compound introduction
利多卡因是N,N-二甘氨酸与2,6-二甲基苯胺缩合形成的单羧酸酰胺。它具有外源性物质、局部麻醉药、抗心律失常药物、环境污染物和药物过敏原的作用。它是苯、单羧酸酰胺和三级氨基化合物的成员。它在功能上与甘氨酰胺相关。
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2-(diethylamino)-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide
Dangerous GoodsCAS number：137-58-6 molecular formula：C14H22N2O
overview
Specs
| Chinese alias | 利多卡因 | N-二乙氨基乙酰基-2,6-二甲基苯胺 | 赛罗卡因 | 昔罗卡因 | 利多卡因碱 | 2-二乙基氨基-N-(2,6-二甲基苯基)乙酰胺 | ||
| English alias | Lidocaine (USP:INN:BAN:JAN) | LIDOCAINE COMPONENT OF ORAQIX | ORAQIX COMPONENT LIDOCAINE | 2',6'-Acetoxylidide, 2-(diethylamino)- | Gravocain | LIDOCAINE (USP MONOGRAPH) | Lidocaine (VAN) | LIDOCAINE [USP-RS] | Lidocainum | Solcain | Lignocaine | NSC 4003 | ||
| CAS number | 137-58-6 | molecular formula | C14H22N2O |
| molecular weight | 234.34 | Exact mass | - |
| PSA | 32.3 | logp | 2.3 |
numbering system
| CAS | 137-58-6 |
| UNII | 98PI200987 |
| RXCUI | 6387 |
| HMDB ID | HMDB0014426 |
| KEGG ID | D00358 |
| ChEBI ID | 6456 |
| Wikidata | Q216935 |
| ChEMBL ID | CHEMBL79 |
| Wikipedia | Lidocaine |
| HTS Number | 2924.29.57.00 |
| NSC Number | NSC Number: NSC789222 |
| 废弃 CAS | 91484-71-8 |
| DrugBank ID | DB00281 |
| DrugCentral | 1579 |
| PharmGKB ID | PA450226 |
| PubChem CID | 3676 |
| Related CAS | 73-78-9 (单盐酸盐) |
| Nikkaji Number | J5.631F |
| NCI 词表代码 | C29988 |
| Pharos Ligand ID | 8NFQNG6H36UD |
| DSSTox Substance ID | DTXSID1045166 |
| Metabolomics Workbench ID | 42673 |
| European Community (EC) Number | 684-578-5 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107795 |
| International Nonproprietary Names (INN) | LIDOCAINE |
physicochemical properties
| LogP | 2.1 |
| LogS | -1.76 |
| XLogP3 | 2.3 |
| 气味 | 特征气味 |
| 沸点 | 181 °C |
| 熔点 | 68.5 °C |
| 复杂性 | 228 |
| 溶解度 | >35.2 [ug/mL] (pH 7.4条件下的结果平均值) |
| Exact Mass | 234.173213330 |
| Human Drugs | 局部麻醉药 |
| Animal Drugs | 药品 -> 英国兽医药品管理局列表 |
| 化学类别 | 药物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 解离常数 | pKa = 7.86 |
| Decomposition | 加热分解时释放出/氮氧化物/有毒烟雾 |
| 颜色/形态 | 白色或略带黄色的结晶性粉末 |
| 重原子计数 | 17 |
| Molecular Weight | 234.34 |
| Monoisotopic Mass | 234.173213330 |
| Caco2 Permeability | -4.21 |
| 其他实验性质 | 白色晶体，熔点127-129 °C；一水合物熔点77-78 °C。极易溶于水、酒精；溶于氯仿。不溶于醚。/利多卡因盐酸盐/ |
| 可旋转键计数 | 5 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：1871.3 |
| Stability/Shelf Life | 在推荐的储存条件下稳定。 |
| Ionization Efficiency | 参考文献：DOI:10.1038/s41598-020-62573-z |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 32.3 Ų |
| Collision Cross Section | 158.92 Ų [M+H]+ |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Treatment：
全身毒性反应管理的第一步是立即关注建立和维持通畅的气道，并使用能够通过面罩立即提供正气道压力的氧气和输送系统进行辅助或控制通气。如果发生惊厥，治疗的目标是维持通气和氧合，并支持循环。必须给予氧气，必要时进行辅助通气(面罩和气囊或气管插管)。如果惊厥在15-20秒后没有自发停止，应静脉给予抗惊厥药以促进充分通气和氧合。硫喷妥钠1-3毫克/公斤静脉是首选。 alternatively 可使用地西泮0.1毫克/公斤体重静脉注射，尽管其作用将...
