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2,3,5-tris(aziridin-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione

CAS number:68-76-8    molecular formula:C12H13N3O2

overview

compound introduction

物理描述 | 三氮烯醌呈现为紫色针状晶体。(NTP, 1992)

Specs

Chinese alias-
English alias2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione,2,3,5-tris(1-aziridinyl)- (9CI); p-Benzoquinone, 2,3,5-tris(1-aziridinyl)- (8CI); p-Benzoquinone, tris(1-aziridinyl)- (6CI); 10257RP; 2,3,5-Ethylenimine-1,4-benzoquinone; 2,3,5-Triethyleneimino-p-benzoquinone; 2,3,5-Tris(aziri
CAS number68-76-8molecular formulaC12H13N3O2
molecular weight231.25Exact mass-
PSA43.2logp-0.1

numbering system

CAS68-76-8
UNIIF3D5D9P25I
HMDB IDHMDB0259153
KEGG IDD07254
ChEBI ID27090
WikidataQ1323947
ChEMBL IDCHEMBL313302
WikipediaTriaziquone
NSC NumberNSC Number: NSC29215
废弃 CAS8059-32-3
AIDS 编号124411
DrugBank IDDB13304
DrugCentral4372
PubChem CID6235
Nikkaji NumberJ2.368J
联合国编号3249
NCI 词表代码C903
DSSTox Substance IDDTXSID1021370
Metabolomics Workbench ID144658
European Community (EC) Number200-692-6
PubChem Reference Collection SID500834289
International Nonproprietary Names (INN)TRIAZIQUONE

physicochemical properties

LogPlog Kow = -0.13
XLogP3-0.1
熔点162.5-163 °C
复杂性494
溶解度水中,25°C时为1.1X10+5 mg/L /估算/
蒸气压3.4X10-6 mm Hg 在 25 °C /估计值/
Exact Mass231.100776666
化学类别致突变物
形式电荷0
物理描述三氮烯醌呈现为紫色针状晶体。(NTP, 1992)
解离常数pKa = 1.6 /估计值/
Decomposition加热分解时释放出/氮氧化物/有毒烟雾。
颜色/形态来自乙酸乙酯的紫色针状晶体
重原子计数17
Molecular Weight231.25
Monoisotopic Mass231.100776666
其他实验性质羟基自由基反应速率常数 = 3.1X10-11 cu cm/molec-sec 在25°C /估计/
可旋转键计数3
氢键供体计数0
氢键受体计数5
Henry's Law Constant25 °C时为9.3X10-16 atm cu m/mol/估算值/
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积43.2 Ų
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

