农药生态毒性数据：3
Special Reports：
USEPA/Office of Pesticide Programs; Reregistration Eligibility Decision Document - MCPB and Salts EPA 738-R-06-016 (March 2006). 该RED总结了风险评估结论，并概述了该农药在美国继续注册所需的任何风险降低措施。[截至2007年2月27日可从以下网址获取：http://www.epa.gov/pesticides/reregistration/status.htm]
人为污染源：
在30 °C的淹水和旱地土壤中，2-甲基-4-氯苯氧基丁酸乙酯迅速降解为2-甲基-4-氯苯氧基丁酸，然后缓慢转化为4-氯-2-甲基苯氧基乙酸。
环境水浓度：
地表水：1977年，在密歇根湖的水中定性鉴定出2-甲基-4-氯苯氧基丁酸(1)。2000年7月一次大雨过后，在加拿大萨斯喀彻温地区的10个湿地中检测到2-甲基-4-氯苯氧基丁酸，平均浓度为6 ng/L(2)。在加拿大萨斯喀彻温地区采集的天然泉水中检测到2-甲基-4-氯苯氧基丁酸，浓度为2 ng/L(3)。
Food Survey Values：
1980年至1985年间，在加拿大安大略省的354个蔬菜混合物中，未检测到浓度高于0.01 mg/kg的2-甲基-4-氯苯氧基丁酸(1)。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 4-(4-氯-2-甲基苯氧基)丁酸：人类健康一级评估
水/土壤挥发率：
2-甲基-4-氯苯氧基丁酸的pKa为4.84(1)，这表明2-甲基-4-氯苯氧基丁酸在潮湿土壤和水体表面将主要以阴离子形式存在(SRC)。由于阴离子不挥发，2-甲基-4-氯苯氧基丁酸不会从水和潮湿土壤中挥发(SRC)。基于其在20°C时4.3X10-7 mm Hg的蒸气压(2)，预计2-甲基-4-氯苯氧基丁酸不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
EPA IRIS Information：
参考剂量(RfD)，慢性：1 x 10 ^-2 毫克/公斤-天
RAIS Toxicity Values：
口服亚慢性慢性参考剂量参考：HEAST 当前
危害类别和分类：
水生慢性1
环境生物降解性：
厌氧条件：在37°C的厌氧污泥消化器中培养32天后，125 ug/L的2-甲基-4-氯苯氧基丁酸约剩余40%；在无菌对照中培养32天后，约剩余15%(1)。
土壤吸附/迁移性：
2-甲基-4-氯苯氧基丁酸的Koc估计值为780(SRC)，使用log Kow为2.79(1)和回归推导方程(2)。根据一个分类方案(3)，该估计的Koc值表明2-甲基-4-氯苯氧基丁酸在土壤中预计具有低迁移性。
人体暴露可能途径：
职业接触2-甲基-4-氯苯氧基丁酸是通过皮肤接触和吸入粉尘及喷雾，特别是对将其作为除草剂施用的工人。 (SRC)
环境生物富集作用：
使用log Kow为2.79(1)和回归推导方程(2)，计算得出2-甲基-4-氯苯氧基丁酸在鱼类中的估算BCF为3(SRC)。根据一种分类方案(3)，该BCF表明其在水生生物中生物富集的潜力较低(SRC)。
环境非生物降解性：
2-甲基-4-氯苯氧基丁酸与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C(SRC)下，使用结构估算法(1)估计为2.0X10-11 cu cm/分子-秒。这对应于在大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/cu cm(1)时，大气半衰期约为19小时。2-甲基-4-氯苯氧基丁酸在pH 5-9时对水解稳定，但在实验室水中，在最佳光照条件下光解，半衰期约为2至3天(2)。光转化产物包括4-(4-羟基-邻甲苯氧基)丁酸、2,4-二羟基苯甲酸酯、邻甲酚、苯甲酸和2-羟基苯甲酸酯(2)。
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
环境归宿/暴露摘要：
2-甲基-4-氯苯氧基丁酸的生成可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为除草剂的使用将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，20 °C时4.3X10-7 mm Hg的蒸气压表明2-甲基-4-氯苯氧基丁酸预计在环境大气中同时以气态和颗粒态存在。气态2-甲基-4-氯苯氧基丁酸通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中被降解；该反应在空气中的半衰期估计为19小时。颗粒态2-甲基-4-氯苯氧基丁酸将通过湿沉降或干沉降从大气中被去除。2-甲基-4-氯苯氧基丁酸在水中发生光解...
Sediment/Soil Concentrations：
沉积物：在英国埃塞克斯海岸的四个不同盐沼中采集的沉积物岩芯样本中，72%（最大浓度24.2 ng/g）、75%（最大浓度36.6 ng/g）、14%（最大浓度40.3 ng/g）和21%（最大浓度100.3 ng/g）的样本中检测到2-甲基-4-氯苯氧基丁酸(1)。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
对眼睛和粘膜造成疼痛和刺激。
EPA Human Health Benchmarks for Pesticides：
参考文献（PDF）：农药健康基准-2021年更新
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
MCPB可通过丁内酯与4-氯邻甲苯酚钠的反应制得。
purpose
用途：
MCPB是一种作为钠盐和酸生产的苯氧基除草剂。MCPB已注册用于开花前的豌豆作物，用于出苗后控制阔叶一年生和多年生杂草，包括加拿大蓟、毛茛、芥菜、马齿苋、豚草、普通藜、苋、蓼、苦苣菜和牵牛花。(L2155)
使用分类：
HERBICIDES
一般制造信息：
世界卫生组织推荐的农药危害分类将MCPB（工业级）定为III类：轻度危害；主要用途：除草剂。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
Related
upstream information
制造方法：
MCPB (CID:7207)；丁内酯 (CID:7302)；2-甲基-4-氯苯酚 (CID:14855)；氢氧化钠 (CID:14798)；邻甲酚 (CID:335)；γ-氯丁酸 (CID:12300)
downstream information
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