compound introduction
根据独立的科学和健康专家委员会，孕酮可致癌。
All
Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
Dangerous GoodsCAS number：57-83-0 molecular formula：C21H30O2
overview
Specs
| Chinese alias | 孕烯二酮 | 孕激素 | 孕酮 | 助孕素 | 4-孕烯-3,20-二酮 | ||
| English alias | Progestron | Progestone | Progestin | Pregnenedione | Prometrium | Corlutin | 4-Pregnene-3,20-dione | Syngesterone | Crinone | Glanducorpin | Hormoflaveine | Progesteronum | Progesterol | Agolutin | Luteol | Gestormone | Pregn-4-ene-3,20-dione | Utrogesta | ||
| CAS number | 57-83-0 | molecular formula | C21H30O2 |
| molecular weight | 314.5 | Exact mass | - |
| PSA | 34.1 | logp | 3.9 |
numbering system
| CAS | 57-83-0 |
| UNII | 4G7DS2Q64Y |
| RXCUI | 8727 |
| HMDB ID | HMDB0001830 |
| KEGG ID | D00066 |
| ChEBI ID | 17026 |
| Wikidata | Q26963 |
| ChEMBL ID | CHEMBL103 |
| Wikipedia | Progesterone |
| HTS Number | 2937.23.50.20 |
| NSC Number | NSC Number: NSC9704 |
| 废弃 CAS | 8023-13-0 |
| AIDS 编号 | 070516 |
| DrugBank ID | DB00396 |
| DrugCentral | 2279 |
| PharmGKB ID | PA451123 |
| PubChem CID | 5994 |
| MetaboLights | MTBLC17026 |
| Nikkaji Number | J2.329I |
| NCI 词表代码 | C776 |
| Pharos Ligand ID | MD4GF5A4W2UC |
| DSSTox Substance ID | DTXSID3022370 |
| Lipid Maps ID (LM_ID) | LMST02030159 |
| Metabolomics Workbench ID | 35438 |
| European Community (EC) Number | 200-350-6 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107505 |
| International Nonproprietary Names (INN) | PROGESTERONE |
physicochemical properties
| LogP | 3.87 |
| LogS | -4.43 |
| XLogP3 | 3.9 |
| 密度 | 1.171 |
| 气味 | 无气味 |
| 沸点 | 394.13°C（粗略估计） |
| 熔点 | 250-252 °F |
| 复杂性 | 589 |
| 溶解度 | 25 °C时0.00881 mg/mL |
| Exact Mass | 314.224580195 |
| Human Drugs | FDA批准药物 -> 活性成分 |
| Animal Drugs | 药品 -> 英国兽医药品管理局列表 |
| 化学类别 | 激素 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 白色无味晶体或粉末。 |
| 解离常数 | pKa：最强酸性：最强碱性：18.92, -4.8 |
| Decomposition | 加热至分解时，会发出刺激性烟雾和刺激性气体。 |
| 颜色/形态 | 以两种晶体形式存在 |
| 重原子计数 | 23 |
| Molecular Weight | 314.5 |
| Optical Rotation | 比旋光度：+172 至 +182 度 在 20 °C/D（c = 2 在二氧六环中） |
| Monoisotopic Mass | 314.224580195 |
| 其他实验性质 | ...在空气中稳定但对光敏感。 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 1 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| Kovats 保留指数 | 标准非极性：2793 |
| Stability/Shelf Life | ...在空气中稳定但对光敏感。 |
| Ionization Efficiency | 参考文献：DOI:10.1002/rcm.8352 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 34.1 Ų |
| Collision Cross Section | 180.36 Ų [M+H]+ |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 6 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
健康危害：
急/慢性危害：此化学品可能通过皮肤吸收。(NTP, 1992)
储存条件：
注射用孕酮制剂、孕酮胶囊、孕酮阴道栓和孕酮阴道凝胶应储存在15-30°C。
反应基团：
脂肪族不饱和烃
处置方法：
SRP：在审查时，小量处置的监管标准正在重大修订中，但家庭废药品可按以下方式管理：与湿猫砂或咖啡渣混合，用塑料袋双层包装，丢弃在垃圾中。
急救措施：
其他：由于该化学物质是已知或可疑致癌物，您应咨询医生有关可能的长期健康效应和潜在的医疗监测建议。医生的建议将取决于特定化合物及其化学、物理和毒性特性、暴露水平、暴露时间和暴露途径。(NTP, 1992)
排放浓度：
据估计，孕酮在用处理过的废水灌溉的农业径流水中浓度为3纳克/升。这些田地位于加利福尼亚州文图拉县海岸地区的Calleguas Creek流域，采样时间为1990年7月至2000年4月；方法检测限=203纳克/升。它在应用废水中的浓度<10纳克/升。在附近溪流中未检测到孕酮(1)。典型原始污水中的浓度范围为0-0.02微克/升(2)。2003年7月，在法国波尔多北部郊区的Eysines污水处理厂的出水中检测到孕酮，平均浓度<9.0纳克/升(检测限=9.0纳克/升)(3)。对孕酮进行了测试但未检测到(方法检测限=2-100纳克/升)在...
