compound introduction
甲萘醌是1,4-萘醌类化合物，是在2位被甲基取代的1,4-萘醌。它用作营养补充剂和治疗低凝血酶原血症。它具有作为EC 3.4.22.69（SARS冠状病毒主蛋白酶）抑制剂、抗肿瘤药、血管生成抑制剂、营养补充剂和人体尿代谢物的作用。它是1,4-萘醌类和维生素K的成员。
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2-methylnaphthalene-1,4-dione
Dangerous GoodsCAS number：58-27-5 molecular formula：C11H8O2
overview
Specs
| Chinese alias | 维生素 K3, 2-甲基-1,4-萘醌 | ||
| English alias | Juva-K | Kareon | MENADIONE [MART.] | 2-Methyl-1,4-naftochinon | Menadione (Vitamin K3) 10 microg/mL in Acetonitrile | Methyl-1,4-naphthoquinone | Koaxin | MLS000069420 | Kaynone | Menaquinone O | Menadione (USP:BAN) | 2-methyl-1,4-naphthoquinone, 5 | Kap | ||
| CAS number | 58-27-5 | molecular formula | C11H8O2 |
| molecular weight | 172.18 | Exact mass | 结晶 |
| PSA | 34.1 | logp | 2.2 |
numbering system
| CAS | 58-27-5 |
| UNII | 723JX6CXY5 |
| HMDB ID | HMDB0001892 |
| KEGG ID | D02335 |
| ChEBI ID | 28869 |
| Wikidata | Q192471 |
| ChEMBL ID | CHEMBL590 |
| Wikipedia | Menadione |
| NSC Number | NSC Number: NSC4170 |
| AIDS 编号 | 017890 |
| DrugBank ID | DB00170 |
| DrugCentral | 1683 |
| PharmGKB ID | PA450358 |
| PubChem CID | 4055 |
| Nikkaji Number | J4.591H |
| NCI 词表代码 | C66086 |
| Pharos Ligand ID | WVQKKNPRLQ3J |
| DSSTox Substance ID | DTXSID4021715 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B39XO |
| Metabolomics Workbench ID | 37914 |
| European Community (EC) Number | 200-372-6 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107336 |
physicochemical properties
| pH | 醇溶液对石蕊呈中性 |
| LogP | 2.20 |
| LogS | -3.03 |
| XLogP3 | 2.2 |
| 气味 | 几乎无气味 |
| 熔点 | 107 °C |
| 复杂性 | 288 |
| 溶解度 | 30 °C下为0.160 mg/mL |
| 蒸气压 | 0.000188 [mmHg] |
| Exact Mass | 172.052429494 |
| Human Drugs | FDA批准药物 -> 活性成分 |
| 化学类别 | 苯醌，稠合 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| Decomposition | 加热分解时会产生刺激性烟雾和刺激性气体。 |
| 颜色/形态 | 黄色针状，来自乙醇、石油醚 |
| 重原子计数 | 13 |
| Molecular Weight | 172.18 |
| Monoisotopic Mass | 172.052429494 |
| 其他实验性质 | 被碱和还原剂破坏。溶液可加热至120°C而不分解。 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：259.23 |
| Stability/Shelf Life | 溶液可加热至120°C而不分解。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 34.1 Ų |
| Collision Cross Section | 129.79 Ų [M-H]- [CCS 类型: DT; 方法: 使用 Agilent 调谐混合物(Agilient)进行单场校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
储存条件：
避光保存。
危害摘要：
皮肤和粘膜刺激剂；可能引起溶血性贫血和细胞损伤；[IARC]皮肤和强眼刺激剂；可能的致敏剂；经有害有害；靶向肾脏、肝脏和血液；[Sigma-Aldrich MSDS]参见1,2-萘醌。
处置方法：
SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
暴露途径：
可变，范围从10%到80%
毒性摘要：
甲萘醌（维生素K3）作为辅因子参与体内某些蛋白质谷氨酸残基的翻译后γ-羧化。这些蛋白质包括维生素K依赖性凝血因子II（凝血酶原）、VII（前转变素）、IX（圣诞因子）、X（斯图特因子）、蛋白质C、蛋白质S、蛋白质Zv和生长停滞特异性因子（Gas6）。与血液凝固级联中的其他维生素K依赖性蛋白质不同，蛋白质C和蛋白质S具有抗凝作用。骨骼中发现的两种维生素K依赖性蛋白质是骨钙蛋白，也称为骨G1a（γ-羧化谷氨酸）蛋白或BGP，以及基质G1a蛋白或MGP。γ-羧化由维生素K依赖性γ-羧化酶催化。维生素K的还原形式，维...
