compound introduction
根据加州劳动法，二苯甲酮可致癌
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diphenylmethanone
Dangerous GoodsCAS number：119-61-9 molecular formula：C13H10O
overview
Specs
| Chinese alias | 二苯甲酮;苯酮 | ||
| English alias | NSC8077 | NSC-8077 | Benzene, benzoyl- | FT-0693251 | BENZOPHENONE (DIPHENYL-KETONE) | Benzophenone (Diphenylmethanone) | Benzophenone, Vetec(TM) reagent grade, 98% | DB01878 | AI3-00754 | EC 204-337-6 | NCGC00090787-06 | NCGC00259974-01 | STL363250 | BE | ||
| CAS number | 119-61-9 | molecular formula | C13H10O |
| molecular weight | 182.22 | Exact mass | ≥99% |
| PSA | 17.1 | logp | 3.4 |
numbering system
| CAS | 119-61-9 |
| UNII | 701M4TTV9O |
| RXCUI | 18997 |
| HMDB ID | HMDB0032049 |
| KEGG ID | C06354 |
| ChEBI ID | 41308 |
| Wikidata | Q409482 |
| ChEMBL ID | CHEMBL90039 |
| Wikipedia | Benzophenone |
| NSC Number | NSC Number: NSC8077 |
| 废弃 CAS | 852361-03-6 |
| AIDS 编号 | 017932 |
| DrugBank ID | DB01878 |
| FEMA 编号 | 2134 |
| ICSC 编号 | 0389 |
| PharmGKB ID | PA166325842 |
| PubChem CID | 3102 |
| JECFA 编号 | 831 |
| MetaboLights | MTBLC41308 |
| Nikkaji Number | J2.481C |
| 联合国编号 | 1224 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID0021961 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3BBF |
| Metabolomics Workbench ID | 45232 |
| European Community (EC) Number | 204-337-6 |
| PubChem Reference Collection SID | 516562856 |
physicochemical properties
| LogP | 3.38 |
| XLogP3 | 3.4 |
| 密度 | 1.1 @25 °C |
| 气味 | 甜的、玫瑰般的气味 |
| 沸点 | 305.4 °C @760 [mm Hg] |
| 熔点 | 49 °C |
| 闪点 | 146 °C |
| 复杂性 | 165 |
| 折射率 | 折射率 = 1.6077（在 19 °C 时） |
| 溶解度 | 极易溶于(乙醇) |
| 蒸气压 | 1 [mm Hg] @108.2 °C |
| Exact Mass | 182.073164938 |
| Fragrances | 香料成分(二苯甲酮) -> IFRA透明度列表 |
| 化学类别 | 半挥发性有机化合物(SVOC)和/或废水排放污染物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 白色固体，有花香味。 |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度(空气=1)：6.3 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | >320 °C |
| 颜色/形态 | 菱形棱柱(稳定形式)，单斜棱柱(不稳定形式)，白色晶体 |
| Surface Tension | 20°C时为45.1 达因/厘米 |
| 重原子计数 | 14 |
| 食品添加剂 | 调味剂或佐剂 -> FDA 添加到食品中的物质 |
| Flavoring Agents | 欧盟调味物质 |
| Molecular Weight | 182.22 |
| Monoisotopic Mass | 182.073164938 |
| 其他实验性质 | 从石油醚中结晶，熔点143-144 °C。在乙醚、丙酮中易溶/肟/ |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 2 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 1 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性: 2457 |
| Heat of Vaporization | 23.86 卡/克 = 99.83 焦耳/克 = 18,191 焦耳/摩尔 |
| Ionization Efficiency | 参考：DOI:10.1021/ac902856t |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 17.1 Ų |
| Collision Cross Section | 135.88 Ų [M+H]+ |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Treatment：
如果化合物已被摄入，应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触，应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛，应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下，应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用，但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处，甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂，因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
DOT 标签：
易燃液体
Body Burden：
对羟基苯甲酸酯、二苯甲酮-3(BP3)和邻苯二甲酸酯通常分别用作抗菌防腐剂、UV过滤剂和增塑剂，被认为具有内分泌干扰特性。这些内分泌干扰活性最近被认为会导致皮肤恶性黑色素瘤。人类通过不同来源接触这些化学物质，如食物、个人护理产品或化妆品。在本研究中，我们测量了来自261名居住在列日(比利时)及其周边地区参与者的样本中4种对羟基苯甲酸酯、BP3和7种邻苯二甲酸酯代谢物的尿液中水平。分析通过液相色谱串联质谱法(LC-MS/MS)使用同位素稀释进行。据我们所知，这是首次测量这3...
