compound introduction
丙氯拉嗪是吩噻嗪类化合物，是10H-吩噻嗪在2位有氯取代基，在N-10位有3-(4-甲基哌嗪-1-基)丙基基团。它具有多巴胺D2受体拮抗剂、α-肾上腺素能拮抗剂、多巴胺能拮抗剂、胆碱能拮抗剂、止吐药、第一代抗精神病药和EC 3.4.21.26(脯氨酸寡肽酶)抑制剂的作用。它是有机氯化合物、吩噻嗪类、N-烷基哌嗪和N-甲基哌嗪。它源自10H-吩噻嗪的氢化物。
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2-chloro-10-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]phenothiazine
CAS number：58-38-8 molecular formula：C20H24ClN3S
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | 2-Chloro-10-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]phenothiazine | ||
| CAS number | 58-38-8 | molecular formula | C20H24ClN3S |
| molecular weight | 373.9 | Exact mass | - |
| PSA | 35 | logp | 4.9 |
numbering system
| CAS | 58-38-8 |
| UNII | YHP6YLT61T |
| RXCUI | 8704 |
| HMDB ID | HMDB0014577 |
| KEGG ID | D00493 |
| ChEBI ID | 8435 |
| Wikidata | Q2359690 |
| ChEMBL ID | CHEMBL728 |
| Wikipedia | Prochlorperazine |
| AIDS 编号 | 001622 |
| DrugBank ID | DB00433 |
| DrugCentral | 2274 |
| PharmGKB ID | PA451114 |
| PubChem CID | 4917 |
| Related CAS | 84-02-6(MALEATE) |
| Nikkaji Number | J1.386B |
| NCI 词表代码 | C774 |
| Pharos Ligand ID | J4UYVBWGRUP1 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID7023514 |
| Metabolomics Workbench ID | 42790 |
| European Community (EC) Number | 200-379-4 |
| PubChem Reference Collection SID | 483926206 |
| International Nonproprietary Names (INN) | PROCHLORPERAZINE |
physicochemical properties
| LogP | 4.6 |
| LogS | -4.4 |
| XLogP3 | 4.9 |
| 熔点 | 228 °C |
| 复杂性 | 429 |
| 溶解度 | 1.10e-02 g/L |
| Exact Mass | 373.1379466 |
| Human Drugs | 药物 |
| 化学类别 | 吩噻嗪类 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热分解时会产生亚砜、氮氧化物和/氯化氢/等剧毒烟雾。 |
| 颜色/形态 | 粘稠液体 |
| 重原子计数 | 25 |
| Molecular Weight | 373.9 |
| Monoisotopic Mass | 373.1379466 |
| 其他实验性质 | 白色或淡黄色结晶粉末;几乎无臭;饱和溶液对石蕊呈酸性;实际上不溶于水和乙醇;微溶于温氯仿/马来酸盐/ |
| 可旋转键计数 | 4 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性: 2942.5 |
| Stability/Shelf Life | 对光敏感。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 35 Ų |
| Collision Cross Section | 183.7 Ų [M+H]+ [CCS 类型: TW; 方法: 主要混合 IMS/Tof 校准试剂盒 (Waters)] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
储存条件：
按照USP-NF中定义，存放在密封、避光的容器中。应按照标签说明处理和储存此材料，以确保产品完整性。
处置方法：
SRP：在审查时，小量处置的监管标准正在重大修订中，但家庭废药品可按以下方式管理：与湿猫砂或咖啡渣混合，用塑料袋双层包装，丢弃在垃圾中。
暴露途径：
静脉注射、口服、直肠给药。口服给药后迅速吸收。
有害效应：
丙氯拉嗪可能对儿童产生显著的不良影响。2009年的一项研究，考察了儿科恶心和呕吐的治疗方法，指出丙氯拉嗪在儿童中的副作用很高；因此，两岁以下患者不应使用它，两岁以上患者应考虑考虑昂丹司琼（5-HT3受体拮抗剂）等替代品。2016年的一项综述/荟萃分析考察了49项先前的研究，并记录了多巴胺拮抗剂在儿科中的副作用。镇静和锥体外系症状最常见，而癫痫、迟发性运动障碍、恶性神经综合征和自主神经衰竭等严重不良反应罕见。因此，医疗保健提供者在开具丙氯拉...
