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4-amino-N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide

Dangerous Goods

CAS number:57-68-1    molecular formula:C12H14N4O2S

overview

compound introduction

物理描述 | 磺胺二甲嘧啶表现为无粘性、白色或乳白色结晶粉末。略有苦味。一种抗菌剂。

Specs

Chinese alias4-氨基-<i>N</i>-(4,6-二甲基-2-嘧啶基)苯磺酰胺
English aliasN1-(4,6-Dimethyl-2-pyrimidinyl)sulfanilamide | Spanbolet | Sulphadimidine | Dimezathine | LANTRISUL COMPONENT SULFAMETHAZINE | Pirmazin | Sulfamethazine (USP) | SULFAMETHAZINE COMPONENT OF LANTRISUL | SULFAMETHAZINE COMPONENT OF SULFOSE | 4-Amino-N-(4,6-d
CAS number57-68-1molecular formulaC12H14N4O2S
molecular weight278.33Exact mass-
PSA106logp0.3

numbering system

CAS57-68-1
UNII48U51W007F
HMDB IDHMDB0015522
KEGG IDD02436
ChEBI ID102265
WikidataQ3976823
ChEMBL IDCHEMBL446
WikipediaSulfadimidine
HTS Number2935.90.30.00
NSC NumberNSC Number: NSC67457
AIDS 编号027749
DrugBank IDDB01582
DrugCentral2502
PharmGKB IDPA451542
PubChem CID5327
Related CAS57-68-1(NEUTRAL)
Nikkaji NumberJ106.516E
NCI 词表代码C61960
DSSTox Substance IDDTXSID6021290
生态与环境部编号_25Q1B39XI
Metabolomics Workbench ID43576
European Community (EC) Number200-346-4
PubChem Reference Collection SID481107609
International Nonproprietary Names (INN)SULFADIMIDINE

physicochemical properties

LogP0.89
Taste略带苦味
XLogP30.3
密度1.4655 g/cu cm
气味无气味
熔点198.5 °C
复杂性377
溶解度2.30e-01 g/L
Exact Mass278.08374688
Animal Drugs药品 -> 动物药物 -> 在台湾获批
化学类别抗菌
形式电荷0
物理描述固体
解离常数iupacpka
颜色/形态白色或淡黄色粉末
重原子计数19
Molecular Weight278.33
Monoisotopic Mass278.08374688
其他实验性质白色或乳白色,无味或几乎无味,有苦涩碱味的吸湿性晶体或粉末。/磺胺二甲嘧啶钠/
可旋转键计数3
氢键供体计数2
氢键受体计数6
Kovats 保留指数标准非极性:2613
Stability/Shelf Life暴露于光线下可能变暗
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积106 Ų
Collision Cross Section162.73 Ų [M+H]+
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

