compound introduction
氯霉素是一种有机氯化合物，是二氯取代乙酰胺，含有硝基苯环、酰胺键和两个醇基团。它具有生殖支原体代谢物、抗衰老剂、抗菌剂、抗菌药物、蛋白质合成抑制剂和大肠杆菌代谢物的作用。它是一种二元醇、C-硝基化合物、有机氯化合物和羧酰胺。
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2,2-dichloro-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide
Dangerous GoodsCAS number：56-75-7 molecular formula：C11H12Cl2N2O5
overview
Specs
| Chinese alias | 氯霉素 | ||
| English alias | Chloramex | Laevomycetinum | Chloramfilin | Chloramsaar | Chlornitromycin | Ertilen | Chloramficin | Chloro-25 vetag | Chloronitrin | Ciplamycetin | Econochlor | Micoclorina | Stanomycetin | Aquamycetin | Austracil | chloramphenicol | Chloroamphenicol | C | ||
| CAS number | 56-75-7 | molecular formula | C11H12Cl2N2O5 |
| molecular weight | 323.13 | Exact mass | - |
| PSA | 115 | logp | 1.1 |
numbering system
| CAS | 56-75-7 |
| UNII | 66974FR9Q1 |
| RXCUI | 2348 |
| HMDB ID | HMDB0014589 |
| KEGG ID | D00104 |
| ChEBI ID | 17698 |
| Wikidata | Q274515 |
| ChEMBL ID | CHEMBL130 |
| Wikipedia | Chloramphenicol |
| HTS Number | 2941.40.00.00 |
| NSC Number | NSC Number: NSC3069 |
| 废弃 CAS | 85666-84-8 |
| AIDS 编号 | 110811 |
| DrugBank ID | DB00446 |
| DrugCentral | 589 |
| PharmGKB ID | PA164712358 |
| PubChem CID | 5959 |
| Nikkaji Number | J2.802I |
| NCI 词表代码 | C363 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID7020265 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B39WV |
| Metabolomics Workbench ID | 42801 |
| European Community (EC) Number | 200-287-4 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107746 |
| International Nonproprietary Names (INN) | CHLORAMPHENICOL |
physicochemical properties
| pH | 对石蕊呈中性 |
| LogP | 0.7 |
| LogS | -2.11 |
| Taste | 味苦 |
| XLogP3 | 1.1 |
| 沸点 | 高真空下升华 |
| 熔点 | 151 °C |
| 复杂性 | 342 |
| 溶解度 | 4.61e-01 g/L |
| Exact Mass | 322.0123269 |
| Human Drugs | 抗生素 |
| Animal Drugs | 药品 -> 动物药物 -> 在台湾获批 |
| 化学类别 | 组合 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| Decomposition | 加热分解时释放出/氮氧化物和氯化物/的极毒烟雾。 |
| 颜色/形态 | 水中析出的淡黄色片状体或针状体 |
| 重原子计数 | 20 |
| Molecular Weight | 323.13 |
| Optical Rotation | 比旋光度：20°C/D时为+18.6°(乙醇中c=4.86)；25°C/D时为-25.5°(乙酸乙酯)。 |
| Monoisotopic Mass | 322.0123269 |
| Caco2 Permeability | -4.69 |
| 其他实验性质 | MW: 445.19。易溶于水(约50% wt/wt)/氯霉素单琥珀酸钠盐/ |
| 可旋转键计数 | 5 |
| 氢键供体计数 | 3 |
| 氢键受体计数 | 5 |
| Kovats 保留指数 | 标准非极性：2310 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 115 Ų |
| Collision Cross Section | 167 Ų [M+Na]+ |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 2 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Treatment：
立即停止药物治疗；可能需要换血来清除药物。有时使用苯巴比妥(UGT诱导)。
危害摘要：
据报道，制药工人中出现过敏性接触性皮炎；[Marks, p. 189-90] 氯霉素是一种抗生素，在治疗剂量摄入后已报告许多副作用，包括罕见的骨髓抑制。导致可逆性骨髓抑制的最低剂量为2000毫克/天，持续21天。虽然可逆性骨髓抑制与剂量相关，但罕见的再生障碍性贫血与剂量无关，并且被认为是易感个体中的特异质反应。国际癌症研究机构已注意到在患有氯霉素引起的再生障碍性贫血的患者中发展为白血病的病例。据报道，使用局部氯霉素溶液的眼科医生和农民中出现职业性过敏性皮炎；没有显著皮肤吸收的证据；对...有毒
排放浓度：
在为期两年（2007年7月至2009年3月）的八次活动中，从西班牙三家处理厂收集的样本中，氯霉素分别在12%和46%的废水进水和出水中被检测到，相应的LOQ值为2.0和0.6 ng/L，在污泥样本中未检测到（<0.2 ng/g）（1）。在2008年6月和2009年1月从西班牙卡斯特利翁省三家废水处理厂收集的14个进水和14个出水样本中未检测到氯霉素（相应的检测限为0.03和0.02微克/L）（2）。在2011年7月和10月以及2012年1月从西班牙一家饮用水处理厂收集的原水样本中未检测到氯霉素（检测限0.01 ng/L）（3）。在21个进水样本中检测到氯霉素浓度为11 ng/L，在...
