All
Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry

(6aR,9R)-N,N-diethyl-7-methyl-6,6a,8,9-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide

CAS number:50-37-3    molecular formula:C20H25N3O

overview

compound introduction

物理描述 | 棱柱状晶体(来自苯)。无味无臭。致幻剂。

Specs

Chinese alias-
English aliasErgoline-8b-carboxamide,9,10-didehydro-N,N-diethyl-6-methyl- (8CI); Lysergamide, N,N-diethyl-, D-(6CI); Indolo[4,3-fg]quinoline, ergoline-8-carboxamide deriv.; (+)-LSD; (+)-Lysergic acid diethylamide; 9,10-Didehydro-N,N-diethyl-6-methylergoline-8b-carboxa
CAS number50-37-3molecular formulaC20H25N3O
molecular weight323.4Exact mass-
PSA39.3logp3

numbering system

CAS50-37-3
UNII8NA5SWF92O
KEGG IDC07542
ChEBI ID6605
WikidataQ23118
ChEMBL IDCHEMBL263881
DrugBank IDDB04829
DrugCentral1621
PharmGKB IDPA166366902
PubChem CID5761
Nikkaji NumberJ9.239H
DEA Code Number7315 (DEA I类管制物质)
联合国编号2811
NCI 词表代码C76104
Pharos Ligand IDFYGMUUXA4ARR
DSSTox Substance IDDTXSID1023231
Metabolomics Workbench ID53273
European Community (EC) Number200-033-2
PubChem Reference Collection SID481107308
International Nonproprietary Names (INN)LYSERGIDE

physicochemical properties

LogPlog Kow = 2.95
Taste无味
XLogP33
气味无臭
熔点晶体(含1-2个水分子)呈片状,从水中析出。熔点:240°C(分解)。两性;在吡啶中中度溶解;在水和中性有机溶剂中微溶;在碱性溶液和酸性溶液中可溶/麦角酸/
复杂性527
溶解度水溶性
Exact Mass323.199762429
形式电荷0
物理描述棱柱状晶体(来自苯)。无味无臭。一种致幻剂。
解离常数pKa: 7.8
Decomposition加热分解时释放出/氮氧化物/有毒烟雾
颜色/形态无色
重原子计数24
Molecular Weight323.4
Optical Rotation比旋光度:20°C/C下17度(c = 0.5 g/100 mL吡啶)
Monoisotopic Mass323.199762429
其他实验性质对光和热都敏感。
可旋转键计数3
氢键供体计数1
氢键受体计数2
Stability/Shelf LifeLSD...在光和高温下分解。
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积39.3 Ų
Collision Cross Section179.5 Ų [M+H]+ [CCS类型:TW;方法:Major Mix IMS/Tof校准试剂盒(Waters)]
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数2
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

