compound introduction
壬二酸是一种α,二羧酸，在庚烷的1和7位被羧基取代。它具有抗菌剂、抗肿瘤药物、皮肤科药物和植物代谢物的作用。它是一种二羧基脂肪酸和α,ω-二羧酸。它是壬二酸盐和壬二酸盐(2-)的共轭酸。
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Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
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Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
nonanedioic acid
Dangerous GoodsCAS number：123-99-9 molecular formula：C9H16O4
overview
Specs
| Chinese alias | 杜鹃花酸 | 1,7-庚二甲酸 | ||
| English alias | azelaic acid | NONANEDIOIC ACID | 123-99-9 | Finacea | Anchoic acid | Azelex | Lepargylic acid | 1,7-Heptanedicarboxylic acid | Skinoren | 1,9-Nonanedioic acid | Heptanedicarboxylic acid | n-Nonanedioic acid | Emerox 1110 | Emerox 1144 | azelate | acide a | ||
| CAS number | 123-99-9 | molecular formula | C9H16O4 |
| molecular weight | 188.22 | Exact mass | - |
| PSA | 74.6 | logp | 1.6 |
numbering system
| CAS | 123-99-9 |
| UNII | F2VW3D43YT |
| RXCUI | 18602 |
| HMDB ID | HMDB0000784 |
| KEGG ID | D03034 |
| ChEBI ID | 48131 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1238 |
| Wikipedia | Azelaic_acid |
| NSC Number | NSC Number: NSC19493 |
| 废弃 CAS | 1219811-33-2 |
| AIDS 编号 | 002603 |
| DrugBank ID | DB00548 |
| DrugCentral | 270 |
| PharmGKB ID | PA164754850 |
| PubChem CID | 2266 |
| Related CAS | 52457-54-2 (二钾盐) |
| MetaboLights | MTBLC48131 |
| Nikkaji Number | J10.058G |
| NCI 词表代码 | C47407 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID8021640 |
| Lipid Maps ID (LM_ID) | LMFA01170054 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3BG1 |
| Metabolomics Workbench ID | 1976 |
| European Community (EC) Number | 204-669-1 |
| PubChem Reference Collection SID | 481106915 |
| United States Adopted Name (USAN) | 壬二酸 |
| International Nonproprietary Names (INN) | 壬二酸 |
physicochemical properties
| LogP | 1.57 |
| LogS | -1.89 |
| XLogP3 | 1.6 |
| 密度 | 25°C时1.225克/立方厘米 |
| 沸点 | 在360°C以上蒸馏，伴有部分酐形成。BP: 100 mm Hg时为286.5°C；50 mm Hg时为265°C；15 mm Hg时为237°C；10 mm Hg时为225 dg C |
| 熔点 | 106.5 °C |
| 闪点 | 210 °C (闭杯) |
| 复杂性 | 147 |
| 折射率 | 折射率 = 1.4303 (在111 °C) |
| 溶解度 | 2.4 mg/mL |
| 蒸气压 | 25 °C时为1.07X10-8 mm Hg |
| Exact Mass | 188.10485899 |
| Fragrances | 香料 |
| Human Drugs | FDA批准药物 -> 活性成分 |
| 化学类别 | 二羧酸 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 解离常数 | iupacpka |
| 颜色/形态 | 小叶或针叶 |
| 重原子计数 | 13 |
| Flavoring Agents | 欧盟香料物质 |
| Molecular Weight | 188.22 |
| Monoisotopic Mass | 188.10485899 |
| 其他实验性质 | 液体，比重：20 °C/4 °C时为1.0026，熔点：-3.9 °C，沸点：8 mm Hg时为140度 /二甲酯/ |
| 可旋转键计数 | 8 |
| 氢键供体计数 | 2 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| 食品接触物质 | FCS -> FDA食品接触物质清单，列于21 CFR中 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：1672.2 |
| Ionization Efficiency | 参考文献：DOI:10.1002/rcm.8545 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 74.6 Ų |
| Collision Cross Section | 140.1 Ų [M-H]- |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
储存条件：
注意事项：远离热源。远离火源。使所有含材料的设备接地。不要摄入。不要吸入粉尘。如果摄入，立即寻求医疗建议并出示容器或标签。远离氧化剂等不相容物质。储存：保持容器密闭。将容器存放在阴凉、通风良好的区域。对光敏感。储存在避光容器中。
危害摘要：
线性烷基二酸簇：组成员和支持化学品在兔子中表现出眼睛刺激；无皮肤致敏证据；低口服重复剂量全身毒性和发育毒性；在重复剂量研究中对生殖器官无不良影响；无致突变性证据；[EPA ChAMP：危害表征] 可能引起刺激；[Acros Organics MSDS]
处置方法：
SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
排放浓度：
1,7-庚二羧酸被确定为松树光氧化气溶胶产物气相和颗粒相中的直接排放成分，浓度分别为2.59（上午6点至中午12点）、0.69（中午12点至下午6点）、0.22（下午6点至上午6点）ng/cu m；在气溶胶中-分别为0.47（上午6点至中午12点）、0.16（中午12点至下午6点）、0.31（下午6点至上午6点）ng/cu m(1)。
暴露途径：
大约4%的局部应用壬二酸被全身吸收。
毒性摘要：
壬二酸的确切作用机制尚不清楚。据认为，壬二酸通过抑制厌氧和需氧细菌（特别是表皮葡萄球菌和痤疮丙酸杆菌）的细胞蛋白质合成来发挥其抗菌作用。在需氧细菌中，壬二酸可逆性地抑制几种氧化还原酶，包括酪氨酸酶、呼吸链的线粒体酶、硫氧还蛋白还原酶、5α-还原酶和DNA聚合酶。在厌氧细菌中，壬二酸阻碍糖酵解。除了这些作用外，壬二酸还通过使角化过程正常化和减少微粉刺形成来改善寻常痤疮。壬二酸可能对炎症性和非炎症性病变都有效。具体来说...