健康危害：
摄入会引起胃肠道紊乱。接触会引起眼睛刺激，如持续接触，还会刺激皮肤。(USCG, 1999)
储存条件：
二苯甲酮应储存在阴凉干燥条件下。应避免温度高于45°C(有结块风险)。
危害摘要：
皮肤、眼睛和呼吸道刺激物；[ICSC] 刺激物；[MSDSonline] 高剂量动物研究显示肝脏变化类似于慢性肝炎；[AIHA] 见氧苯酮。
反应基团：
酮类
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
20 °C时蒸发可忽略不计；然而，分散时可迅速达到造成危害的空气颗粒物浓度。
处置方法：
SRP：回收任何未使用的材料用于其批准的用途或将其返还给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑：材料对空气质量的影响；在空气、土壤或水中的潜在迁移；对动物、水生和植物生命的影响；以及与环境和公共卫生法规的一致性。如果可能或合理，使用具有较低职业伤害/伤害/毒性或环境污染内在倾向的替代化学品产品。
安全储存：
与强氧化剂分开存放。存放在没有排水或下水道通道的区域。
急救措施：
摄入急救：漱口。
排放浓度：
在1980年代后期约两年时间内，美国超级基金 sites 检测到二苯甲酮出现552次(1)。未报告浓度(SRC)。二苯甲酮类UV过滤剂(用于化妆品和防晒行业)已在2009年从中国东北松花江沿岸五个大城市污水处理厂收集的污泥样本中检测到(2)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
暴露途径：
该物质可通过皮肤和摄入被人体吸收。
暴露预防：
防止粉尘扩散！
有害效应：
IARC致癌物-3类：国际癌症研究机构无法分类的化学品。
毒性摘要：
二苯甲酮是胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。胆碱酯酶抑制剂(或"抗胆碱酯酶")抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效神经毒素，低剂量时引起过量流涎和流泪，随后是肌肉痉挛，最终导致死亡。神经气体和许多用于杀虫剂的物质已被证明通过与乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸结合来抑制酶的活性。乙酰胆碱酯酶分解在神经和肌肉接头释放的神经递质乙酰胆碱，以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果...
泄漏处置：
个人防护：根据物质在空气中的浓度配备颗粒物过滤呼吸器。切勿让此化学品进入环境。将泄漏物质扫入有盖容器。如合适，先湿润以防止扬尘。然后根据当地法规储存和处理。
法规信息：
新西兰EPA化学品状态清单：二苯甲酮：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
火灾危险：
可燃。与不相容物质接触有火灾和爆炸风险。见化学危险性。
火灾扑救：
使用粉末、抗酒精泡沫、水喷雾、二氧化碳。
火灾潜力：
易燃液体
火灾预防：
禁止明火。
灭火程序：
必要时佩戴自给式呼吸装置进行灭火。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，二苯甲酮在25°C时的蒸气压为1.93X10-3 mm Hg(2)，预计将仅以蒸气形式存在于大气中。气相二苯甲酮通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为3天(SRC)，根据其在25°C时的速率常数3.6X10-12 cu cm/分子-秒(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计方法(3)推导的。二苯甲酮吸收波长>290 nm的UV光(4)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
皮肤预防：
防护手套
相互作用：
背景：酮洛芬、舒洛芬和噻洛芬酸是芳基丙酸类抗炎药。它们的化学结构含有与苯甲酰基和噻吩环相同的元素。我们遇到了 9 例酮洛芬光过敏、7 例舒洛芬光过敏和 3 例噻洛芬酸光过敏病例。目的：找出酮洛芬、舒洛芬和噻洛芬酸的光敏感性和光交叉反应性的关键结构。方法：测试三种动物的光毒性和六种动物对酮洛芬、舒洛芬、噻洛芬酸和二苯甲酮的光致敏潜力，以及上述化学品的光交叉反应性。测试物质对称地应用于动物背部两侧。动物用 180 mJ/cm...
