compound introduction
物理描述 | 咖啡因表现为无臭白色粉末或白色闪亮针状物，通常熔合在一起。苦味。水溶液对石蕊呈中性。无臭。(NTP, 1992)
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intermediate
Agricultural chemicals
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Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
CAS number：58-08-2 molecular formula：C8H10N4O2
overview
Specs
| Chinese alias | 3,7-二氢-1,3,7-三甲基-1<i>H</i>-嘌呤-2,6-二酮;咖啡碱 | ||
| English alias | 1,3,7-Trimethylxanthine; 3,7-Dihydro-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6-dione | ||
| CAS number | 58-08-2 | molecular formula | C8H10N4O2 |
| molecular weight | 194.19 | Exact mass | - |
| PSA | 58.4 | logp | -0.1 |
numbering system
| CAS | 58-08-2 |
| UNII | 3G6A5W338E |
| RXCUI | 1886 |
| HMDB ID | HMDB0001847 |
| KEGG ID | D00528 |
| ChEBI ID | 27732 |
| Wikidata | Q60235 |
| ChEMBL ID | CHEMBL113 |
| Wikipedia | Caffeine |
| HTS Number | 2939.30.00.00 |
| NSC Number | NSC Number: NSC5036 |
| 废弃 CAS | 95789-13-2 |
| AIDS 编号 | 001649 |
| DrugBank ID | DB00201 |
| DrugCentral | 463 |
| FEMA 编号 | FEMA编号：2224 |
| ICSC 编号 | 0405 |
| PharmGKB ID | PA448710 |
| PubChem CID | 2519 |
| MetaboLights | MTBLC27732 |
| Nikkaji Number | J2.330B |
| 联合国编号 | 1544 |
| NCI 词表代码 | C328 |
| Pharos Ligand ID | K2U7RXHYNVYT |
| DSSTox Substance ID | DTXSID0020232 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B39XM |
| Metabolomics Workbench ID | 37886 |
| European Community (EC) Number | 619-173-4 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107963 |
| International Nonproprietary Names (INN) | CAFFEINE |
physicochemical properties
| pH | pH = 6.9 (1% 溶液) |
| LogP | -0.07 |
| LogS | -0.97 |
| Taste | 苦味 |
| XLogP3 | -0.1 |
| 密度 | 1.23 g/cm³ |
| 气味 | 无味 |
| 沸点 | 178 °C (升华) |
| 熔点 | 235 °C |
| 复杂性 | 293 |
| 溶解度 | 水中溶解度，g/100ml: 2.17 |
| 蒸气压 | 25°C时9.0X10-7 mm Hg /外推/ |
| Exact Mass | 194.08037557 |
| Pesticides | 活性物质 -> 欧盟农药数据库：未批准 |
| Human Drugs | FDA批准药物 -> 活性成分 |
| 化学类别 | 废水出水污染物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无味白色晶体或结晶粉末。 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热至分解时，会释放出/氮氧化物/的毒性烟雾。 |
| 颜色/形态 | 白色，絮状团块或长而柔韧的丝状晶体 |
| Odor Threshold | 香气阈值：检测浓度为29至300 ppm |
| 重原子计数 | 14 |
| 食品添加剂 | 调味剂或佐剂 -> FDA 添加到食品中的物质 |
| Flavoring Agents | 欧盟调味物质 |
| Molecular Weight | 194.19 |
| Monoisotopic Mass | 194.08037557 |
| Caco2 Permeability | -4.41 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 3 |
| Dietary Ingredients | 咖啡因 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：1820.8 |