法规信息：
新西兰EPA化学品清单状态：壬二酸：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
火灾潜力：
遇热时轻微易燃至易燃。
灭火程序：
小火：使用干粉化学品。大火：使用水喷雾、雾或泡沫。不要使用水柱。
环境归宿：
大气命运：根据大气中半挥发性有机气/粒分配模型(1)，1,7-庚二羧酸在25°C时的蒸气压为1.07X10-8 mm Hg(2)，将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相1,7-庚二羧酸通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为40小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数9.8X10-12 cm³/分子-秒(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计方法推导的(3)。颗粒相1,7-庚二羧酸可通过湿或干沉积从空气中去除(SRC)。1,7-庚二羧酸不含发色团...
相互作用：
黑色素瘤化疗效果低，必须用增敏化合物加强。我们相信壬二酸(AZA)可以调节黑色素瘤对抗肿瘤药物的耐药性。因此，我们试图比较体外单独使用抗肿瘤药物与先用AZA处理后再使用抗肿瘤药物的效果。我们进行了MTT试验，评估美法仑、洛莫司汀(CCNU)、福莫司汀和4-羟基茴香醚(4-HA)对三种黑色素瘤细胞系(B16F10, SK-MEL-28, 和 SK-MEL-1)的细胞毒性，以及先用AZA (1 mM)处理的调节作用。AZA对三种细胞系显示出剂量依赖性的抗肿瘤活性。美法仑是最有效的药物，其次是CCNU、福莫司汀和4-HA。最敏感的细胞系是B16F10，最不敏感的是SK-MEL-1。之前的...
预防措施：
SRP：应在工作区域出现点源排放或受控污染物分散的任何地方应用局部排气通风。在污染物尽可能接近其产生点处进行通风控制，是将人员接触空气污染物降至最低的最经济和最安全的方法。
Toxicity Data：
大鼠口服LD50：>5 g/kg
Cleanup Methods：
少量泄漏：使用适当工具将泄漏的固体放入方便的废物处置容器中。通过在受污染表面洒水完成清洁，并根据当地和地区当局的要求进行处理。大量泄漏：使用铲子将材料放入方便的废物处置容器中。通过在受污染表面洒水完成清洁，并允许其通过卫生系统排出。
人为污染源：
1,7-庚二羧酸的生产和使用（在有机合成、清漆、醇酸树脂、聚酰胺、聚酯粘合剂、低温增塑剂和聚氨酯弹性体中）(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
环境水浓度：
雨/雪/雾：1992年在日本东京采集的9个样品中检测到1,7-庚二羧酸，雪/雨夹雪样品中的浓度为4.56、11.5和0.85 ug/L（3月18日）；雨中的浓度为4.71、0.62和0.36 ug/L（6月30日）；雨中的浓度为0.58、2.11和30.4 ug/L（8月1日）(1)。
FDA Requirements：
壬二酸是仅作为粘合剂组分的间接食品添加剂。
EPA Safer Chemical：
EPA更安全化学品：绿色圆圈 - 基于实验和建模数据，该化学品已被验证为低关注物质。
人体毒性摘录：
/替代和体外测试/ 使用体外试验研究了硫酸锌和壬二酸对人皮肤中5α-还原酶活性的影响，以1,2[3H]-睾酮为底物。当以3或9 mmol/L的浓度添加时，锌是5α-还原酶活性的强效抑制剂。在高浓度下，锌可以完全抑制酶活性。壬二酸也是5α-还原酶的强效抑制剂；在低至0.2 mmol/L的浓度下即可检测到抑制，在3 mmol/L时完全抑制。观察到两种抑制剂的协同效应。维生素B6增强了锌的抑制作用，但对壬二酸没有影响，表明涉及两种不同的机制。当三种物质以极低浓度一起添加时...
