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(2S)-1-phenylpropan-2-amine

CAS number:51-64-9    molecular formula:C9H13N

overview

compound introduction

(-)-苯丙胺是一种具有S构型的1-苯基丙-2-胺。它具有拟交感神经剂、肾上腺素摄取抑制剂、肾上腺素能药物、多巴胺能药物、神经毒素和多巴胺摄取抑制剂的作用。它是(R)-苯丙胺的对映体。

Specs

Chinese alias-
English aliasBenzeneethanamine,a-methyl-, (S)-; Phenethylamine, a-methyl-, (+)- (8CI); (+)-(S)-Amphetamine; (+)-Phenaminum; (+)-a-Methylphenethylamine; (2S)-(+)-Amphetamine; (S)-(+)-Amphetamine; (S)-(+)-b-Phenylisopropylamine; (S)-1-Methyl-2-phenylethylamine; (S)-1-Ph
CAS number51-64-9molecular formulaC9H13N
molecular weight135.21Exact mass-
PSA26logp1.8

numbering system

CAS51-64-9
UNIITZ47U051FI
RXCUI3288
HMDB IDHMDB0015516
KEGG IDD03740
ChEBI ID4469
WikidataQ1706418
ChEMBL IDCHEMBL612
WikipediaDextroamphetamine
DrugBank IDDB01576
DrugCentral841
PharmGKB IDPA449269
PubChem CID5826
Nikkaji NumberJ4.121A
NCI 词表代码C28981
Pharos Ligand IDHCAGMDKXG8PY
DSSTox Substance IDDTXSID8022907
Metabolomics Workbench ID43570
European Community (EC) Number200-112-1
PubChem Reference Collection SID481107078
United States Adopted Name (USAN)DEXTROAMPHETAMINE
International Nonproprietary Names (INN)DEXAMFETAMINE

physicochemical properties

LogP1.76
XLogP31.8
密度15 °C时0.949 g/cu cm
沸点BP:1.6 kPa下80 °C
熔点< 25 °C
复杂性84.7
折射率折射率:20 °C/D时为1.4704
溶解度1.74e+00 g/L
Exact Mass135.104799419
Human DrugsFDA批准药物 -> 活性成分
形式电荷0
物理描述固体
解离常数碱性pKa: 9.94
Decomposition加热分解时释放有毒的亚硝氧化物。
颜色/形态
重原子计数10
Molecular Weight135.21
Optical Rotation比旋光度:15 °C/D下为+35.6度(纯品)
Monoisotopic Mass135.104799419
其他实验性质熔点:>300 °C;比旋光度:20 °C/D下为21.8至24度(c = 5 g/100 mL H2O)/右旋苯丙胺硫酸盐/
可旋转键计数2
氢键供体计数1
氢键受体计数1
Stability/Shelf Life在推荐的储存条件下稳定。
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积26 Ų
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数1
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

