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3-(5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine

Dangerous Goods

CAS number:50-49-7    molecular formula:C19H24N2

overview

compound introduction

丙咪嗪是一种二苯氮杂䓬,是在5H-二苯并[b,f]氮杂䓬的氮原子上由3-(二甲基氨基)丙基取代的化合物。它具有抗抑郁药、肾上腺素摄取抑制剂和EC 3.4.21.26(脯氨酸寡肽酶)抑制剂的作用。它来源于5H-二苯并[b,f]氮杂䓬的氢化物。

Specs

Chinese alias-
English aliasHSDB 3100 | Dimipressin | Tofranil (hydrochloride) | 3-(5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine | Intalpram | Declomipramine | Imizine (Salt/Mix) | OGG85SX4E4 | 10,11-Dihydro-N,N-dimethyl-5H-dibenz[b,f]azepine-5-propanamine | 5H
CAS number50-49-7molecular formulaC19H24N2
molecular weight280.4Exact mass-
PSA6.5logp4.8

numbering system

CAS50-49-7
UNIIOGG85SX4E4
RXCUI5691
HMDB IDHMDB0001848
KEGG IDD08070
ChEBI ID47499
WikidataQ58396
ChEMBL IDCHEMBL11
WikipediaImipramine
NSC NumberNSC Number: NSC169866
AIDS 编号033085
DrugBank IDDB00458
DrugCentral1427
PharmGKB IDPA449969
PubChem CID3696
Related CAS113-52-0(HYDROCHLORIDE)
Nikkaji NumberJ8.587A
NCI 词表代码C62039
Pharos Ligand IDVV2MJKQ7KH9F
DSSTox Substance IDDTXSID1043881
Metabolomics Workbench ID37887
European Community (EC) Number200-042-1
PubChem Reference Collection SID481107243
International Nonproprietary Names (INN)IMIPRAMINE

physicochemical properties

LogP4.80
LogS-4.19
XLogP34.8
气味无味/盐酸/
沸点160 °C @ 0.1 MM HG
熔点174.5 °C
复杂性291
溶解度18.2 mg/L at 24 °C
Exact Mass280.193948774
Human Drugs药物
形式电荷0
物理描述固体
解离常数iupacpka
Decomposition加热分解时释放出氮氧化物有毒烟雾。
颜色/形态白色至淡白色/盐酸盐/
重原子计数21
Molecular Weight280.4
Monoisotopic Mass280.193948774
Caco2 Permeability-4.85
可旋转键计数4
氢键供体计数0
氢键受体计数2
Kovats 保留指数半标准非极性:2215.1
Stability/Shelf Life盐酸丙米嗪暴露于光线下会变黄或变红;轻微变色不影响效力,但明显变色与效力丧失相关。盐酸丙米嗪溶液在pH 4-5时稳定。储存过程中,注射剂中可能形成微小晶体;如果将安瓿浸入热水中1分钟使晶体重新溶解,制剂的效力不会改变。/盐酸丙米嗪/
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积6.5 Ų
Collision Cross Section168.36 Ų [M+K]+ [CCS类型:TW;方法:用多聚丙氨酸和药物标准校准]
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

