compound introduction
物理描述|茶碱是一种无臭的白色结晶粉末。无臭。苦味。(NTP,1992)
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1,3-dimethyl-7H-purine-2,6-dione
CAS number：58-55-9 molecular formula：C7H8N4O2
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | 1,3-Dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropurine; 1,3-Dimethylxanthine; 3,7-Dihydro-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6-dione | ||
| CAS number | 58-55-9 | molecular formula | C7H8N4O2 |
| molecular weight | 180.16 | Exact mass | - |
| PSA | 69.3 | logp | - |
numbering system
| CAS | 58-55-9 |
| UNII | 0I55128JYK |
| RXCUI | 91178 |
| HMDB ID | HMDB0001889 |
| KEGG ID | D00371 |
| ChEBI ID | 28177 |
| Wikidata | Q407308 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1355736 |
| Wikipedia | Theophylline |
| NSC Number | NSC Number: NSC2066 |
| 废弃 CAS | 75448-53-2 |
| AIDS 编号 | 008700 |
| DrugBank ID | DB00277 |
| DrugCentral | 2620 |
| ICSC 编号 | 0678 |
| PharmGKB ID | PA451647 |
| PubChem CID | 2153 |
| Related CAS | 5967-84-0(MONOHYDRATE) |
| MetaboLights | MTBLC28177 |
| Nikkaji Number | J2.333G |
| 联合国编号 | 1544 |
| NCI 词表代码 | C61968 |
| Pharos Ligand ID | U3SDZU3L3UYH |
| DSSTox Substance ID | DTXSID5021336 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B39XQ |
| Metabolomics Workbench ID | 37911 |
| European Community (EC) Number | 200-385-7 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107639 |
physicochemical properties
| pH | 水中的饱和溶液呈微酸性。 |
| LogP | -0.02 (估计值) |
| Taste | 苦味 |
| XLogP3 | 0 |
| 密度 | g/cm³ |
| 气味 | 无味 |
| 熔点 | 270-274 °C |
| 复杂性 | 267 |
| 溶解度 | >27 [ug/mL] (pH 7.4时结果的平均值) |
| 蒸气压 | 可忽略不计 |
| Exact Mass | 180.06472551 |
| Human Drugs | FDA批准药物 -> 活性成分 |
| Animal Drugs | 药品 -> 动物药物 -> 在台湾获批 |
| 化学类别 | 药物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 白色结晶粉末。 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热分解时释放出/氮氧化物/有毒烟雾 |
| 颜色/形态 | 针状或片状（水+1） |
| 重原子计数 | 13 |
| Molecular Weight | 180.16 |
| Monoisotopic Mass | 180.06472551 |
| Caco2 Permeability | -4.35 |
| 其他实验性质 | 白色结晶性粉末 /茶碱胆碱盐/ |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 3 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性: 1948.4 |
| Stability/Shelf Life | 在推荐的储存条件下稳定。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 69.3 Ų |
| Collision Cross Section | 133.6 Ų [M-H]- |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
