compound introduction
"丹蒽醌"（Chrysazin；1,8-二羟基蒽醌）根据世界卫生组织的国际癌症研究机构(IARC)可致癌。
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1,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione
Dangerous GoodsCAS number：117-10-2 molecular formula：C14H8O4
overview
Specs
| Chinese alias | 丹蒽醌 | 柯嗪 | 以斯替净 | 二羟蒽醌 | ||
| English alias | Danthron | Istizine | 1,8-DHAQ | ||
| CAS number | 117-10-2 | molecular formula | C14H8O4 |
| molecular weight | 240.21 | Exact mass | ≥96% |
| PSA | 74.6 | logp | 3.2 |
numbering system
| CAS | 117-10-2 |
| UNII | Z4XE6IBF3V |
| HMDB ID | HMDB0029752 |
| KEGG ID | D07107 |
| ChEBI ID | 3682 |
| Wikidata | Q5221244 |
| ChEMBL ID | CHEMBL53418 |
| Wikipedia | Dantron |
| NSC Number | NSC Number: NSC7210 |
| 废弃 CAS | 343235-40-5 |
| AIDS 编号 | 001375 |
| DrugBank ID | DB04816 |
| DrugCentral | 3125 |
| PubChem CID | 2950 |
| Nikkaji Number | J2.905J |
| 联合国编号 | 2811 |
| NCI 词表代码 | C44363 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID9020328 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B43AT |
| Metabolomics Workbench ID | 44040 |
| European Community (EC) Number | 204-173-5 |
| PubChem Reference Collection SID | 505580904 |
| International Nonproprietary Names (INN) | DANTRON |
physicochemical properties
| XLogP3 | 3.2 |
| 沸点 | 升华 |
| 熔点 | 193 °C |
| 复杂性 | 346 |
| 溶解度 | 几乎不溶于水（25°C时6.5X10-6 mol/L），溶于酒精（1:2000）。中等程度溶于乙醚（1:500），溶于氯仿；溶于10份热冰醋酸。在氢氧化物水溶液中溶解度极低：约0.8 g溶于100 ml 0.5N NaOH。 |
| Exact Mass | 240.04225873 |
| 化学类别 | 致癌物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 蒸气密度 | 8.3（空气=1） |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热分解时会产生刺激性烟雾和刺激性气体。 |
| 颜色/形态 | 橙色粉末或红棕色针状物 |
| 重原子计数 | 18 |
| Molecular Weight | 240.21 |
| Monoisotopic Mass | 240.04225873 |
| 其他实验性质 | 加热分解时会产生刺激性烟雾和刺激性气体 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 2 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 74.6 Ų |
| Collision Cross Section | 148.3 Ų [M+H]+ [CCS类型: TW; 方法: 用聚丙氨酸和药物标准品校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
DOT 标签：
有毒
健康危害：
急性/慢性危害：该化合物在分解时会产生刺激性烟雾和刺激性气体。（NTP，1992）
储存条件：
"致癌物"预防措施：储存地点应尽可能靠近使用致癌物的实验室，以便只需携带实验所需的小量。致癌物应存放在橱柜的一个区域，防爆冰箱或冷冻柜（取决于化学物理特性...）上应贴有适当的标签。应保留库存...，显示致癌物的数量和获取日期...分配设施...应与储存区相邻。/化学致癌物/
反应基团：
酚类和甲酚
急救措施：
食入：不要催吐。如果受害者意识清醒且没有抽搐，给予1-2杯水稀释化学物质，并立即呼叫医院或中毒控制中心。如果医生建议，准备将受害者送往医院。如果受害者抽搐或昏迷，不要经口给予任何东西，确保受害者的气道通畅，让受害者侧卧，头部低于身体。不要催吐。立即将受害者送往医院。(NTP, 1992)
火灾危险：
该化学品的闪点数据不可用；但可能是可燃的。(NTP, 1992)
火灾扑救：
涉及此材料的火灾可以用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机物的气/粒分配模型(1)，估计在25°C时蒸气压为8.6X10-10 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(2)确定的1,8-二羟基蒽醌，预计在环境中仅存在于颗粒相。颗粒相的1,8-二羟基蒽醌可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。1,8-二羟基蒽醌吸收波长>290 nm的光(3)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
相互作用：
通过给3组雄性大鼠皮下注射结肠肿瘤诱导剂1,2-二甲基肼(DMH)的单次剂量，研究了蒽醌类泻药丹蒽醌的肿瘤促进作用。1周后，动物喂食含有0、600或2400 ppm丹蒽醌的饮食26周。研究还包括另外两组大鼠；一组未接受治疗，另一组仅给予丹蒽醌。在接受DMA（有或无丹蒽醌）的动物中共观察到9个肿瘤。接受DMH和丹蒽醌的动物结肠肿瘤发生率高于仅接受DMH的动物（5/60 vs. 0/30），但这种差异不具有统计学显著性。结肠系膜淋巴结的肾脏和淋巴结肿大，并呈现黄红色和棕色变色，重...
