compound introduction
根据独立的科学和健康专家委员会，二苯基乙内酰脲(苯妥英)可致癌和致发育毒性。
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5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
Dangerous GoodsCAS number：57-41-0 molecular formula：C15H12N2O2
overview
Specs
| Chinese alias | 5,5-二苯基海因 | ||
| English alias | 5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione | Dilabid | Enkelfel | Hidantina senosian | Hindatal | Hydantol | Danten | Dilantin | Hydantoinal | Neosidantoina | Toin unicelles | Phentoin | Epamin | Epinat | Hidantilo | Novantoina | 5,5-Diphenyl-2,4-imidazolidinedi | ||
| CAS number | 57-41-0 | molecular formula | C15H12N2O2 |
| molecular weight | 252.27 | Exact mass | - |
| PSA | 58.2 | logp | 2.5 |
numbering system
| CAS | 57-41-0 |
| UNII | 6158TKW0C5 |
| RXCUI | 8183 |
| HMDB ID | HMDB0014397 |
| KEGG ID | D00512 |
| ChEBI ID | 8107 |
| Wikidata | Q410400 |
| ChEMBL ID | CHEMBL16 |
| Wikipedia | Phenytoin |
| NSC Number | NSC Number: NSC8722 |
| 废弃 CAS | 125-59-7 |
| AIDS 编号 | 000219 |
| DrugBank ID | DB00252 |
| DrugCentral | 2152 |
| PharmGKB ID | PA450947 |
| PubChem CID | 1775 |
| Related CAS | 630-93-3(钠盐) |
| Nikkaji Number | J2.325F |
| 联合国编号 | 2811 |
| NCI 词表代码 | C741 |
| Pharos Ligand ID | W15HGBV8QT96 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID8020541 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B39XD |
| Metabolomics Workbench ID | 42653 |
| European Community (EC) Number | 200-328-6 |
| PubChem Reference Collection SID | 505857778 |
| United States Adopted Name (USAN) | PHENYTOIN |
| International Nonproprietary Names (INN) | PHENYTOIN |
physicochemical properties
| LogP | 2.2 |
| XLogP3 | 2.5 |
| 气味 | 无气味 |
| 熔点 | 286 °C |
| 复杂性 | 350 |
| 溶解度 | >37.8 [ug/mL] (pH 7.4时结果的平均值) |
| Exact Mass | 252.089877630 |
| Human Drugs | 抗癫痫药物 |
| 化学类别 | 药物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热分解时会产生/氮氧化物/的剧毒烟雾。 |
| 颜色/形态 | 白色粉末 |
| 重原子计数 | 19 |
| Molecular Weight | 252.27 |
| Monoisotopic Mass | 252.089877630 |
| Caco2 Permeability | -4.57 |
| 其他实验性质 | 在温热的丙二醇中易溶/钠/ |
| 可旋转键计数 | 2 |
| 氢键供体计数 | 2 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：2387.7 |
| Stability/Shelf Life | 溶液的轻微变黄不会影响其效力。冷藏后，溶液可能形成沉淀物，通常在加热至室温后溶解；但是，如果溶液不透明，请勿使用。/苯妥英钠注射液USP/ |
| Ionization Efficiency | 参考文献：DOI:10.1038/s41598-020-62573-z |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 58.2 Ų |
| Collision Cross Section | 154.27 Ų [M+H]+ [CCS类型: TW; 方法: 用多聚丙氨酸和药物标准品校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Treatment：
治疗是非特异性的，因为没有已知的解毒剂。应仔细观察呼吸和循环系统的充分性，并采取适当的支持措施。由于苯妥英与血浆蛋白的结合不完全，可以考虑血液透析。在治疗儿科患者的严重中毒时，已采用全置换输血。(L1712)