健康危害:
急性/慢性危害:此化合物受热分解时释放出SOx和NOx有毒烟雾。(NTP, 1992)
储存条件:
储存于25°C(77°F)或以下。防止冻结。
反应基团:
胺类、膦类和吡啶类
处置方法:
SRP:在审查时,土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前,咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
急救措施:
食入:不要催吐。如果受害者意识清醒且没有抽搐,给予1-2杯水稀释化学物质,并立即呼叫医院或中毒控制中心。如果医生建议,准备将受害者送往医院。如果受害者抽搐或昏迷,不要经口给予任何东西,确保受害者的气道通畅,让受害者侧卧,头部低于身体。不要催吐。立即将受害者送往医院。(NTP, 1992)
排放浓度:
基于平均剂量496毫克/天·动物,2500头100-260磅的猪群,每天一次30分钟的冲洗期,并假设高达80%的抗生素未被代谢而排出(1),在猪限制性饲养操作的冲洗水中估计的磺胺二甲嘧啶浓度为971微克/升。在越南,磺胺二甲嘧啶分别占猪、牲畜和虾废水中检测到的抗生素总组成的18-48%、38-62%和52-56%。在泰国,该化合物占猪废水中检测到的抗生素总组成的0-2%;在泰国虾养殖废水中未报告(2)。来自两个加利福尼亚州奶牛CAFO(限制性动物饲养场)的样品中的粪池浓度...
毒性摘要:
鉴定与用途:磺胺二甲嘧啶(SMZ)是奶油白色粉末或晶体。它是兽医学中使用的抗感染剂。磺胺二甲嘧啶用作广谱抗菌剂,用于治疗或预防易感生物体引起的感染。可治疗的感染包括肺炎、肠道感染(特别是球虫病)、软组织感染和尿路感染。人体暴露与毒性:磺胺二甲嘧啶不会在培养的人体成纤维细胞中诱导非程序性DNA合成。动物研究:喂食含有600毫克/千克磺胺二甲嘧啶饮食的大鼠中,一些大鼠在第4和第8周出现甲状腺增生和有限肥大,但在第13周未出现。在恢复期后,甲状腺的变化完全恢复。绝对...
法规信息:
新西兰EPA化学品清单状态:磺胺二甲嘧啶:没有单独批准,但可以在适当的团体标准下使用
火灾危险:
该化学品的闪点数据不可用;但可能是可燃的。(NTP, 1992)
火灾扑救:
涉及此材料的火灾可以用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
灭火程序:
消防建议:如有必要,佩戴自给式呼吸器进行灭火。
环境归宿:
大气中的命运:根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒物分配模型(1),磺胺二甲嘧啶在25°C时的估计蒸气压为6.8X10-9 mm Hg(SRC),通过碎片常数法(2)确定,预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相的磺胺二甲嘧啶可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。磺胺二甲嘧啶在波长>290 nm处吸收光(3),因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
相互作用:
对临床健康(对照组)和给予氟尼辛的马匹在单次静脉注射和口服100 mg/kg体重后,研究了磺胺二甲嘧啶的药代动力学方面。通过高效液相色谱法(HPLC)测定血浆中磺胺二甲嘧啶浓度。静脉注射后,所有血浆磺胺二甲嘧啶数据通过序贯、权重非线性回归,最好地符合二室开放模型。氟尼辛使磺胺二甲嘧啶从外周组织返回中央室(K21)的速率增加了67%,并且K12有增加30%的趋势。磺胺二甲嘧啶消除半衰期减少了21%,Vdss降低了18%,MRT减少了20%。口服给药后...
预防措施:
SRP:在工作区域中存在点源排放或受管制污染物扩散的情况下,应采用局部排气通风。在污染物产生点附近对其进行通风控制,是最大限度减少人员接触空气污染物最经济、最安全的方法。确保局部通风将污染物从工人处移开。
Cleanup Methods:
意外释放措施:个人预防措施、防护设备和应急程序:避免粉尘形成。避免吸入蒸气、雾或气体;环境预防措施:防止产品进入排水道; containment和清理的方法和材料:清扫并铲起。存放在合适的密闭容器中以便处置。
Special Reports:
PAPASTEPHANOU C, FRANTZ M;磺胺甲噻二唑;药物物质分析档案 7: 401-22 (1978)。一篇包含61篇参考文献的磺胺甲噻二唑综述,包括物理性质、合成、稳定性、代谢和分析。
人为污染源:
磺胺甲噁唑作为人类和兽医抗菌剂的生产和使用(1-3)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
反应性概况:
磺胺二甲嘧啶对光敏感,也可能对热敏感。氧气和湿气的存在可能加速热和光的影响(NTP, 1992)。
环境水浓度:
海水:在1996年至2005年间采集的荷兰沿海地表水中检测到磺胺二甲嘧啶浓度为15 ng/L(1)。
Food Survey Values:
磺胺二甲嘧啶在水溶液和牛奶中即使煮沸15分钟后仍然稳定。磺胺二甲嘧啶在肾脏(100 mg/g)和含残留物的猪肉(300 mg/kg)中煮沸、油炸、烘烤、烧烤和烧烤后仍然稳定(1)。比较了生绞肉中磺胺二甲嘧啶的稳定性与绞肉煮沸60分钟后的稳定性(1)。3周后,生肉中磺胺二甲嘧啶的初始和最终浓度分别为0.42和0.271 mg/g;熟肉中分别为0.359和0.345 mg/g;烹饪水中分别为0.159和0.15 mg/g(1)。
人体毒性摘录:
/其他毒性信息/ 人类、非人灵长类动物、豚鼠和鸡/对磺胺类药物抑制甲状腺过氧化物酶有抵抗力/;大鼠、小鼠、狗和猪/对磺胺类药物抑制甲状腺过氧化物酶敏感/。/来自表格/
其他安全信息:
化学品评估:IMAP评估 - 苯磺酰胺,4-氨基-N-(4,6-二甲基-2-嘧啶基)-:人类健康第一层次评估
生态毒性摘录:
/水生物种/ 研究了12种抗菌剂对淡水绿藻假微型栅藻(Korschikov) Hindak在72小时暴露下的生长抑制和联合效应。毒性值(半抑制浓度值,单位为微摩尔)按敏感性递减顺序排列为:三氯生(0.0018) > 三氯卡班(0.054) > 罗红霉素(0.056) > 克拉霉素(0.062) > 泰乐菌素(0.20) > 四环素(2.25) > 氯四环素(3.49) > 诺氟沙星(5.64) > 磺胺甲噁唑(7.50) > 环丙沙星(20.22) > 磺胺二甲嘧啶(31.26) > 甲氧苄啶(137.78)。这些抗菌化合物中的几种在报告的地表水和污水排放物中的微克/升浓度下可能具有毒性。观察到简单的加性效应...
空气和水反应:
水溶性随pH增加而迅速增加[默克]。不溶于水。
非人类毒性值:
LD50 小鼠腹腔注射 1.06 g/kg
水/土壤挥发率:
使用碎片常数估算法(1),磺胺甲噻二唑的亨利定律常数估计为1.93X10-10 atm-cu m/mole(SRC)。该亨利定律常数表明,磺胺甲噻二唑的中性物种预计从水和湿润土壤表面基本不会挥发(2)。pKa为7.65(2)表明,在pH值5至9时,磺胺甲噻二唑将几乎部分以阴离子形式存在,因此,离子形式从水表面的挥发预计不是重要的归趋过程(SRC)。基于估计的蒸气压为6.8X10-9 mm Hg(SRC),通过碎片常数法确定(3),磺胺甲噻二唑预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
Animal Concentrations:
在给药当天99 mg/kg剂量下,犊牛体内的磺胺二甲嘧啶残留量为:肌肉中30.40 ppm,肝脏中54.90 ppm,肾脏中43.20 ppm(1)。给药6小时后107 mg/kg剂量下,绵羊体内的磺胺二甲嘧啶残留量为:肌肉中54 ppm,肝脏中69 ppm,肾脏中124 ppm(1)。在饮水中添加0.1%给药当天,鸡肉中的磺胺二甲嘧啶残留量为:肌肉中5.70 ppm,肝脏中18.70 ppm,肾脏中10.70 ppm(2)。在饲料中添加0.4%给药当天,鸡肉中的磺胺二甲嘧啶残留量为:肌肉中74.50 ppm,肝脏中78.00 ppm,肾脏中103.0 ppm(2)。绵羊和犊牛体内的磺胺二甲嘧啶残留物在4天后降解99%,而鸡肉中的残留物在10天后降解99%(2)。磺胺二甲嘧啶残留物为45 ppm...
危害类别和分类:
眼刺激 2 (75%)
环境生物降解性:
好氧条件:包括磺胺二甲嘧啶在内的十二种磺胺类药物在曝气反应器中使用活性污泥系统进行了测试;所有化合物在7-10天的初始滞后期后,在5至10天内被降解(2)。初始测试化合物浓度范围为250-1000微克/升,污泥浓度范围为3.2-3.5克悬浮固体/升。在两次后续重新加标后测得的磺胺二甲嘧啶半衰期为1.5和0.6天(1)。磺胺二甲嘧啶浓度为100微克/升时,在一升批次反应器中使用污泥接种物两周,表现出0.06/天的生物吸附/生物降解速率常数;相应的半衰期为12天。该化合物生物降解缓慢且吸附性弱,总体生物降解率为23%,吸附率为20%(2)。
非火灾泄漏响应:
储存注意事项:您应将此化学品冷藏保存,并防潮避光。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性:
使用爱尔兰都柏林郡科尔斯敦的农业土壤(pH 6.3)测得log Koc为2.39(Kd = 9 L/kg),对应的Koc为245(1)。在未施肥的粉砂壤土(1.6%有机碳)和土壤-淤泥混合物(比例50:1,w/w;1.6%有机碳)中测得磺胺二甲嘧啶的Koc值分别为49.1和45.9(2)。在粘土壤土中测得磺胺二甲嘧啶的Koc值为60(3,4)。在砂土(pH 5.2,0.9%有机碳)、壤砂土(pH 5.6,2.3%有机碳)、砂壤土(pH 6.3,1.2%有机碳)和粘土粉砂土(pH 6.9,1.1%有机碳)中测得的磺胺二甲嘧啶Koc值分别为174、125、208和82(4,5)。根据分类方案(6),这些Koc值表明磺胺二甲嘧啶预计具有高至中等...
个人防护装备 (PPE):
呼吸防护:不需要呼吸防护。当需要防护粉尘滋扰水平时,使用N95型(美国)或P1型(EN 143)防尘口罩。使用经适当政府标准测试和批准的呼吸器和部件,如NIOSH(美国)或CEN(欧盟)。
人体暴露可能途径:
NIOSH(NOES调查1981-1983)统计估计美国有17,376名工人(其中2,625名为女性)可能接触磺胺二甲嘧啶(1)。NOES调查不包括农场工人。职业接触磺胺二甲嘧啶可能通过吸入和与生产或使用磺胺二甲嘧啶的工作场所的该化合物皮肤接触发生。监测数据表明,一般人群可能仅限于通过摄入受污染的饮用水(SRC)生活在CAFO(集约化养殖场)附近的人。
环境生物富集作用:
使用鲟鱼(Acipenser schrenkii)在8天内暴露于1.00和0.10 mg/L磺胺甲噻二唑,测得磺胺甲噻二唑在鱼类肌肉中的BCF值为1.19和0.61(SRC)(1)。根据分类方案(2),这些BCF值表明在水生生物中的生物蓄积性低(SRC)。
环境非生物降解性:
磺胺二甲嘧啶预计不会在环境中发生水解,因为缺乏在环境条件下可水解的官能团(1)。磺胺二甲嘧啶在波长>290 nm处吸收光(UV最大值=297 nm(2)),因此可能易受阳光直接光解(1)。当暴露于UVA/UVB和UVA光源时,该化合物在6小时内分别降解20%和17%,暴露于阳光时7天内降解43%;平均降解速率分别为0.061、0.051和0.004 %/分钟(3)。据报道,在自然水中的水生光降解半衰期在夏季和冬季分别为28天和72天(30度纬度);分别为31天和180天(45度纬度)。4-(2-氨基,4,5-二甲基嘧啶-1(2H)-基)苯胺是...
解毒剂和急救处理:
/SRP:/ 高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑经口气管或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑药物治疗肺水肿...。对于严重支气管痉挛,考虑使用β受体激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉输注D5W TKO /SRP: "保持通畅",最小流速/。如果出现低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压,谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。使用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...
Carcinogen Classification:
附加信息:NB 总体评价降为3类,有来自其他相关数据的支持证据
Toxic Combustion Products:
物质或混合物引起的特殊危险:碳氧化物,氮氧化物(NOx),硫氧化物
环境归宿/暴露摘要:
磺胺甲噻二唑作为兽用抗生素的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,25°C时估计蒸气压为6.8X10-9 mm Hg,表明磺胺甲噻二唑将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相磺胺甲噻二唑将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。磺胺甲噻二唑吸收波长>290 nm的光,因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中,基于45.1至174的Koc范围,磺胺甲噻二唑预计具有高至中等迁移性。磺胺甲噻二唑的pKa为7.65,表明该化合物将在环境中部分以阴离子形式存在,而阴离子通常...
Fish/Seafood Concentrations:
磺胺二甲嘧啶在澳大利亚养殖的黄尾鰤(Seriola lalandi)和银鲈(Argyrosomus hololepidotus)中经过测试但未检测到(1)。据报道,2000年至2009年间,欧盟、美国、加拿大和日本检查的海产品中存在磺胺二甲嘧啶。日本1%的鱼类样本磺胺二甲嘧啶含量超标(2)。
Evidence for Carcinogenicity:
评估:关于磺胺甲噁唑对人类的致癌性,人类证据不足。关于磺胺甲噁唑对实验动物的致癌性,证据充分。总体评估:磺胺甲噁唑对人类的致癌性无法分类(第3组)。磺胺甲噁唑通过非基因毒性机制在小鼠和大鼠中引起甲状腺肿瘤,该机制涉及抑制甲状腺过氧化物酶,导致甲状腺激素浓度改变和甲状腺刺激激素分泌增加。因此,预计在不会改变甲状腺激素稳态的剂量下,磺胺甲噁唑对人类不会致癌。流行病学研究和实验动物毒理学研究的证据提供了有力证据...
Sediment/Soil Concentrations:
土壤:在加利福尼亚州一家使用10.8 g磺胺甲噁唑/天的奶牛场CAFO处理的粪塘处理田表样品中,磺胺甲噁唑浓度低于检测限(1)。
危险反应性和不相容性:
不相容物质:强氧化剂

