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(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one

CAS number:58-22-0    molecular formula:C19H28O2

overview

compound introduction

睾酮是一种雄烷类化合物,具有17β-羟基和3-氧基团,同时在C-4C-5处有不饱和。它具有雄激素、小鼠代谢物、人类代谢物和大型蚤代谢物的功能。它是一种C19-类固醇、17β-羟基类固醇、3-氧基-Δ(4)类固醇和雄烷类化合物。

Specs

Chinese alias睾丸激素;孕(甾)酮
English aliastrans-Testosterone; Androlin; Android; Halotensin; Oreton; Testex; Testoderm; Testred; Virilon; Androst-4-en-17b-ol-3-one; 17b-Hydroxyandrost-4-ene-3-one
CAS number58-22-0molecular formulaC19H28O2
molecular weight288.4Exact mass-
PSA37.3logp3.3

numbering system

CAS58-22-0
UNII3XMK78S47O
RXCUI10379
HMDB IDHMDB0000234
KEGG IDD00075
ChEBI ID17347
WikidataQ1318776
ChEMBL IDCHEMBL386630
WikipediaTestosterone
废弃 CAS1050678-68-6
AIDS 编号070519
DrugBank IDDB00624
DrugCentral2607
PharmGKB IDPA451627
PubChem CID6013
MetaboLightsMTBLC17347
Nikkaji NumberJ4.590J
DEA Code Number4000 (DEA III类管制物质)
NCI 词表代码C2299
Pharos Ligand IDFSPU2JHZJDPZ
DSSTox Substance IDDTXSID8022371
Lipid Maps ID (LM_ID)LMST02020002
生态与环境部编号_25Q1B39XN
Metabolomics Workbench ID35313
European Community (EC) Number200-370-5
PubChem Reference Collection SID481107843
International Nonproprietary Names (INN)TESTOSTERONE

physicochemical properties

LogP3.32
XLogP33.3
气味无气味
熔点311 °F
复杂性508
溶解度0.0234 mg/mL
蒸气压1.7×10-8 mmHg (估计值)
Exact Mass288.208930132
Human Drugs雄激素
Animal Drugs药品 -> 动物药物 -> 在台湾获批
化学类别激素
形式电荷0
物理描述白色或略带奶油色的晶体或结晶粉末。
Decomposition加热分解时会产生刺激性烟雾和刺激性气体。
颜色/形态白色或略带乳白色的晶体或结晶粉末
重原子计数21
Molecular Weight288.4
Optical Rotation在二氧六环溶液中右旋
Monoisotopic Mass288.208930132
Caco2 Permeability-4.34
其他实验性质MW: 456.71 /睾酮十一酸酯/
内分泌干扰物潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质
可旋转键计数0
氢键供体计数1
氢键受体计数2
Stability/Shelf Life在空气中稳定。
Ionization Efficiency参考文献:DOI:10.1002/rcm.8352
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积37.3 Ų
Collision Cross Section172.37 Ų [M+H]+
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数6
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