Treatment:
获取心电图并立即开始心脏监护。保护患者的气道,建立静脉通路并开始胃肠道去污。至少需要6小时的心脏监护和对中枢神经系统或呼吸抑制、低血压、心律失常和/或传导阻滞以及癫痫发作迹象的观察。如果在此期间任何时候出现毒性迹象,则需要延长监护。(L1712)
处置方法:
SRP:在审查时,土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前,咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
暴露途径:
口服后迅速且良好吸收。生物利用度约为43%。通常在口服后1-2小时达到血浆峰浓度。食物不影响吸收。
有害效应:
血清素综合征是一种危及生命的状况,当与其他血清素能药物(如SSRI、曲普坦、曲马多、锂、圣约翰草和色氨酸)同时使用时会发生。患者会出现精神状态改变、自主神经变化(如心动过速)以及神经肌肉变化(如震颤、僵硬和肌阵挛)。在24岁以下患者服用此药物的初始期间,丙咪嗪可能加重自杀意念。丙咪嗪和其他抗抑郁药可能导致双相情感障碍患者出现躁狂或混合发作。因此,在开具丙咪嗪处方前,必须获取相关病史以排除双相情感障碍的可能性,特别是对于有抑郁病史的患者。
毒性摘要:
丙米嗪通过抑制神经递质去甲肾上腺素和血清素的神经元再摄取发挥作用。它与钠依赖性血清素转运蛋白和钠依赖性去甲肾上腺素转运蛋白结合,阻止或减少神经细胞对去甲肾上腺素和血清素的再摄取。抑郁与去甲肾上腺素和血清素对突触后神经元的刺激不足有关。减缓这些神经递质的再摄取可增加它们在突触间隙中的浓度,这被认为有助于缓解抑郁症状。除了急性抑制神经递质再摄取外,长期使用丙米嗪还会导致大脑皮层β-肾上腺素能受体下调和突触后血清素能受体敏化。这...
法规信息:
新西兰化学品清单状态:丙咪嗪:没有单独批准,但可在适当的团体标准下使用
Toxicity Data:
LD50:355至682 mg/kg(口服,大鼠)。
Hepatotoxicity:
可能性评分:B(可能是临床上明显肝损伤的罕见原因)。
Special Reports:
关于作用机制的综述。[COSTA E 等人;丙米嗪作用的分子机制;EXPERIENTIA 39(8) 855 (1983)]
症状与体征:
组胺H<sub>1</sub>和α<sub>1</sub>受体拮抗可导致镇静和低血压。可能出现抗毒蕈碱和抗胆碱能副作用,如视力模糊、口干、便秘和尿潴留。高剂量丙米嗪可能导致心脏毒性。心血管副作用包括体位性低血压、心动过速、高血压、心电图变化和充血性心力衰竭。精神毒性效应包括记忆力受损和谵妄。有双相障碍病史的患者可能出现轻躁狂或躁狂发作。戒断症状包括胃肠道紊乱(如恶心、呕吐、腹痛、腹泻)、焦虑、失眠、紧张、头痛和不适。
危害类别和分类:
急性毒性 4 (12.5%)
非人体毒性摘录:
妊娠1-21天或15-21天,怀孕的Wistar-Imamichi大鼠每天接受5 mg/kg丙米嗪(IMI)皮下注射(IMI 1-21或IMI 15-21)。对照组大鼠在妊娠1-21天或15-21天接受生理盐水。在8周或13周龄时记录幼崽的基础体温(BBT)。在8周龄时,IMI组和盐水组雌性幼崽的BBT均高于雄性幼崽,13周龄时温度显著升高。13周龄IMI(1-21)雄性幼崽的BBT显著低于盐水对照组,13周龄IMI(1-21)雌性幼崽的BBT高于对照组。在8周或13周龄时,对幼崽进行氯丙嗪(CPZ)注射后的热反应测试...
Carcinogen Classification:
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
Drug Induced Liver Injury:
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Effects During Pregnancy and Lactation:
一些研究表明丙米嗪可能降低性欲,并可能导致勃起困难(勃起功能障碍)和/或射精困难。这些问题可能影响男性生育能力(使伴侣怀孕的能力)。一般来说,父亲或精子捐献者的暴露不太可能增加妊娠风险。更多信息,请参阅MotherToBaby信息表父系暴露,网址:https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/。

Production methods and uses

Production method
HAEFLIGER, SCHINDLER, 美国专利 2,554,736 (1951年归GEIGY所有);HAEFLIGER, SCHINDLER 瑞士化学学报 37, 472 (1954年)。
purpose
用途:
用于缓解抑郁症状,以及在6岁及以上儿童中作为临时辅助疗法减少遗尿。也可用于治疗伴有或不伴有广场恐怖症的惊恐障碍,作为ADHD的二线药物,治疗饮食失调,双相情感障碍和精神分裂症的急性抑郁发作短期管理,以及带状疱疹后神经痛的症状治疗。
使用分类:
药物
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景,通常需要结合工艺目标做进一步筛选 。 作用参考:在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向,常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。 选型提示:精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身,也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。

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