其他安全信息：
化学品评估：评估 - 壬二酸（杜鹃花酸）
非人类毒性值：
LD50 大鼠口服 >5000 毫克/千克
Milk Concentrations：
平衡透析法用于评估人体乳汁的体外分配。在1,7-庚二羧酸浓度为25 ug/mL时，乳汁/血浆分布系数为0.7，乳汁/缓冲液分布为1.0，表明药物可能进入母体乳汁。由于局部用药剂量的不到4%被全身吸收，预计1,7-庚二羧酸进入母体乳汁不会引起乳汁中1,7-庚二羧酸水平显著偏离基线。
水/土壤挥发率：
pKa为4.55(1)表明1,7-庚二羧酸在pH值5至9时几乎完全以阴离子形式存在，因此从水面或湿润土壤表面挥发不是重要的命运过程(2)。基于1.07X10-8 mm Hg(3)的蒸气压，1,7-庚二羧酸预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类：
眼睛刺激 2A (93.4%)
环境生物降解性：
需氧：1,7-庚烷羧酸的可生物降解数据不可用（SRC，2008），但预计直链羧酸会迅速生物降解(1)。
土壤吸附/迁移性：
1,7-庚酸的Koc估计为170(SRC)，使用1.57的log Kow(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明1,7-庚酸在土壤中预计具有中等迁移性。1,7-庚酸的pKa为4.55(4)，表明该化合物在环境中几乎完全以阴离子形式存在，而阴离子通常不会比其中性对应物更强地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(5)。
个人防护装备 (PPE)：
工程控制：使用工艺封闭、局部排气通风或其他工程控制，使空气中的水平保持在推荐暴露限值以下。如果用户操作产生粉尘、烟雾或雾，使用通风使空气污染物的暴露低于暴露限值。
人体暴露可能途径：
在加州洛杉矶地质学院大楼的灰尘样本和市中心公寓大楼外的灰尘样本中分别检测到浓度为121和94 nmol/g的1,7-庚二酸(1)。分析了美国东北部木材燃烧的排放物，具体为红枫(Acer rubrum)、北方红橡树(Quercus rubra)、纸桦(Betula papyrifera)、东部白松(Pinus strobus)、东部铁杉(Tsuga canadensis)和胶冷杉(Abies balsamea)；只有红橡树检测出0.41 mg/g有机碳排放的1,7-庚二酸(2)。
环境生物富集作用：
根据log Kow为1.57(1)和回归推导方程(2)，计算得到1,7-庚二羧酸在鱼类中的估计BCF值为3。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解性：
1,7-庚酸与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数在25°C下估计为9.8×10-12立方厘米/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5×10+5个/立方厘米时的大气半衰期约为40小时(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，1,7-庚酸预计不会在环境中发生水解(2)。1,7-庚酸不含有在波长>290 nm处发色的发色团(2)，因此预计不会受到阳光的直接光解(SRC)。
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
环境归宿/暴露摘要：
1,7-庚烷羧酸的生产和使用在有机合成、漆料、醇酸树脂、聚酰胺、聚酯粘合剂、低温增塑剂和聚氨酯弹性体中，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为1.07X10-8 mm Hg，表明1,7-庚烷羧酸将以蒸气和颗粒物形式存在。气相1,7-庚烷羧酸将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为40小时。颗粒相1,7-庚烷羧酸将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。1,7-庚烷羧酸不含有在波长...
Atmospheric Concentrations：
室内：在洛杉矶，CA的一个温室的空气样品中检测到1,7-庚二羧酸，浓度为0.03 nmol/cu m，采样时间为1984年12月12日；1984年12月13日未检测到(1)。
Sediment/Soil Concentrations：
沉积物：在内华达山脉西部山麓的沼泽样品中检测到1,7-庚二酸，腐殖酸和富里酸组分的浓度分别为34和55纳摩尔/克(1)。1990年9月28日从日本洞海湾采集的沉积物样品中检测到该化合物，但未进行定量(2)。
危险反应性和不相容性：
与氧化剂反应。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
皮肤：可能引起轻度皮肤刺激。眼睛：可能引起轻度眼睛刺激。吸入：可能引起呼吸道刺激。
Other Environmental Concentrations：
1,7-庚二羧酸在加州洛杉矶市中心的UCLA地质大楼和公寓大楼外的灰尘样品中被检测到，浓度分别为121和94 nmol/g(1)。分析了美国东北部木材的壁炉燃烧排放物，具体为红枫（Acer rubrum）、北方红橡（Quercus rubra）、纸桦（Betula papyrifera）、东部白松（Pinus strobus）、东部铁杉（Tsuga canadensis）和胶枞（Abies balsamea）；只有红橡检测出1,7-庚二羧酸，排放量为0.41 mg/g有机碳(2)。
Effects During Pregnancy and Lactation：
◉ 对哺乳和母乳的影响
Production methods and uses
Production method
通过蓖麻油酸的破坏性氧化制备
purpose
用途：
用于轻度至中度炎症性寻常痤疮的局部治疗。
使用分类：
化妆品 -> 缓冲
行业用途：
增塑剂
消费者用途：
未知或可合理确定
一般制造信息：
工业加工部门：所有其他化学品和制剂制造
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代 。
Related
upstream information
制造方法：
蓖麻油酸（CID:643684）；油酸（CID:445639）；臭氧（CID:24823）
downstream information
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123-99-9 | Azelaic acid.pdf