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
预防措施：
避免接触皮肤和眼睛。避免形成粉尘和气溶胶。固体材料的进一步加工可能导致可燃粉尘的形成。在进一步加工之前应考虑可燃粉尘形成的可能性。
Health Effects：
胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象，特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的，如果呼吸肌受累，可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时，可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时，会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
Cleanup Methods：
containment和清理的方法和材料：在不产生粉尘的情况下拾起并安排处置。清扫和铲起。保存在合适的、密闭的容器中以便处置。
人为污染源：
二苯甲酮的生产和使用在有机合成中，作为香料固定剂，衍生物用作紫外线吸收剂，作为调味剂、肥皂香料；在制药制造中，以及作为苯乙烯的聚合抑制剂(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。其作为非食品用途农药中的惰性成分使用(2)可能导致其直接释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
酮类，如二苯甲酮，可与许多酸和碱反应，释放热量和可燃气体(如H2)。产生的热量足以引发未反应部分的酮类起火。酮类与还原剂如氢化物、碱金属和氮化物反应，产生可燃气体(H2)和热量。酮类与异氰酸酯、醛类、氰化物、过氧化物和酸酐不相容。它们与醛类、HNO3、HNO3 + H2O2和HClO4剧烈反应。该化合物可与氧化材料反应。(NTP, 1992)
环境水浓度：
雨/雪/雾：在俄罗斯6个地点中的1个和芬兰4个地点中的0个的雪样中检测到苯甲酮。在俄罗斯莫斯科国立大学收集的雪样中苯甲酮浓度为0.20微克/千克。样本于1998年3月初收集(1)。
症状与体征：
低剂量暴露症状包括过量流涎和流泪。急性剂量症状包括严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉无力程度可能增加，如果呼吸肌受累，可能导致死亡。高血压、低血糖、焦虑、头痛、震颤和共济失调也可能发生。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
FDA Requirements：
二苯甲酮是一种食品添加剂，允许直接添加到人类食用的食品中，作为合成风味物质和佐剂，并符合以下条件：a)它们以产生预期效果所需的最小量使用，并符合所有良好生产实践原则，以及 2)它们由以下一种或多种组成，单独使用或与通常认为在食品中安全的、预先批准用于此用途的或由本部分适当章节管制的风味物质和佐剂组合使用。
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有害。
人体毒性摘录：
/替代和体外测试/ 比较研究了苯甲酮及其16种衍生物的雌激素和抗雄激素活性，这些衍生物用作紫外线稳定剂，在各种细胞系中使用激素响应报告基因 assay 进行检测。羟基化苯甲酮在人乳腺癌细胞系MCF-7中表现出雌激素活性，但其活性差异显著。活性最高的是2,4,4'-三羟基苯甲酮(2.4.4'-三羟基-BP)，其次是2,3',4,4'-四羟基苯甲酮、4,4'-二羟基苯甲酮、2,2',4,4'-四羟基苯甲酮、4-羟基苯甲酮和2,4-二羟基苯甲酮。苯甲酮本身在该检测中表现出很低的活性。...这些结果表明，苯甲酮衍生物苯环上的4-羟基基团是必要的f...
