compound introduction
根据州或联邦政府标签要求，甲丙氨酯可引起发育毒性。
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[2-(carbamoyloxymethyl)-2-methylpentyl] carbamate
CAS number：57-53-4 molecular formula：C9H18N2O4
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | 2-Methyl-2-propylpropane-1,3-diol dicarbamate; [2-(Carbamoyloxymethyl)-2-methylpentyl] carbamate | ||
| CAS number | 57-53-4 | molecular formula | C9H18N2O4 |
| molecular weight | 218.25 | Exact mass | - |
| PSA | 105 | logp | 0.7 |
numbering system
| CAS | 57-53-4 |
| UNII | 9I7LNY769Q |
| RXCUI | 6760 |
| HMDB ID | HMDB0014515 |
| KEGG ID | D00376 |
| ChEBI ID | 6761 |
| Wikidata | Q418351 |
| ChEMBL ID | CHEMBL979 |
| Wikipedia | Meprobamate |
| HTS Number | 2924.11.00.00 |
| NSC Number | NSC Number: NSC30418 |
| DrugBank ID | DB00371 |
| DrugCentral | 1704 |
| PharmGKB ID | PA450377 |
| PubChem CID | 4064 |
| Nikkaji Number | J4.475J |
| DEA Code Number | 2820 (DEA IV类管制物质) |
| NCI 词表代码 | C47603 |
| Pharos Ligand ID | U8J1VCH94777 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID3023261 |
| Metabolomics Workbench ID | 42739 |
| European Community (EC) Number | 200-337-5 |
| PubChem Reference Collection SID | 483925871 |
| International Nonproprietary Names (INN) | MEPROBAMATE |
physicochemical properties
| pH | 水溶液呈中性 |
| LogP | 0.7 |
| LogS | -1.67 |
| Taste | 特征性苦味 |
| XLogP3 | 0.7 |
| 气味 | 特征气味 |
| 熔点 | 105 °C |
| 复杂性 | 212 |
| 溶解度 | 2.47e+00 g/L |
| Exact Mass | 218.12665706 |
| Human Drugs | FDA批准药物 -> 活性成分 |
| Animal Drugs | 药品 -> 动物药物 -> 在台湾获批 |
| 化学类别 | 药物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| Decomposition | 加热分解时释放出/氮氧化物/的毒性烟雾。 |
| 颜色/形态 | 白色粉末 |
| 重原子计数 | 15 |
| Molecular Weight | 218.25 |
| Monoisotopic Mass | 218.12665706 |
| 可旋转键计数 | 8 |
| 氢键供体计数 | 2 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：1802.5 |
| Stability/Shelf Life | 在稀酸和稀碱中稳定，在胃液或肠液中不被分解。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 105 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Body Burden：
甲丙氨酯在哺乳期妇女乳汁中的浓度是血浆浓度的2-4倍。
健康危害：
急/慢性危险：加热分解时，该化合物释放有毒的氮氧化物烟雾。(NTP, 1992)
储存条件：
甲丙氨酯制剂通常应储存在密封容器中，温度低于40°C，最好在15-30°C。然而，USP指出片剂可以储存在密闭容器中。甲丙氨酯和阿司匹林的复方片剂应储存在密封、避光的容器中，温度为20-25°C，并防潮。
反应基团：
氨基甲酸酯类
处置方法：
SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
急救措施：
食入：不要催吐。如果受害者意识清醒且没有抽搐，给予1-2杯水稀释化学物质，并立即呼叫医院或中毒控制中心。如果医生建议，准备将受害者送往医院。如果受害者抽搐或昏迷，不要经口给予任何东西，确保受害者的气道通畅，让受害者侧卧，头部低于身体。不要催吐。立即将受害者送往医院。(NTP, 1992)
法规信息：
新西兰EPA化学品清单状态：1,3-丙二醇，2-甲基-2-丙基-，二氨基甲酸酯：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
火灾危险：
该化学品的闪点数据不可用；但可能是可燃的。(NTP, 1992)
火灾扑救：
涉及此材料的火灾可以用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，甲丙氨酯在25 °C下的估算蒸气压为3.0X10-3 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，预计在大气中仅以蒸气形式存在。气相甲丙氨酯通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为20小时(SRC)，根据其在25 °C下的速率常数1.9X10-11 cu cm/分子-秒(SRC)计算得出，该速率常数是通过结构估算法(3)推导的。甲丙氨酯不含有在波长>290 nm处发色的发色团(4)，因此预计不易发生直接光解...