| Ionization Efficiency | 参考文献：DOI:10.1038/s41598-020-62573-z |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 58.4 Ų |
| Collision Cross Section | 140.6 Ų [M+H]+ |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：Xn; R: 22; S: (2)
Treatment：
惊厥可静脉注射地西泮或巴比妥类药物如戊巴比妥钠治疗。(L1712)
UN 分类：
UN危险类别：6.1
DOT 标签：
毒物
Body Burden：
在来自法国和加拿大的28个人类母乳样本中，有6个检测到咖啡因，浓度范围从<0.5 ng/L到4.5 ng/L(1)。在脐带血(0-11 ug/ml)、人血样本(0.36-270 ug/mL)以及脑、肾、肺、心、唾液(2.6-42.6 ug/mL)、精液(0.42-8.54 ug/mL)和尿液(平均浓度范围从0.8-24 ug/mL)样本中检测到咖啡因(2)。
健康危害：
急性/慢性危害：通过食入、吸入或皮肤吸收，该化合物是有害的。它是皮肤、眼睛、粘膜和呼吸道的刺激物。加热至分解时，会释放出一氧化碳、二氧化碳和氮氧化物的有毒烟雾。（NTP，1992）
储存条件：
市售咖啡因和苯甲酸钠以及咖啡因柠檬酸盐注射液和口服溶液应储存在15-30°C。/咖啡因和苯甲酸钠；咖啡因柠檬酸盐/
危害摘要：
利尿剂和中枢神经系统及心脏兴奋剂；[ICSC] 重复腹腔注射对小鼠肝脏有毒；皮下注射会导致小鼠惊厥，LD50为81 mg/kg；[RTECS] 儿童摄入35 mg/kg具有中等毒性。每杯咖啡含有50-200毫克，每杯茶含有40-100毫克的咖啡因。急性咖啡因中毒可引起恶心、呕吐、谵妄、癫痫发作、低钾血症和致命性心律失常。[Olson, p. 170]
反应基团：
胺类、膦类和吡啶类
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
20°C下的蒸发可忽略不计；然而，当分散时，可以迅速达到有害的空气颗粒物浓度。
处置方法：
SRP：土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准需进行重大修订。在实施废物残留物(包括废物污泥)的土地处置之前，应咨询环境监管机构以获取有关可接受处置实践的指导。
安全储存：
与食品和饲料分开存放。密闭保存。
急救措施：
摄入急救：漱口。就医。
排放浓度：
在初级生活污水处理厂出水中发现浓度为0.010-0.046 mg/L。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
暴露途径：
口服或肠外给药后迅速吸收。咖啡因的血浆峰浓度范围为6-10mg/L，达到平均峰浓度的时间范围为30分钟至2小时。
暴露预防：
防止粉尘扩散！
有害效应：
CYP1A2酶代谢咖啡因并作为该酶的竞争性抑制剂。因此，咖啡因可以与各种精神科药物相互作用，包括抗抑郁药、抗精神病药、抗焦虑药和镇静剂。由于CYP1A2代谢替扎尼定，应避免与咖啡因同时使用。此外，安非他酮可能降低癫痫阈值，因此与咖啡因同时使用时应谨慎。此外，酒精的镇静作用和咖啡因的精神兴奋剂作用可能掩盖它们对睡眠数量和质量的影响。
毒性摘要：
咖啡因刺激延髓、迷走神经、血管运动和呼吸中枢，促进心动过缓、血管收缩和呼吸频率增加。这种作用先前被认为主要是由于抑制了降解环磷酸腺苷(cyclic AMP)的磷酸二酯酶后，细胞内环3',5'-腺苷一磷酸(cyclic AMP)增加所致。现在认为，咖啡因等黄嘌呤类物质作为几乎所有细胞质膜上腺苷受体的拮抗剂。由于腺苷作为自体激素，抑制神经递质从突触前部位的释放，但增强去甲肾上腺素或血管紧张素的作用，因此拮抗腺苷受体可促进神经递质释放。这解释了咖啡因的刺激作用。阻断...
泄漏处置：
个人防护：根据物质在空气中的浓度配备颗粒物过滤呼吸器。将泄漏物质扫入有盖密封容器中。如合适，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物质。然后根据当地法规储存和处理。
法规信息：
新西兰化学品清单状态：咖啡因：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
火灾危险：
可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
火灾扑救：
使用水喷雾、干粉。
火灾潜力：
可燃。
火灾预防：
禁止明火。
灭火程序：
使用水喷雾、粉末。
环境归宿：
大气中的命运：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，蒸气压为9.0X10-7 mm Hg（25°C）(2)的咖啡因将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相咖啡因通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为20小时(SRC)，是根据其在25°C时的速率常数1.9X10-11 cu cm/分子-秒(SRC)计算得出的，该常数是通过结构估计方法(3)推导得出的。颗粒相咖啡因可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)，并且在雨水采样研究中已检测到咖啡因(4)。咖啡因吸收大于290纳米的紫外线(5)，并且...
