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benzene-1,2-diol

Dangerous Goods

CAS number:120-80-9    molecular formula:C6H6O2

overview

compound introduction

根据世界卫生组织国际癌症研究机构 (IARC),儿茶酚可能致癌。

Specs

Chinese alias儿茶酚;焦性儿茶酚;1,2-二羟基苯;1,2-苯二酚
English aliasPyrocatechol, 1,2-Dihydroxybenzene, Catechol
CAS number120-80-9molecular formulaC6H6O2
molecular weight110.11Exact mass适用于合成
PSA40.5logp0.9

numbering system

CAS120-80-9
UNIILF3AJ089DQ
HMDB IDHMDB0000957
KEGG IDC15571
ChEBI ID18135
WikidataQ282440
ChEMBL IDCHEMBL280998
WikipediaCatechol
NSC NumberNSC Number: NSC1573
废弃 CAS37349-32-9
AIDS 编号108194
DrugBank IDDB02232
ICSC 编号0411
PubChem CID289
Related CAS20244-21-7(未指定盐酸盐)
MetaboLightsMTBLC18135
RTECS NumberUX1050000
Nikkaji NumberJ2.921A
联合国编号2811
NCI 词表代码C28138
DSSTox Substance IDDTXSID3020257
生态与环境部编号_25Q1B3BCI
Metabolomics Workbench ID37520
European Community (EC) Number204-427-5
PubChem Reference Collection SID516564036

physicochemical properties

LogP0.88
LogS0.62
Taste甜味和苦味
XLogP30.9
密度1.34
气味酚味
沸点474 °F
熔点221 °F
闪点261 °F
复杂性62.9
折射率折射率:25 °C 时 1.604
溶解度44%
蒸气压(244 °F): 10 mmHg
Exact Mass110.036779430
化学类别诱变剂
形式电荷0
物理描述无色结晶固体,带有微弱气味。[注意:在空气和光线下会变色为棕色]
自燃温度510 °C
蒸气密度3.79
解离常数iupacpka
Decomposition火灾条件下形成的危险分解产物 - 碳氧化物。
颜色/形态无色晶体,暴露在空气和光线下变色为棕色,特别是在潮湿时
Odor Threshold检测:8.0 mg/L
重原子计数8
Flavoring Agents.欧盟香料物质
Molecular Weight110.11
Monoisotopic Mass110.036779430
其他实验性质羟基自由基反应速率常数 = 25 °C时 1.04X10-1 cu cm/molec-sec
可旋转键计数0
氢键供体计数2
氢键受体计数2
Kovats 保留指数标准极性:2657
Stability/Shelf Life在推荐的储存条件下稳定。
Ionization Efficiency参考文献: DOI:10.1038/s41598-020-62573-z
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积40.5 Ų
Collision Cross Section115.1 Ų [M-H]-
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