Treatment:
急性苯丙胺中毒的管理主要是对症性的,包括洗胃、给予活性炭、给予泻药和镇静。血液透析或腹膜透析的经验不足,无法在此方面提供推荐。尿液酸化会增加苯丙胺的排泄,但如果存在肌红蛋白尿,则可能增加急性肾衰竭的风险。如果急性、严重的高血压加重了苯丙胺过量,建议静脉注射酚妥拉明。然而,当达到足够的镇静效果时,血压通常会逐渐下降。氯丙嗪可拮抗苯丙胺的中枢兴奋作用,可用于治疗苯丙胺中毒。(L1712)
储存条件:
含右旋苯丙胺硫酸盐的制剂应储存在密封、避光的容器中,温度为15-30°C。/右旋苯丙胺硫酸盐/
暴露途径:
口服生物利用度超过75%。
毒性摘要:
确切的作用机制尚不清楚。右旋苯丙胺刺激去甲肾上腺素从中枢肾上腺素能受体释放。在较高剂量下,它通过逆转单胺转运体导致中脑皮质边缘系统和黑质纹状体多巴胺系统释放多巴胺。右旋苯丙胺也可能作为中央5-HT受体的直接激动剂,并可能抑制单胺氧化酶(MAO)。在外周,苯丙胺被认为通过作用于肾上腺素能神经末梢和α-和β-受体引起去甲肾上腺素的释放。血清素通路的调节可能有助于镇静作用。
法规信息:
REACH注册物质:状态:活跃 更新:23-10-2018 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/27378
灭火程序:
合适的灭火介质:使用水喷雾、醇类泡沫、干化学灭火剂或二氧化碳。
预防措施:
安全处理注意事项:避免皮肤和眼睛接触。避免吸入蒸气或雾。使用防爆设备。远离火源 - 禁止吸烟。采取措施防止静电积聚。
Toxicity Data:
LD50:96.8 mg/kg(口服,大鼠)。
Health Effects:
使用大量这些药物可导致一种称为苯丙胺精神病的情况——可能导致听觉、视觉和触觉幻觉、强烈的偏执、不合理的想法和信念、妄想和精神错乱。
Cleanup Methods:
意外泄漏措施:个人预防措施、防护设备和应急程序:佩戴呼吸防护。避免吸入蒸气、雾或气体。确保充分通风。移除所有点火源。将人员疏散到安全区域。注意蒸气积聚形成爆炸性浓度。蒸气可以在低洼地区积聚。;环境预防措施:如果安全,防止进一步泄漏或溢出。不要让产品进入排水道。; containment 和清理的方法和材料: containment 泄漏,然后用电气保护的真空吸尘器或湿刷收集,并根据当地法规放入容器中处置。
人为污染源:
右旋苯丙胺的生产和使用作为减肥药物,用于发作性睡症和多动儿童的控制(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
症状与体征:
苯丙胺急性过量的表现包括不安、震颤、反射亢进、横纹肌溶解、呼吸急促、高热、意识混乱、攻击性、幻觉、恐慌状态。通常在中枢刺激之后会出现疲劳和抑郁。心血管影响包括心律失常、高血压或低血压以及循环衰竭。胃肠道症状包括恶心、呕吐、腹泻和腹部绞痛。致命性中毒通常 precede by 癫痫发作和昏迷。
FDA Requirements:
II类应包括本节中列出的药物和其他物质,无论其官方名称、通用或常用名称、化学名称或品牌名称如何。每种药物或物质已被分配了列在其旁边的DEA受管制物质代码编号。... (d) 兴奋剂。除非特别例外或列入其他类别,任何含有以下具有中枢神经系统兴奋作用的物质中任何数量的材料、化合物、混合物或制剂:苯丙胺及其盐、光学异构体及其盐的光学异构体(DEA代码编号:1100)均列入本清单。/苯丙胺及其盐、光学异构体及其盐的光学异构体/
Milk Concentrations:
苯丙胺,左旋和右旋苯丙胺的外消旋混合物,在母乳中浓缩。/苯丙胺/
危害类别和分类:
皮肤腐蚀 1C (100%)
个人防护装备 (PPE):
眼部/面部防护:面罩和安全眼镜。使用经适当政府标准测试和批准的眼部防护设备,如NIOSH(美国)或EN 166(EU)标准。
Carcinogen Classification:
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
Drug Induced Liver Injury:
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Toxic Combustion Products:
物质或混合物产生的特殊危险:一氧化碳
Populations at Special Risk:
已有报道称,成人服用治疗ADHD的常规剂量兴奋剂后突然死亡、中风和心肌梗死。尽管兴奋剂在这些成人病例中的作用尚不清楚,但成人比儿童更有可能存在严重的结构性心脏异常、心肌病、严重的心律异常、冠状动脉疾病或其他严重的心脏问题。此类异常的成人通常也不应使用兴奋剂治疗。
危险反应性和不相容性:
不相容材料:酸、氧化剂、碱金属、强氧化剂、强酸、酰氯、酸酐、还原剂、强还原剂、卤化磷
Effects During Pregnancy and Lactation:
尚未进行研究以确定右旋苯丙胺是否会影响男性生育能力(使伴侣怀孕的能力)或增加高于背景风险的出生缺陷风险。一般来说,父亲或精子捐献者所接触的物质不太可能增加妊娠风险。欲了解更多信息,请参阅MotherToBaby事实表父系暴露,网址:https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/。

Production methods and uses

Production method
通过消旋酒石酸安非他明盐酸盐的拆分,释放并提取d-安非他明组分,然后用等摩尔量的磷酸中和d-安非他明;通过使用合适的溶剂,中和反应可以设计成使结晶盐在形成时沉淀。/右旋安非他明磷酸盐/
purpose
用途:
用于治疗注意力缺陷多动障碍(ADHD)。用作精神兴奋剂药物。[维基百科]
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。 作用参考:可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程,为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。 选型提示:精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身,也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。

Related

upstream information
制造方法:
dl-苯丙胺(CID:3007); 酒石酸氢盐(CID:3667129); d-苯丙胺(CID:5826); 磷酸(CID:1004); 右旋苯丙胺磷酸盐(CID:20055472); (-)-去甲麻黄碱(CID:10297)
downstream information

No downstream information yet

MSDS

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