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1-methyl-4-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaenylidene)piperidine

CAS number:129-03-3    molecular formula:C21H21N

overview

compound introduction

赛庚啶是5H-二苯并[a,d]环庚烯的5位与1-甲基哌啶的4位经氧化偶联形成的产物,两个片段之间形成双键。它是一种镇静抗组胺药,具有抗毒蕈碱和钙通道阻滞作用。它被用于缓解过敏性疾病,包括过敏性鼻炎、吸入性和食物性过敏性结膜炎、荨麻疹和血管性水肿,以及瘙痒性皮肤病。与其他抗组胺药不同,它还是血清素受体拮抗剂,对血管性头痛和厌食症等疾病有用。它具有H1受体拮抗剂、血清素拮抗剂的作用...

Specs

Chinese alias-
English aliascyproheptidine | Periactin,Peritol
CAS number129-03-3molecular formulaC21H21N
molecular weight287.4Exact mass-
PSA3.2logp4.7

numbering system

CAS129-03-3
UNII2YHB6175DO
RXCUI3013
HMDB IDHMDB0014578
KEGG IDD07765
ChEBI ID4046
WikidataQ417884
ChEMBL IDCHEMBL516
WikipediaCyproheptadine
AIDS 编号001635
DrugBank IDDB00434
DrugCentral765
PharmGKB IDPA164749366
PubChem CID2913
Related CAS969-33-5(ANHYDROUS)
Nikkaji NumberJ5.419D
NCI 词表代码C61695
Pharos Ligand IDW5YGQF7BFF6K
DSSTox Substance IDDTXSID8022872
Metabolomics Workbench ID42791
European Community (EC) Number204-928-9
PubChem Reference Collection SID483927859
International Nonproprietary Names (INN)CYPROHEPTADINE

physicochemical properties

LogP4.7
XLogP34.7
熔点215 - 217 °C
复杂性423
溶解度1.36e-02 g/L
Exact Mass287.167399674
Human Drugs药品
化学类别其他稠合苯
形式电荷0
物理描述固体
颜色/形态稀乙醇中的晶体
重原子计数22
Molecular Weight287.4
Monoisotopic Mass287.167399674
其他实验性质从无水乙醇和乙醚中结晶。UV MAX (0.1 N H2SO4): 224,285 NM (E AT 1 CM AND 1%= 1,656,355) /HCL/
可旋转键计数0
氢键供体计数0
氢键受体计数1
Kovats 保留指数半标准非极性:2357.6
Stability/Shelf Life在光中相对稳定,室温下稳定。/HCL/
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积3.2 Ų
Collision Cross Section163.65 Ų [M+Na]+ [CCS类型:TW;方法:用聚丙氨酸和药物标准校准]
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

