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N,N-diethylnitrous amide

Dangerous Goods

CAS number:55-18-5    molecular formula:C4H10N2O

overview

compound introduction

根据独立的科学和健康专家委员会,N-亚硝基二乙胺可引起癌症。

Specs

Chinese aliasN-二乙基亚硝胺 | 二乙基亚硝胺
English aliasEN300-1296529 | MLS002415760 | RCRA waste number U174 | N,N-diethylnitrous amide | UNII-3IQ78TTX1A | AKOS015903105 | NDEA | AI3-62031 | CCRIS 239 | N-NITROSODIETHYLAMINE [USP-RS] | RCRA waste no. U174 | diethyl(nitroso)amine | N-Nitroso-diaethylamine [Ger
CAS number55-18-5molecular formulaC4H10N2O
molecular weight102.14Exact mass分析标准品
PSA32.7logp0.5

numbering system

CAS55-18-5
UNII3IQ78TTX1A
KEGG IDC14422
ChEBI ID34873
WikidataQ22138388
ChEMBL IDCHEMBL164290
WikipediaN-Nitrosodiethylamine
NSC NumberNSC Number: NSC132
PubChem CID5921
Nikkaji NumberJ1.373K
联合国编号2810
NCI 词表代码C29827
DSSTox Substance IDDTXSID2021028
Metabolomics Workbench ID55042
European Community (EC) Number200-226-1
PubChem Reference Collection SID504687369

physicochemical properties

LogPlog Kow = 0.48
XLogP30.5
密度0.9422
沸点351 °F
闪点145 °F
复杂性51.7
折射率折射率:1.4386,在20 °C/D下
溶解度可溶于有机溶剂和脂质
蒸气压5.7 mmHg
Exact Mass102.079312947
Pesticides农药 -> EPA IRIS
化学类别挥发性有机化合物(VOC)
形式电荷0
物理描述清澈的淡黄色液体。
Decomposition加热分解时释放出/氮氧化物/有毒烟雾。
颜色/形态淡黄色液体
重原子计数7
Molecular Weight102.14
Monoisotopic Mass102.079312947
其他实验性质抗氧化剂,稳定剂
可旋转键计数2
氢键供体计数0
氢键受体计数3
Kovats 保留指数标准极性:1405
Henry's Law Constant24X10-5 至 30X10-5 (5.8X10-6 至 7.3X10-6 atm-cu m/mol) 在37°C;在25°C时,亨利定律常数是37°C时的55%
Stability/Shelf Life在推荐的储存条件下稳定。
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积32.7 Ų
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