Hepatotoxicity：
药物类别：镇静剂和催眠药，杂类
Special Reports：
Carson J; 甲丙氨酯再审视; 2 (2): 45-46 (1989)。讨论了甲丙氨酯的历史、临床疗效和不良反应，这是一种非苯二氮卓类抗焦虑药。发现甲丙氨酯的疗效值得怀疑，且过量服用比苯二氮卓类药物更危险。尽管滥用潜力难以量化，但似乎与苯二氮卓类药物相比，甲丙氨酯具有同等甚至更大的滥用潜力。结论认为增加甲丙氨酯的使用不符合患者的最佳利益。
人为污染源：
甲丙氨酯的生产和使用作为抗焦虑剂(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
美巴比妥是氨基甲酸酯。氨基甲酸酯在化学上类似于酰胺，但反应性更强。像酰胺一样，它们形成聚合物，如聚氨酯树脂。氨基甲酸酯与强酸和碱不相容，尤其与强还原剂如氢化物不相容。活性金属或氮化物与氨基甲酸酯结合会产生易燃的氢气。强氧化酸、过氧化物和氢过氧化物与氨基甲酸酯不相容。
环境水浓度：
地表水: 在1998-1999年期间采集的内华达州米德湖(胡佛大坝在科罗拉多河上的蓄水区)拉斯维加斯湾中检测到甲丙氨酯，但未量化(1)。
生态毒性值：
USDA APHIS化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^57-53-4$'
FDA Requirements：
具有治疗等效性评估的批准药物产品清单确定了当前上市的处方药产品，包括甲丙氨酯，这些产品是根据FDA根据联邦食品、药品和化妆品法案第505节基于安全性和有效性批准的。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 2-甲基-2-丙基-1,3-丙二醇二氨基甲酸酯：人类健康I级评估
空气和水反应：
不溶于水。
Milk Concentrations：
实验：甲丙氨酯在哺乳期妇女乳汁中的浓度是血浆浓度的2-4倍。
水/土壤挥发率：
使用碎片常数估算法(1)估算甲丙氨酯的亨利定律常数为1.8X10-10 atm-cu m/mol(SRC)。该亨利定律常数表明甲丙氨酯预计从水表面基本不挥发(2)。基于从碎片常数法(3)估算的3.0X10-3 mm Hg(SRC)蒸气压，预计甲丙氨酯不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类：
急性毒性 4 (100%)
环境生物降解性：
好氧：甲丙氨酯已被归类为不可生物降解(1)。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应将此材料在室温下储存。该化合物是IV类DEA管制物质，应根据州和联邦法规进行储存。参考联邦法规第21编第1300节至结尾。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
使用log Kow为0.70(1)和回归推导方程(2)，估计甲丙二酸酯的Koc为60(SRC)。根据分类方案(3)，该估计的Koc值表明甲丙二酸酯预计在土壤中具有高迁移性。
个人防护装备 (PPE)：
推荐呼吸器：在称量和稀释纯测试化学品时，佩戴NIOSH批准的半面罩呼吸器，配备有机蒸气/酸性气体 cartridges(专门用于有机蒸气、HCl、酸性气体和SO2)和粉尘/雾过滤器。(NTP，1992)
环境生物富集作用：
使用log Kow为0.70(1)和回归推导方程(2)计算得出，甲丙氨酯在鱼类中的估算BCF为3。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解性：
甲丙氨酯与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C下估计为1.9X10-11 立方厘米/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)计算。这对应于在大气浓度为5X10+5 羟基自由基/立方厘米(1)时的大气半衰期约为20小时。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团(2)，甲丙氨酯预计不会在环境中发生水解。甲丙氨酯不含有在波长>290 nm处发色的生色团(2)，因此预计不会受到阳光直接光解(SRC)的影响。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
环境归宿/暴露摘要：
甲丙二酸酯作为抗焦虑剂的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，在25°C下估计蒸气压为3.0X10-3 mm Hg，表明甲丙二酸酯将仅以蒸气形式存在于大气中。气相甲丙二酸酯将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为20小时。甲丙二酸酯不含有在波长>290 nm处发色的发色团，因此预计不会受到阳光的直接光解。如果释放到土壤中，基于估计的Koc为60，预计甲丙二酸酯将具有高迁移性。从湿润土壤表面的挥发预计不是重要的...
Populations at Special Risk：
甲丙氨酯偶尔可能诱发癫痫患者的癫痫发作。
Effects During Pregnancy and Lactation：
一篇论文报道，一些单独服用甲丙氨酯或与其他精神药物联合服用的精神病患者出现了溢乳。未报告甲丙氨酯使用的更多细节。
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
/甲丙氨酯/通过2-甲基-2-丙基-1,3-丙二醇与过量光气和氢氧化铵反应制备。
purpose
使用分类：
药品 -> 动物药物 -> 在台湾获批
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节，可作为检测相关材料或实验耗材使用 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
Related
upstream information
制造方法：
美巴比妥（CID:4064）；2-甲基-2-丙基-1,3-丙二醇（CID:66220）；光气（CID:6371）；氢氧化铵（CID:14923）
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