暴露途径：
黄体酮的吸收延长，吸收半衰期约为25-50小时。
毒性摘要：
孕酮具有孕激素的药理作用。孕酮与孕激素和雌激素受体结合。靶细胞包括女性生殖道、乳腺、下丘脑和垂体。一旦与受体结合，像孕酮这样的孕激素会减慢下丘脑促性腺激素释放激素(GnRH)的释放频率，并减弱排卵前的黄体生成素(LH)激增。在具有足够内源性雌激素的女性中，孕酮将增殖期子宫内膜转变为分泌期子宫内膜。孕酮对于蜕膜组织的发育至关重要，并且对于增加子宫内膜对胚胎植入的接受性是必要的。一旦胚胎植入，孕酮的作用是维持妊娠...
火灾危险：
该化合物的闪点数据不可用;然而，它可能是可燃的。(NTP, 1992)
火灾扑救：
涉及此材料的火灾可以用泡沫、二氧化碳或哈龙灭火器扑灭。(NTP, 1992)
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，孕酮在25°C时的估计蒸气压为3.6X10-4 mm Hg(SRC)，通过片段常数法(2)确定，将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相孕酮通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为1.2小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数1.0X10-10 cm³/分子-秒(SRC)计算得出，该常数使用结构估计法(3)推导得出。颗粒相孕酮可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。孕酮在240 nm处有最大吸收...
Health Effects：
孕酮慢性高水平与至少3种先天性代谢错误有关，包括：先天性肾上腺增生症、肾上腺增生3型和肾上腺增生5型。
人为污染源：
孕酮的生产和使用作为口服避孕药和实验室试剂(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
孕酮对光敏感(NTP, 1992)。
环境水浓度：
地表水：在2005年4月至2006年3月期间，从加利福尼亚州中部斯坦尼斯劳斯、马林和索诺玛县的30个牧场放牧区的89个水样中，有5%检测出黄体酮，最大浓度为27 ng/L。在靠近奶牛场的32个样品中未检测到黄体酮，最大浓度<0.4 ng/L(1)。据报道，在大湖盆地的5个未指明地表水样品中，黄体酮低于0.005 ug/L的检测限(2)。作为国家侦察研究的一部分，在1999-2000年期间，美国溪流中该化合物的检出频率为4.3%，最大浓度为0.199 ug/L，中位数为0.11 ug/L（报告限为0.005 ug/L）(3)。
生态毒性值：
EC50；物种：紫海胆（Strongylocentrotus purpuratus，受精后1小时胚胎）；条件：海水，静态，17 °C；浓度：546.6 ug/L，持续95小时（95%置信区间：363.1-745.9 ug/L）；效应：发育异常增加/100%纯度/
FDA Requirements：
"通用动物药物和专利恢复法案"要求每个获批动物药物的赞助商必须向FDA提交关于为动物药物或其使用方法持有的专利的某些信息。该法案要求这些信息以及所有获批用于安全有效的动物药物产品清单对公众公开。孕酮被列入此清单。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 孕-4-烯-3,20-二酮：环境I级评估
空气和水反应：
不溶于水。
Milk Concentrations：
实验：产后30至35天之间接受6个含100毫克孕酮的皮下植入物进行避孕的女性，测量了乳汁中的孕酮水平。产后3至4个月，6名女性的乳汁孕酮水平为5.7微克/升，产后9至12个月，7名女性的乳汁孕酮水平为6.3微克/升。相比之下，接受铜T宫内节育器的9名女性的孕酮水平可忽略不计。作者估计婴儿每天会通过母乳接收约5微克的孕酮。
水/土壤挥发率：
使用碎片常数估算法(1)估计，孕酮的亨利定律常数为6.5X10-8 atm-cu m/mole(SRC)。该亨利定律常数表明，孕酮预计从水和湿润土壤表面基本不会挥发(2)。基于从碎片常数法(3)确定的估计蒸气压3.6X10-4 mm Hg(SRC)，孕酮预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
Allowable Tolerances：
未经处理的动物组织中黄体酮的残留量不得超过以下增量超过黄体酮自然存在的浓度：(a) 在公牛和小牛的未煮熟可食用组织中：(1) 肌肉中30亿分之三。(2) 脂肪中30亿分之十二。(3) 肾脏中30亿分之九。(4) 肝脏中30亿分之六。(b) 在羊羔的未煮熟可食用组织中：(1) 肌肉中30亿分之三。(2) 脂肪、肾脏和肝脏中30亿分之十五。
Plant Concentrations：
先前，已在动植物中鉴定出多种化学结构各异的类固醇。尽管类固醇的化学结构差异相对较小，生理功能差异较大，但新发现表明植物和动物比以前认为的更为密切。在这方面，本研究收集了支持这两种真核生物产生的结构相似类固醇具有共同系统发育起源的证据。提供了在胡桃树(Juglans regia)中存在孕 definitive proof 的 definitive proof。另外的证据来自对阿多尼斯黄花(Adonis aleppica /毛茛科/)中五种新植物类固醇的表征：三种3-O-硫酸孕烯醇酮，一种硫酸化的H-5beta car...
