compound introduction
物理描述 | 软质、长条状、白色晶体，有溴气味。(NTP, 1992)
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2,4,6-tribromophenol
Dangerous GoodsCAS number：118-79-6 molecular formula：C6H3Br3O
overview
Specs
| Chinese alias | 三溴苯酚, 2,4,6-三溴酚 | ||
| English alias | 2,6-Tribromophenol | NSC2136 | NSC-2136 | C6H3Br3O | A804101 | MFCD00002150 | Great lakes PH-73 | D71085 | EN300-19294 | Phenol, 2,4,6-tribromo- | Tox21_111098_1 | YS6K3EU393 | 2,4,6-TBP | Tribromophenol, 2,4,6- | 2,4,6-TRIBROMOPHENOL [MI] | NCGC00091183- | ||
| CAS number | 118-79-6 | molecular formula | C6H3Br3O |
| molecular weight | 330.80 | Exact mass | ≥98% |
| PSA | 20.2 | logp | 4.4 |
numbering system
| CAS | 118-79-6 |
| UNII | YS6K3EU393 |
| HMDB ID | HMDB0029642 |
| KEGG ID | C14454 |
| ChEBI ID | 47696 |
| Wikidata | Q209180 |
| ChEMBL ID | CHEMBL220087 |
| Wikipedia | 2,4,6-Tribromophenol |
| NSC Number | NSC Number: NSC2136 |
| AIDS 编号 | 564308 |
| DrugBank ID | DB02417 |
| ICSC 编号 | 1563 |
| PubChem CID | 1483 |
| Related CAS | 5175-83-7 (铋(3+)盐) |
| Nikkaji Number | J5.307D |
| 联合国编号 | 2811 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID6021959 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3BAV |
| Metabolomics Workbench ID | 43953 |
| European Community (EC) Number | 204-278-6 |
| PubChem Reference Collection SID | 500725500 |
physicochemical properties
| LogP | 4.13 |
| Taste | 甜味 |
| XLogP3 | 4.4 |
| 密度 | 2.55 g/cm³ |
| 气味 | 穿透性溴气味 |
| 沸点 | 286 °C |
| 熔点 | 95.5 °C |
| 复杂性 | 108 |
| 溶解度 | 水中溶解度，g/100ml 在 25 °C：0.007 |
| 蒸气压 | 蒸气压，25°C时：0.007帕 |
| Exact Mass | 329.77135 |
| 化学类别 | 氯化/溴化酚 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 白色至粉色粉末。 |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度（空气=1）：2.5 |
| 解离常数 | pKa = 6.80 |
| Decomposition | 危险分解产物：一氧化碳、二氧化碳、溴化氢气体。 |
| 颜色/形态 | 柔软的白色针状晶体 |
| Polymerization | 不会发生 |
| 重原子计数 | 10 |
| Molecular Weight | 330.80 |
| Monoisotopic Mass | 327.77340 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 1 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：278.5 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 20.2 Ų |
| Collision Cross Section | 135.2 Ų [M-H]- [CCS类型: DT; 缓冲气体: N2; 电离方式: ESI-; 数据集: TOXCAST; 源标识符: DTXSID6021959] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
DOT 标签：
有毒
Body Burden：
在1977年至1999年间从挪威40至50岁男性收集的血清样本中，2,4,6-三溴苯酚的浓度范围为0.077至1.3 ng/g脂质。在1998年从挪威不同年龄男性和女性收集的血清样本中，2,4,6-三溴苯酚的浓度范围为0.20至26 ng/g脂质(1)。
健康危害：
急/慢性危害：该化学物质及其分解产物通过食入、吸入和皮肤吸收被认为具有剧毒。它释放有毒烟雾。它可能与氧化剂剧烈反应。已知也是强皮肤刺激物。(NTP, 1992)
储存条件：