Treatment:
精神药物的副作用通常使用快速起效的苯二氮卓类药物如地西泮或三唑仑治疗,这些药物有镇静和抗焦虑效果但不直接影响精神药物的特定作用。理论上,特定的5-HT2A受体拮抗剂,最常见的是非典型抗精神病药(喹硫平、奥氮平、利培酮等)或其他5-HT2A拮抗剂如曲唑酮或米氮平,应该是直接的解毒剂,尽管一些轶事报告声称并非如此。(A308, L1925)
DOT 标签:
毒物
Body Burden:
2012年"监测未来"(MTF)报告显示,8年级、10年级和12年级学生中LSD使用的年度流行率分别为0.8%、1.7%和2.4%。据美国毒物控制中心协会报告,2010年向国家毒物数据系统报告了301例LSD提及案例,174例单一暴露案例,以及7例主要医疗结果。2011年国家药物使用与健康调查(NSDUH)显示,美国12岁及以上人口中有2300万人在其一生中使用过LSD。药物滥用预警网络(DAWN ED)报告估计,2010年与LSD相关的急诊科就诊次数为3,817次(1)。
健康危害:
急/慢性危害:当加热分解时,该化合物会释放出NOx有毒气体。(NTP, 1992)
储存条件:
*两项研究表明,LSD在室温或以下温度储存并避光或其他紫外线辐射源保护时,在尿液中可稳定保存一个多月。
反应基团:
脂肪族不饱和烃
处置方法:
产品:将多余和不可回收的溶液提供给有许可证的处置公司。联系有许可证的专业废物处置服务来处置此材料。将材料溶解或与可燃溶剂混合并在配备后燃器和洗涤器的化学焚烧炉中焚烧。受污染的包装:作为未使用的产品处置。
急救措施:
摄入:如果受害者意识清醒且没有抽搐,给予1-2杯水稀释化学品并立即呼叫医院或中毒控制中心。通常,不建议在没有医生护理的情况下催吐,因为存在将化学品吸入受害者肺部风险。然而,如果受害者意识清醒且没有抽搐,并且医疗救助不易获得,应考虑催吐的风险,因为摄入的化学毒性很高。在紧急情况下可使用吐根糖浆或盐水。立即将受害者送往医院。如果受害者抽搐或失去知觉,不要经口给予任何东西,确保受害者的气道畅通,并让受害者侧卧,头部低于...
排放浓度:
滥用药物及其代谢物最近已被认为是环境中的新兴有机污染物。评估它们在不同环境隔室中的浓度对于评估其潜在的生态毒理学效应至关重要。它也是间接估计社区层面人群药物滥用的工具。本研究首次报告了滥用药物和代谢物残迹在埃布罗河流域(西班牙东北部)的存在情况,并评估了污水处理厂(STPs)排放物对这些化学物质在自然地表水中存在的贡献。在进污水中测得的浓度被用于反向计算研究主要城市区域社区层面的药物使用量...
暴露途径:
迅速吸收。口服(通常在吸收性吸水纸、方糖或明胶等基片上)(L1925);肌肉或静脉注射(L1925)
有害效应:
每日摄入几乎是不可能的,因为它会产生荒谬的"美好旅行"或快感,使得LSD的慢性日常滥用变得困难。因此,对LSD的依赖不是来自身体效应或渴求,而是心理依赖或需求。患者想要不断重新体验同样的美好旅行。人们担心在不受监督使用LSD的情况下会增加反社会行为和滥用。也有人担心增加的可暗示性的负面影响。存在创造虚假记忆或灌输错误信念的可能危险。
毒性摘要:
LSD通过作用于中缝核、蓝斑皮层和皮层中的5-HT1A受体作为激动剂优先抑制血清素能细胞放电。它还作为突触后5-HT1A位点的部分激动剂,并对其他5-HT1亚型5-HT1B、5-HT1D和5-HT1E具有高亲和力。LSD的致幻效应是由于其作为5-HT2A受体部分激动剂的能力,特别是在新皮质锥体细胞上。5-HT2A的激活也导致皮层谷氨酸水平增加。LSD对5-HT2C、5-HT5A、5-HT6和5-HT7受体的影响也有描述,但其意义尚不确定。此外,LSD在中枢多巴胺D1和D2受体上表现出激动剂和拮抗剂行为。(L1925, A2918)
法规信息:
DEA管制物质:DEA I类管制物质
火灾危险:
该化学品的闪点数据不可用;但它可能是可燃的。(NTP, 1992)
火灾扑救:
涉及此材料的火灾可以用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
灭火程序:
消防建议:如有必要,佩戴自给式呼吸器进行灭火。
环境归宿:
大气归宿:根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1),LSD在25°C下估计蒸气压为2.0X10-8 mm Hg(SRC),该值通过碎片常数法(2)确定,将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相LSD通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为53分钟(SRC),根据其在25°C下的速率常数4.4X10-10 cm³/分子-秒(SRC)计算得出,该速率常数使用结构估计法(3)推导得出。颗粒相LSD可能通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。LSD含有在311 nm波长处吸收的发色团(4)...
预防措施:
SRP:在工作区域中存在点源排放或受管制污染物扩散的情况下,应采用局部排气通风。在污染物产生点附近对其进行通风控制,是最大限度减少人员接触空气污染物最经济、最安全的方法。确保局部通风将污染物从工人处移开。
Toxicity Data:
LSD的致死剂量(LD50)估计为每公斤人体质量200微克至超过1毫克,但大多数来源报告称没有已知的人类过量服用案例。
Health Effects:
LSD毒性的慢性效应包括闪回、精神病和潜在精神障碍的加重,尤其是精神分裂症。过量可导致"糟糕的旅行",其特征是极度焦虑、好斗、困惑和恐慌发作。LSD不被认为具有成瘾性,且不存在戒断综合征。由于其相对较高的治疗指数,没有死亡直接归因于单独使用LSD。(A2915, L1925)