其他安全信息：
化学品评估：IMAP 评估 - 二苯甲酮：人类健康二级评估
生态毒性摘录：
/水生物种/ 在先前的研究中，基于结构的规则被制定用于预测酚类分子的雌激素活性。进行了二苯甲酮的雌激素活性(EC50)和急性毒性(LC50)测定，并比较了实验和预测的雌激素效力值。使用基于酿酒酵母的lac-Z报告基因测定法生成实验数据。雌激素活性通过β-半乳糖苷酶活性比色法测定。基于一系列规则，在测试的18种二苯甲酮中有14种的β-半乳糖苷酶活性被正确预测。如预测所示，二苯甲酮以及带有甲基-、氯-或硝基-取代基的衍生物均未表现出β-半乳糖苷酶活性。正如预期，4-羟基二苯甲酮表现出弱...
短期暴露影响：
该物质对皮肤有轻微刺激性。
空气和水反应：
不溶于水。
非人类毒性值：
兔经皮 3,535 (2,007-6,226) mg/kg
水/土壤挥发率：
二苯甲酮的亨利定律常数估计为1.9X10-6 atm-cu m/mole(SRC)，源自其蒸气压1.93X10-3 mm Hg(1)和水溶性137 mg/L(2)。该亨利定律常数表明二苯甲酮预计会从水面挥发(3)。基于该亨利定律常数，从模型河流(1米深，流速1米/秒，风速3米/秒)(3)的挥发半衰期估计为15小时(SRC)。从模型湖泊(1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)(3)的挥发半衰期估计为110天(SRC)。二苯甲酮的估计亨利定律常数表明可能从湿润土壤表面挥发(SRC)。基于其蒸气压，二苯甲酮预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)...
Plant Concentrations：
据报道，在花部分(Asclepiadaceae)的 Merrill flowers, Telosma chordata 中苯甲酮浓度为0-56 ppm(1)。
Atmospheric Standards：
本行动颁布了合成有机化学制造业(SOCMI)中挥发性有机化合物(VOC)设备泄漏的性能标准。这些标准的预期效果是要求所有新建、改建和重建的SOCMI工艺单元使用最佳 demonstrated的连续排放减少系统来处理VOC设备泄漏，同时考虑成本、非空气质量健康和环境影响以及能源需求。二苯甲酮作为中间体或最终产品，由本分部分涵盖的工艺单元生产。
危害类别和分类：
致癌性1B
环境生物降解性：
厌氧：在一项土壤柱研究中，当柱子被淹没以模拟厌氧条件时，生物活性受到抑制(1)。
长期暴露的影响：
该物质可能对肝脏和肾脏产生影响，导致功能受损。已在实验动物中检测到肿瘤，但可能与人类无关。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应将此材料存放在冰箱中。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
苯甲酮在澳大利亚一种有机物含量为1.09%的红壤上的Kd值测定为2.71(1)，对应的Koc值约为430(SRC)。三种土壤的平均Koc值测定为517(2)。根据分类方案(3)，这些Koc值表明苯甲酮在土壤中预计具有中等至低迁移性。在2.4米长、32.5厘米直径的土壤柱顶部施加的处理出水中检测到苯甲酮(浓度低于0.500微克/升)，23天后从柱底部收集的排水中也检测到苯甲酮(4)。
个人防护装备 (PPE)：
呼吸防护：当风险评估显示空气净化呼吸器适用时，使用全面罩颗粒物呼吸器N100型(美国)或P3型(EN 143)呼吸器作为工程控制的补充。如果呼吸器是唯一的防护手段，使用全面罩供气式呼吸器。使用经适当政府标准测试和批准的呼吸器和部件，如NIOSH(美国)或CEN(欧盟)。
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES调查1981-1983)统计估计美国有41,516名工人(其中18,162名为女性)可能接触苯甲酮(1)。NOES调查不包括农场工人。职业接触苯甲酮可能发生在生产或使用苯甲酮的工作场所，通过吸入和皮肤接触该化合物。监测数据表明，一般人群可能通过摄入食物以及接触和吸入含有苯甲酮的消费品或花卉而接触苯甲酮(SRC)。
环境生物富集作用：
使用鲤鱼 (Cyprinus carpio) 测得的 BCF 值为 3.4-9.2，这些鲤鱼在 6 周内暴露于 0.3 ppm 的二苯甲酮浓度(1)。根据分类方案(2)，此 BCF 范围表明在水生生物中生物富集的可能性低(SRC)。