皮肤预防：
防护手套。
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
Toxicity Data：
LD50：127毫克/千克（口服，小鼠）（A308）
Health Effects：
咖啡因可能增加流产和低体重的发生率。咖啡因戒断症状包括疲劳、头痛、恶心和易怒。使用大量这些药物可能导致一种称为苯丙胺精神病的情况——这可能导致听觉、视觉和触觉幻觉、强烈的偏执、不合理的想法和信念、妄想和精神错乱。
Hepatotoxicity：
能量饮料可能性评分：C[H]（在高剂量使用时可能是临床上明显的肝损伤的罕见原因）。
Cleanup Methods：
将溢出物质扫入有盖密封容器中。如果合适，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物质。然后根据当地法规储存和处置。
Special Reports：
医学研究所；食品和膳食补充剂中的咖啡因，检查安全性：研讨会总结(2014)。
人为污染源：
咖啡因在食品、饮料、能量饮料、药品和化妆品中的生产和使用(1)可能通过各种废物流导致其释放到环境中(SRC)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
咖啡因可能具有吸湿性。水溶液(1.12 mg/mL)在41 °F下避光保存可稳定三周。在正常室内光照和室温下，溶液可稳定3天。该化合物在水、DMSO、95%乙醇或丙酮中的溶液在正常实验室条件下应稳定24小时。反应性：该化合物可能与强氧化剂反应。它也与碘、银盐和鞣质不相容。该化合物是非常弱的碱。它被强碱溶液分解。(NTP, 1992)
生态毒性值：
USDA APHIS化学品影响：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^58-08-2$'
症状与体征：
高剂量可能引起恶心、腹泻、失眠、头痛、神经紧张或激动，以及颤抖。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
FDA Requirements：
《具有治疗等效性评价的批准药品》确定了当前上市的非处方药产品，包括咖啡因柠檬酸盐，这些产品是根据联邦食品、药物和化妆品法案第505节FDA基于安全性和有效性批准的。/咖啡因柠檬酸盐/
ICSC 环境数据：
该物质的环境效应尚未得到充分研究。
Food Survey Values：
150毫升(5盎司)杯咖啡的典型咖啡因浓度范围为29-176毫克(1)。软饮料通常每12盎司罐含有6.2-62毫克咖啡因(1)。
生态毒性摘录：
/植物/ 在一项非标准研究中，研究了咖啡因对水稻幼苗在6天期间的影响。0.5 - 10 mM咖啡因剂量依赖性地抑制生长。2.5 mM咖啡因(485 mg)使芽伸长受到50%的抑制，而在相同浓度下处理一次使根伸长受到80%的抑制。
短期暴露影响：
该物质可能对中枢神经系统和心血管系统产生影响。这可能导致失眠、兴奋、心动过速和多尿。
空气和水反应：
在空气中风化。水溶性。
Milk Concentrations：
实验性研究：进行了一项研究，以确定摄入已知量咖啡因的哺乳期妇女的牛奶中咖啡因浓度，并确定其婴儿的血清咖啡因浓度。9名哺乳期妇女及其婴儿被研究9天。前5天，妇女每天摄入750 mg咖啡因，接下来的4天不摄入咖啡因并避免饮用咖啡和其他含咖啡因的产品。在第5天通过混合每次喂养的等分试样获得的牛奶样本中，咖啡因平均浓度为4.3微克/mL，研究对象为7名在研究第一天产后11-22天的母亲。值范围从不可检测(小于0.25微克/mL)到15.7微克/mL。在第9天获得的牛奶样本中未检测到咖啡因...
水/土壤挥发率：
咖啡因的亨利定律常数估计为1.1X10-11 atm-cu m/mole(SRC)，这是根据其蒸气压9.0X10-7 mm Hg（25°C）(1)和水溶性2.16X10+4 mg/L(2)计算得出的。该亨利定律常数表明咖啡因预计不会从水体表面挥发(SRC)。咖啡因估计的亨利定律常数表明，从湿润土壤表面挥发预计不会发生(SRC)。基于其蒸气压(1)，咖啡因预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
Average Daily Intake：
在2003-2008年间，平均咖啡因摄入量保持稳定，约为每人每天300毫克(mg)。咖啡因的主要食物来源是咖啡、软饮料和茶。青少年和年轻人的咖啡因摄入量约为成年人的三分之一，即每天约100毫克，而能量饮料只占青少年咖啡因摄入量的一小部分(1)。
Human Toxicity Values：
一名5岁患者口服摄入约3克咖啡因后死亡。
危害类别和分类：
急性毒性 4 *
环境生物降解性：
厌氧条件：使用从污水处理厂上游和下游收集的沉积物进行的微宇宙研究发现，咖啡因在厌氧条件下会发生生物矿化(1)。
运输方法和法规：
不要与食品和饲料一起运输。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：应保护该材料免受光照和潮湿的影响。将其远离氧化材料，并在冷藏温度下储存。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
咖啡因的log Koc在粉砂壤土和砂质壤土中分别被实验测定为2.87和3.89(1)。根据分类方案(2)，log Koc范围2.87至3.89(Koc范围741至7762)表明咖啡因在土壤中可能具有低至不移动性。使用沙子的吸附测试假设沙子有机碳含量为0.1%，测得log Koc值约为1.85(Koc为71)(1)，这表明其具有高移动性(2,SRC)。咖啡因既是弱酸又是弱碱，pKa值分别为14.0(3)和0.7(4)。尽管可能发生部分电离形成阳离子和阴离子形式，但电化学研究发现咖啡因的中性形式在pH值5.5至9.0范围内占主导地位(4)。阳离子通常吸附更...