Treatment:
如果呕吐未自发发生,应使用吐根糖浆诱导患者呕吐。如果患者无法呕吐,应进行洗胃,然后使用活性炭。等渗或半等渗盐水是首选洗胃液。必须采取预防吸入的措施,特别是在婴儿和儿童中。当存在危及生命的神经系统体征和症状时,可考虑静脉注射水杨酸毒扁豆碱。剂量和给药频率取决于年龄、临床反应和反应后的复发。(参见毒扁豆碱产品的说明书。)盐类泻药,如镁乳,通过渗透将水吸入肠道,因此对于快速稀释肠道内容物的作用很有价值。不应使用兴奋剂...
储存条件:
储存在40°C (104°F)以下,最好在15-30°C (59-86°F)之间,除非制造商另有说明。储存在密闭良好的容器中。
处置方法:
SRP:在审查时,土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前,咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
暴露途径:
口服给药后吸收良好。
毒性摘要:
赛庚啶与游离组胺竞争结合组胺受体位点。这拮抗了组胺对组胺受体的作用,减少了组胺结合组胺受体引起的负面症状。赛庚啶还与肠道和其他部位平滑肌中的受体位点上的血清素竞争。对下丘脑食欲中枢血清素的拮抗作用可能解释了赛庚啶刺激食欲的能力。
Hepatotoxicity:
可能性评分:C(可能是引起明显肝损伤的罕见原因)。
Special Reports:
Kaliner MA; am Fam Physician 45 (3): 1337-42 (1992)。非镇静抗组胺药:药理学、临床疗效和不良反应。
症状与体征:
嗜睡,上腹部不适(吞咽困难),恶心,呕吐,(请注意,这些副作用在患有神经肌肉障碍的人群中更为常见)。[维基百科]
人体毒性摘录:
该化合物被认为通过与血清素竞争其受体来抑制血清素对平滑肌的收缩作用。41例妊娠患者接受了4至16毫克治疗,未观察到致畸效应。
其他安全信息:
化学品评估:IMAP评估 - 4-(5H-二苯并[a,d]环庚三烯-5-亚基)-1-甲基哌啶:环境I级评估
非人体毒性摘录:
克隆胰岛素分泌细胞系RINm5F被评估为研究赛庚啶(CPH)样糖尿病化合物在胰腺中作用的模型。在培养条件下用10微克CPH和选定结构类似物处理导致细胞胰岛素逐渐减少,24小时内达到对照组的30%。比较类似物4-二苯甲基哌啶(4-DPMP)和2-二苯甲基哌啶(2-DPMP)产生细胞胰岛素耗竭的活性显示,4-DPMP与CPPH活性相同,但2-DPMP在使用的最高浓度(10微摩尔)下无活性。CPH代谢物去甲基CPH-环氧化物在RINm5F细胞中导致胰岛素损失的能力是母体化合物的五倍。这些结果与先前发表的研究结果一致...
解毒剂和急救处理:
用于过量治疗:由于抗组胺药物没有特定的解毒剂,治疗是对症和支持性的,可能使用以下方法:催吐(推荐吐根糖浆);然而,必须预防吸入,特别是在婴儿和儿童中。如果患者在摄入后3小时内无法呕吐,则进行洗胃(等渗或0.45%氯化钠溶液)。有时使用盐类泻药(氢氧化镁乳剂)。使用血管升压药治疗低血压;然而,不应使用肾上腺素,因为它可能会进一步降低血压。氧气和静脉输液。预防使用兴奋剂( analeptic agents),因为它们可能引起癫痫发作。/抗组胺药物/
Carcinogen Classification:
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
Drug Induced Liver Injury:
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Effects During Pregnancy and Lactation:
赛庚啶16至24毫克每日可降低血清催乳素,在治疗闭经-溢乳综合征中因其抗血清素活性。此外,注射给予的相对高剂量抗组胺药可降低非哺乳期妇女和产后早期妇女的基础血清催乳素。然而,产后母亲使用抗组胺药预处理不会影响哺乳引起的催乳素分泌。较低口服剂量的赛庚啶是否对血清催乳素有相同效果,或催乳素效应是否对母乳喂养成功有任何影响尚未研究。已建立泌乳的母亲体内的催乳素水平可能不会影响她母乳喂养的能力。

Production methods and uses

Production method
二苯并亚烯酮-5 + 异哌啶酸(缩合/脱羧)
purpose
用途:
用作抗组胺药/抗胆碱药和抗血清素药。用于治疗常年性和季节性过敏性鼻炎、血管运动性鼻炎、吸入性和食物性过敏性结膜炎、轻度单纯性荨麻疹和血管性皮肤表现、减轻对血液或血浆的过敏反应、寒冷性荨麻疹、皮肤划痕症,以及作为肾上腺素辅助治疗过敏性反应的疗法。
使用分类:
药品
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:常见于生产制造场景,可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。 作用参考:在健康、安全与公共防护相关场景中,可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。 选型提示:涉及安全应用管理时,仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准,不应由参考文案替代 。

Related

upstream information
制造方法:
二苯并亚烯酮(CID:16679);异哌啶酸(CID:3773)
downstream information

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MSDS

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