Body Burden：
利多卡因...分布到乳汁中；在一个哺乳期妇女中，乳汁中利多卡因浓度约为血清浓度的40%（来自2小时前获得的样本）。
储存条件：
利多卡因盐酸盐注射液应储存在20-25°C；含肾上腺素的溶液应避光保存。
处置方法：
废物处理方法。产品：将过剩和不可回收的溶液提供给有许可证的处置公司。联系有许可证的专业废物处置服务来处置此材料。将材料溶解或与可燃溶剂混合并在配备后燃器和洗涤器的化学焚烧炉中焚烧。受污染的包装：作为未使用的产品处置。
排放浓度：
在2002年采集的荷兰污水排放水中，利多卡因的浓度范围为16至102纳克/升(1)。
暴露途径：
静脉注射、外用、口服、颊部、牙科、肌肉注射或尿道注射。源自不同配方、浓度和用法的资料显示，利多卡因在胃肠外给药后完全吸收，其吸收速率取决于例如给药部位以及是否存在血管收缩剂等各种因素
有害效应：
* 如果同时使用局部麻醉剂(如利多卡因)和其他药物，包括硝酸盐、一氧化氮、羟基脲、氨苯砜、磺胺类、氯喹、苯巴比妥和苯妥英，患者可能发生高铁血红蛋白血症的风险增加。高铁血红蛋白血症也可能由于利多卡因代谢为邻甲苯胺而发生。当给予非常高剂量时，这种代谢物更可能出现，但当患者服用其他可能诱发高铁血红蛋白血症的药物或患有血红蛋白病或其他贫血原因时，较低剂量也可能发生。
毒性摘要：
利多卡因通过抑制冲动启动和传导所需的离子流来稳定神经元膜，从而产生局部麻醉作用。利多卡因通过阻断神经元细胞膜中负责信号传播的快速电压门控钠(Na+)通道来改变神经元中的信号传导。在充分阻断的情况下，突触后神经元的膜将不会去极化，因此无法传递动作电位。这不仅通过阻止疼痛信号传播到大脑，而且通过首先阻止它们的产生来产生麻醉效果。
法规信息：
新西兰EPA化学品状态清单：利多卡因：没有单独批准但可在适当的团体标准下使用
灭火程序：
消防建议：如有必要，佩戴自给式呼吸器进行灭火。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，利多卡因在25°C下的估计蒸气压为6.8X10-6 毫米汞柱(SRC)，由碎片常数方法(2)确定，将在大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相利多卡因通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在空气中的半衰期估计为1.2小时(SRC)，根据其在25°C(SRC)下的速率常数1.1X10-10 立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出，该常数使用结构估计方法(3)推导得出。颗粒相利多卡因可能通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。利多卡因含有在波长处吸收的发色团...
预防措施：
使用前必须检查手套。使用适当的手套脱除技术(避免触摸手套外表面)以避免皮肤接触此产品。根据适用法规和良好实验室实践，使用后处理受污染的手套。洗手并擦干。
Toxicity Data：
LD50: 459 (346-773) mg/kg (口服，非禁食雌性大鼠) LD50: 214 (159-324) mg/kg (口服，禁食雌性大鼠)
Health Effects：
过量接触利多卡因主要导致中枢神经系统(CNS)和心血管系统影响。CNS影响可能包括CNS兴奋(紧张、口周刺痛)随后抑制。[维基百科]
Cleanup Methods：
意外泄漏措施。个人预防措施、防护设备和应急程序：使用个人防护设备。避免粉尘形成。避免吸入蒸气、喷雾或气体。确保充分通风。避免吸入粉尘。环境预防措施：不要让产品进入排水道。 containment和清理的方法和材料：捡起并安排处置，避免产生粉尘。清扫和铲起。保存在合适的密闭容器中以待处置。
Special Reports：
BRUGUEROLLE B等人；影响利多卡因药代动力学的因素；THERAPIE 38 (1): 27 (1983)。一篇包含69篇参考文献的综述，讨论了影响利多卡因药代动力学的生理、药理和病理因素。
人为污染源：
利多卡因作为麻醉剂和心脏药物(1)的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
环境水浓度：
地表水：在1996年至2005年间采集的荷兰地表水中，利多卡因的浓度为0.6至15 ng/L。在2002年采集的荷兰工业废水中，报道的浓度为100至1.0X10+5 ng/L(1)。在德国的地表水样本中，报道的浓度范围为<16至176 ng/L(2)。
生态毒性值：
EC50；物种：空球藻(Chlorella fusca var. vacuolata)菌株211-15；条件：淡水，静态，25 °C，pH 7.5-7.9；浓度：686微摩尔，24小时(95%置信区间：158-2982微摩尔)；效应：种群生长速率降低/制剂/
症状与体征：
过量症状包括惊厥、缺氧、酸中毒、心动过缓、心律失常和心脏骤停。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 乙酰胺，2-(二乙氨基)-N-(2,6-二甲基苯基)-：环境I级评估
Milk Concentrations：
实验性研究...本研究旨在确定牙科手术局部麻醉后母乳中利多卡因及其代谢物单乙基甘氨酸二甲苯胺(MEGX)的含量。研究人群由七名哺乳期母亲(年龄23-39岁)组成，她们接受了3.6至7.2毫升2%不含肾上腺素的利多卡因。使用高效液相色谱法测定利多卡因及其代谢物MEGX在血液和乳汁中的浓度。计算了利多卡因和MEGX的乳汁-血浆比值以及婴儿可能的每日剂量。注射后2小时母体血浆中的利多卡因浓度为347.6 +/- 221.8微克/升，母体乳汁中的利多卡因浓度从注射后3小时的120.5 +/- 54.1微克/升到6小时的58.3 +/- 22.8微克/升不等...