UN 分类：
UN危险类别：6.1；UN包装组：III
DOT 标签：
毒物
健康危害：
急性/慢性危害：加热分解时，该化合物会释放出NOx的毒性烟雾。(NTP,1992)
储存条件：
将容器紧密存放在干燥和通风良好的地方。储存类别(TRGS 510)：不可燃，急性毒性类别3/有毒有害物质或引起慢性影响的有害物质。
反应基团：
胺类、膦类和吡啶类
吸入预防：
避免吸入粉尘和雾。
吸入风险：
当分散时，空气中颗粒物的令人讨厌的浓度可以迅速达到。
处置方法：
产品：将剩余和不可回收的溶液提供给有许可证的处置公司。联系有许可证的专业废物处置服务处置此材料。将材料溶解或与可燃溶剂混合，并在配备后燃器和洗涤器的化学焚烧炉中焚烧；受污染包装：按未使用产品处置。
安全储存：
与食品和饲料分开存放。
急救措施：
急救摄入：漱口。饮用活性炭水浆。就医。
排放浓度：
据报道，英国废水处理厂最终排放水样中的茶碱浓度为1,220-3,169 ng/L。进水浓度范围为9,467-20,400，表明去除率>80%(1)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露途径：
口服给予溶液或速释固体口服剂型后，茶碱被迅速且完全吸收。
有害效应：
最常见的副作用是恶心和呕吐、头痛、胃酸分泌增加和胃食管反流，这可能是由于PDE抑制所致。患者也可能出现中枢神经系统症状(易怒、头晕和眩晕)。在严重情况下，也可能发生癫痫发作。在高血清浓度下，腺苷A1受体拮抗可能导致惊厥和心律失常。
毒性摘要：
茶碱松弛支气管气道和肺血管的平滑肌，并降低对组胺、乙酰甲胆碱、腺苷和过敏原的气道反应性。茶碱竞争性抑制III型和IV型磷酸二酯酶(PDE)，这种酶负责在平滑肌细胞中分解环AMP，可能导致支气管扩张。茶碱还结合腺苷A2B受体并阻断腺介导的支气管收缩。在炎症状态下，茶碱激活组蛋白去乙酰化酶，阻止需要组蛋白乙酰化才能开始的炎症基因转录。
泄漏处置：
个人防护：根据物质空气浓度调整的颗粒物过滤呼吸器。将泄漏物质扫入密封容器。如合适，先湿润以防止粉尘。然后根据当地法规储存和处置。
法规信息：
新西兰EPA化学品清单状态：1H-嘌呤-2,6-二酮，3,7-二氢-1,3-二甲基-：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
火灾危险：
不可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾（或气体）。
火灾扑救：
如果周围发生火灾，使用适当的灭火介质。
灭火程序：
消防员建议：如有必要，佩戴自给式呼吸装置进行灭火。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机气态/颗粒物分配模型(1)，茶碱在25°C时的估计蒸气压为5.1X10-19 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相茶碱可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。茶碱含有在波长>290 nm处发色的基团(3)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
皮肤预防：
防护手套。
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
预防措施：
SRP：在工作区域中存在点源排放或受管制污染物扩散的情况下，应采用局部排气通风。在污染物产生点附近对其进行通风控制，是最大限度减少人员接触空气污染物最经济、最安全的方法。确保局部通风将污染物从工人处移开。
Hepatotoxicity：
可能性评分：E（在常规口服剂量下不太可能引起临床上明显的肝损伤）。
Cleanup Methods：
意外泄漏措施：个人预防措施、防护设备和应急程序：佩戴呼吸防护设备。避免粉尘形成。避免吸入蒸气、雾或气体。确保充分通风。将人员疏散到安全区域。避免吸入粉尘。环境预防措施：在安全的情况下防止进一步泄漏或溢出。不要让产品进入排水道。 containment和清理的方法和材料：在不产生粉尘的情况下捡起并安排处置。清扫和铲起。保存在合适的密闭容器中以待处置。
人为污染源：
茶碱的生产和给药作为药物(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
茶碱与酸发生放热反应中和形成盐和水。可能与异氰酸酯、卤代有机物、过氧化物、酚类(酸性)、环氧化物、酸酐和酰卤不相容。与强还原剂(如氢化物)结合可能产生易燃的氢气。
环境水浓度：
地表水：在德国的一条河流水中检测到茶碱，浓度为微克/升水平(1)。在瓜达尔基维尔河的11个样品中有8个（频率72.7%）检测到该化合物，平均浓度为164.1纳克/升，最大浓度为455.8毫克/升。在相关湿地的样品中未检测到。在以下水库中检测到（样品数量，%频率，平均浓度(纳克/升)，最大浓度纳克/升）：Giribaile，9个，44.4%，107.1纳克/升，161.7；Rumblar，10个，20.0%，104.4，120.3；La Fernandina，11个，36.4%，819.6，2688.4；Guadalen，11个，45.5，118.0，166/8；在Quiebrajano水库的5个样品中未检测到。地表水样品来自西班牙东南部哈恩省，采样时间为2009年4月至2010年11月(2)。据报道，茶碱存在于地表水样品中...