保持紧密封闭。
危害摘要：
吸入、食入和皮肤吸收有危害；强皮肤刺激物；[Hawley] 严重皮肤、眼睛和粘膜刺激物；[CAMEO] 眼睛刺激物；可能引起皮肤致敏；[ICSC] 刺激物；[MSDSonline]
反应基团：
芳基卤化物
吸入预防：
避免吸入粉尘。
吸入风险：
分散时，空气中有害颗粒物的浓度可能迅速达到危险水平。
处置方法：
联系持牌专业废物处理服务处置此材料。遵守所有联邦、州和地方环境法规。
急救措施：
摄入急救：漱口。就医。
排放浓度：
从华盛顿特区蓝平原先进废水处理厂收集的废水样品中含有未报道浓度的2,4,6-三溴苯酚(1)。瑞典诺尔托普危险废物焚烧炉的原始烟气（主要处理氯化物（主要是溶剂）和溴化废物（四丁基溴化铵））在三项测试中分别含有<14,380和260 ng/cu m的2,4,6-三溴苯酚；溴化物初始浓度分别为32,110和530 mg/cu m(2)。该焚烧炉处理城市废物的烟气中含有4-5 ng/cu m的2,4,6-三溴苯酚(2)。泥炭燃烧释放的2,4,6-三溴苯酚浓度为<5至60 ng/cu m(2)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
暴露途径：
该物质可通过摄入被人体吸收
暴露预防：
参见长期或反复接触的影响。严格遵守卫生规定！
有害效应：
皮肤致敏剂 - 能在皮肤中引起过敏反应的物质。
毒性摘要：
鉴定：2,4,6-三溴苯酚是一种白色至几乎白色的结晶粉末，有类似酚的刺激性气味。2,4,6-三溴苯酚是阻燃剂合成的中间体。2,4,6-三溴苯酚在封闭反应器中通过非水法生产，以熔融状态排出并制成颗粒以便于处理。它是产量最大的溴代苯酚。人体接触：职业接触可能通过吸入和皮肤接触途径发生。通过饮用水和海鲜消费也可能接触到2,4,6-三溴苯酚。动物/无脊椎动物/植物研究：2,4,6-三溴苯酚被哺乳动物的胃肠道迅速吸收，并通过尿液和粪便迅速排出。该化合物对兔皮肤无刺激性，但...
泄漏处置：
个人防护：根据物质在空气中的浓度配备颗粒物过滤式呼吸器。切勿让此化学物质进入环境。将泄漏物质扫入有盖容器中。
火灾危险：
不易燃。
火灾扑救：
如果周围发生火灾，使用适当的灭火介质。
灭火程序：
适用：水喷雾。二氧化碳、干化学粉末或适当泡沫。
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，2,4,6-三溴苯酚在25 °C时的估计蒸气压为3.0X10-4 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相2,4,6-三溴苯酚通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为34天(SRC)，根据其在25 °C时的速率常数4.8X10-13 立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计法(3)推导的。颗粒相2,4,6-三溴苯酚可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。2,4,6-三溴苯...
皮肤预防：
防护手套。
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
Toxicity Data：
LC50（大鼠）> 1,630 mg/m3/4h
Cleanup Methods：
清扫，放入袋中等待废物处理。避免扬尘。区域通风，材料清理完成后清洗溢出区域。
Special Reports：
经济合作与发展组织；2,4,6-三溴苯酚(118-79-6)筛选信息数据集 第81-5页（2003年11月）。截至2008年10月1日，可通过数据库查询页面获取：http://www.chem.unep.ch/irptc/sids/OECDSIDS/sidspub.html
人为污染源：
2,4,6-三溴苯酚的生产和使用作为反应性阻燃剂(1)、阻燃剂中间体(2,3)或木材防腐剂(3)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
2,4,6-三溴酚可与氧化性物质反应（NTP，1992年）。
环境水浓度：
饮用水：1978年10月在俄亥俄州辛辛那提采集的3份饮用水样本中，有1份检测到2,4,6-三溴苯酚，但浓度未报告(1)。在加拿大40个饮用水处理厂监测了2,4,6-三溴苯酚；1984年10月至12月、1985年2月至3月以及1985年5月至6月的平均浓度分别为0.6和1.3（原水和处理水，分别为0.2和0，以及0和0.5 ng/L）(2)。1985年2月采集的加拿大6个城市水处理厂的原水和其中5个城市水处理厂的处理水，其2,4,6-三溴苯酚浓度低于定量限；一份处理水样本含有2,4,6-三溴苯酚，浓度为5 ng/L(3)。
症状与体征：
眼睛接触：发红。疼痛。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质可能对环境有害。应特别关注水生生物。该化学物质可能在鱼类中发生生物累积。
人体毒性摘录：
/替代和体外测试/ /该/ 研究评估了十九种多溴二苯醚(BDEs)、五种羟基化BDEs(OH-BDEs)、一种甲氧基化BDE(CH(3)O-BDE)、四溴双酚A(TBBPA)及其二溴丙醚衍生物(TBBPA-DBPE)以及溴化酚/茴香醚2,4,6-三溴酚(TBP)、4-溴酚(4BP)和2,4,6-三溴茴香醚(TBA)对H295R人肾上腺皮质癌细胞中类固醇生成酶芳香化酶(CYP19)催化活性的潜在影响。研究了0.5至7.5 uM浓度范围内的效应；暴露时间为24小时。6-OH-BDE47和6-OH-BDE99分别在>2.5 uM和>5 uM浓度下对芳香化酶活性显示出抑制作用。然而，6-OH-BDE47还导致了统计学上显著的...
