compound introduction
L-谷氨酰胺是具有L构型的谷氨酰胺的光学活性形式。它具有微量营养素、营养保健品、EC 1.14.13.39（一氧化氮合酶）抑制剂、小鼠代谢物、酿酒酵母代谢物、大肠杆菌代谢物和人类代谢物的作用。它是一种L-α-氨基酸、谷氨酰胺家族氨基酸、谷氨酰胺和蛋白质氨基酸。它是L-谷氨铵的共轭碱。它是L-谷氨酸盐的共轭酸。它是D-谷氨酰胺的对映体。它是L-谷氨酰胺两性离子的互变异构体。
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Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
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Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
(2S)-2,5-diamino-5-oxopentanoic acid
Dangerous GoodsCAS number：56-85-9 molecular formula：C5H10N2O3
overview
Specs
| Chinese alias | L-谷氨酸-5-酰胺, 左谷酰胺, (S)-2,5-二氨基-5-氧代戊酸 | ||
| English alias | BRN 1723797 | EINECS 200-292-1 | Glutamine (L-Glutamine) | Levoglutamida | NSC 27421 | Glutamic acid-5-amide | L-glutamine | L-Glutaminsaeure-5-amid | Nutrestore (TN) | UNII-0RH81L854J | 0RH81L854J | 4-04-00-03038 (Beilstein Handbook Reference) | DTXSID10 | ||
| CAS number | 56-85-9 | molecular formula | C5H10N2O3 |
| molecular weight | 146.14 | Exact mass | 无动物源 |
| PSA | 106 | logp | -3.1 |
numbering system
| CAS | 56-85-9 |
| UNII | 0RH81L854J |
| RXCUI | 4885 |
| HMDB ID | HMDB0000641 |
| KEGG ID | D00015 |
| ChEBI ID | 18050 |
| Wikidata | Q181619 |
| ChEMBL ID | CHEMBL930 |
| Wikipedia | Glutamine |
| NSC Number | NSC Number: NSC759628 |
| 废弃 CAS | 32640-56-5 |
| DrugBank ID | DB00130 |
| DrugCentral | 1311 |
| FEMA 编号 | 3684 |
| PharmGKB ID | PA10090 |
| PubChem CID | 5961 |
| Related CAS | 26700-71-0 |
| JECFA 编号 | 1430 |
| MetaboLights | MTBLC28300 |
| Nikkaji Number | J9.170G |
| NCI 词表代码 | C178950 |
| Pharos Ligand ID | QB951RW7GUA9 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID1023100 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B39WY |
| Metabolomics Workbench ID | 37346 |
| European Community (EC) Number | 105-459-1 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107202 |
| United States Adopted Name (USAN) | GLUTAMINE |
| International Nonproprietary Names (INN) | GLUTAMINE |
physicochemical properties
| pH | 在25°C下，14.6 g/L时的pH值为5-6 |
| LogP | -3.64 |
| LogS | -0.55 |
| XLogP3 | -3.1 |
| 密度 | 1.364 g/cu cm |
| 熔点 | 185 °C |
| 复杂性 | 146 |
| 溶解度 | 不溶于（乙醇） |
| 蒸气压 | 0.00000002 [mmHg] |
| Exact Mass | 146.06914219 |
| Human Drugs | FDA批准药物 -> 活性成分 |
| 化学类别 | 生物剂 -> 氨基酸及其衍生物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 白色晶体或结晶粉末；无气味 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热至分解时释放出/氮氧化物/的有毒烟雾 |
| 颜色/形态 | 从水或稀乙醇中得到的细密不透明针状物 |
| 重原子计数 | 10 |
| 食品添加剂 | 风味增强剂、调味剂或佐剂、营养补充剂 -> FDA食品添加物质 |
| Flavoring Agents | 欧盟调味物质 |
| Molecular Weight | 146.14 |
| Monoisotopic Mass | 146.06914219 |
| 可旋转键计数 | 4 |
| 氢键供体计数 | 3 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| Dietary Ingredients | 谷氨酰胺 |
| Stability/Shelf Life | 在推荐的储存条件下稳定。 |
| Ionization Efficiency | 参考文献：DOI:10.1021/acs.analchem.7b00595 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 106 Ų |
| Collision Cross Section | 127.7 Ų [M-H]- |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 1 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Body Burden：
谷氨酰胺是人体血液中最丰富的游离氨基酸，浓度约为500-900 umol/L(1)。
储存条件：
在25°C(77°F)下储存，允许温度在15-30°C(59-86°F)范围内波动。
危害摘要：
在大鼠口服重复剂量研究中导致食物摄入量变化、脾脏变化、蛋白尿和尿液成分其他变化；[RTECS] 用作食品调味剂时安全；[JECFA] 可能引起刺激；[Sigma-Aldrich MSDS]
处置方法：
SRP：土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准需进行重大修订。在实施废物残留物(包括废物污泥)的土地处置之前，应咨询环境监管机构以获取有关可接受处置实践的指导。
暴露途径：
吸收效率高，通过主动转运机制发生
毒性摘要：
补充L-谷氨酰胺可能的免疫调节作用可以通过多种方式解释。L-谷氨酰胺似乎在保护胃肠道完整性方面，特别是大肠完整性方面起着重要作用。在分解代谢状态下，肠粘膜的完整性可能受损，导致肠道通透性增加和革兰氏阴性细菌从大肠易位到体内。肠道以及淋巴细胞等细胞对L-谷氨酰胺的需求似乎远大于骨骼肌提供的量，骨骼肌是L-谷氨酰胺的主要储存组织。L-谷氨酰胺是肠细胞、结肠细胞和淋巴细胞的优先呼吸燃料。因此，在...