储存条件:
市售睾酮制剂应储存在低于40°C的温度下,最好在15-30°C之间;应避免冷冻无菌混悬液和注射剂。如果注射剂储存在低温下,可能会形成沉淀;然而,这将在摇动并升温至室温后溶解。使用湿针头或注射器可能导致注射剂变得浑浊;然而,这不会影响效力。
处置方法:
产品:将剩余和不可回收的溶液提供给有许可证的处置公司。联系有许可证的专业废物处置服务处置此材料。将材料溶解或与可燃溶剂混合,并在配备后燃器和洗涤器的化学焚烧炉中焚烧;受污染包装:按未使用产品处置。
排放浓度:
睾酮在马里兰州建造的水处理厂出水中被检测到,浓度分别为湿地出水和泥炭出水的2.1和1.6 ng/L(1)。睾酮在1991年采集的以色列特拉维夫原始污水出水中被检测到,浓度范围为208-320 ng/L(干旱的第三年);1992年干旱结束后测得较低浓度(2)。以色列特拉维夫一家处理厂的二级出水中睾酮水平为50 ng/L(2)。
暴露途径:
内源性,注射
毒性摘要:
睾酮被认为是一种合成代谢类固醇。它在男性生殖组织(如睾丸和前列腺)的发育中起关键作用,并促进第二性征的发展,如肌肉增加、骨量增加和体毛生长。高水平的睾酮可导致女性男性化或年轻男孩性早熟。成年人长期高水平睾酮通过降低HDL(好胆固醇)水平和增加LDL(坏胆固醇)水平,增加心脏病发作、中风和血栓的发生率。长期使用合成代谢类固醇(如睾酮)似乎会导致心肌病和左心室衰弱。男性乳腺组织的发育,称为男性乳房发育症(这通常是由...
法规信息:
新西兰EPA化学品清单状态:睾酮:没有单独批准,但可在适当的团体标准下使用
灭火程序:
消防员建议:如有必要,佩戴自给式呼吸装置进行灭火。
环境归宿:
大气归宿:根据大气中半挥发性有机气/粒分配模型(1),睾酮在25°C时的估计蒸气压为1.7X10-8 mm Hg(SRC),通过碎片常数法(2)确定,预计将仅存在于大气中的颗粒相中。颗粒相的睾酮可能通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。睾酮含有在波长>290 nm处发色的基团(3),因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
预防措施:
SRP:在工作区域中存在点源排放或受管制污染物扩散的情况下,应采用局部排气通风。在污染物产生点附近对其进行通风控制,是最大限度减少人员接触空气污染物最经济、最安全的方法。确保局部通风将污染物从工人处移开。
Health Effects:
女性体内睾酮过多可能导致乳房缩小、声音变粗、生殖器增大、月经不调、皮肤油腻和不自然的毛发生长。男性体内睾酮过多可能导致攻击性、乳房胀痛或增大、睾丸缩小和尿急。长期高水平的睾酮与至少2种先天性代谢错误有关,包括:肾上腺增生3型和芳香酶缺乏症。
Cleanup Methods:
意外释放措施:个人预防措施、防护设备和应急程序:使用个人防护设备。避免粉尘形成。避免吸入蒸气、雾或气体。确保充分通风。将人员疏散到安全区域。避免吸入粉尘。环境预防措施:如安全可行,防止进一步泄漏或溢出。不要让产品进入排水道。必须避免向环境排放。 containment和清理的方法和材料:在不产生粉尘的情况下收集并安排处置。清扫和铲起。保存在合适的、密闭的容器中以便处置。
人为污染源:
睾酮作为类固醇的生产和使用,在生物化学研究(1)中以及可能作为增强表现药物(2)的使用,可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
环境水浓度:
地表水:美国地质调查局在1999年和2000年间对来自30个州139条河流的70个水样样本中的95种有机废物污染物进行了测量(1)。睾酮在所研究的70个样本中的2.8%中被检测到,中位浓度为0.116 ug/L(1)。睾酮在威斯康星州密尔沃基南岸水回收设施附近的密歇根湖样本中被检测到。报告的样本中处理厂出流处及其周围浓度低于检测限1.1 ng/L至最大9.1 ng/L。采样时间为2009年5月16日至2010年6月16日(2)。该化合物在内布拉斯加州鲍溪流域被检测到但未量化,该地区以肉牛和行栽农业为主;采样于2008年和2009年6月进行(3)。睾酮...
症状与体征:
在女性中,睾酮可能导致乳房缩小、声音变粗、生殖器增大、月经不调、皮肤油腻和不自然的毛发生长。在男性中,过量的睾酮可能导致攻击性、过早秃顶、乳房胀痛或增大、睾丸缩小和尿急。
其他安全信息:
化学品评估:IMAP评估 - 雄甾-4-烯-3-酮,17-羟基-, (17β)-:环境I级评估
生态毒性摘录:
/水生物种/ 已知内分泌干扰物会改变水生软体动物内源性游离和酯化形式的雄激素和雌激素类固醇激素水平。然而,这些动物中类固醇的来源仍有争议。在本研究中,通过参考它们在脊椎动物中的作用模式,测量了暴露于已知具有雄激素(睾酮和三丁基锡)、抗雄激素(环丙孕酮醋酸酯)和雌激素(氯丹)特性的分子的雌雄同体水生螺蛳Lymnaea stagnalis中游离和酯化睾酮浓度。同时,在21天的暴露期间跟踪了螺蛳的产卵和繁殖力。睾酮暴露导致酯化睾酮水平增加,而游离睾酮浓度...
水/土壤挥发率:
睾酮的亨利定律常数估计为3.5×10-9 atm-cu m/mole(SRC),使用碎片常数估计方法(1)。该亨利定律常数表明睾酮预计基本上不会从水和湿润土壤表面挥发(SRC)。基于估计的蒸气压为1.7×10-8 mm Hg(SRC),从碎片常数方法(3)确定,睾酮预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
Medical Surveillance:
SRP:在睾酮生产过程中接触的工人以及接受雄激素治疗的患者应监测男性乳房发育、肝、肾和心脏功能障碍、攻击性或反社会行为、脂蛋白谱和异常勃起。
危害类别和分类:
水生慢性1 (15.2%)
环境生物降解性:
厌氧条件:标记的14C-睾酮,浓度为0.052 mg/L,在5天内达到63%的矿化,使用哈默沙质土壤(2.23%有机物;14.0%粘土;10.0%淤泥,67%沙)接种物(1)。
土壤吸附/迁移性:
在不同土壤样品中测量了睾酮的土壤吸附(1)。测得的Log Koc值范围为3.25-3.52;平均log Koc为3.32(1),对应的Koc值为2,188(SRC)。根据分类方案(2),该Koc值表明睾酮在土壤中预计具有低迁移性。在另一项研究中,在柱实验中使用未受干扰的农业土壤(哈马尔沙质土壤:2.23%有机物;14.0%粘土;10.0%粉砂,67%砂)时,69-74%的施用C14-睾酮(0.406和0.738 mg/L)保留在土壤顶部5 cm(3)。
个人防护装备 (PPE):
呼吸防护:当风险评估显示空气净化呼吸器适用时,使用全面罩颗粒物呼吸器N100型(美国)或P3型(EN 143)呼吸器作为工程控制的补充。如果呼吸器是唯一的防护手段,使用全面罩供气式呼吸器。使用经适当政府标准测试和批准的呼吸器和部件,如NIOSH(美国)或CEN(欧盟)。
人体暴露可能途径:
职业接触睾酮可能发生在生产或使用睾酮的工作场所通过皮肤接触该化合物(SRC)。在制造和包装过程中接触睾酮的男性工人已显示出睾酮的影响(1)。普通人群接触睾酮的增加可能仅限于那些被给予该药物的人,一种雄激素类固醇(SRC)。故意的人类接触可能发生在运动员将睾酮用作可能的增强表现药物时(2)。
环境生物富集作用:
据估计,睾酮的生物富集系数(BCF)为72(SRC),使用log Kow 3.32(1)和回归推导方程(2)计算。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力为中等(SRC)。
环境非生物降解性:
由于缺乏可水解的官能团,睾酮预计不会在环境中发生水解(1)。睾酮含有在波长>290 nm处发色的发色团(1),因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
解毒剂和急救处理:
/SRP:/ 高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑经口气管或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑药物治疗肺水肿...。对于严重支气管痉挛,考虑使用β受体激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉输注D5W TKO /SRP: "保持通畅",最小流速/。如果出现低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压,谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。使用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...
Carcinogen Classification:
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
Drug Induced Liver Injury:
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Natural Pollution Sources:
睾酮是睾丸产生的主要激素,由间质细胞产生,是男性性分化所必需的(1)。
Toxic Combustion Products:
物质或混合物引起的特殊危险:碳氧化物。
环境归宿/暴露摘要:
睾酮的生产和使用作为类固醇、在生化研究中的应用以及可能作为运动员的增强表现药物,可能导致其通过各种废物流释放到环境中。睾酮是睾丸产生的主要激素,由间质细胞产生。如果释放到空气中,25°C下估计的蒸气压为1.7X10-8 mm Hg,表明睾酮将仅存在于大气中的颗粒相中。颗粒相的睾酮将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。睾酮含有在波长>290 nm处发色的基团,因此可能易受阳光直接光解的影响。如果释放到土壤中,基于Koc为2200,预计睾酮的迁移性较低。挥发...
Sediment/Soil Concentrations:
沉积物:睾酮在密歇根湖南岸污水处理厂近海的沉积物样品中被采样但未检测到。采样时间为2009年5月16日至2010年6月16日(1)。
危险反应性和不相容性:
不相容材料:强氧化剂。
Other Environmental Concentrations:
在未成熟肉鸡、产蛋母鸡和公鸡的粪便中检测到睾酮,浓度分别为133、254和670 ng/g干重(1)。
Effects During Pregnancy and Lactation:
一名跨性别男性父母在妊娠40周时通过剖腹产分娩婴儿。产后6个月后,患者开始睾酮治疗,剂量调整至在顺性别女性中发现的血清水平上限。该父母在接受睾酮治疗期间成功维持了母乳喂养,没有并发症。
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality:
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP

Production methods and uses

Production method
1935年Laquer首次以晶体形式分离出睾酮,他从动物睾丸中获得。虽然可以从睾丸材料中提取少量睾酮,但商业合成供应来源于胆固醇。合成中的关键中间体是脱氢表雄酮,可以通过化学或微生物过程进一步处理,以产生睾酮。
purpose
用途:
用作激素替代或替代减少或内源性睾酮缺失。在男性中使用:用于治疗先天性或获得性性腺功能减退、与HIV感染相关的性腺功能减退以及男性更年期(绝经期)。在女性中使用:用于治疗对雄激素有反应的晚期、不可手术、转移性(骨骼)乳腺癌,适用于绝经后1-5年的女性;睾酯可与雌激素联合使用,治疗对单独雌激素治疗反应不佳的、与绝经相关的中度至重度血管舒缩症状。
使用分类:
药品 -> 动物药物 -> 在台湾获批
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景,常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。 作用参考:在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向,常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。 选型提示:涉及安全应用管理时,仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准,不应由参考文案替代 。

Related

upstream information
制造方法:
睾酮 (CID:6013); 胆固醇 (CID:5997); 脱氢表雄酮 (CID:5881); 薯蓣皂苷元 (CID:99474); 雄烯酮醋酸酯 (CID:14709); 雷尼镍 (CID:935); 苯甲酰氯 (CID:7412); 吡啶 (CID:1049); 睾酮苯甲酸酯 (CID:101474)
downstream information

No downstream information yet

MSDS

Found 1 shareMSDS
58-22-0 | Testosterone solution.pdf