生态毒性摘录：
/水生物种/溴苯酚存在于多毛类动物以及包括北海在内的海洋环境中的藻类中。它们被认为会导致典型的海味和风味。溴化苯酚的生态功能尚不清楚，但它们可能在化学防御和威慑中发挥作用...在本研究中，测试了存在于海洋生物中的2-溴苯酚(2-BP)、4-溴苯酚(4-BP)、2,4-二溴苯酚(2,4-DBP)、2,6-二溴苯酚(2,6-DBP)和2,4,6-三溴苯酚(2,4,6-TBP)。特别是2,4-DBP和2,4,6-TBP对内分泌细胞(PC 12)中的Ca2+稳态有显著影响。2,4-DBP和2,4,6-TBP降低了去极化诱导的Ca2+升高，而两种物质都增加了细胞内Ca2+，部分释放...
短期暴露影响：
该物质对眼睛有刺激性。
空气和水反应：
微溶于水。
非人类毒性值：
LD50 大鼠口服 >5000 mg/kg
水/土壤挥发率：
2,4,6-三溴苯酚的亨利定律常数估计为4.8X10-8 atm-cu m/mole(SRC)，使用碎片常数估计法(1)。该亨利定律常数表明2,4,6-三溴苯酚预计从水面基本不会挥发(2)。2,4,6-三溴苯酚的亨利定律常数表明从湿润土壤表面可能不会发生挥发(SRC)。基于估计的蒸气压为3.0X10-4 mm Hg(SRC)，通过碎片常数方法确定(3)，2,4,6-三溴苯酚预计不会从干燥土壤表面挥发。
RAIS Toxicity Values：
口服亚慢性慢性参考剂量参考: PPRTV 当前
危害类别和分类：
对水生环境有害（长期）- 1类
环境生物降解性：
厌氧条件：2,4,6-三溴苯酚在海洋沉积物浆液中迅速脱卤，2天内降解率大于90，该浆液由1至4 cm间隔的沉积物与等量的过滤海水制备(1)。2,4-二溴苯酚被报道为瞬时中间产物(1)。在Loosdrechtse Plassen的无氧沉积物中，2,4,6-三溴苯酚的一级速率常数报道为0.19 day-1(2)。在几个沉积物样品中，2,4,6-三溴苯酚降解为2,4-二溴苯酚，并在较小程度上降解为2,6-二溴苯酚(3)。
长期暴露的影响：
反复或长期接触可能导致皮肤致敏。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应将此材料存放在冰箱中。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
2,4,6-三溴酚的Koc估计值为4,200(SRC)，使用log Kow为4.13(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明2,4,6-三溴酚在土壤中预计具有轻微的迁移性。2,4,6-三溴酚的pKa为6.80(4)，表明该化合物在环境中会部分以阴离子形式存在，而阴离子通常不会比其中性对应物更强地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(5)。
个人防护装备 (PPE)：
工程控制：仅在化学通风橱中使用。安全淋浴和洗眼器。
人体暴露可能途径：
NIOSH（NOES调查1981-1983）统计估计美国有1,427名工人（其中734名为女性）可能接触2,4,6-三溴苯酚(1)。职业接触2,4,6-三溴苯酚可能发生在生产或使用该化合物的工作场所，通过吸入和皮肤接触。有限的监测数据表明，一般人群可能通过摄入食物和饮用水，或接触含有2,4,6-三溴苯酚的产品而接触该物质(SRC)。
环境生物富集作用：
在斑马鱼和黑头呆鱼中分别测得2,4,6-三溴苯酚的BCF值为513(1,3)和83(2)。根据分类方案(4)，这些BCF值表明在水生生物中生物积累的潜力为中等至高。
环境非生物降解性：
2,4,6-三溴苯酚与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在 25 °C 时已通过结构估计方法(1)估算为 4.8X10-13 cm³/分子-秒。这对应于在大气羟基自由基浓度为 5X10+5 个/cm³ 时的半衰期约为 34 天(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团(2)，2,4,6-三溴苯酚预计不会在环境中发生水解。2,4,6-三溴苯酚不含有在波长 >290 nm 处发色的发色团(2)，因此预计不会受到阳光直接光解(SRC)。