DOT 标签：
毒物
健康危害：
急性/慢性危害：该化合物通过摄入、吸入和皮肤吸收有害。可能引起刺激。加热至分解时释放出一氧化碳、二氧化碳和氮氧化物的有毒烟雾。(NTP, 1992)
反应基团：
酰胺和酰亚胺
急救措施：
其他：由于该化学物质是已知或可疑致癌物，您应咨询医生有关可能的长期健康效应和潜在的医疗监测建议。医生的建议将取决于特定化合物及其化学、物理和毒性特性、暴露水平、暴露时间和暴露途径。(NTP, 1992)
排放浓度：
从2000年8月和9月以及2001年4月从新墨西哥州Espanola污水处理厂收集的5个处理过的污水样本中检测到苯妥英，浓度为250 ng/L（沟渠）和300 ng/L（排放口）(1)。据估计，美国未经处理的废水中苯妥英的含量为2,700 ng/L(1)。
暴露途径：
静脉注射、口服、肌肉注射。口服生物利用度70-100%，直肠和静脉给药为24.4%。吸收速率快，预计在1½至3小时内达到血药浓度峰值。
有害效应：
* 多毛症
毒性摘要：
苯妥英作用于神经元细胞膜上的钠通道，限制癫痫活动的扩散并减少癫痫的传播。通过促进钠离子从神经元外流，苯妥英倾向于稳定阈值，防止由过度刺激或能够降低膜钠梯度的环境变化引起的过度兴奋。这包括减少突触后的强直增强。失去突触后的强直增强可防止皮层癫痫灶引爆相邻的皮层区域。
火灾危险：
该化学品的闪点数据不可用；但可能是可燃的。(NTP, 1992)
火灾扑救：
涉及此材料的火灾可用干粉、二氧化碳或哈龙灭火器控制。也可使用水喷雾。(NTP, 1992)
环境归宿：
大气命运：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，苯妥英在25°C下估计的蒸气压为1.2X10-10 mm Hg(SRC)，通过片段常数法(2)确定，预计将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相的苯妥英可能通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。苯妥英在波长>290 nm处不吸收(3)，因此预计不会受到阳光的直接光解(SRC)。
Toxicity Data：
口服，小鼠：LD<sub>50</sub> = 150 mg/kg；口服，大鼠：LD<sub>50</sub> = 1635 mg/kg。
Health Effects：
可能引起潜在危险的皮疹，可能发展为史蒂文斯-约翰逊综合征，这是一种极其罕见但可能致命的皮肤疾病。
Hepatotoxicity：
可能性评分：A(已知的明显肝损伤原因)。
Cleanup Methods：
"致癌物"预防措施：可以使用高效颗粒物捕集器(HEPA)或活性炭过滤器来减少通风安全柜、实验室通风橱、手套箱或动物房排出空气中致癌物的量...有商业过滤器外壳设计，使使用过的过滤器可以转移到塑料袋中而不会污染维护人员。过滤器应在取出后立即放入塑料袋中...塑料袋应立即密封...密封的袋子应正确标记...废液...应放置或收集在适当的容器中进行处置。盖子应固定，瓶子应正确标记。装满后，瓶子应放入塑料袋中，以使外表面...不被污染...p...
人为污染源：
苯妥英的生产和在癫痫治疗中的使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。它在美国300种最常处方药物名单上(2)。
反应性概况：
苯妥英是一种酰胺。酰胺/酰亚胺与偶氮和重氮化合物反应会产生有毒气体。有机酰胺/酰亚胺与强还原剂反应会形成易燃气体。酰胺是非常弱的碱（比水弱）。酰亚胺的碱性更弱，实际上会与强碱反应形成盐。也就是说，它们可以作为酸反应。将酰胺与脱水剂如P2O5或SOCl2混合会产生相应的腈。这些化合物的燃烧会产生氮的混合氧化物（NOx）。该化学品与强氧化剂和强碱不相容。(NTP, 1992)
症状与体征：
过量症状包括昏迷、发音困难、不自主的眼球运动、肌肉协调性丧失、低血压、恶心、迟钝、言语不清、震颤和呕吐。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
FDA Requirements：
经治疗等效性评估批准的药品清单确定了当前上市的销售处方药产品，包括FDA根据联邦食品、药品和化妆品法案第505节基于安全性和有效性批准的苯妥英。
其他安全信息：
化学评估：IMAP评估 - 2,4-咪唑烷二酮, 5,5-二苯基-：环境I级评估
空气和水反应：
不溶于水。
非人类毒性值：
LD50 小鼠皮下注射 110 mg/kg
Milk Concentrations：
苯妥英似乎以少量分布到乳汁中。
水/土壤挥发率：
使用片段常数估算法(1)，估计苯妥英的亨利定律常数为1.02X10-11 atm-cu m/mole(SRC)。该亨利定律常数表明苯妥英预计从水表面基本不挥发(2)。根据从片段常数法(3)估计的蒸气压为1.2X10-10 mm Hg(SRC)，苯妥英预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
Medical Surveillance：
"致癌物"的预防措施：每当需要进行医疗监测时，特别是当接触致癌物时，应就.../细胞遗传学和/或其他/可能变得有用或强制性的测试做出临时决定。/化学致癌物/
危害类别和分类：
致癌物、致突变物、致畸物
运输方法和法规：
"致癌物"预防措施：当没有规定时，必须采用以下程序。致癌物应放入密封防水的容器中(初级容器)，该容器应放入第二个不可破碎、防漏的容器中，该容器能够承受致癌物的化学攻击(次级容器)。初级容器和次级容器之间的空间应填充吸收材料，该材料能够承受致癌物的化学攻击，并且在发生破裂或泄漏时足以吸收初级容器的全部内容物。然后每个次级容器应放入坚固的外箱中。次级容器和外箱之间的空间应填充适当数量的减震材料...