个人防护装备 (PPE)：
推荐呼吸器：在称量和稀释纯测试化学品时，佩戴NIOSH批准的半面罩呼吸器，配备有机蒸气/酸性气体 cartridges(专门用于有机蒸气、HCl、酸性气体和SO2)和粉尘/雾过滤器。(NTP，1992)
环境生物富集作用：
根据咖啡因在鱼中的log Kow为-0.07(1)和回归推导方程(2)，计算得到咖啡因的BCF估计值为3(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明其在水生生物中生物富集的可能性低(SRC)。
环境非生物降解性：
使用结构估算法(1)估计咖啡因与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为25°C时1.9X10-11 cu cm/分子-秒(SRC)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的半衰期约为20小时(1)。咖啡因吸收> 290 nm的紫外光(295 nm处log epsilon 2.75)(2)，因此可能受到阳光直接光解(SRC)。光化学产生的羟基自由基在水溶液中的反应速率常数为6.9X10+9 L/mol-秒(3)；这对应于水中羟基自由基浓度为1X10-17个/升时的半衰期为116天(4)。咖啡因含有咪唑功能和咪唑...
Carcinogen Classification：
3，对人致癌性无法分类。(L135)
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Natural Pollution Sources：
咖啡因是一种天然存在的生物碱，常见于茶叶、咖啡豆、可可豆、马黛叶、瓜拉那糊和可乐果中(1)。
Toxic Combustion Products：
在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
环境归宿/暴露摘要：
咖啡因在食品、饮料、能量饮料、药品和化妆品中的生产和使用可能通过各种废物流释放到环境中。咖啡因是一种天然存在的生物碱，常见于茶叶、咖啡豆、可可豆、马黛叶、瓜拉那糊和可乐果中。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为9.0X10-7 mm Hg，表明咖啡素将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相咖啡因将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为20小时。颗粒相咖啡因将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。咖啡素在波长>290 nm处吸收UV光，因此...
Atmospheric Concentrations：
来源主导：在市政垃圾焚烧厂的排放物中检测到咖啡因，浓度为0.14微克/立方米(1)。
Populations at Special Risk：
尽管在治疗早产儿呼吸暂停的咖啡因柠檬酸盐安慰剂对照试验中未报告心脏毒性病例，但咖啡因已被证明可增加心率、左心室输出量和每搏输出量。因此，咖啡因柠檬酸盐在患有心血管疾病的新生儿中应谨慎使用。/咖啡因柠檬酸盐/
Evidence for Carcinogenicity：
评价: 关于咖啡因对人类致癌性的证据不足。关于咖啡因对实验动物致癌性的证据不足。总体评价: 咖啡因对人类致癌性无法分类(第3组)。
Sediment/Soil Concentrations：
土壤：在科罗拉多州一个使用源自城市废水的再生水灌溉的高尔夫球场的土壤岩芯样品中检测到咖啡因(1)。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
咖啡因对皮肤和眼睛无刺激性。
Effects During Pregnancy and Lactation：
关于咖啡因和男性生育能力的研究未报告一致的发现。美国生殖医学学会(ASRM)得出结论，咖啡因消费对男性的精液没有影响。一般来说，父亲或精子捐献者所接触的物质不太可能增加妊娠风险。更多信息，请参阅MotherToBaby信息表父系暴露于https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/。
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
通常从含有高达5%咖啡因的茶尘中获得，或作为脱咖啡因咖啡生产的副产品；从二甲基脲和丙二酸开始合成制备。
purpose
用途：
咖啡因是中枢神经系统(CNS)兴奋剂，具有暂时消除困倦和恢复警觉的作用。用于治疗疲劳、直立性低血压，以及短期治疗早产儿呼吸暂停。
使用分类：
化妆品 -> 皮肤调理
Household Products：
家用及商业/机构产品：• 个人护理
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
Related
upstream information
制造方法：
咖啡因 (CID:2519); 二甲基脲 (CID:7293); 丙二酸 (CID:867); 二氧化碳 (CID:280); 水 (CID:962); 氧化镁 (CID:14792); 木炭 (CID:5462310)
downstream information
No downstream information yet
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