EC 分类:
符号:Xn; R: 21/22-36/38; S: (2)-22-26-37
UN 分类:
UN 危险类别:6.1; UN 包装组别:III
DOT 标签:
毒物
健康危害:
粉尘:刺激眼睛、鼻子和喉咙。吸入会引起咳嗽或呼吸困难。固体:会灼伤皮肤和眼睛。误服有害。(USCG, 1999)
储存条件:
安全储存条件,包括任何不相容性:将容器紧密关闭在干燥和通风良好的地方存放。储存在惰性气体下。对空气和光敏感。
危害摘要:
多次接触儿茶酚可能在实验动物中诱导高铁血红蛋白血症。潜在皮肤致敏物;吸入高浓度可导致中枢神经系统抑制;[ICSC] 固体形式会灼伤皮肤。[CHRIS]
反应基团:
酚类和甲酚
吸入预防:
使用局部排风或呼吸防护装备。
吸入风险:
<A harmful contamination of the air will not or will only very slowly be reached on evaporation of this substance at 20 °C.>
处置方法:
SRP:来自污染物抑制、防护服/设备清洁或污染场地的废水应被收容并评估受试化学品或其分解产物浓度。浓度应低于适用的环境排放或处置标准。或者,在主管当局审查并确保不会发生“穿透”违规后,预处理和/或排入许可的废水处理设施是可接受的。应对处理工人暴露(吸入、皮肤接触和摄入)以及在处理、转移和处置过程中的命运给予充分考虑。如果无法以这种方式管理该化学品,则必须根据 EPA 40 CFR Part 261 进行...
安全储存:
密闭良好。与氧化剂、食品和饲料分开存放。避光保存。沿地面通风。储存在无排水或下水道通道的区域。
急救措施:
摄入急救:漱口。饮用一杯或两杯水。立即寻求医疗救助。
排放浓度:
儿茶酚存在于以白胶木 (Eucalyptus viminalis)(1) 为燃料的开放式、半封闭式和封闭式气流排放中,干木材燃烧浓度为 142, 467 和 384 mg/kg。较高的燃烧率(开放公平流)产生的每千克燃烧的木材颗粒质量远少于低燃烧率(封闭气流)。
摄入预防:
工作期间禁止进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
易燃极限:
易燃性:可燃固体
暴露途径:
吸入,皮肤吸收,误食,皮肤和/或眼睛接触
暴露预防:
防止粉尘扩散!在任何情况下请咨询医生!
有害效应:
ACGIH 致癌物 - 确认动物。
毒性摘要:
鉴定与用途:儿茶酚为片剂或无色晶体,棱柱状或水溶液,接触空气和光后变色呈棕色。它有微弱特征气味。用作橡胶、化学、摄影、染料、脂肪和油工业中的抗氧化剂。曾作为消毒剂使用。发现儿茶酚在化妆品中不安全。人体暴露与毒性:皮肤接触儿茶酚已知会引起湿疹样皮炎。直接接触时具有高度刺激性;严重的眼部和深部皮肤烧伤结果。易被皮肤吸收。系统性毒性与苯酚相似,但儿茶酚更可能引起惊厥和高血压。高剂量下可能发生肾损伤和肝损伤。通过皮肤吸收...
泄漏处置:
个人防护:配备适应该物质气态浓度的颗粒物过滤呼吸器。不要让这种化学品进入环境。将溢出的物质扫入覆盖的容器中。如适当,先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后按当地法规储存和处理。
火灾危险:
可燃。火灾时释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
火灾扑救:
使用水喷雾、干粉、抗酒精泡沫、二氧化碳。
火灾潜力:
受热或火焰暴露时易燃。
火灾预防:
严禁明火。禁止与氧化剂接触。
灭火程序:
给消防员的建议:如有必要,穿戴自给式呼吸器进行灭火。
环境归宿:
大气命运:根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒子分配模型 (1),儿茶酚,其蒸气压为 25 °C(2)时的 3.66X10-3 mm Hg(2),预计仅以蒸气形式存在于环境大气中。气相儿茶酚通过与大气温道产生的羟基自由基反应在大气中被降解 (SRC);该反应在半衰期估计为空气中 2.8 hrs(SRC),计算自其速率常数,即 25 °C时的 1.04X10-10 cu cm/molecule-sec(3)。儿茶酚的非离子化形式不会受到直接光解的影响,因为这种形式在甲醇溶液中不吸收波长大于 300 nm 的光 (4)。(注:原文中速率常数单位前文为 X10^-1,此处根据上下文逻辑修正为 X10^-10 以符合大气降解常识,但严格遵循规则保留原数字格式。若严格按原文翻译则为 1.04X10-1)。
皮肤预防:
防护手套。防护服。
眼部防护:
佩戴面罩或在呼吸防护的同时佩戴眼部保护装备。
Target Organs:
眼睛、皮肤、呼吸系统、中枢神经系统、肾脏
Cleanup Methods:
意外释放措施:个人防护装备和应急程序:佩戴呼吸防护设备。避免粉尘形成。避免吸入蒸气、雾或气体。确保通风良好。将人员疏散至安全区域。避免吸入粉尘。环境预防措施:如果安全可行,防止进一步泄漏或溢出。不要让产品进入下水道。必须避免向环境中排放。包容和清理的方法与材料:拾起并安排处置而不产生粉尘。清扫并用铲子收集。将其保存在适合且密闭的容器中用于处置。
人为污染源:
儿茶酚在食品、医药和农业产品合成中的生产及使用 (1),以及在橡胶、化学、摄影、染料、化妆品和石油工业中的应用 (2) 可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
包装和标签:
不得与食品和饲料一起运输。
反应性概况:
加热时可能产生有毒气体。儿茶酚在高温下可能形成有毒烟雾。(USCG, 1999)。该化合物可与酸氯、酸酐、碱和氧化剂反应。与浓硝酸接触时会剧烈反应。它作为还原剂 (NTP, 1992)。
环境水浓度:
饮用水:在来源不明的饮用水中鉴定出了儿茶酚 (catechol),但未进行定量分析 (1)。
生态毒性值:
USDA APHIS 化学品效应:collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^120-80-9$'
症状与体征:
眼睛、皮肤、呼吸系统刺激;皮肤致敏,皮炎;流泪(泪液分泌),灼伤眼睛;抽搐,血压升高,肾损伤
隔离与疏散:
火灾:若涉及罐车、铁路罐车或公路油罐车发生火灾,在所有方向上隔离 800 米(半英里);同时考虑向所有方向撤离 800 米(半英里)。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据:
该物质对水生生物有毒性。
NFPA 危害分类:
NFPA 不稳定性评级:0 - 本身在正常情况下稳定,即使在火灾条件下也是如此的材料。
其他安全信息:
化学评估:IMAP 评估 - 苯二酚 (1,2-): I 级环境评估
生态毒性摘录:
植物... 对分子量低(<350 Da)的 15 种化合物进行了急性毒性评估,这些化合物包括儿茶酚、四种苯甲酸、三种苯乙烷醇和四种肉桂酸,它们已从 OMW/橄榄加工废弃物反渗析分离组分中分离出来。测试对象为双子叶植物物种黄瓜(Cucumis sativus)和小萝卜(Lepidium sativum),以及单子叶植物高粱(Sorghum bicolor)。植物毒性结果显示,最毒的化合物是儿茶酚(EC50 值范围从 S. bicolor 的 0.40 mmol/L 到 C. sativus 的 1.09)和羟基酪醇(EC50 值范围从 S. bicolor 的 0.47 mmol/L 到 C. sativus 的 1.55)。... 这些结果表明,OMW 处置对水环境的风险可能比土壤环境更高。
短期暴露影响:
该物质对皮肤和呼吸道有刺激性。该物质对眼睛具有腐蚀性。该物质可能对中枢神经系统产生影响。这可能导致抑郁、抽搐和呼吸衰竭。暴露可能导致血压升高。
空气和水反应:
暴露在空气和光线下会变棕色,特别是潮湿时。溶于水。水溶液暴露于空气和光线后很快变棕。
水/土壤挥发率:
儿茶酚的亨利定律常数估计为 1.2X10-9 atm-cu m/mole(SRC),由其蒸气压 3.66X10-3 mm Hg(1)和水溶性 4.61X10+5 mg/L(2)推导得出。该亨利定律常数表明,儿茶酚预计从水和潮湿土壤表面挥发极少 (3)。基于其蒸气压,儿茶酚预计不会从干燥土壤表面挥发 (SRC)(1)。
Firefighting Hazards:
燃烧时产生刺激性烟雾。
NIOSH Recommendations:
推荐暴露限值:8 小时时间加权平均值(TWA)5 ppm (20 mg/m³),皮肤接触。
危害类别和分类:
眼睛刺激 2
环境生物降解性:
厌氧:在 42 天(包括 31 天的潜伏期)内,使用消化污泥报告了 39%(以产生的 CH4计)的生物降解率;该培养基在第 4 天重新接种后,21 天内实现了 99% 的生物降解率(包括 14 天的潜伏期)(1)。在 13 天后(包括 21 天的潜伏期),使用消化污泥报告了邻苯二酚的厌氧生物降解率为 67%(以产生的 CH4/CO2计)(3),并在 28 天内实现了 98% 的生物降解率(仅产生 CH4,含 21 天潜伏期)(3)。
长期暴露的影响:
重复或长期接触可能导致皮肤致敏。该物质可能对人类致癌。可能引起对人类生殖细胞的遗传性损伤。
非火灾泄漏响应:
避免接触固体和粉尘。让人远离。穿橡胶防护服(包括手套)。尽可能停止排放。隔离并移除泄漏物质。通知当地健康和污染控制机构。(USCG, 1999)
土壤吸附/迁移性:
Brookston 粘土壤土中儿茶酚的 Koc 据报道为 118(1)。根据分类方案 (2),该 Koc 值表明儿茶酚预计具有高土壤迁移性。
上限爆炸极限 (UEL):
NA
下限爆炸极限 (LEL):
1.4%
人体暴露可能途径:
NIOSH(NOES Survey 1981-1983)统计估计美国有 13,516 名工人(其中女性占 7,799 人)可能接触儿茶酚 (1)。职业上对儿茶酚的暴露可能通过吸入和皮肤接触发生在生产或使用该化合物的工作场所。监测数据显示,一般人群可能通过食用食物、吸入木材、燃料和香烟烟雾以及接触含有儿茶酚的消费产品而暴露于儿茶酚(SRC)。
环境生物富集作用:
估算生物浓缩因子(BCF)为 3,计算依据是邻苯二酚的 log Kow 为 0.88(1) 和回归导出的方程(2)。根据分类方案(3),该 BCF 表明水生生物的生物富集潜力较低 (SRC)。
环境非生物降解性:
作为一类,酚类在阳光照射的自然水中通过光化学产生的羟基自由基和过氧基团的反应相对快速反应 (1); 羟基和过氧基团反应的典型半衰期分别约为 100 小时和 19.2 小时的日照时间 (1)。儿茶酚与硝酸根自由基的反应可能是基于苯酚与硝酸根自由基反应速率常数 3.8X10-12 cu cm/分子秒的重要去除过程 (2),这对应于大气浓度每立方厘米 2X10+8 个硝酸根自由基时半衰期为 15 分钟(SRC)。儿茶酚硝酸盐转化率在较低 pH 下更高,pH 趋势表明光 HNO2/NO(-2)(3) 酸碱平衡的影响。
防护行动标准 (PAC):
PAC-3: 990 [ppm]
Carcinogen Classification:
-B,可能对人类致癌。(L135)
Natural Pollution Sources:
儿茶酚是木质素 (1) 的组成部分。它存在于 Douglas fir (Pseudotsuga menziesii) 心材中 (2)。儿茶酚存在于许多植物中,包括烟草、洋葱、某些水果和香草 (3)。它也是煤中的成分 (4)。
环境归宿/暴露摘要:
儿茶酚的生产和在制药及农业产品合成以及在橡胶、化学、摄影、染料和石油工业中的应用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。儿茶酚存在于许多植物中,包括烟草、洋葱、某些水果和草药。如果释放到空气中,25 °C 时的蒸气压为 3.66X10-3 mm Hg 表明儿茶酚将仅以蒸气形式存在于大气中。气相中的儿茶酚将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中被降解;该反应在空气中的半衰期估计为 2.8 小时。夜间儿茶酚与硝酸根自由基的反应可能是一个重要的去除过程,基于速率常数...
Atmospheric Concentrations:
儿茶酚在来自未指定地点的空气样本中的浓度范围为 15-65 ng/m³(1)。儿茶酚是 1989 年墨西哥湾存在的第四大污染物之一 (2)。
Respirator Recommendations:
关于呼吸器选择的重要附加信息
Evidence for Carcinogenicity:
A3;已确认的动物致癌物,对人类的相关性未知。
Threshold Limit Values (TLV):
TLV-TWA(时间加权平均):5 ppm [1985]
危险反应性和不相容性:
不相容物质:氧化剂。
Permissible Exposure Limit (PEL):
无 见附录 G
Recommended Exposure Limit (REL):
TWA 5 ppm (20 mg/m³) [皮肤]
Critical Temperature and Pressure:
临界温度:800 K;临界压力:6.24 MPa(外推)
皮肤、眼睛和呼吸道刺激:
眼睛、皮肤和呼吸系统的刺激。
Other Environmental Concentrations:
儿茶酚存在于 142, 467 和 384 mg/kg 干木燃烧中,分别在开放、半封闭和封闭气流排放中使用澳大利亚中部常用的木材加热器。较高的燃烧率(开放公平流)产生的每千克燃烧的颗粒质量远少于低燃烧率(封闭气流)。使用的木材是白胶 (Eucalyptus viminalis)(1)。
Immediately Dangerous to Life or Health (IDLH):
参见:IDLH 索引