Cleanup Methods：
"致癌物"预防措施：可以使用高效颗粒物捕集器(HEPA)或活性炭过滤器来减少通风安全柜、实验室通风橱、手套箱或动物房排出空气中致癌物的量...有商业过滤器外壳设计，使使用过的过滤器可以转移到塑料袋中而不会污染维护人员。过滤器应在取出后立即放入塑料袋中...塑料袋应立即密封...密封的袋子应正确标记...废液...应放置或收集在适当的容器中进行处置。盖子应固定，瓶子应正确标记。装满后，瓶子应放入塑料袋中，以使外表面...不被污染...p...
Special Reports：
IARC。丹蒽醌（柯嗪；1,8-二羟基蒽醌）。载于：化学品对人致癌性风险评价专著。日内瓦：世界卫生组织，国际癌症研究机构，药物卷50：265-75（1990）。IARC专著对已知人类暴露的致癌性数据以及特定暴露情况进行了批判性综述。[截至2009年11月19日可从以下网址获取：http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol50/index.php]
人为污染源：
1,8-二羟基蒽醌在美国以前作为泻药的使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
丹蒽酮与强还原物质如氢化物、氮化物、碱金属和硫化物不相容。
生态毒性值：
USDA APIS化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^117-10-2$'
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 9,10-蒽醌,1,8-二羟基-：人体健康II级评估
生态毒性摘录：
/水生生物/ 关于1,8-二羟基蒽醌对大型溞的急性、亚慢性和慢性毒性研究表明，48小时LC50为0.37毫克/升，大型溞的摄食行为受到该化合物的严重影响。当暴露于0.2毫克/升的1,8-二羟基蒽醌5小时后，大型溞的过滤和摄入率被抑制97%。慢性毒性测试结果表明，在暴露于亚致死浓度的1,8-二羟基蒽醌后，繁殖能力显著下降...
空气和水反应：
不溶于水。
非人类毒性值：
LD50 小鼠腹腔注射 500 毫克/千克
水/土壤挥发率：
1,8-二羟基蒽醌的亨利定律常数估计为5.4X10-11 atm-cu m/mole(SRC)，使用碎片常数估计法(1)。该亨利定律常数表明1,8-二羟基蒽醌预计从水面基本不挥发(2)。基于估计的蒸气压8.6X10-10 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(3)确定，1,8-二羟基蒽醌预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
Medical Surveillance：
"致癌物"的预防措施：每当需要进行医疗监测时，特别是当接触致癌物时，应就.../细胞遗传学和/或其他/可能变得有用或强制性的测试做出临时决定。/化学致癌物/
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考：CALEPA
危害类别和分类：
致癌物
运输方法和法规：
"致癌物"预防措施：应避免采购...过量...。为避免溢出，致癌物应在密封良好的玻璃瓶或安瓿中运输，这些容器本身应放置在坚固的螺旋盖或按扣式容器内，该容器在跌落时不会打开，并能抵抗致癌物的侵蚀。瓶子外部容器都应适当标记。...国家邮政局、铁路公司、公路运输公司和航空公司都有关于危险材料运输的规定。在运输材料之前应咨询这些机构。/化学致癌物/
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应在室温下储存此材料。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接指数的结构估计方法(1)，可以估计1,8-二羟基蒽醌的Koc为8,600(SRC)。根据分类方案(2)，该估计的Koc值表明1,8-二羟基蒽醌在土壤中预计是不移动的。1,8-二羟基蒽醌的估计pKa值为8.45(3)，表明该化合物在环境中将以部分阳离子形式存在，而阳离子通常比其中性对应物更强烈地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(4)。
个人防护装备 (PPE)：
"致癌物"预防措施：... 应提供液体洗涤剂分配器。... 应使用安全移液管进行所有移液操作。... 在动物实验室，人员应... 穿防护服(最好是可丢弃的、一件式且脚踝和手腕处贴合的)、手套、头罩和套鞋。... 在化学实验室，应始终佩戴手套和长袍... 但不应认为手套能提供完全保护。处理颗粒物或气体时，可能需要仔细配戴的面罩或呼吸器，一次性塑料围裙可能提供额外保护。... 长袍... 应为独特的颜色，这是提醒它们不得在实验室外穿着。/化学致癌物/