水/土壤挥发率：
利多卡因中性物质的亨利定律常数估计为1.3X10-10 大气压-立方米/摩尔(SRC)，使用碎片常数估计方法(1)。该亨利定律常数表明利多卡因预计基本上不会从水和湿润土壤表面挥发(SRC)。基于从碎片常数方法(3)确定的估计蒸气压6.8X10-6 毫米汞柱(SRC)，利多卡因预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
Firefighting Hazards：
物质或混合物引起的特殊危险：碳氧化物，氮氧化物(NOx)。
危害类别和分类：
特定靶器官毒性 - 重复暴露 - 1类(神经系统、心血管系统、血液)
环境生物降解性：
好氧条件：在德国巴特维尔贝尔的尼达河采集的水中进行的实验室和现场实验分别报告了92天和110天的半衰期；该河之前曾被报道为接收高浓度利多卡因的处理过的废水(1)。
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接性指数的结构估计方法(1)，可以估计利多卡因的Koc为400(SRC)。根据分类方案(2)，该估计的Koc值表明利多卡因预计在土壤中具有中等迁移性。利多卡因的估计pKa为7.75(3)，表明该化合物在环境中将以阳离子形式部分存在，并且阳离子通常比其中性对应物更强地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(4)。
个人防护装备 (PPE)：
呼吸防护: 对于轻微暴露使用P95型(美国)或P1型(EU EN 143)颗粒物呼吸器。对于更高级别的防护使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型(EU EN 143)呼吸器滤毒罐。使用经适当政府标准测试和批准的呼吸器和部件，如NIOSH(美国)或CEN(欧盟)。
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES调查1981-1983)统计估计美国有51,880名工人(其中43,813名为女性)可能暴露于利多卡因(1)。在生产或使用利多卡因的工作场所，工人可能通过吸入和皮肤接触该化合物而职业性暴露于利多卡因。有限的监测数据表明，普通人群可能通过摄入和接触受污染的水而暴露于利多卡因。使用数据显示，通过作为药物给药和接触含有利多卡因的消费品可能发生暴露(SRC)。
环境生物富集作用：
使用log Kow为2.44(1)和回归推导方程(2)计算，估计利多卡因在鱼类中的BCF为3(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解性：
目的：一些在水环境中未广泛研究的药物包括麻醉剂利多卡因(LDC)、镇痛药曲马多(TRA)和抗抑郁药文拉法辛(VEN)。LDC代谢为2,6-二甲苯胺(2,6-DMA)和单乙基甘氨酸二甲苯胺(MEGX)，TRA去O-甲基曲马多(ODT)，VEN去O-甲基文拉法辛(ODV)。在本研究中，调查了这些化合物在德国污水处理厂(WWTPs)中的分布和行为。方法：2010年1月至9月期间，收集了德国黑森州污水处理厂的进水和出水样本。通过固相萃取从废水中提取分析物，通过超声处理从固体样品中提取。使用气相色谱/质谱法测量提取物...
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
环境归宿/暴露摘要：
利多卡因作为麻醉剂和心脏药物的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，在25°C下估计蒸气压为6.8X10-6 mm Hg，表明利多卡因将在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相利多卡因将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为1.2小时。颗粒相利多卡因将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。利多卡因含有在波长>290 nm处发色的发色团，因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中，预计利多卡因将具有中等...
Populations at Special Risk：
...虽然利多卡因通常对心率影响很小，但患有疾病或异常窦结的患者可能特别容易受到该药物心脏抑制效应的影响。利多卡因可能增加近期心肌梗死患者的冠状动脉血流量。
危险反应性和不相容性：
不相容材料：强氧化剂。
Effects During Pregnancy and Lactation：
尚未进行利多卡因是否可能影响生育能力的研究。通常，父亲或精子捐献者的暴露不太可能增加妊娠风险。有关更多信息，请参阅MotherToBaby信息表父系暴露，网址为https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/。
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
通过2,6-二甲基苯胺与氯乙酰氯酰化，然后与二乙胺反应制备。
purpose
用途：
通过浸润技术（如经皮注射）和静脉区域麻醉技术，以及通过周围神经阻滞技术（如臂丛神经和肋间神经）和中央神经技术（如腰部和骶部硬膜外阻滞）进行局部或区域麻醉。
使用分类：
药品 -> 动物药物 -> 在台湾获批
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。
选型提示：不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异，应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。
Related
upstream information
制造方法：
2,6-二甲基苯胺(CID:6896); 氯乙酰氯(CID:6577); 二乙胺(CID:8021); 乙酸(CID:176); 乙酸钠(CID:517045); 苯(CID:241); 水(CID:962); 利多卡因盐酸盐(CID:6314)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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137-58-6 | Lidocaine (250 mg).pdf