DOT 标签:
有毒
健康危害:
剧毒,吸入、摄入或皮肤吸收可能致命。避免任何皮肤接触。火灾可能产生刺激性、腐蚀性和/或有毒气体。灭火或稀释水 runoff 可能具有腐蚀性和/或毒性,并造成环境污染。(ERG, 2024)
反应基团:
脂肪族不饱和烃
处置方法:
SRP:最有利的行动方案是使用具有较低职业暴露或环境污染内在倾向的替代化学品产品。回收任何未使用材料的部分以获得批准的用途,或将其返回给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑:材料对空气质量的影响;在土壤或水中的潜在迁移;对动物、水生和植物生命的影响;以及符合环境和公共卫生法规。
急救措施:
其他:由于该化学物质是已知或可疑致癌物,您应咨询医生有关可能的长期健康效应和潜在的医疗监测建议。医生的建议将取决于特定化合物及其化学、物理和毒性特性、暴露水平、暴露时间和暴露途径。(NTP, 1992)
火灾危险:
该化学物质无闪点数据,但可能是可燃的。(NTP, 1992)
火灾扑救:
涉及储罐、铁路罐车或公路罐车的火灾:从最大距离灭火或使用无人主流设备或监控喷嘴。不要让水进入容器。用大量水冷却容器,直到火灾完全熄灭后一段时间。如果安全通风装置发出声音或罐体变色,立即撤离。始终远离直接接触火焰的罐体。对于大规模火灾,使用无人主流设备或监控喷嘴;如果不可能,撤离该区域并让火灾燃烧。(ERG, 2024)
环境归宿:
大气归宿:根据大气中半挥发性有机气粒分配模型(1),三氮醌在25°C下估计蒸气压为3.4X10-6 mm Hg(SRC),通过碎片常数法(2)确定,将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相三氮醌通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为13小时(SRC),根据其在25°C下3.1X10-11 cm³/分子-秒的速率常数(SRC)计算得出,该速率常数是使用结构估计法(3)推导的。三氮醌与臭氧的气相反应速率常数在25°C下已估计为3.5X10-18 cm³/分子-秒(...
人为污染源:
三氮烯的生产和使用作为研究化学品和抗肿瘤药物(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。截至1975年,三氮烯在美国没有商业化生产;它已被用于研究目的,并在西德生产(2)。
反应性概况:
三氮烯醌是一种胺。胺是化学碱。它们中和酸形成盐和水。这些酸碱反应是放热的。每摩尔胺在中和过程中释放的热量很大程度上与胺作为碱的强度无关。胺可能与异氰酸酯、卤代有机物、过氧化物、酚类(酸性)、环氧乙烷、酸酐和酰卤不相容。胺与强还原剂(如氢化物)结合会产生易燃的氢气。
隔离与疏散:
火灾:如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车,应在所有方向上隔离800米(1/2英里);同时,考虑在所有方向上初始疏散800米(1/2英里)。(ERG, 2024)
人体毒性摘录:
/病例报告/ 三名患者,一名结肠腺癌伴肺转移,一名乳腺癌伴淋巴结转移,一名支气管鳞状细胞癌无转移,分别接受三乙撑蜜胺治疗52、17和42个月。其中一例同时给予雄激素。所有三例均出现白细胞减少,在治疗结束后10个月至4年半的尸检中,在骨髓、脾脏和淋巴结中发现被描述为"网状细胞瘤"的非典型网状细胞生长。用三乙撑蜜胺治疗肉瘤一年半与后来发生单核细胞性白血病有关;同时也接受了放射治疗。
空气和水反应:
微溶于水。
非人类毒性值:
LD50 大鼠腹腔注射 500 ug/kg
水/土壤挥发率:
使用片段常数估计方法(1),估计三氮烯醌的亨利定律常数为9.3X10-16 atm-cu m/mole(SRC)。该亨利定律常数表明三氮烯醌预计从水表面基本不会挥发(SRC)。三氮烯醌的亨利定律常数表明预计不会从潮湿土壤表面挥发(SRC)。基于估计的蒸气压为3.4X10-6 mm Hg(SRC),通过片段常数方法(3)确定,三氮烯醌预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类:
致突变物
非火灾泄漏响应:
小量泄漏:应用丙酮润湿固体泄漏物,然后将润湿的物质转移到合适的容器中。使用用丙酮润湿的吸水纸清理任何残留物质。将受污染的衣物和吸附纸密封在气密塑料袋中以便最终处置。用丙酮溶剂清洗所有受污染的表面,然后用强肥皂水溶液清洗。在安全官员(或其他负责人)确认该区域已正确清洁之前,不要重新进入污染区域。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性:
使用log Kow为-0.13(1)和回归推导方程(2)估计三氮烯的Koc为20(SRC)。根据分类方案(3),该估计的Koc值表明三氮烯预计在土壤中具有极高的迁移性。
个人防护装备 (PPE):
推荐呼吸器:在称量和稀释纯测试化学品时,佩戴NIOSH批准的半面罩呼吸器,配备组合滤毒罐,即有机蒸气/酸性气体/HEPA(专门针对有机蒸气、HCl、酸性气体、SO2和高效颗粒物过滤器)。(NTP, 1992)
人体暴露可能途径:
职业性暴露于三乙撑蜜胺可能通过吸入和皮肤接触这种化合物发生在生产或使用三乙撑蜜胺的工作场所(SRC)。然而,暴露可能有限(SRC),因为三乙撑蜜胺在美国没有商业生产(截至1975年);它已被用于研究目的,并在西德生产(1)。预计暴露仅限于接受三乙撑蜜胺作为癌症治疗药物的个体(SRC)。
环境生物富集作用:
使用log Kow为-0.13(1)和回归推导方程(2),计算得出三氮烯醌的估计BCF为3.2(SRC)。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解性:
三氮烯醌与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已通过结构估计方法(1)在25°C下估计为3.1X10-11 立方厘米/分子-秒(SRC)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5 每立方厘米(1)时的大气半衰期约为13小时。三氮烯醌与臭氧的气相反应速率常数已通过结构估计方法(3)在25°C下估计为3.5X10-18 立方厘米/分子-秒(SRC)。这对应于在大气臭氧浓度为7X10+11 每立方厘米(4)时的大气半衰期约为3.3天。水解可能是重要的环境归趋过程,因为三氮烯醌含有氮丙啶基团(SRC);氮丙啶...
解毒剂和急救处理:
高级治疗: 对于意识不清、严重肺水肿或呼吸停止的患者,考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用带阀面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心律并按需治疗心律失常...。用D5W /SRP: "保持通畅",最小流速/开始静脉输液。如有低血容量迹象,使用乳酸盐林格氏液。注意液体过载迹象。考虑肺水肿的药物治疗...。对于有低血容量体征的低血压,谨慎给予液体。注意液体过载迹象...。用地西泮(Valium)治疗癫痫...。使用盐酸丙美卡因辅助眼睛冲洗...。/毒物A和B/
Natural Pollution Sources:
三氮烯酮已知不存在于自然界中(1)。
环境归宿/暴露摘要:
三氮醌的生产和使用作为研究化学物质和抗肿瘤药物可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,估计在25°C下蒸气压为3.4X10-6 mm Hg表明三氮醌将在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相三氮醌将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为13小时。气相三氮醌与臭氧反应的半衰期估计为3.3天。颗粒相三氮醌将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。如果释放到土壤中,基于估计的高...
Evidence for Carcinogenicity:
人类数据不可用。动物致癌性证据有限。人类致癌风险总体总结评估为第3组:该物质对人类致癌性无法分类。/来自表格/

Production methods and uses

Production method
制备:Gauss, Domagk, US 2976279 (1961年授予Schenley)。
purpose
用途:
研究化学品和抗肿瘤剂
一般制造信息:
截至1975年,三氮烯醌在美国未进行商业化生产;它已被用于研究目的,并在西德生产。
工业应用参考:
工业分类参考:非金属矿物制品业。 应用场景参考:可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景,但具体适用范围仍依赖技术条件 。 作用参考:在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力,价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。 选型提示:面向研发或检测用途时,建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。

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