生态毒性值：
USDA APHIS化学品影响：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^58-55-9$'
症状与体征：
过量症状包括癫痫发作、心律失常和胃肠道效应。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
FDA Requirements：
含有某些活性成分的非处方药（OTC）产品，用于特定用途。许多活性成分已存在于各种用途的非处方药产品中，如下所述。然而，基于目前可用的证据，没有足够的数据来确定这些成分对于指定用途的安全性和有效性的普遍认可：茶碱包含在口服的月经药物产品中。
其他安全信息：
化学品评估：评估-不太可能需要进一步监管以管理环境风险的化学品
短期暴露影响：
该物质可能对心脏和中枢神经系统产生影响。这可能导致心律失常和惊厥。这些影响可能会延迟。
空气和水反应：
微溶于水。
水/土壤挥发率：
使用碎片常数估算法(1)，茶碱的亨利定律常数估计为1.8X10-14 atm-cu m/mole(SRC)。该亨利定律常数表明茶碱预计从水和湿润土壤表面基本不会挥发(SRC)。根据从碎片常数法(3)估计的蒸气压5.1X10-9 mm Hg(SRC)，茶碱预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类：
Repr. 1B
环境生物降解性：
好氧：在以污水为微生物接种物的筛选测试中，茶碱在好氧条件下易于生物降解(1)。因此，茶碱可能在自然水体和土壤中生物降解，尽管环境条件下的生物降解速率仍然未知(SRC)。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应在室温下储存此材料。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接指数的结构估计方法(1)，可以估计茶碱的Koc为10(SRC)。根据分类方案(2)，该估计的Koc值表明茶碱在土壤中预计具有很高的迁移性。茶碱的pKa为8.81(3)，表明该化合物在环境中将以部分阳离子形式存在，而阳离子通常比其中性对应物更强烈地吸附到含有有机碳和粘土的土壤中(4)。
个人防护装备 (PPE)：
呼吸防护：当风险评估显示空气净化呼吸器适用时，使用全面罩颗粒物呼吸器，型号N99（美国）或型号P2（EN 143）呼吸器盒作为工程控制的辅助。如果呼吸器是唯一的防护手段，使用全面罩供气呼吸器。使用经过适当政府标准测试和批准的呼吸器和部件，如NIOSH（美国）或CEN（欧盟）。
环境生物富集作用：
使用log Kow为-0.02(1)和回归推导方程(2)，计算茶碱的估计BCF为3(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解性：
茶碱与水中羟基自由基的反应速率常数为6.3X10+9/M-sec(1)。这对应于羟基自由基浓度为3X10-17 M时的富营养化半衰期为42天(2)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，茶碱预计不会在环境中发生水解(3)。茶碱含有在波长>290 nm处发色的基团(3)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
Carcinogen Classification：
3，对人致癌性无法分类。(L135)
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Natural Pollution Sources：
茶碱天然存在于可可、咖啡和茶中(1)。
Toxic Combustion Products：
物质或混合物引起的特殊危险：碳氧化物，氮氧化物(NOx)。
环境归宿/暴露摘要：
茶碱的生产和使用可能导致其通过各种废物释放到环境中。茶碱天然存在于可可、咖啡和茶中。如果释放到空气中，在25°C下估计的蒸气压为5.1X10-9 mm Hg，表明茶碱将仅存在于大气中的颗粒相中。颗粒相的茶碱将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。茶碱含有在波长>290 nm处发色的基团，因此可能易受阳光直接光解的影响。在水溶液中，在UV和UV/H2O2处理下分别观察到3.0X10-4/sec和6.0X10-5/sec的一级速率常数。如果释放到土壤中，预计茶碱的迁移性非常高...
Evidence for Carcinogenicity：
评估：关于茶碱对人类的致癌性，证据不足。关于茶碱对实验动物的致癌性，证据不足。总体评估：茶碱对人类的致癌性无法分类（第3组）。
危险反应性和不相容性：
不相容材料：强氧化剂。
Effects During Pregnancy and Lactation：
截至修订日期，未找到相关已发表信息。
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
存在于茶叶中，但含量太少，无法成为经济来源。它曾从咖啡因中制得，但现在主要通过全合成生产。
purpose
用途：
用于治疗慢性哮喘和其他慢性肺部疾病(如肺气肿和慢性支气管炎)的症状和可逆性气流阻塞。
使用分类：
化妆品->爽肤水
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
Related
upstream information
制造方法：
咖啡因 (CID:2519)；氰乙酸乙酯 (CID:7764)
downstream information
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