暴露途径：
口服后从胃肠道迅速且完全吸收(生物利用度80%)。肌注后吸收良好(生物利用度70%)。眼部局部应用后也会发生眼内和一些全身吸收。
有害效应：
视神经炎是与氯霉素使用相关最常见的神经毒性并发症。这种不良反应通常需要超过六周才会显现，表现为急性或亚急性视力丧失，可能伴有眼底变化。它也可能表现为周围神经病变，可能表现为麻木或刺痛。如果出现视神经病变，应立即停药，通常会导致视力部分或完全恢复。
毒性摘要：
氯霉素靶向线粒体核糖体的大亚基39S，从而使线粒体蛋白质合成失活。因此，氯霉素对代谢最活跃的细胞或组织具有细胞毒性，包括心脏、肝脏、胸腺和骨髓。(A7823)。氯霉素的可能靶点是线粒体核糖体中的16S rRNA分子，类似于细菌核糖体中的23S rRNA。
法规信息：
新西兰化学品清单状态：氯霉素：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
灭火程序：
使用干化学品、二氧化碳、水喷雾或泡沫灭火器。...如果材料或受污染的径流进入水道，通知下游用户注意可能受污染的水源。通知当地卫生和消防官员以及污染控制机构。从安全、防爆的位置使用水喷雾冷却暴露的容器。如果冷却流无效（排气声音的音量和音调增加，容器变色，或显示任何变形迹象），立即撤退到安全位置。...唯一推荐用于消防的呼吸器是具有全面罩的自给式呼吸装置，以压力需求或其他正压模式操作。
环境归宿：
大气归趋：根据半挥发性有机物在大气中的气/粒分配模型(1)，氯霉素在25°C时的估计蒸气压为1.7X10-12 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，预计将完全存在于大气环境中的颗粒相中。颗粒相氯霉素可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。氯霉素含有在波长>290 nm处发色的基团(3)，因此可能易受阳光直接光解的影响(SRC)。
Toxicity Data：
口服，小鼠：LD50 = 1500 mg/kg 口服，大鼠：LD50 = 2500 mg/kg。
Health Effects：
与氯霉素治疗相关的最严重不良反应是骨髓毒性，可能以两种不同形式出现：1)骨髓抑制，这是药物的直接毒性作用，通常是可逆的；2)再生障碍性贫血，这是特异性的(罕见、不可预测)且通常是致命的。使用氯霉素的其他较轻微反应包括发热、皮疹、头痛和意识混乱。静脉使用氯霉素也与"灰婴综合征"有关，这是一种由于新生儿无法通过UDP-葡萄糖醛酸转移酶在肝脏中代谢氯霉素而导致的现象。灰婴综合征的特征是呕吐、皮肤灰白色、身体无力、低血压和发绀。
Hepatotoxicity：
可能性评分：B(极有可能导致临床上明显的肝损伤，现已罕见)。
Cleanup Methods：
"致癌物"预防措施：可以使用高效颗粒物捕集器(HEPA)或活性炭过滤器来减少通风安全柜、实验室通风橱、手套箱或动物房排出空气中致癌物的量...有商业过滤器外壳设计，使使用过的过滤器可以转移到塑料袋中而不会污染维护人员。过滤器应在取出后立即放入塑料袋中...塑料袋应立即密封...密封的袋子应正确标记...废液...应放置或收集在适当的容器中进行处置。盖子应固定，瓶子应正确标记。装满后，瓶子应放入塑料袋中，以使外表面...不被污染...p...