法规信息：
新西兰EPA化学品状态清单：L-谷氨酰胺：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
火灾潜力：
不易燃或不燃。
灭火程序：
使用水喷雾，醇类泡沫灭火剂，干化学灭火剂或二氧化碳。
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，谷氨酰胺在25°C时的估计蒸气压为1.9X10-8 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相谷氨酰胺通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为8.5小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数4.6X10-11 cu cm/分子-秒(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计法(2)推导的。颗粒相谷氨酰胺可通过湿沉降和干沉降(SRC)从空气中去除。谷氨酰胺不含吸收...的生色团
相互作用：
谷氨酰胺是一种中性氨基酸，被快速分裂的细胞如红细胞、淋巴细胞和成纤维细胞使用。它也是谷胱甘肽合成的底物。在正常代谢率下，谷氨酰胺是内源性合成的氨基酸，但在癌症等高代谢条件下，必须外源性摄取。动物研究强烈表明，谷氨酰胺可保护上消化道和下消化道粘膜免受化疗、放疗或其他损伤原因的影响。在本研究中...研究了谷氨酰胺对辐射性腹泻的保护作用。患者被分为谷氨酰胺治疗组和安慰剂组。在谷氨酰胺治疗组中，每天三次给予15克口服谷氨酰胺。患...
预防措施：
避免吸入蒸气、雾或气体。
Hepatotoxicity：
可能性评分：E(不太可能引起伴有黄疸的急性肝损伤)。
Cleanup Methods：
避免吸入蒸气、雾或气体。
Primary Hazards：
未分类
Special Reports：
Abcouwer SF; 第287-296页，载于《膳食补充剂百科全书》；Coates PM, Blackman MR 等编(2005)：谷氨酰胺生物化学和营养补充剂综述。
人为污染源：
谷氨酰胺的生产和使用作为药物、培养基、生化研究试剂和食品添加剂(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境(SRC)。
环境水浓度：
海水：对多摩河河口(日本一个高度富营养化的城市河流)表层水中收集的颗粒物质分析检测到谷氨酰胺浓度为0.67至1.21 umol/L水(1)。
FDA Requirements：
《具有治疗等效性评价的批准药物产品》确定了当前上市处方药产品，包括谷氨酰胺，这些产品是根据联邦食品、药品和化妆品法案第505节由FDA基于安全性和有效性批准的。
FIFRA Requirements：
谷氨酰胺残渣作为农药制剂中惰性(或偶尔活性)成分，按照良好农业实践用于生长作物时，免除容差要求。用途：增效剂。限制：制剂中最多0.5%。
Food Survey Values：
谷氨酰胺的膳食来源包括植物和动物蛋白，如牛肉、猪肉、家禽、牛奶、酸奶、乳清干酪、凝乳干酪、生菠菜、生欧芹和卷心菜(1)。高蛋白食物如肉类、鱼类、豆类和乳制品是谷氨酰胺的来源(2)。谷氨酰胺和谷氨酸占大多数食品、商业产品和饲料中氨基酸含量的5%到15%(3)。
其他安全信息：
化学品评估：评估-不太可能需要进一步监管以管理人类健康风险的化学品
非人类毒性值：
LD50 大鼠口服 7500 mg/kg
Milk Concentrations：
在人乳样本中检测到游离谷氨酰胺，中位浓度为4960-5000 umol/L乳(1)。母乳中谷氨酰胺的浓度确定为259 umol/dm³(2)。印度11名妇女乳汁中谷氨酰胺浓度范围为2.04至43.79 umol/100 mL，中位数为15.69 umol/100 mL(3)。
水/土壤挥发率：
使用碎片常数估算法（SRC）估算的谷氨酰胺的亨利定律常数为3.0×10-16 atm-立方米/摩尔（SRC）。该亨利定律常数表明谷氨酰胺预计从水表面基本不挥发（2）。谷氨酰胺的pKa值为2.17（酸）和9.13（胺）（3），表明该化合物在环境中将以两性离子形式存在，同时具有阳离子和阴离子形式，这也表明从水中挥发不是重要的归趋过程（SRC）。谷氨酰胺的亨利定律常数表明从湿润土壤中不会发生挥发（SRC）。基于估算的蒸气压1.9×10-8 mm Hg（SRC）（通过碎片常数法测定）（1），预计谷氨酰胺不会从干燥土壤表面挥发（SRC）。
Allowable Tolerances：
谷氨酰胺残渣作为农药制剂中惰性(或偶尔活性)成分，按照良好农业实践用于生长作物时，免除容差要求。用途：增效剂。限制：制剂中最多0.5%。
Average Daily Intake：
高蛋白食物如肉、鱼、豆类和乳制品是谷氨酰胺的来源(1)；从食物中摄取的典型每日摄入量约为1至6克(1)。
Plant Concentrations：
在植物中，土壤氮被同化成谷氨酰胺，然后作为其他生化反应的氮供体(1)。
危害类别和分类：
未分类
环境生物降解性：