危害类别和分类：
致癌物
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：应保护此材料免受光照，并将其存放在冰箱中。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
黄体酮的Koc估计值为2,800(SRC)，使用log Kow 3.87(1)和回归推导方程(2)计算。根据分类方案(3)，该估计的Koc值表明黄体酮在土壤中的迁移性较低。
个人防护装备 (PPE)：
推荐呼吸器：在称量和稀释纯测试化学品时，佩戴NIOSH批准的半面罩呼吸器，配备组合滤毒罐，即有机蒸气/酸性气体/HEPA(专门针对有机蒸气、HCl、酸性气体、SO2和高效颗粒物过滤器)。(NTP, 1992)
人体暴露可能途径：
NIOSH（NOES调查1981-1983）统计估计美国有287名工人（其中55名为女性）可能接触黄体酮(1)。职业接触黄体酮可能通过吸入和在黄体酮生产或使用的工作场所与该化合物的皮肤接触而发生。通过摄入含有该化合物的药物时会发生对黄体酮的接触。监测数据表明，一般人群可能通过饮用水的摄入在远低于治疗剂量的情况下接触黄体酮。(SRC)
环境生物富集作用：
据估计，黄体酮在鱼中的生物富集系数(BCF)为170(SRC)，使用log Kow值3.87(1)和回归推导方程(2)计算。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力为中等(SRC)。
环境非生物降解性：
据估计，在25°C(SRC)时，孕酮与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为1.0X10-10 cm³/分子-秒(1)，这是使用结构估计方法得出的。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/cm³时的大气半衰期约为1.2小时(1)。据估计，在25°C(SRC)时，孕酮与臭氧的气相反应速率常数为1.04X10-10 cm³/分子-秒(1)，这是使用结构估计方法得出的。这对应于大气中臭氧分子浓度为7X10+11个/cm³时的大气半衰期约为1天(2)。由于缺乏可水解的官能团，孕酮预计不会在环境中发生水解...
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
Carcinogen Classification：
2B，可能对人类致癌。(L135)
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Natural Pollution Sources：
黄体酮主要由卵巢在月经周期后半期从黄体分泌。...黄体酮从类固醇前体的形成...发生在卵巢、睾丸、肾上腺皮质和胎盘。
环境归宿/暴露摘要：
黄体酮的生产和使用作为口服避孕药和实验室试剂可能导致其通过各种废物流释放到环境中。黄体酮是由哺乳动物女性黄体、肾上腺皮质或怀孕期间胎盘分泌的女性性激素。如果释放到空气中，在25°C下估计蒸气压为3.6X10-4 mm Hg，表明黄体酮将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相黄光酮将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为1.2小时。颗粒相黄体酮将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。黄体酮在波长>290 nm处吸收光...
Sediment/Soil Concentrations：
沉积物：据报道，在西班牙阿诺亚河和卡尔德内尔河的河床沉积物中，孕酮的检测限分别为2.00 μg/kg和6.82 μg/kg未检出；检测限=0.04 μg/kg(1)。
危险反应性和不相容性：
致癌物。
Effects During Pregnancy and Lactation：
一名50岁的跨性别女性希望母乳喂养其伴侣预期的婴儿。她被给予孕酮，剂量从每天100毫克逐渐增加到500毫克，同时服用雌二醇和多潘立酮以刺激泌乳。治疗123天后停用孕酮。患者能够产生少量乳汁，并能够直接母乳喂养婴儿。
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
来自动物卵巢，从豆甾醇合成，或更好地从薯蓣皂苷元(从墨西哥薯蓣Dioscorea mexicana中提取)合成。后者合成涉及醇解、铬酸氧化、用沸腾乙酸将酮酯二乙酸酯裂解为16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯，后者经催化还原得到孕烯醇酮乙酸酯。将乙酸酯皂化为3β-醇，然后进行Oppenauer氧化得到黄体酮。
purpose
用途：
用于孕酮缺乏的不孕女性辅助生殖技术(ART)治疗中的孕酮补充或替代，以及用于继发性闭经的治疗。也用于接受雌激素替代治疗的绝经后妇女减少子宫内膜增生及其相关的子宫内膜癌风险，以及治疗由于激素失衡引起的异常子宫出血，且不存在纤维瘤或子宫癌等有机病理。
使用分类：
药品 -> 动物药物 -> 在台湾获批
Household Products：
加州化妆品安全计划（CSCP）：产品数量：36
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
Related
upstream information
制造方法：
豆甾醇(CID:5280794)；薯蓣皂苷元(CID:99474)；铬酸(CID:24425)；乙酸(CID:176)；16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯(CID:92855)；孕烯醇酮乙酸酯(CID:2723722)；孕酮(CID:5994)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
57-83-0 | Progesterone solution.pdf