Cleanup Methods:
意外泄漏措施:个人预防措施、防护设备和应急程序:佩戴呼吸防护设备。避免粉尘形成。避免吸入蒸气、雾或气体。确保充分通风。将人员疏散到安全区域。避免吸入粉尘。环境预防措施:在安全的情况下防止进一步泄漏或溢出。不要让产品进入排水道。 containment和清理的方法和材料:在不产生粉尘的情况下捡起并安排处置。清扫和铲起。保存在合适的密闭容器中以待处置。
人为污染源:
LSD作为非法致幻剂(1)的生产和使用以及在生化研究中的有限使用(2)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。非法药物在世界范围内使用量巨大,因此是环境中的普遍污染物(1)。LSD被列入《受控物质法》的I类清单(3)。
反应性概况:
一种酰胺。有机酰胺/酰亚胺与偶氮和重氮化合物反应生成有毒气体。有机酰胺/酰亚胺与强还原剂反应生成易燃气体。酰胺是非常弱的碱(比水弱)。酰亚胺的碱性更弱,实际上与强碱反应形成盐。也就是说,它们可以作为酸反应。将酰胺与脱水剂如P2O5或SOCl2混合会生成相应的腈。这些化合物的燃烧会产生氮的混合氧化物(NOx)。
环境水浓度:
地表水:2012年,在西班牙曼萨纳雷斯哈拉马河采集的河水样本中,在距离污水处理厂100米的位置未检测到LSD(1)。
生态毒性值:
美国农业部APHIS化学效应:collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^50-37-3$'
症状与体征:
LSD可导致瞳孔扩张、食欲减退和清醒。LSD的其他身体反应高度变化且不特异,其中一些反应可能是LSD心理作用的继发反应。已报告以下症状:麻木、虚弱、恶心、体温过低或过高、血糖升高、鸡皮疙瘩、心率增加、咬牙、出汗、唾液分泌、粘液分泌、失眠、反射亢进和震颤。LSD还会导致感官、情绪、记忆、时间和意识的扩展和改变体验。这些心理作用(俗称"旅行")因人而异。视觉效应可能包括物体变形、静态表面移动的错觉、类似后像的轨迹...
隔离与疏散:
火灾:如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车,应在所有方向上隔离800米(1/2英里);同时,考虑在所有方向上初始疏散800米(1/2英里)。(ERG, 2024)
FDA Requirements:
I类应包括本节中列出的无论何种官方名称、通用或常用名称、化学名称或品牌名称指定的药物和其他物质。每种药物或物质都已被分配了列在其旁边的受管制物质法典(DEA)编号。...除非特别例外或列入其他类别,任何含有以下致幻物质任何数量的物质,或含有其任何盐、异构体和异构体盐的化合物、混合物或制剂(当在特定化学名称中可能存在此类盐、异构体和异构体盐时)(就本段而言,"异构体"包括光学、位置和几何异构体),均应列入此类。麦角酸二乙酰胺...
生态毒性摘录:
/水生物种/ 在研究静水螺(Lymnaea stagnalis)胚胎发育过程中多巴胺能和血清素能系统的作用时,特别关注了多巴胺和血清素及其激动剂和拮抗剂对面盘幼虫旋转的影响,以及合成酶前体和抑制剂对胚胎生命持续时间的影响。血清素、D-麦角酸二乙酰胺和N,N-二甲基色胺在1微摩尔浓度下分别使旋转增加50%、90%和87%,其中D-麦角酸二乙酰胺被发现是最有效的激动剂。...
空气和水反应:
与空气无快速反应。与水无快速反应。
非人类毒性值:
LD50 大鼠静脉注射 16 mg/kg
水/土壤挥发率:
使用片段常数估算法(1)估算LSD的亨利定律常数为1.5×10-16 atm-cu m/mole(SRC)。该亨利定律常数表明LSD的中性物种预计基本上不会从水面挥发(2)。LSD的亨利定律常数表明从中性物种从湿润土壤表面挥发的可能性不大(SRC)。pKa为7.80(3)表明LSD在pH值5至9时将以部分阳离子形式存在,且离子化物种从水面和湿润土壤表面挥发预计不是重要的归宿(SRC)。基于从片段常数法(1)估算的蒸气压2.0×10-8 mm Hg(SRC),LSD预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类:
水生急性1级(100%)
环境生物降解性:
在有氧条件下:在pH 7.4和20°C的未过滤废水中,24小时后LSD的转化率低于10%,表明LSD在废水中的稳定性很高(1)。
非火灾泄漏响应:
储存注意事项:该化合物是DEA I类管制物质,应根据州和联邦法规进行储存。参考联邦法规法典第21篇第1300节至结尾。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性:
LSD的Koc估计为280(SRC),使用log Kow 2.95(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3),该估计的Koc值表明LSD的中性物种在土壤中具有中等迁移性。LSD的pKa为7.80(4),表明该化合物在环境中会部分以阳离子形式存在,而阳离子通常比其中性对应物更强烈地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(5)。
个人防护装备 (PPE):
呼吸防护:当风险评估显示空气净化呼吸器适用时,使用全面罩颗粒物呼吸器N100型(美国)或P3型(EN 143)呼吸器作为工程控制的补充。如果呼吸器是唯一的防护手段,使用全面罩供气式呼吸器。使用经适当政府标准测试和批准的呼吸器和部件,如NIOSH(美国)或CEN(欧盟)。
人体暴露可能途径:
在工作场所生产或使用LSD时,工人可能通过吸入和皮肤接触接触LSD。然而,由于LSD在美国不是合法生产的,职业接触LSD应该很低或不存在。普通人群接触LSD可能仅限于使用含LSD产品的非法使用者。(SRC)
环境生物富集作用:
使用log Kow为2.95(1)和回归推导方程(2)计算,在鱼类中估算LSD的生物富集系数(BCF)为40。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力为中等(SRC)。
环境非生物降解性:
LSD与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数已通过结构估计方法(1)在25°C下估计为4.4X10-10 cm³/分子-秒(SRC)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/cm³时的大气半衰期约为18分钟(1)。LSD与臭氧在气相中的反应速率常数已通过结构估计方法(1)在25°C下估计为8.9X10-16 cm³/分子-秒(SRC)。这对应于臭氧分子浓度为7X10+11个/cm³时的大气半衰期约为19分钟(2)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团,LSD预计不会在环境中发生水解...
解毒剂和急救处理:
/SRP:/ 高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑经口气管或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑药物治疗肺水肿...。对于严重支气管痉挛,考虑使用β受体激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉输注D5W TKO /SRP: "保持通畅",最小流速/。如果出现低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压,谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。使用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...
Carcinogen Classification:
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
Toxic Combustion Products:
物质或混合物引起的特殊危险:碳氧化物,氮氧化物(NOx)。
环境归宿/暴露摘要:
LSD的生产和使用作为一种非法致幻剂及其在生化研究中的有限应用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,在25°C下估计蒸气压为2.0X10-8 mm Hg,表明LSD将在大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相LSD将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为53分钟。颗粒相LSD将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。LSD在波长>290 nm处吸收光,因此可能容易受到阳光的直接光解。如果释放到土壤中,基于估计的K值,LSD预计具有中等迁移性...
Atmospheric Concentrations:
已在空气样品中检测到LSD(1)。

Production methods and uses

Production method
生产LSD的方法复杂,需要经验丰富的化学家。已知有几种方法,但大多数使用麦角酸作为前体。麦角酸本身也经常在秘密实验室中使用麦角新碱或酒石酸麦角胺作为起始材料生产。...根据使用的方法,其他必需试剂包括N,N-羰基二咪唑、二乙胺或肼。
purpose
用途:
麦角酸二乙酰胺,是最广为人知的迷幻药物之一。它主要被用作一种致幻剂,补充各种超越实践的工具,包括冥想、心理探索、艺术项目和(曾经合法的)迷幻疗法,以及作为娱乐性药物。正式而言,LSD被归类为迷幻剂类型的致幻剂。(L1925)
一般制造信息:
麦角酸的合成衍生物。只有D型具有活性。
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:常见于生产制造场景,可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。 作用参考:在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力,价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。 选型提示:不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异,应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。

Related

upstream information
制造方法:
LSD (CID:5761); 麦角酸 (CID:6717); 麦角新碱 (CID:443884); 酒石酸麦角胺 (CID:9787); 二乙胺 (CID:8021); 肼 (CID:9321)
downstream information

No downstream information yet

MSDS

Found 0 shareMSDS