毒性摘要：
丙氯拉嗪的作用机制尚未完全确定，但可能主要与其抗多巴胺能效应有关。丙氯拉嗪阻断D2体树突自身受体，导致中脑边缘系统突触后多巴胺受体被阻断和多巴胺周转增加。丙氯拉嗪还具有止吐作用，这可归因于化学感受器触发区的多巴胺阻断。丙氯拉嗪还阻断抗胆碱能和α-肾上腺素能受体，α(1)-肾上腺素能受体阻断导致镇静、肌肉松弛和低血压。
法规信息：
加州化妆品安全计划(CSCP)报告成分：报告-如用作香料或调味成分
灭火程序：
与所有火灾一样，将人员疏散到安全区域。消防员应使用自给式呼吸设备和防护服。
预防措施：
佩戴安全眼镜或护目镜，保护暴露的皮肤。
Toxicity Data：
LD<sub>50</sub>=400mg/kg (小鼠口服)
Hepatotoxicity：
可能性评分：B(罕见但可能是明显肝损伤的原因)。
Cleanup Methods：
佩戴批准的呼吸防护设备、化学兼容手套和防护服。使用高效真空吸尘器擦拭或收集泄漏物。避免吸入粉尘。将泄漏物放入适当标记的容器中处置。清洗泄漏现场。
症状与体征：
中枢神经系统抑制症状，直至嗜睡或昏迷。也可能出现激动和不安。其他可能的症状包括惊厥、心电图改变和心律失常、发热以及自主神经反应如低血压、口干和肠梗阻; LD<sub>50</sub>=400mg/kg (小鼠口服)
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 10H-吩噻嗪, 2-氯-10-[3-(4-甲基-1-哌嗪基)丙基]-: 环境I级评估
生态毒性摘录：
/水生物种/ 药物在水生环境中的环境归趋和影响是环境毒理学近期研究的焦点。世界各地对常见非处方药的研究报道在水生环境中可检测到水平，但很少有研究考察对海洋栖息地的影响。这些药物可能影响各种脊椎动物和无脊椎动物的功能。在光照和黑暗条件下，检查了两种药物环嗪(CYC)和丙氯拉嗪(PCZ)在海水中稳定性，以及这些化合物对藤壶Balanus amphitrite幼虫的毒性，这是一种在世界大多数海洋中发现的全球性海洋生物。CYC在所有测试条件下都非常稳定。在...
非人类毒性值：
LD50 小鼠皮下注射 400 mg/kg
Milk Concentrations：
...吩噻嗪类药物...可能出现在哺乳母亲的乳汁中.../吩噻嗪类药物, 人类, 口服, 肌肉注射/
危害类别和分类：
致畸性 (100%)
非人体毒性摘录：
/实验动物:神经毒性/ 虽然止吐药在全身给药时不会引起周围神经毒性，但尚不清楚在肌肉注射过程中因意外神经内注射是否会导致周围神经损伤。本研究旨在表征三种常用止吐药(异丙嗪、茶苯海明和丙氯拉嗪)与盐水相比在大鼠坐骨神经模型中的神经毒性作用。进行了束内和束外注射以及止吐药的直接应用。术后2周获取神经进行组织学和形态计量学分析，束内注射组在8周时额外设置一个牺牲时间点。由...引起的注射损伤
个人防护装备 (PPE)：
如果通过涉及空气监测的职业卫生调查确定有必要，请使用NIOSH批准的呼吸器。如果不需要呼吸器，应使用批准的防尘口罩。
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES调查1981-1983)统计估计美国有7,332名工人(其中6,543名为女性)可能接触丙氯拉嗪(1)。
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Populations at Special Risk：
老年患者似乎对精神病药物的不良神经系统（如迟发性运动障碍、帕金森病体征和症状、静坐不能、镇静）、抗胆碱能和心血管（如体位性低血压）效应特别敏感。由于使用精神病药物可能增加老年患者跌倒和相关髋部骨折的风险，应从减少的剂量开始吩噻嗪治疗，并密切观察此类患者。/吩噻嗪总述/
危险反应性和不相容性：
丙氯拉嗪乙二磺酸盐注射液在物理和/或化学上与某些药物不相容，但相容性取决于多种因素(例如，药物浓度、使用的特定稀释剂、 resulting pH、温度)。应参考专业文献获取具体的相容性信息。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
可能引起眼睛、皮肤和粘膜刺激。避免吸入。转移到新鲜空气。避免接触。用大量水冲洗眼睛至少15分钟。避免皮肤接触。用大量肥皂和水冲洗。
Effects During Pregnancy and Lactation：
已有报告称丙氯拉嗪可引起溢乳。高催乳素血症似乎是溢乳的原因。该高催乳素血症是由药物在结节漏斗通路中的多巴胺阻断作用引起的。在已建立哺乳期的母亲中，催乳素水平可能不会影响她母乳喂养的能力。
Production methods and uses
Production method
制备：R.J. Horclois，英国专利780193；法国专利1167627；美国专利2902484(1957, 1958, 1959，均属罗纳-普朗克公司)。
purpose
用途：
用于精神障碍的症状管理、广泛性焦虑症患者非精神病性焦虑的短期管理，以及控制各种原因引起的严重恶心和呕吐。
使用分类：
药物
一般制造信息：
Compazine /是/丙氯拉嗪(作为马来酸盐或乙二磺酸盐)的商标
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。
选型提示：不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异，应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。
Related
upstream information
制造方法：
甲苯 (CID:1140); 1-(3-氯丙基)-4-甲基哌嗪 (CID:66906); 2-氯吩噻嗪 (CID:7088); 氨基钠 (CID:24533); 丙氯拉嗪 (CID:4917)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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58-38-8 | Prochlorperazine for system suitability.pdf
