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5-ethyl-5-phenyl-1,3-diazinane-4,6-dione

Dangerous Goods

CAS number:125-33-7    molecular formula:C12H14N2O2

overview

compound introduction

A compound that potentiates GABA receptor function. A compound that potentiates GABA receptor function.

Specs

Chinese alias普里米酮 | 5-乙基-5-苯基六氢嘧啶-4,6-二酮 | 2-脱氧苯巴比妥
English alias5-Phenyl-5-ethyl-hexahydropyrimidine-4,6-dione | Primidone (Mysoline) | PRIMIDONE (USP-RS) | Pyrimidone ''Medi-pets'' | Pyrimidone 'Medi-pets' | Pyrimidone Medi-pets | 5-Ethylhexahydro-5-phenylpyrimidine-4,6-dione | Lepsiral | Mylepsin | 5-Aethyl-5-phenyl
CAS number125-33-7molecular formulaC12H14N2O2
molecular weight218.25Exact mass-
PSA58.2logp0.9

numbering system

CAS125-33-7
UNII13AFD7670Q
RXCUI8691
HMDB IDHMDB0014932
KEGG IDD00474
ChEBI ID8412
WikidataQ420383
ChEMBL IDCHEMBL856
WikipediaPrimidone
NSC NumberNSC Number: NSC41701
DrugBank IDDB00794
DrugCentral2267
PharmGKB IDPA451105
PubChem CID4909
Nikkaji NumberJ3.260C
联合国编号3249
NCI 词表代码C47686
Pharos Ligand ID8YMDC812PJGZ
DSSTox Substance IDDTXSID7023510
Metabolomics Workbench ID43086
European Community (EC) Number204-737-0
PubChem Reference Collection SID483927761
International Nonproprietary Names (INN)PRIMIDONE

physicochemical properties

pH无酸性
LogP1.6
LogS-2.64
Taste略带苦味
XLogP30.9
气味无味
熔点281.5 °C
复杂性279
溶解度>32.7 [ug/mL] (pH 7.4时结果的平均值)
Exact Mass218.105527694
Human Drugs药物
Animal Drugs活性成分(扑米酮)->FDA绿皮书
形式电荷0
物理描述固体
解离常数pKa = 12.3 (可电离官能团的酸性特征)
Decomposition加热分解时释放出/氮氧化物/有毒烟雾
颜色/形态白色结晶粉末
重原子计数16
Molecular Weight218.25
Monoisotopic Mass218.105527694
可旋转键计数2
氢键供体计数2
氢键受体计数2
Kovats 保留指数半标准非极性: 2253.3
Stability/Shelf Life稳定; 成品保质期为5年。
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积58.2 Ų
Collision Cross Section154.44 Ų [M+Na]+
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