人为污染源：
氯霉素作为人和兽医抗生素的生产和使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。其在水产养殖中的使用，包括农场、孵化场、饲料厂、加工厂和包装厂，在全球范围内被禁止(2)。氯霉素在美国和加拿大被禁止用于包括家禽在内的食用动物(3)。兽医可以合法购买氯霉素用于治疗狗、猫和动物园动物(4)。
环境水浓度：
地表水：2003年4月至11月和2004年3月至4月从加拿大安大略省格兰德河收集的地表水样本不含氯霉素（检测限5 ng/L）（1）。从加拿大萨斯喀彻温河/阿佩尔河系统五个站点于2005年3月、2005年10月、2006年7月和2007年5月收集的地表水样本中未检测到氯霉素（检测限0.01微克/L）（2）。德国地表水样本中报告的浓度高达0.56微克/L（3）。在2009年12月从西班牙埃布罗河流域收集的8个地表水和4个悬浮固体样本中，氯霉素的检测值<LOQ和1.95-48.5纳克/克（4）。2012年10月从西班牙图里亚河流域收集的地表水样本中，氯霉素的平均浓度为3纳克/L，共7个样本...
症状与体征：
早产儿和新生儿中已发生包括死亡在内的毒性反应；与这些反应相关的体征和症状被称为灰质综合征。症状包括(按出现顺序)腹部膨胀，伴有或不伴有呕吐，进行性苍白发绀，血管运动衰竭常伴有不规则呼吸，以及在症状出现后几小时内死亡。
FDA Requirements：
动物的标签外药物使用。禁止用于动物标签外使用的药物。以下药物、药物家族和物质禁止用于食品生产动物的标签外动物和人类药物使用。氯霉素被列入此列表。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 2,2-二氯-N-[2-羟基-1-(羟甲基)-2-(4-硝基苯基)乙基]乙酰胺，[R-(R*,R*)]-：人类健康一级评估
Milk Concentrations：
氯霉素分泌到母乳中的浓度高达25 ug/mL。
水/土壤挥发率：
氯霉素的亨利定律常数估计为2.3X10-18 atm-cu m/摩尔(SRC)，使用碎片常数估计法(1)。该亨利定律常数表明氯霉素预计从水和潮湿土壤表面基本不会挥发(2)。基于估计的蒸气压1.7X10-12 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(1)确定，氯霉素预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
Medical Surveillance：
"致癌物"的预防措施：每当需要进行医疗监测时，特别是当接触致癌物时，应就.../细胞遗传学和/或其他/可能变得有用或强制性的测试做出临时决定。/化学致癌物/
危害类别和分类：
对水生环境有害（长期）- 1类
环境生物降解性：
厌氧条件：海洋和淡水沉积物中的半衰期据报道分别为0.4-2.4天和<4天，尽管未确定特定的转化途径(1)。
运输方法和法规：
"致癌物"预防措施：当没有规定时，必须采用以下程序。致癌物应放入密封防水的容器中(初级容器)，该容器应放入第二个不可破碎、防漏的容器中，该容器能够承受致癌物的化学攻击(次级容器)。初级容器和次级容器之间的空间应填充吸收材料，该材料能够承受致癌物的化学攻击，并且在发生破裂或泄漏时足以吸收初级容器的全部内容物。然后每个次级容器应放入坚固的外箱中。次级容器和外箱之间的空间应填充适当数量的减震材料...
