compound introduction
胆固醇是一种胆甾烷类化合物，由胆甾烷在5,6-位置具有双键以及3beta-羟基组成。它具有小鼠代谢物、人类代谢物、蚤状溞代谢物和藻类代谢物的功能。它是一种C27-甾体、3beta-羟基-Delta(5)-甾体、3beta-甾醇和胆甾烷类化合物。
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(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
Dangerous GoodsCAS number：57-88-5 molecular formula：C27H46O
overview
Specs
| Chinese alias | (3β)-胆甾-5-烯-3-醇;胆脂醇 | ||
| English alias | 5-Cholesten-3β-ol | 3β-Hydroxy-5-cholestene | ||
| CAS number | 57-88-5 | molecular formula | C27H46O |
| molecular weight | 386.7 | Exact mass | 无动物源 |
| PSA | 20.2 | logp | 8.7 |
numbering system
| CAS | 57-88-5 |
| UNII | 97C5T2UQ7J |
| RXCUI | 2438 |
| HMDB ID | HMDB0000067 |
| KEGG ID | C00187 |
| ChEBI ID | 16113 |
| Wikidata | Q43656 |
| ChEMBL ID | CHEMBL112570 |
| Wikipedia | Cholesterol |
| NSC Number | NSC Number: NSC8798 |
| 废弃 CAS | 856708-55-9 |
| AIDS 编号 | 609550 |
| DrugBank ID | DB04540 |
| PharmGKB ID | PA166178639 |
| PubChem CID | 5997 |
| MetaboLights | MTBLC16113 |
| Nikkaji Number | J2.804E |
| NCI 词表代码 | C369 |
| Pharos Ligand ID | VGYNVSA9GR7L |
| DSSTox Substance ID | DTXSID3022401 |
| Lipid Maps ID (LM_ID) | LMST01010001 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B39XL |
| Metabolomics Workbench ID | 34361 |
| European Community (EC) Number | 200-353-2 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107751 |
physicochemical properties
| XLogP3 | 8.7 |
| 密度 | 从稀酒精中得到珍珠光泽的片状物；在70-80°C下变为无水；密度1.03；实际上不溶于水（约0.2毫克/100毫升H2O）；微溶于酒精（20°C时1.29% w/w）；更易溶于热酒精（80°C时100克饱和96%酒精溶液含28克）；1克可溶于2.8毫升乙醚、4.5毫升氯仿、1.5毫升吡啶。也溶于苯、石油、油、脂肪。溶于胆盐的水溶液；旋光度（20°C/D）=-31.5度（c=2在乙醚中）；旋光度（20°C/D）=-39.5度（c=2在氯仿中）。/一水合物/ |
| 气味 | 几乎无气味 |
| 沸点 | 360 °C (分解) |
| 熔点 | 148 °C |
| 复杂性 | 591 |
| 溶解度 | 9.5e-05 mg/mL |
| 蒸气压 | VP: 0.171 mm Hg 在 149 °C |
| Exact Mass | 386.354866087 |
| 化学类别 | 激素和(或)废水污染物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| Decomposition | 加热分解时会产生刺激性烟雾和刺激性气体。 |
| 颜色/形态 | 白色或淡黄色珍珠状颗粒或晶体 |
| 重原子计数 | 28 |
| Molecular Weight | 386.7 |
| Optical Rotation | 比旋光度: -34 至 38 度 @ 25 °C |
| Monoisotopic Mass | 386.354866087 |
| 其他实验性质 | 从丙酮中得到的针状物；熔点115-116°C；旋光度(20 dec C/D) = -47.4度(在氯仿中c = 2)。/醋酸盐/ |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 5 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 1 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 20.2 Ų |
| Collision Cross Section | 204.6 Ų [M+H]+ [CCS 类型: TW; 方法: 用聚丙氨酸和药物标准校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 8 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Treatment：
心脏病学家建议，20岁或以上的人群应至少每五年筛查一次高胆固醇，对于任何被认为心脏病风险高的人应更频繁地筛查。美国农业部建议，希望通过改变饮食来降低胆固醇的人，应旨在从饱和脂肪中获取少于每日能量需求的7%，并且每天摄入的胆固醇少于200毫克。他汀类药物（HMG-CoA还原酶抑制剂）能有效减少肝脏产生的胆固醇量。英国国家健康与临床优化研究所（NICE）建议，对于估计10年内患心血管疾病风险大于20%的成年人，应使用他汀类药物治疗。几种降低胆固醇的药物...