DOT 标签:
毒药
健康危害:
急/慢性危险:加热分解时,该化合物释放有毒的氮氧化物烟雾。(NTP, 1992)
储存条件:
扑米酮片应储存在密闭容器中,温度低于40 °C,最好在15-30 °C。
反应基团:
酰胺和亚酰胺
急救措施:
食入:不要催吐。如果受害者意识清醒且没有抽搐,给予1-2杯水稀释化学物质,并立即呼叫医院或中毒控制中心。如果医生建议,准备将受害者送往医院。如果受害者抽搐或昏迷,不要经口给予任何东西,确保受害者的气道通畅,让受害者侧卧,头部低于身体。不要催吐。立即将受害者送往医院。(NTP, 1992)
排放浓度:
据报道,2001年美国米德湖废水样品中普里米酮的浓度范围为11-130 ug/L。2011年美国一项重大体育赛事期间和之后,废水进水中普里米酮的浓度分别为68和42 g/天。相应的估计出水浓度分别为51和112 g/天(2)。2015年1月至2月连续10天在德国德累斯顿的一个城市污水处理厂采样,普里米酮的去除率范围为-8至20%(3)。普里米酮在废水处理中的去除率最小(4)。使用瑞士苏黎世地区九个市政污水处理厂的废水样品,进水和出水中普里米酮的平均浓度分别为0.17和0.18 ug/L(4)。据报道该化合物...
有害效应:
许多其他药物可能与扑米酮发生相互作用,可能需要调整剂量。必须进行全面药物核对。
毒性摘要:
普里米酮过量的患者可能出现低血压、昏迷、中枢神经系统抑制、对疼痛反应减弱、反射抑制、呼吸抑制和尿量减少。过量需要对症和支持治疗,包括去除任何未被吸收的药物。尿液碱化和强制利尿可增强排泄。可能需要血液透析。
法规信息:
新西兰化学品状态清单: 扑米酮: 没有单独批准但可在适当的团体标准下使用
火灾危险:
该化学品的闪点数据不可用;但可能是可燃的。(NTP, 1992)
火灾扑救:
涉及此材料的火灾可以用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
灭火程序:
消防建议:如有必要,佩戴自给式呼吸器进行灭火。
环境归宿:
大气归宿:根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒物分配模型(1),普里米酮在25°C时的估计蒸气压为3.3X10-10 mm Hg(SRC),该值通过碎片常数法(2)确定,预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相的普里米酮可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。普里米酮不含在>290 nm波长处发色的发色团(3),因此预计不会受到阳光直接光解的影响(SRC)。
Hepatotoxicity:
可能性评分:E*(尚未证实但怀疑是引起明显肝损伤的罕见原因)。
Cleanup Methods:
意外泄漏措施:个人预防措施、防护设备和应急程序:使用个人防护设备。避免粉尘形成。避免吸入蒸气、雾或气体。确保充分通风。将人员疏散到安全区域。避免吸入粉尘。环境预防措施:在安全的情况下,防止进一步泄漏或溢出。不要让产品进入排水道。 containment和清理的方法和材料:在不产生粉尘的情况下收集并安排处置。清扫和铲起。存放在合适的密闭容器中以待处置。
人为污染源:
扑米酮在人类和兽医医学中作为抗惊厥药的生产和给药(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
反应性概况:
PRIMACLONE是一种酰胺。可能与偶氮和重氮化合物反应生成有毒气体。可能与强还原剂反应形成易燃气体。非常弱的碱。燃烧产生有毒的氮氧化物混合物(NOx)。
环境水浓度:
地表水:据报道,1999年德国地表水中扑米酮浓度为0.005微克/立方分米(1)。扑米酮是淡水生态系统中报道的61种最常检测到的药物之一。基于五次观测和平均检测频率75.8%,该化合物在全球地表水中可能存在的中位浓度为70.9纳克/升;最大值=590纳克/升(2)。在2008年冬季采集的瑞士中部地区八个湖泊的地表水样本中,浓度范围为未检测到至14纳克/升;平均0.21纳克/升(3)。在西班牙马德里地区的哈拉马、曼萨纳雷斯、瓜达拉马、埃纳雷斯和塔霍河中,扑米酮的中位浓度为234.3纳克/升(范围<5至687纳克/升)。样本在...下游采集
隔离与疏散:
火灾:如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车,应在所有方向上隔离800米(1/2英里);同时,考虑在所有方向上初始疏散800米(1/2英里)。(ERG, 2024)
FDA Requirements:
口服剂型新兽药。扑米酮... 适应症。用于控制与特发性癫痫、癫痫样惊厥、病毒性脑炎、犬瘟热和某些实体中出现的硬垫病相关的惊厥... 限制。联邦法律限制此药物仅由持牌兽医使用或根据其处方使用。
其他安全信息:
化学品评估:IMAP评估 - 4,6(1H,5H)-嘧啶二酮, 5-乙基二氢-5-苯基-: 人类健康I级评估
空气和水反应:
不溶于水。
非人类毒性值:
LD50 大鼠口服 1500 mg/kg
Milk Concentrations:
普里米酮大量分泌到母乳中,哺乳期妇女使用普里米酮可能导致新生儿异常嗜睡。
水/土壤挥发率:
根据片段常数估计法(1),普里米酮的亨利定律常数估计为1.9X10-13 atm-m³/mol(SRC)。该亨利定律常数表明普里米酮预计从水和潮湿土壤表面基本不挥发(2)。根据估计的蒸气压3.3X10-10 mm Hg(SRC)(通过片段常数法(1)确定),普里米酮预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
Medical Surveillance:
"致癌物"的预防措施:每当需要进行医疗监测时,特别是当接触致癌物时,应就.../细胞遗传学和/或其他/可能变得有用或强制性的测试做出临时决定。/化学致癌物/
危害类别和分类:
生殖毒性 1B (10.2%)
运输方法和法规:
"致癌物"预防措施:当没有规定时,必须采用以下程序。致癌物应放入密封防水的容器中(初级容器),该容器应放入第二个不可破碎、防漏的容器中,该容器能够承受致癌物的化学攻击(次级容器)。初级容器和次级容器之间的空间应填充吸收材料,该材料能够承受致癌物的化学攻击,并且在发生破裂或泄漏时足以吸收初级容器的全部内容物。然后每个次级容器应放入坚固的外箱中。次级容器和外箱之间的空间应填充适当数量的减震材料...
非火灾泄漏响应:
储存注意事项:您应在室温下储存此材料。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性:
使用基于分子连接指数(1)的结构估算法,可估计出普里米酮的Koc值为140(SRC)。根据分类方案(2),该估计的Koc值表明普里米酮在土壤中预计具有高迁移性(SRC)。使用来自德国德累斯顿易北河的水/沉积物基质和流动柱实验表明,普里米酮具有很高的迁移性,在pH值4至8范围内的log Koc约为1.2(3)。在回收废水中浓度为18-53 ng/L的普里米酮,在将回收处理过的废水施用于下垫有砂质壤土或壤质砂土的百慕大草(杂交百慕大草)后6个月内,在渗滤水中平均浓度分别为8.5和2.0 ng/L(4)....
个人防护装备 (PPE):
呼吸防护: 对于轻微暴露使用P95型(美国)或P1型(EU EN 143)颗粒物呼吸器。对于更高级别的防护使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型(EU EN 143)呼吸器滤毒罐。使用经适当政府标准测试和批准的呼吸器和部件,如NIOSH(美国)或CEN(欧盟)。
人体暴露可能途径:
职业接触扑米酮可能发生在生产或使用扑米酮的工作场所通过吸入和皮肤接触。监测数据表明,一般人群可能通过接触受污染的水而接触扑米酮。部分公众将通过直接医疗接触扑米酮。(SRC)
环境生物富集作用:
根据普里米酮的log Kow为0.91(1)和回归推导方程(2),计算得出鱼类中普里米酮的估计BCF值为3(SRC)。根据分类方案(2),该BCF值表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解性:
由于缺乏在环境条件下可水解的官能团(1),普里米酮预计不会在环境中发生水解。普里米酮不含在>290 nm波长处发色的发色团(1),因此预计不会受到阳光直接光解的影响(SRC)。
Carcinogen Classification:
摘要:大鼠接触扑米酮导致雄性和雌性肝细胞胞质空泡化和中央小叶肥大发生率增加,雌性还出现嗜酸性灶。肾病严重程度增加和雄性肾小管增生发生率增加与扑米酮接触有关。雄性小鼠接触扑米酮导致肝细胞中央小叶肥大和甲状腺滤泡细胞增生。雌性小鼠接触扑米酮导致肝细胞中央小叶肥大和胞质空泡化、嗜酸性灶以及甲状腺滤泡细胞增生。
Drug Induced Liver Injury:
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Toxic Combustion Products:
物质或混合物引起的特殊危险:碳氧化物,氮氧化物(NOx)。
环境归宿/暴露摘要:
扑米酮的生产和作为人类和兽医药物的使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,25 °C时估计蒸气压为3.3X10-10 mm Hg,表明扑米酮将仅存在于大气中的颗粒相中。颗粒相的扑米酮将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。扑米酮不含有在>290 nm波长处发色的发色团,因此预计不会受到阳光的直接光解。如果释放到土壤中,基于估计的Koc为140,预计扑米酮将具有高迁移性。根据估计的亨利定律常数,从湿润土壤表面的挥发预计不是一个重要的命运过程...
Populations at Special Risk:
扑米酮禁用于:卟啉症患者...。
Evidence for Carcinogenicity:
评估:人类中扑米酮致癌性的证据不足。实验动物中扑米酮致癌性的证据充分。总体评估:扑米酮可能对人类有致癌性(2B组)。
危险反应性和不相容性:
不相容材料:强氧化剂。
Effects During Pregnancy and Lactation:
尚无直接效应,但服用抗癫痫药物的母乳喂养母亲比未服用抗癫痫药物的母亲更早停止母乳喂养并补充更多营养。这些报告大多发生在较旧的研究中,其中使用了苯巴比妥和扑米酮等镇静剂。婴儿吸吮困难和镇静是减少母乳喂养的原因。

Production methods and uses

Production method
乙基苯基丙二酰胺(I)在大量过量的甲酰胺(II)中的溶液回流2小时。环化可视为由II的坎尼扎罗型歧化反应引起,随后是I与歧化反应产生的高活性甲醇胺之间的脱氨和脱水反应。
purpose
用途:
计算去除率(%): 22.1
使用分类:
药物
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:常见于生产制造场景,可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。 作用参考:在健康、安全与公共防护相关场景中,可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。 选型提示:精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身,也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。

Related

upstream information
制造方法:
乙基苯丙二酰胺(CID:23611);甲酰胺(CID:713);甲醇胺(CID:6420096);苯巴比妥(CID:4763);2-硫代巴比妥酸(CID:2723628);普里米酮(CID:4909);雷尼镍(CID:935);甲酸(CID:284)
downstream information

No downstream information yet

MSDS

Found 1 shareMSDS
125-33-7 | Primidone for system suitability CRS.pdf