土壤吸附/迁移性：
据报道，在爱尔兰都柏林的农业土壤中，氯霉素的Koc值为1150(1)。根据分类方案(2)，该Koc值表明氯霉素在土壤中的迁移性预期较低。
Acceptable Daily Intakes：
由于氯霉素诱导的再生障碍性贫血与剂量无关，无法为氯霉素设定每日允许摄入量(ADI)...
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES调查1981-1983)统计估计美国有35,571名工人(其中23,544名为女性)可能接触氯霉素(1)。职业性接触氯霉素可能通过吸入和与该化合物的皮肤接触发生在生产或使用氯霉素的工作场所(SRC)。一般人群可能通过使用含有该化合物的药品产品接触氯霉素(SRC)。
环境生物富集作用：
使用log Kow为1.14(1)和回归推导方程(2)，计算得到氯霉素在鱼类中的估计BCF为1(SRC)。根据分类方案(3)，此BCF表明在水生生物中生物富集的潜力较低。
环境非生物降解性：
氯霉素由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，预计不会在环境中发生水解(1)。氯霉素含有在波长>290 nm处发色的基团(1)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 250 [mg/m³]
Carcinogen Classification：
2A，可能对人类致癌。(L135)
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Natural Pollution Sources：
一种源自委内瑞拉链霉菌或通过有机合成的抗生素，它是第一个含有芳香族硝基基团的天然物质。
Toxic Combustion Products：
火灾中产生有毒气体，包括氯和氮氧化物。
环境归宿/暴露摘要：
氯霉素作为人类和兽医抗生素的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，在25°C下估计蒸气压为1.7×10-12毫米汞柱，表明氯霉素将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相氯霉素将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。氯霉素含有在波长>290纳米处发色的基团，因此可能易受阳光直接光解的影响。如果释放到土壤中，基于Koc为1150，预计氯霉素的迁移性较低。基于估计的亨利定律常数为2...，从湿润土壤表面的挥发预计不是重要的命运过程
Evidence for Carcinogenicity：
基于有限的人体致癌性研究证据，氯霉素被合理预期为人类致癌物。
Sediment/Soil Concentrations：
沉积物：2009年12月从西班牙埃布罗河流域采集的13个沉积物样品中检测到氯霉素，浓度<LOQ-5.35 ng/g(1)。2011年3月和9月从西班牙加的斯湾采集的沉积物样品中含有氯霉素，浓度<0.10-4.30 ng/g(2)。2012年10月从西班牙图里亚河流域采集的22个沉积物样品中有16个样品含有氯霉素，平均浓度为6 ng/g(3)。
危险反应性和不相容性：
据报道氯霉素与许多药物在物理上不相容，但相容性取决于多种因素(例如，药物浓度，使用的特定稀释剂， resulting pH，温度)。应参考专业文献获取具体的相容性信息。
Other Environmental Concentrations：
1981-2000年在德国一个350-420头猪舍中部收集的沉降尘中，氯霉素浓度在1989年、1991年和1992年分别为1.96、9.07和5.49 mg/kg，其他年份均未检测到(1)。
Effects During Pregnancy and Lactation：
截至修订日期，未找到相关已发表信息。
Other Standards Regulations and Guidelines：
工作场所环境暴露水平（WEEL）：8小时时间加权平均值（TWA）0.5毫克/立方米。最后修订：2008年。
Production methods and uses
Production method
从土壤细菌委内瑞拉链霉菌的培养物中获得广谱抗生素。
purpose
用途：
用于治疗霍乱，因为它能破坏弧菌并减少腹泻。它对四环素耐药的弧菌有效。也用于眼药水或药膏治疗细菌性结膜炎。
使用分类：
药品 -> 动物药物 -> 在台湾获批
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节，可作为检测相关材料或实验耗材使用 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。
Related
upstream information
制造方法：
氯霉素(CID:5959)；乙酸乙酯(CID:8857)；活性炭(CID:5462310)；对硝基苯甲酰氯(CID:8502)；丙二酸二乙酯(CID:7761)；对硝基苯乙酮(CID:7487)；乙酸(CID:176)；六亚甲基四胺(CID:4101)；甲醛(CID:712)；铝(CID:5359268)；二氯乙酸甲酯(CID:8315)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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56-75-7 | Chloramphenicol.pdf