Body Burden：
胆固醇存在于所有身体组织中(2)。
危害摘要：
可能引起刺激；[Sigma-Aldrich MSDS]
处置方法：
SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
排放浓度：
来自新泽西州(美国)三个公共拥有处理厂的出水中胆固醇浓度范围为1至9 ppb(1)。在克罗地亚萨格勒布的废水中检测到胆固醇，浓度为10-100 ng/l(2)。1989-1991年间，瑞典哥德堡污水处理厂的水中胆固醇浓度为5至300 ug/l(进水)；在出水中，浓度范围为未检测到至0.8 ug/l(所有异构体总和)(3)。
暴露途径：
摄入，内源性产生。
毒性摘要：
胆固醇对生命至关重要。然而，慢性高水平(来自饮食或遗传倾向或如高脂血症等疾病)的胆固醇和胆固醇酯导致低密度脂蛋白(LDL)颗粒过量。在健康个体中，LDL颗粒较大且数量相对较少。相反，大量小LDL颗粒与促进动脉内的动脉粥样硬化疾病密切相关。在氧化LDL颗粒浓度升高的情况下，特别是小LDL颗粒，胆固醇促进动脉壁上的动脉粥样硬化斑块沉积，这种情况称为动脉粥样硬化，是冠心病和其他形式心血管疾病的主要诱因。抵抗素，一种蛋白质分泌...
法规信息：
新西兰EPA化学品清单状态：胆固醇：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，胆固醇在25°C下的估计蒸气压为7.8X10-10毫米汞柱(SRC)，通过片段常数法(2)确定，预计在大气中仅存在于颗粒相(SRC)。颗粒相胆固醇可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。
Health Effects：
高血浆水平会导致高脂血症或高胆固醇血症，长期可能导致动脉粥样硬化、心脏病、中风、肾功能不良。极低水平的胆固醇（低胆固醇血症）可导致抑郁、癌症和脑出血。慢性高胆固醇水平至少与5种先天性代谢错误有关，包括：脑腱黄瘤病、胆固醇酯贮积病、先天性类脂性肾上腺增生、高胆固醇血症和Zellweger综合征。
Primary Hazards：
未分类
人为污染源：
胆固醇直接从废水处理设施的排放物释放到环境中(SRC)(1-3)。
环境水浓度：
雨/雪/雾：南极地表雪样本（采集于1987-91年间）含有10至2,390 ng/l的胆固醇(1)。
症状与体征：
高血清胆固醇没有可见症状。以下是心血管疾病的症状：呼吸困难、胸痛、腿部或手臂疼痛或无力、颈部、下颌、喉咙、上腹部疼痛、运动耐受力差、动脉粥样硬化斑块。
FDA Requirements：
含有活性成分的非处方药(OTC)产品，用于治疗疖子。(a) ... /胆固醇已存在于/非处方疖子治疗药物产品中。缺乏足够的数据来确立这些或其他任何成分用于非处方治疗疖子的安全性和有效性的普遍认可。...基于目前可获得的证据，任何用于治疗疖子的非处方药产品都不能被视为普遍认可的安全和有效。(b)任何标签上标示、表示或宣传用于治疗疖子的非处方药产品，被视为联邦食品、药品和化妆品法案(该法案)第201(p)条含义内的新药，需要根据该法案第...节获得批准申请或简略申请...
Minimum Risk Level：
成年人的理想血浆胆固醇(总游离胆固醇加胆固醇酯)水平应<5200 uM或约<200 mg/dL。慢性高值>6200 uM(>240 mg/dL)被认为是高风险，可导致心脏病、动脉粥样硬化和中风。理想的LDL水平应低于100 mg/dL(2.6 mM)
人体毒性摘录：
/特殊研究/ 胆固醇; 氧化: 显著的血管效应: 动脉粥样硬化形成; 动脉损伤。相关疾病: 动脉粥样硬化 胆固醇衍生物: 非胆固醇类甾体。/来自表格/
水/土壤挥发率：
胆固醇的亨利定律常数估计为1.7X10-4大气压-立方米/摩尔(SRC)，使用片段常数估计法(1)。该亨利定律常数表明，胆固醇预计会从水面挥发(2)。基于此亨利定律常数，从模型河流（1米深，流速1米/秒，风速3米/秒）(2)的挥发半衰期估计为8.9小时(SRC)。从模型湖泊（1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒）(2)的挥发半衰期估计为11天(SRC)。然而，水面的挥发预计会被吸附到悬浮固体和沉积物而减弱(SRC)。如果考虑吸附，从模型池塘的估计挥发半衰期为145年(3)。胆固醇不排...