DOT 标签:
毒物
Body Burden:
检测人血中是否存在挥发性亚硝胺。通过蒸馏和溶剂提取从血液中分离后,使用化学发光和质谱法检测亚硝胺。在23名不同人士采集的51份血液样本中,除一份外,所有样本均检测到N-亚硝基二甲胺,浓度从检测限(0.1微克/升)到1.4微克/升不等,平均浓度为0.5微克/升。11份样本中检测到N-亚硝基二乙胺,检测限为0.1微克/升。未检测到其他挥发性亚硝胺。食用培根、菠菜、面包和啤酒的测试餐后,N-亚硝基二甲胺的浓度增加。实验室人员血液中亚硝胺浓度之间没有显著差异...
Cancer Sites:
肝脏
健康危害:
急/慢性危险:加热分解时,该化合物释放有毒的氮氧化物烟雾。(NTP, 1992)
储存条件:
"致癌物"预防措施:储存地点应尽可能靠近将要使用致癌物的实验室,以便只需携带实验所需的小量。致癌物应存放在橱柜的一个部分、防爆冰箱或冷冻柜中(取决于化学物理特性...),并贴有适当的标签。应保存库存清单...,显示致癌物的数量和获取日期。...分配设施...应与储存区域相邻。/化学致癌物/
危害摘要:
皮肤吸收危险;[MAK] 可能引起刺激;高剂量动物研究中的影响包括脂肪肝变性;[MSDSonline]
反应基团:
硝基、亚硝基、硝酸盐和亚硝酸盐化合物,有机
急救措施:
其他:由于该化学物质是已知或可疑致癌物,您应咨询医生有关可能的长期健康效应和潜在的医疗监测建议。医生的建议将取决于特定化合物及其化学、物理和毒性特性、暴露水平、暴露时间和暴露途径。(NTP, 1992)
有害效应:
NTP致癌物 - 有理由预期为人类致癌物。
毒性摘要:
鉴定与用途:N-亚硝基二乙胺(NDEA)是一种黄色油状物。它用作汽油和润滑剂添加剂、抗氧化剂以及塑料中的稳定剂。人体研究:NDEA已被确定为致癌物。支气管上皮细胞系暴露于烟草致癌物(包括NDEA)的等效浓度下,短期暴露改变了关键增殖调节基因EGFR、BCL-2、BCL2L1、BIRC5、TP53和MKI67的表达,这与报道的肺上皮活检标本中描述的癌前病变相似。动物研究:NDEA在几种实验动物、几种不同的组织部位以及几种不同的暴露途径中引起肿瘤。在围产期和成年动物中都具有致癌性...
火灾危险:
该化学品可燃。(NTP, 1992)
火灾扑救:
涉及此材料的火灾可以用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
火灾潜力:
该化学品是可燃液体。
灭火程序:
使用干化学灭火器、二氧化碳、酒精泡沫或聚合物泡沫灭火器。
环境归宿:
大气归宿:根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1),N-二乙基亚硝胺,其在25°C时的蒸气压为0.86 mm Hg(2),预计在大气中仅以蒸气形式存在。气相N-二乙基亚硝胺通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为22小时(SRC),根据其在25°C时的速率常数1.8X10-11 cm³/分子-秒(SRC)计算得出,该常数是通过结构估计方法推导的(3)。N-二乙基亚硝胺在290 nm以上强烈吸收UV光,在330 nm处有吸收最大值,量子产率为0.43(4),这表明其在阳光中易发生直接光解...
Cleanup Methods:
实验室研究中产生的亚硝胺残留物或研究实验室中的意外溢出物,稀释至浓度10毫克/升或更低时,可通过铝镍合金粉末和碱性水溶液迅速转化为无害的胺、氨或醇。该方法适用于多种介质(水、矿物油、橄榄油、二甲亚砜、琼脂凝胶溶液),但不建议用于丙酮或二氯甲烷中的亚硝胺,因为反应缓慢且不完全。还原反应混合物过滤后,将液体倒在足够的吸收材料上,将其转化为固体废物进行焚烧。/亚硝胺/
人为污染源:
虽然N-亚硝基二乙胺有少量供应用于研究目的,但没有证据表明它已被商业化生产作为最终产品(1)或目前生产(SRC)。N-亚硝基二乙胺存在于烟草烟雾冷凝物中,在用亚硝酸盐处理的奶酪、鱼和肉产品中发现了残留物(2)。在弹性部件的配制、成型和硫化操作过程中,该化合物通过使用如二硫化四乙基秋兰姆和二硫化四甲基秋兰姆等促进剂/稳定剂反应而释放(2)。
反应性概况:
N-亚硝基二乙胺与强氧化剂反应。与还原剂不相容。可在氢溴酸和乙酸中被水解(NTP, 1992)。
隔离与疏散:
火灾:如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车,应在所有方向上隔离800米(1/2英里);同时,考虑在所有方向上初始疏散800米(1/2英里)。(ERG, 2024)
RCRA Requirements:
U174;根据40 CFR 261.33规定,当N-亚硝基二乙胺作为商业化学品产品或制造化学品中间体,或作为规格不符的商业化学品产品或制造化学品中间体成为废物时,必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。由清理此废物泄漏(无论是在水中还是在干地上)产生的任何残留物、受污染的土壤、水或其他碎屑也被定义为危险废物。产生少量此废物的废物产生者可能有资格部分豁免于危险废物法规(40 CFR 261.5)。
Food Survey Values:
在24份分析N-二乙基亚硝胺的奶酪、肉类和鱼类样品中,5份含有1.5 ug/kg,一份含有痕量水平(0.5-1.0 ug/kg)(1)。在意大利市场的初步调查中,罐装午餐肉和腌制肉中N-二乙基亚硝胺的浓度分别为<0.3-62.80和<0.3-11.01 ppb(2)。浓度最高的食品是带果冻的猪肉(2)。在1974年从加拿大渥太华零售店购买的38份烹饪油、10份黄油和14份人造黄油样品中未检测到N-二乙基亚硝胺(3)。储存在弹性橡胶网中的腌制肉可能会因橡胶中的胺前体(如二硫代氨基甲酸盐)和腌制过程中常用的亚硝酸盐添加剂之间的相互作用而吸收N-二乙基亚硝胺...
人体毒性摘录:
/替代和体外测试/ 仅有限数量的烟草毒素的生物效应已被研究。在这里,/研究人员/描述了将人支气管上皮细胞培养物暴露于低浓度烟草致癌物:硫酸镍、苯并(b)荧蒽、N-亚硝基二乙胺和4-(甲基亚硝胺基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮(NNK)。暴露24小时后,EGFR在细胞膜和细胞质中表达,BCL-2仅在大细胞的不规则核中表达,MKI67在细胞核中表达,大细胞无染色,细胞质BIRC5在大细胞中具有更强的核染色,核TP53在所有细胞中强烈表达。仅暴露24小时后,细胞表现出异常的核和细胞质...
生态毒性摘录:
/其他陆地物种/ 在蛇(Python reticulatus)中观察到N-亚硝基二乙胺的毒性和致癌效应,该蛇在四个夜间间隔中经口给予6、12和24 mg/kg的N-亚硝基二乙胺,终身给药。诱导肿瘤所需的总量为500-600 mg/kg。
空气和水反应:
水溶性。
水/土壤挥发率:
N-亚硝基二乙胺的亨利定律常数为3.63X10-6(1)。该亨利定律常数表明N-亚硝基二乙胺预计会从水面挥发(2)。基于此亨利定律常数,从模型河流(1米深,流速1米/秒,风速3米/秒)(2)的挥发半衰期估计为10天(SRC)。从模型湖泊(1米深,流速0.05米/秒,风速0.5米/秒)(2)的挥发半衰期估计为80天(SRC)。N-亚硝基二乙胺的亨利定律常数表明可能从潮湿土壤表面挥发(SRC)。基于0.86毫米汞的蒸气压(3),N-亚硝基二乙胺预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。N-亚硝基二乙胺的挥发掺入7.5厘米...
EPA IRIS Information:
癌症部位:肝脏
Firefighting Hazards:
蒸气比空气重,会在低洼处聚集。蒸气可能传播到很远的距离到达点火源并回火。受限区域内的蒸气暴露于火中时可能爆炸。容器在火灾中可能爆炸。储存容器和容器部件可能向多个方向飞出很远距离。
Medical Surveillance:
"致癌物"预防措施:...特别是关于癌症危害,目前没有健康监测方法可以确保早期发现癌前病变或可能导致这些病变的病变。当需要进行医疗监测时,特别是当接触致癌物时,应就可能变得有用或强制性的额外测试做出临时决定。/化学致癌物/
RAIS Toxicity Values:
口服斜率因子参考:IRIS当前值
Animal Concentrations:
在未煮熟的猪肝中发现了N-亚硝基二乙胺,含量为1.5微克/公斤(1)。
TSCA Test Submissions:
未审核 | N-二乙基亚硝胺(NDA)的致突变性在沙门氏菌测试菌株TA98、TA100、TA1535、TA1537和TA1538(艾姆斯试验)中进行了评估,在有和没有Aroclor诱导的大鼠肝S9组分添加的代谢活化条件下。根据初步细菌毒性测定结果,NDA用DMSO稀释,使用平板掺入法测试了高达2.5 mg/平板浓度的致突变性。NDA在任何细菌测试菌株中均未引起可重复的阳性反应,无论是否有代谢活化。
危害类别和分类:
致癌物、致突变物、二级易燃物、一级反应物
环境生物降解性:
纯培养:接种土壤和污水的富集培养未能产生任何能够代谢N-二乙基亚硝胺的微生物(1)。三种能够降解N-二乙基亚硝胺的生物是米根霉(Rhizopus oryzae)、乳链球菌(Streptococcus cremoris)和鲁氏酵母(Saccharomyces rouxii)(2)。
运输方法和法规:
"致癌物"预防措施:当没有规定时,必须采用以下程序。致癌物应放入密封防水的容器中(初级容器),该容器应放入第二个不可破碎、防漏的容器中,该容器能够承受致癌物的化学攻击(次级容器)。初级容器和次级容器之间的空间应填充吸收材料,该材料能够承受致癌物的化学攻击,并且在发生破裂或泄漏时足以吸收初级容器的全部内容物。然后每个次级容器应放入坚固的外箱中。次级容器和外箱之间的空间应填充适当数量的减震材料...
非火灾泄漏响应:
储存注意事项:应保护此化学品免受光照,并在室温下储存。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性:
使用基于分子连接指数的结构估算法(1),可以估计N-亚硝基二乙胺的Koc值为80(SRC)。根据一个分类方案(2),该估计的Koc值表明N-亚硝基二乙胺在土壤中预计具有高迁移性(SRC)。
人体暴露可能途径:
1994年5月对橡胶车辆密封厂进行的NIOSH调查显示,一般空气样本中含有<0.01-1.03微克/立方米的N-亚硝基二乙胺(1)。盐浴线操作员、盐浴线喂料员和助手以及成型/精加工操作员的个人呼吸区样本中测得的N-亚硝基二乙胺浓度分别为0.07-0.81、0.03-0.32和0.01-0.40微克/立方米(1)。1977年7月至1981年7月期间对7个行业的工厂环境中亚硝胺的现场调查显示,空气采样中N-亚硝基二乙胺的浓度(行业(样本数量),范围,平均值):1家染料厂(n=21),<0.03-0.06微克/立方米,0.04微克/立方米;橡胶厂(n=2),0.13-1.4微克/立方米,0.77微克/立方米;1家铸造厂(n=24),0.02-1.4微克/立方米,0.26微克/立方米(2)。N-亚硝基...