人体暴露可能途径：
NIOSH（NOES调查1981-1983）统计估计，美国有357名工人（其中187名为女性）可能暴露于1,8-二羟基蒽醌（1）。职业性暴露于1,8-二羟基蒽醌可能发生在生产或使用该化合物的场所，通过皮肤接触（SRC）。由于1998年加拿大、美国和英国市场已停止将其作为泻药使用，普通人群不应再暴露于1,8-二羟基蒽醌（2）。
环境生物富集作用：
使用估计的log Kow为3.9（1）和回归推导的方程（2），计算得出1,8-二羟基蒽醌在鱼类中的估计BCF为50（SRC）。根据分类方案（3），该BCF表明在水生生物中生物积累的潜力为中等（SRC）。
环境非生物降解性：
1,8-二羟基蒽醌与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数在25°C下估计为2.6×10-11立方厘米/分子-秒（SRC），使用结构估计法（1）。这相当于在大气羟基自由基浓度为5×10+5个/立方厘米时的大气半衰期约为15小时（1）。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，1,8-二羟基蒽醌预计不会在环境中发生水解（2）。1,8-二羟基蒽醌在波长>290纳米处吸收光（3,4），因此可能易受阳光直接光解（SRC）。
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 440 [毫克/立方米]
Carcinogen Classification：
IARC专著：第50卷：(1990)药物
Natural Pollution Sources：
/1,8-二羟基蒽醌/已从马达加斯加收获的Xyris semifuscata干燥叶和茎中分离出来。/1,8-二羟基蒽醌/是天然存在的泻药糖苷配基的基本结构，例如在决明（番泻叶）、芦荟、大黄和鼠李（泻鼠李）物种中。/1,8-二羟基蒽醌/已在榆叶甲Pyrrhalta luteola的幼虫中被鉴定出来。据推测，蒽醌和蒽酮混合物的存在是一种防御捕食者的手段，这些化合物似乎是由昆虫生物合成的。
环境归宿/暴露摘要：
1,8-二羟基蒽醌以前在美国作为泻药的生产和使用可能通过各种废物流导致其释放到环境中。如果释放到空气中，估计在25°C时蒸气压为8.6X10-10 mm Hg表明1,8-二羟基蒽醌在大气中将仅存在于颗粒相。颗粒相的1,8-二羟基蒽醌将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。1,8-二羟基蒽醌吸收波长>290 nm的光，因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中，基于估计的Koc为8,600，预计1,8-二羟基蒽醌没有移动性。1,8-二羟基蒽醌的估计pKa值为8.45，表明该化合物将...
Evidence for Carcinogenicity：
基于实验动物多种物种中恶性肿瘤形成的充分证据，丹蒽酮被合理预期为人类致癌物。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
眼睛刺激物。
Production methods and uses
Production method
丹蒽醌已通过多种方法制备，包括1,8-二硝基蒽醌的碱性水解、1,8-蒽醌二磺酸的碱熔融、1,8-二氨基蒽醌的重氮化后双重氮化合物的水解、1,8-二甲氧基蒽醌在冰醋酸-硫酸中的酸水解、使用氧化钙的1,8-蒽醌二磺酸的碱性水解，以及1,8-二硝基蒽醌与甲酸钠或甲酸钾的反应。
purpose
用途：
治疗类别（兽医）：泻药/美国前使用/
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。
Related
upstream information
制造方法：
丹蒽酮(CID:2950); 1,8-二硝基蒽醌(CID:67210); 1,8-蒽醌二磺酸(CID:6712); 1,8-二氨基蒽醌(CID:8511); 1,8-二甲氧基蒽醌(CID:80827); 乙酸(CID:176); 硫酸(CID:1118); 氧化钙(CID:14778); 甲酸钠(CID:2723810); 甲酸钾(CID:2735122)
downstream information
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117-10-2 | Danthrone.pdf