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Natural Pollution Sources：
研究表明溴苯酚在海洋藻类中广泛存在，并为主要以海洋植物为食的鱼类提供了此类化合物的可能来源。/溴苯酚/
Other Hazardous Reactions：
高度易燃
环境归宿/暴露摘要：
2,4,6-三溴酚作为反应性阻燃剂、阻燃剂中间体、木材防腐剂和化学中间体的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。海洋藻类中溴酚的广泛存在为主要以海洋植物为食的鱼类提供了此类化合物的可能来源。如果释放到空气中，25°C时估计蒸气压为3.0X10-4毫米汞柱表明2,4,6-三溴酚将以蒸气和颗粒物形式存在。气相2,4,6-三溴酚将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为34天。颗粒相2,4,6-三溴酚将从...
Fish/Seafood Concentrations：
来自澳大利亚埃克斯茅斯湾、鲨鱼湾和格鲁特岛兰特的对虾含有2,4,6-三溴苯酚，浓度分别为41至97、7.8和8.5微克/千克(1)。1992年8月从澳大利亚东海岸收集的10种不同鱼类，其肉中2,4,6-三溴苯酚浓度<0.05至3.4纳克/克，整个肠道中<0.05至170纳克/克（每种鱼分析单条样品）(2)。海洋鱼按物种分为肉食性浮游鱼类、肉食性底栖鱼类、多样化杂食性鱼类和限制性杂食性鱼类；其肉中浓度分别为<0.01至0.9纳克/克、<0.01至12纳克/克、<0.01至4.3纳克/克和0.1至1.4纳克/克，而肠道中浓度分别为<0.01至11纳克/克、<0.01至230纳克/克、0.04至55纳克/...
Sediment/Soil Concentrations：
沉积物：日本大阪府1981-1983年间在12个不同地点采集的上层河流和海洋沉积物层中，2,4,6-三溴苯酚的浓度范围为<0.2 ppb至35 ug/kg（干重）(1)。1987/1988年采集的罗讷河河口表层沉积物中，5个采样点的2,4,6-三溴苯酚浓度为26至3690 ng/g，干重基础(2)。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性。
Other Environmental Concentrations：
1990年10月从澳大利亚埃克斯茅斯湾收集的褐藻(14至38 ug/kg湿重)、红藻(4.5至68 ug/kg)、苔藓动物(24和27 ug/kg)、水螅(29 ug/kg)和海绵(0.22至240 ug/kg)中测量了2,4,6-三溴酚的浓度(1)。
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
证据权重(WOE)：信息不足，无法评估致癌潜力
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Production methods and uses
Production method
... 通过苯酚的溴化控制反应。
purpose
用途：
这是人体内产生的内源性代谢物。它用于代谢反应、分解反应或废物生成。
行业用途：
中间体
一般制造信息：
工业加工部门：所有其他基本有机化学品制造
工业应用参考：
工业分类参考：化学纤维制造业。
应用场景参考：适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节，可作为检测相关材料或实验耗材使用 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异，应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。
Related
upstream information
制造方法：
苯酚(CID:996)；甲醇(CID:887)；2,4,6-三溴苯酚(CID:1483)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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118-79-6 | 2,4,6-Tribromophenol.pdf