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应在室温下储存此化学品，并远离氧化剂和碱基。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
苯妥英的Koc估计为520(SRC)，使用log Kow为2.47(1)和回归推导的方程式(2)。根据分类方案(3)，这个估计的Koc值表明苯妥英预计在土壤中具有中等迁移性。
个人防护装备 (PPE)：
"致癌物"预防措施：... 应提供液体洗涤剂分配器。... 应使用安全移液管进行所有移液操作。... 在动物实验室，人员应... 穿防护服(最好是可丢弃的、一件式且脚踝和手腕处贴合的)、手套、头罩和套鞋。... 在化学实验室，应始终佩戴手套和长袍... 但不应认为手套能提供完全保护。处理颗粒物或气体时，可能需要仔细配戴的面罩或呼吸器，一次性塑料围裙可能提供额外保护。... 长袍... 应为独特的颜色，这是提醒它们不得在实验室外穿着。/化学致癌物/
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES调查1981-1983)统计估计美国有23,400名工人(其中16,795名为女性)可能接触苯妥英(1)。职业接触苯妥英可能发生在生产或使用苯妥英的工作场所通过皮肤接触该化合物。监测数据表明，一般人群可能通过摄入受污染的水接触苯妥英(SRC)。
环境生物富集作用：
根据苯妥英的log Kow为2.47(1)和回归推导方程(2)，计算得出鱼中苯妥英的估计BCF为16(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解性：
由于缺乏在环境条件下容易水解的官能团，苯妥英预计不会在环境中发生水解(2)。苯妥英在波长>290 nm处不吸收(2)，因此预计不会受到阳光的直接光解(SRC)。
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
Carcinogen Classification：
2B，可能对人类致癌。(L135)
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
环境归宿/暴露摘要：
苯妥英的生产和在癫痫治疗中的使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，在25°C下估计的蒸气压为1.2X10-10 mm Hg，表明苯妥英将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相的苯妥英将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。苯妥英在波长>290 nm处不吸收，因此预计不会受到阳光的直接光解。如果释放到土壤中，基于估计的Koc值为520，苯妥英预计具有中等迁移性。基于估计的亨利定律常数为1.02X10-11 atm-cu m/mole，从湿润土壤表面的挥发预计不是一个重要的命运过程。生物降解...
Populations at Special Risk：
在给予相同剂量的苯妥英后，慢性尿毒症患者的总血浆苯妥英浓度低于非尿毒症患者，这表明该药物在尿毒症患者中的代谢处置发生了改变。
Effects During Pregnancy and Lactation：
截至修订日期，未找到相关已发表信息。
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
来自二苯乙二酮、尿素和NaOH：BILTZ, BER 41, 1391 (1908); 44, 411 (1911) /苯妥英钠/
purpose
用途：
用于全面性强直-阵挛性（大发作）和复杂部分性（精神运动性、颞叶）癫痫的控制，以及预防和治疗神经外科手术期间或手术后发生的癫痫。
使用分类：
药物
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。
Related
upstream information
制造方法：
苯偶酰 (CID:8651); 尿素 (CID:1176); 苯妥英钠 (CID:657302); 二苯甲酮 (CID:3102)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
57-41-0 | Phenytoin (200 mg).pdf