需氧条件：谷氨酸，浓度为100毫克/升，在使用日本MITI测试中的活性污泥接种物（30毫克/升）4周后达到其理论需氧量的77%，该测试将化合物分类为易生物降解(1)。
非人体毒性摘录：
/实验室动物：急性暴露/ 谷氨酸的单次口服剂量约为20至22克/千克、8至11克/千克和19克/千克，分别对小鼠、大鼠和兔子是致命的。
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接指数的结构估算法(1)，可以估算谷氨酰胺的Koc值为10(SRC)。根据一个分类方案(2)，该估算的Koc值表明谷氨酰胺在土壤中预计具有很高的迁移性。谷氨酰胺的pKa值分别为2.17(酸)和9.13(胺)(3)，表明该化合物在环境中将以两性离子形式存在，同时具有阳离子和阴离子形式，而阳离子通常比其中性形式更容易吸附到含有机碳和粘土的土壤中(4)。
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES调查1981-1983)统计估计美国有8,491名工人(其中5,700名为女性)可能接触谷氨酰胺(1)。职业接触谷氨酰胺可能发生在生产或使用谷氨酰胺的工作场所通过皮肤接触该化合物。普通人群通过摄入含有该化合物的食品和食品补充剂或其他含有谷氨酰胺的消费品接触谷氨酰胺(SRC)。
环境生物富集作用：
使用log Kow为-3.15(1)和回归推导方程(2)，计算得到谷氨酰胺在鱼中的估计BCF为3(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解性：
在25°C下，使用结构估算法（SRC）估算的谷氨酰胺与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为4.6×10-11立方厘米/分子-秒（SRC）。这对应于大气中羟基自由基浓度为5×10+5个/立方厘米时的半衰期约为8.5小时（1）。在pH 6.0的水溶液中，羟基自由基的反应速率为5.4×10+8 L/摩尔-秒（2）；这对应于水中羟基自由基浓度为1×10-17个/升时的半衰期约为4年（3）。除酰胺功能外，谷氨酰胺不含有在环境条件下可水解的官能团（4），并且预计谷氨酰胺的酰胺基团具有水解...
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015
Natural Pollution Sources：
所有参与氮代谢的植物都需要谷氨酰胺合成酶形式的谷氨酰胺(1)。谷氨酰胺是人类发育的非必需氨基酸，是血浆和组织中最丰富的游离氨基酸(2)。可以从甜菜汁中分离(2)。谷氨酰胺的来源包括植物和动物蛋白，如牛肉、猪肉和家禽、牛奶、酸奶、乳清干酪、凝乳干酪、生菠菜、生欧芹和卷心菜(3)。谷氨酰胺存在于人乳中(4)。
Toxic Combustion Products：
火灾条件下形成的有害分解产物。- 氧化碳、氮氧化物(NOx)
环境归宿/暴露摘要：
谷氨酰胺的生产和使用作为药物、培养基、生化研究试剂和食品添加剂可能导致其通过各种废物流释放到环境中。所有参与氮代谢的植物都需要谷氨酰胺合成酶形式的谷氨酰胺。谷氨酰胺是人血浆和组织中最丰富的游离氨基酸。谷氨酰胺的来源包括植物和动物蛋白，如牛肉、猪肉和家禽、酸奶、乳清干酪、凝乳干酪、生菠菜、生欧芹、卷心菜和人乳。如果释放到空气中，25°C时估计蒸气压为1.9X10-8 mm Hg，表明谷氨酰胺将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相谷氨酰胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为1天。颗粒相谷氨酰胺将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。如果释放到土壤中，三...
危险反应性和不相容性：
强氧化剂
Production methods and uses
Production method
从野生型谷氨酸-producing 棒状杆菌中筛选出微生物L-谷氨酰胺生产者。短黄杆菌(Brevibacterium flavum)的磺胺胍抗性突变体在48小时内从10%葡萄糖中积累41 g/L L-谷氨酰胺。突变体短黄杆菌AJ3409实现了44%的产率。
purpose
用途：
用于营养补充，也用于治疗饮食不足或失衡。
使用分类：
化妆品 -> 皮肤调理；头发调理；抗静电
Household Products：
家用及商业/机构产品：• 个人护理
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代 。
Related
upstream information
制造方法：
L-谷氨酰胺（CID:5961）；谷氨酸（CID:14598502）；磺胺脒（CID:5324）；葡萄糖（CID:5793）
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
56-85-9 | L-Glutamine | L-Glutamine