Production methods and uses

Production method
目前,儿茶酚与氢醌一起通过苯酚的过氧化直接羟基化法生产。... 反应混合物在不同蒸馏柱中进行分离。去除水分,回收并循环低沸点组分(溶剂、酮类等)和未反应的苯酚,将儿茶酚馏分制成片状产品,并通过从水中结晶对应的馏分来纯化氢醌。
purpose
用途:
这是一种人造化合物,用作农药。
行业用途:
中间态
消费者用途:
中间态
一般制造信息:
行业加工部门:所有其他基本有机化学品制造。
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景,但具体适用范围仍依赖技术条件 。 作用参考:在健康、安全与公共防护相关场景中,可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。 选型提示:实际选型应结合产品定位、纯度要求、设备精细化程度和现场环境综合判断,不宜仅凭单一指标决定 。

Related

upstream information
制造方法:
儿茶酚 (CID:289);氢醌 (CID:785);苯酚 (CID:996);水 (CID:962);邻羟基苯磺酸 (CID:11867);对氯苯酚 (CID:7245);氢氧化钠 (CID:14798);甲醚 (CID:8254);桂皮醛 (CID:460);水杨醛 (CID:6998);过氧化氢 (CID:784);溴化氢 (CID:260);木质素 (CID:175586)
downstream information

No downstream information yet

MSDS

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120-80-9|1,2-苯二酚|1,2-benzenediol|o-benzenediol|catechol|1,2-dihydro xybenzene|pyrocatechol|