法规信息：
新西兰化学品清单状态：甲萘醌：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
环境归宿：
大气中的归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，甲萘醌在25°C时的估计蒸气压为1.9X10-4 mm Hg(SRC)，通过片段常数法(2)确定，将在大气环境中以气相存在。气相甲萘醌通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为33小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数1.1X10-11 cm³/分子-秒(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计法(3)推导的。甲萘醌可被阳光分解(4)。
相互作用：
维生素K拮抗剂/醋硝香豆素、苯丙香豆素、anisindione、diphenadione和phenindione/对肝脏维生素K依赖性凝血蛋白合成的抑制作用...。/维生素K/
人为污染源：
甲萘醌在药品和动物饲料添加剂中的生产和使用(1)可能通过各种废物流(SRC)释放到环境中。其在杀菌剂中的以前生产和使用(1)可能导致直接释放到环境中(SRC)。
生态毒性值：
美国农业部APHIS化学影响：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^58-27-5$'
症状与体征：
甲萘醌(维生素K3)不被用作人类营养补充形式的维生素K，据报道可引起不良反应，包括溶血性贫血。大剂量也被报告可导致脑损伤。
FDA Requirements：
具有治疗等效性评估的批准药物产品列表标识了已停产的药物产品。甲萘醌被列入此列表。
生态毒性摘录：
/植物/ 维生素K及其类似物对多种真菌具有抑菌作用。/维生素K/
非人类毒性值：
LD50 小鼠皮下注射 138 mg/kg
水/土壤挥发率：
使用碎片常数估算法(1)，甲萘醌的亨利定律常数估计为3.1X10-9 大气压-立方米/摩尔(SRC)。此亨利定律常数表明甲萘醌预计从水面基本不会挥发(SRC)。根据从碎片常数法(3)确定的估计蒸气压1.9X10-4 毫米汞柱(SRC)，甲萘醌预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类：
水生慢性1级（64.7%）
非人体毒性摘录：
/替代体外测试/ ...来自Fas和FasL缺陷小鼠(分别为C57BL/6-lpr和C57BL/6-gld)的脾细胞在体外VK3凋亡水平明显低于来自对照C57BL/6小鼠的细胞。VK3对小鼠脾细胞的细胞毒性也被Fas-Fc融合蛋白阻断。VK3诱导Jurkat细胞凋亡，同时Fas和FasL表达增加。这些Jurkat细胞的FasL变体也对VK3诱导的凋亡具有抗性。此外，由于VK3的作用被谷胱甘肽(一种强效抗氧化剂)抑制，氧化应激与Fas/FasL系统相关。而且，由于Jurkat细胞系为p53 null，氧化应激后Fas/FasL系统的激活显然是通过p53非依赖性途径进行的....
土壤吸附/迁移性：
甲萘醌的Koc估计值为370(SRC)，使用log Kow 2.20(1)和回归推导方程(2)计算。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明甲萘醌在土壤中预计具有中等迁移性。
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES调查 1981-1983)统计估计美国有6,103名工人(其中2,166名为女性)可能接触甲萘醌(1)。职业接触甲萘醌可能发生在生产或使用甲萘醌的工作场所，通过吸入和皮肤接触该化合物(SRC)。
环境生物富集作用：
使用log Kow为2.20(1)和回归推导方程(2)计算得出，甲萘醌的估算BCF为1.4。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解性：
甲萘醌与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C下已通过结构估计法(1)估算为1.1X12-11立方厘米/分子-秒(SRC)。这对应于在大气羟基浓度为5X10+5个/立方厘米(1)时的大气半衰期约为33小时。预计甲萘醌将在环境中发生水解，因为该化合物被碱和还原剂(2)破坏。该化合物被阳光(3)分解。
Carcinogen Classification：
3，对人致癌性无法分类。(L135)
环境归宿/暴露摘要：
甲萘醌在药品和动物饲料添加剂中的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。其以前在杀菌剂中的生产和使用可能导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，在25°C下估计蒸气压为1.9X10-4 mm Hg，表明甲萘醌将仅以气相存在于大气中。气相甲萘醌将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为33小时。如果释放到土壤中，基于估计的Koc为370，预计甲萘醌将具有中等迁移性。从湿润土壤表面的挥发预计不是重要的命运过程，基于...
Atmospheric Concentrations：
城市/郊区：甲萘醌在未指定日期(1)收集的英国利兹城市空气样本中进行了测试但未检测到。
Populations at Special Risk：
SRP: 有出血性疾病或正在服用抗凝剂的人员应避免接触。
Evidence for Carcinogenicity：
评价：人类维生素K致癌性证据不足。实验动物维生素K致癌性证据不足。总体评价：维生素K对人类致癌性无法分类(第3组)。/维生素K/
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
对皮肤和粘膜有刺激性，特别是醇溶液。
Production methods and uses
Production method
通过铬酸氧化，从2-甲基萘中以70-90%的产率获得。使用三氧化铬与冠醚联用时，产率略低。
purpose
用途：
维生素K的主要已知功能是协助血液正常凝固，但它也可能在正常骨钙化中发挥作用。
使用分类：
化妆品 -> 掩蔽
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节，可作为检测相关材料或实验耗材使用 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：实际选型应结合产品定位、纯度要求、设备精细化程度和现场环境综合判断，不宜仅凭单一指标决定 。
Related
upstream information
制造方法：
2-甲基萘(CID:7055)；铬酸(CID:24425)；三氧化铬(CID:14915)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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58-27-5 | Menadione.pdf