环境生物富集作用:
根据N-亚硝基二乙胺的log Kow为0.48(1)和回归推导方程(2),计算鱼中的估计BCF值为3。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解性:
纸张用N-亚硝基二乙胺/或TLC色谱图直接阳光照射产生亚硝酸盐。
Carcinogen Classification:
附加信息: NB 总体评估升级为2A组,有来自其他相关数据的支持证据
Natural Pollution Sources:
N-二乙基亚硝胺是由硝酸还原菌的作用形成的(1)。
Toxic Combustion Products:
火灾中产生有毒气体,包括氮氧化物。
环境归宿/暴露摘要:
尽管有少量用于研究目的,但没有信息表明N-亚硝基二乙胺作为最终产品商业化生产。然而,亚硝胺是由胺(主要是仲胺)与亚硝化剂反应产生的,N-亚硝基二乙胺可以从一些工业源(主要是橡胶、染料和金属行业)释放到环境中。N-亚硝基二乙胺存在于烟草烟雾冷凝物中,并在主流和侧流烟草烟雾中被检测到。它也可能出现在奶酪、肉类、鱼类和其他食品中。如果释放到空气中,25°C时0.86毫米汞蒸气压表明N-亚硝基二乙胺将仅以蒸气形式存在于大气中。气相N-亚硝基二乙胺将被降...
Atmospheric Concentrations:
城市/郊区:在艾森豪威尔隧道(科罗拉多州)中,N-亚硝基二乙胺浓度约为100万亿分之一(1)。在英国伯明翰大学2007年7月至2008年4月收集的10份细颗粒物大气样品中,有3份检测到N-亚硝基二乙胺,浓度为0.09-0.17 ng氮/立方厘米(2)。
EPA Hazardous Waste Number:
U174;当丢弃的商业化学品产品或制造化学品中间体或不符合规格的商业化学品产品或制造化学品中间体时,为有毒废物。
Fish/Seafood Concentrations:
在分析的63份各种鱼类和海鲜样品中,没有一份含有挥发性亚硝胺N-亚硝基二乙胺(检测限约0.1 ppb)(1)。在油炸咸黄鱼中检测到N-亚硝基二乙胺含量为10 ng/kg,在蒸煮咸黄鱼中为100 ng/kg(2)。
Evidence for Carcinogenicity:
基于充分的动物致癌性研究证据,N-亚硝基二乙胺被合理预期为人类致癌物。
危险反应性和不相容性:
不相容性:氧化剂、还原剂(可能形成肼)、氢溴化物。对光敏感;迅速分解。
State Drinking Water Guidelines:
(FL) 佛罗里达州 4 ug/L
皮肤、眼睛和呼吸道刺激:
接触会刺激皮肤和眼睛。蒸气会引起呼吸道刺激。
Other Environmental Concentrations:
据报道,N-二乙基亚硝胺存在于烟草烟雾、烟草和烟草替代烟雾中(1)。在11种烟草类型或混合物的烟雾冷凝物提取物中,有7种含有N-二乙基亚硝胺,含量为1至28 ng/支;在高氮土壤中生长的烟草比在低氮土壤中生长的烟草含有更多的N-二乙基亚硝胺(2)。主流香烟烟雾中的N-二乙基亚硝胺含量(产品,ug/支):美国商业香烟,1-8;法国香烟,0.1-0.6;低硝酸盐实验香烟,2-3;高硝酸盐实验香烟,3-5;小雪茄,1(3)。对于侧流烟雾,N-二乙基亚硝胺的含量为(产品,ug/支):美国商业香烟,8-73;小雪茄,29(3)。
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04:
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06:
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality:
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP

Production methods and uses

Production method
由亚硝酸盐与二乙胺相互作用形成,以及由硝酸盐还原细菌的作用形成。
purpose
用途:
虽然N-亚硝基二乙胺(NDEA)有少量供应用于研究目的,但没有证据表明它已被商业化生产。
Household Products:
加州化妆品安全计划(CSCP): 产品数量: 5
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。 作用参考:可用于改善产品性能、稳定性或使用体验,在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。 选型提示:实际选型应结合产品定位、纯度要求、设备精细化程度和现场环境综合判断,不宜仅凭单一指标决定 。

Related

upstream information
制造方法:
亚硝酸盐(CID:946);二乙胺(CID:8021);硝酸盐(CID:943);亚硝酸(CID:24529)
downstream information

No downstream information yet

MSDS

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55-18-5 | N-Nitrosodiethylamine.pdf