环境非生物降解性：
当苯甲酮通过吸收光辐射而被激发时，它可以通过光敏化过程转移其激发能量，促进其他化学品的大气转化(1-4)。苯甲酮发生三重态能量转移反应(三重态能量=68千卡/摩尔)(1)。
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 380 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
2B，可能对人类致癌。(L135)
Natural Pollution Sources：
二苯甲酮天然存在于美利坚花、弓叶 Telosma (夹竹桃科)(1)中。
Toxic Combustion Products：
物质或混合物引起的特殊危险：碳氧化物。
环境归宿/暴露摘要：
二苯甲酮的生产和使用在有机合成中，作为香料固定剂，作为调味剂、肥皂香料；在制药制造中，以及作为苯乙烯的聚合抑制剂可能导致其通过各种废物流释放到环境中。其作为非食品用途农药中的惰性成分使用可能导致其直接释放到环境中。二苯甲酮自然存在于梅里尔花中。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为1.93X10-3 mm Hg表明二苯光酮将仅以蒸气形式存在于大气中。气相二苯甲酮将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为3天。二苯甲酮在波长...
Atmospheric Concentrations：
来源主导：在2004年采集的印度孟买塔纳-贝拉普尔工业区空气样本中检测到苯甲酮，但未定量(1)。
Sediment/Soil Concentrations：
沉积物：2000年夏季从英国默西河河口收集的沉积物中检测到苯甲酮，但未定量(1)。在哈弗尔河和施普雷河(易北河支流)沉积物中测得的苯甲酮浓度分别为1-3纳克/克干物质和低于检测限(0.1)至2纳克/克干物质。在德国柏林泰尔托运河沉积物中测得的该物质浓度为0.5-4纳克/克干物质。样品芯代表1979/80年至1995年的沉积物(2)。2006年5月至6月收集的美国俄亥俄州东北部一个流域的18个沉积物样本中未检测到苯甲酮。该流域接收来自化学品/塑料制造的处理废水；检测限=12.5...
危险反应性和不相容性：
与氧化剂不相容
Other Environmental Concentrations：
在44种市售家具涂料排放样本中的7个中检测到苯甲酮。来自UV固化系统的排放中苯甲酮浓度为52微克/立方米(1)。六种抛光地板(3天和28天大)的平均苯甲酮排放量分别为16和27微克/平方米-小时(2)。苯甲酮可能从食品包装中迁移出来，因为它在UV固化油墨中用作光引发剂(3)。
Other Standards Regulations and Guidelines：
工作场所环境暴露水平(WEEL)：8小时时间加权平均(TWA) 0.5 mg/cu m。最后修订：2003年。
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
二苯甲酮通常通过二苯甲烷在大气氧化中，在铜萘酸盐等金属催化剂存在下生产。其他工艺包括苯与苯甲酰氯的Friedel-Crafts酰化反应，或苯与光气的反应。
purpose
用途：
二苯甲酮存在于水果中。二苯甲酮是有机化学中广泛使用的构建块，是二芳基酮的母体化合物。
使用分类：
化妆品 -> UV吸收剂
行业用途：
未特别指定的鞣剂
消费者用途：
光敏剂
Household Products：
家用及商业/机构产品：• 个人护理
一般制造信息：
工业加工部门：塑料制品制造
工业应用参考：
工业分类参考：化学纤维制造业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
Related
upstream information
制造方法：
苯甲酮(CID:3102)；二苯甲烷(CID:7580)；环烷酸铜(CID:71586776)；苯(CID:241)；苯甲酰氯(CID:7412)；光气(CID:6371)；邻苯甲酰苯甲酸(CID:6813)
downstream information
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