Production methods and uses

Production method
磺胺二甲嘧啶可以通过将乙酰磺酰氯与悬浮在无吡啶或丙酮和吡啶中的2-氨基-4,6-二甲基嘧啶反应制备,然后对2-(N4-乙酰磺胺酰氨基)-4,6-二甲基嘧啶进行碱性水解;得到的盐用SO2中和。2-氨基-4,6-二甲基嘧啶通过乙酰丙酮与碳酸胍在甲苯中缩合制备。也可以通过磺胺胍与乙酰丙酮直接等摩尔缩合制备。它在水中以极淡黄色晶体形式沉淀。
purpose
用途:
抗感染剂
使用分类:
药品 -> 动物药物 -> 在台湾获批
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景,但具体适用范围仍依赖技术条件 。 作用参考:可用于改善产品性能、稳定性或使用体验,在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。 选型提示:实际选型应结合产品定位、纯度要求、设备精细化程度和现场环境综合判断,不宜仅凭单一指标决定 。

Related

upstream information
制造方法:
磺胺甲噁唑(CID:5327);乙酰磺胺酰氯(CID:8481);2-氨基-4,6-二甲基嘧啶(CID:13021);吡啶(CID:1049);丙酮(CID:180);乙酰丙酮(CID:31261);碳酸胍(CID:11650);甲苯(CID:1140);磺胺胍(CID:5324);水(CID:962)
downstream information

No downstream information yet

MSDS

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57-68-1 | Sulfamethazine | Sulfamethazine