危害类别和分类：
未分类
环境生物降解性：
需氧：使用烃氧化菌的富集接种体在海水中观察到胆固醇的理论需氧量为27%(1)。
土壤吸附/迁移性：
胆固醇的Koc估计值为16,000(SRC)，使用水溶性0.095 mg/l(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明胆固醇在土壤中预计是不移动的(SRC)。
人体暴露可能途径：
NIOSH(1981-1983年NOES调查)统计估计美国有41,411名工人(其中30,220名为女性)可能接触胆固醇(1)。职业接触胆固醇可能发生在胆固醇生产或使用的工作场所通过皮肤接触该化合物(SRC)。普通人群通过摄入含胆固醇的食物接触胆固醇(SRC)。
环境生物富集作用：
使用估计的log Kow值8.7(1)和回归推导的方程式(2)计算胆固醇的估计BCF值为270(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力高(SRC)。
环境非生物降解性：
由于胆固醇预计存在于大气颗粒相中(1,2)，预计不会发生光氧化(SRC)。由于缺乏可水解的官能团(3)，胆固醇预计不会在环境中水解；由于在环境紫外光谱中缺乏吸收(>290 nm)(SRC)，也不会直接光解。
解毒剂和急救处理：
高级治疗: 对于意识不清、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用带阀面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心律并按需治疗心律失常...。用D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/开始静脉输液。如有低血容量迹象，使用乳酸盐林格氏液。注意液体过载迹象。考虑肺水肿的药物治疗...。对于有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载迹象...。用地西泮(Valium)治疗癫痫...。使用盐酸丙美卡因辅助眼睛冲洗...。/毒物A和B/
Carcinogen Classification：
3，对人致癌性无法分类。(L135)
Natural Pollution Sources：
胆固醇存在于动物和人体的所有组织中(1)。
环境归宿/暴露摘要：
胆固醇存在于动物和人体的所有组织中。胆固醇可能直接从废水处理设施的排放物释放到环境中。如果释放到空气中，估计在25°C下蒸气压为7.8×10-10毫米汞柱，表明胆固醇将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相胆固醇将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。如果释放到土壤中，基于估计的Koc值为16,000，胆固醇预计没有迁移性。基于估计的亨利定律常数为1.67×10-4大气压-立方米/摩尔，预计从潮湿土壤表面的挥发将是重要的命运过程。然而，吸附到土壤预计会减弱挥发。如果释放到水中，胆固...
Atmospheric Concentrations：
来源主导：德国一家市政垃圾焚烧厂的排放物中含有0.70 ug/cu m的胆固醇(2)。
Evidence for Carcinogenicity：
评估：关于胆固醇对人类的致癌性，人类证据不足。关于胆固醇对实验动物的致癌性，实验证据不足。总体评价：胆固醇对人类的致癌性无法分类(第3组)。
Sediment/Soil Concentrations：
沉积物：从亚得里亚海采集的沉积物样品中胆固醇浓度为0.984微克/克干重(1)。来自威尼斯泻湖（意大利）的沉积物含有0.118至9.872微克胆固醇/克干重；采样日期未指明(2)。1991年7月至1992年4月间采集的密西西比河床沉积物中胆固醇浓度范围为0.68至10.47微克/克(3)。
Other Environmental Concentrations：
颗粒相烟草烟雾中胆固醇的检测浓度为1.41 umol/g(1)。从法国里昂和巴黎采集的污泥中胆固醇的平均水平为0.4 mg/g干重(2)。
Effects During Pregnancy and Lactation：
关于精子质量和高胆固醇的研究大多集中在胆固醇药物的使用上。单纯的高胆固醇可能会降低怀孕的几率。总的来说，父亲或精子捐献者接触的物质不太可能增加怀孕的风险。更多信息请参阅MotherToBaby事实表父系暴露，网址为https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/。
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
商业上通过石油醚提取牛脊髓的不皂化物制备。也从羊毛脂中生产。
purpose
用途：
存在于许多动物源性食品(肉类、鸡蛋、牛奶、奶酪、鱼、贝类)中。对膜完整性至关重要。用于类固醇激素合成。
使用分类：
化妆品 -> 润滑剂；稳定剂；乳化剂
Household Products：
家用及商业/机构产品：• 个人护理
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：可用于改善产品性能、稳定性或使用体验，在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。
选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代 。
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制造方法：
胆固醇 (CID:5997)
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