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(3S,4R)-3-ethyl-4-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]oxolan-2-one

Dangerous Goods

CAS number：92-13-7    molecular formula：C11H16N2O2

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Specs
numbering system
physicochemical properties
Safety information
Production methods and uses
Related
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compound introduction

(+)-毛果芸香碱是毛果芸香碱的(+)-对映体。它具有抗青光眼药物的作用。它是(-)-毛果芸香碱的对映体。

Specs

Chinese alias匹鲁卡品
English aliasKBioSS_001587 | SCHEMBL15146 | (3S-cis)-3-Ethyldihydro-4-((1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)-2(3H)-furanone | (3S-cis)-3-ethyldihydro-4-[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-2(3H)-furanone | Isoptocarpine | PILOCARPINUM [HPUS] | SDCCGMLS-0003164.P005 | 92-1
CAS number92-13-7molecular formulaC11H16N2O2
molecular weight208.26Exact mass-
PSA44.1logp1.1

numbering system

CAS92-13-7
UNII01MI4Q9DI3
RXCUI8328
HMDB IDHMDB0015217
KEGG IDD00525
ChEBI ID8207
WikidataQ411461
ChEMBL IDCHEMBL550
WikipediaPilocarpine
废弃 CAS91484-73-0
AIDS 编号011876
DrugBank IDDB01085
DrugCentral2166
PharmGKB IDPA450962
PubChem CID5910
Related CAS92-13-7(游离碱)
Nikkaji NumberJ9.328I
NCI 词表代码C62068
Pharos Ligand IDHAM15654L47L
DSSTox Substance IDDTXSID1021162
Metabolomics Workbench ID43318
European Community (EC) Number202-128-4
PubChem Reference Collection SID483926736

physicochemical properties

LogP1.1
XLogP3XLogP3-AA: 1.1
沸点260°C @ 5毫米汞柱(部分转化为异毛果芸香碱)
熔点34 °C
复杂性245
溶解度2.07e+00 g/L
Exact Mass208.121177757
Human Drugs眼科制剂 > 缩瞳剂和抗青光眼药物
化学类别咪唑
形式电荷0
物理描述固体
解离常数iupacpka
Decomposition加热分解时，释放出NO(X)有毒烟雾。
颜色/形态NEEDLES
重原子计数15
Molecular Weight208.26
Optical Rotation比旋光度：+106 度 @ 18 °C/D (2%)
Monoisotopic Mass208.121177757
其他实验性质白色粉末或晶体，来自醇/亚硝酸盐/
可旋转键计数3
氢键供体计数0
氢键受体计数3
Stability/Shelf Life在空气中稳定但受光影响。/硝酸盐/
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积44.1 Ų
Collision Cross Section148.74 Ų [M+Na]+ [CCS类型：TW；方法：用聚丙氨酸和药物标准校准]
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数2
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

Treatment：
过量应通过阿托品滴定(0.5 mg至1.0 mg皮下或静脉注射)和支持性措施来维持呼吸和循环进行治疗。在严重心血管抑制或支气管收缩的情况下，肾上腺素(0.3 mg至1.0 mg，皮下或肌肉注射)也可能有价值。(L1712)
储存条件：
保持密闭并避光保存。/盐酸/
暴露途径：
口服；眼接触。当12名健康男性志愿者在高脂饮食后服用SALAGEN片剂时，毛果芸香碱的吸收率降低
有害效应：
由于M3受体位于血管中，会导致血管舒张，从而降低血压和潮红。当激活节后毒蕈碱受体时，可能会出汗和多汗。其他毒性症状可能包括瞳孔缩小或流泪过多（特别是使用眼部制剂时），唾液分泌过多，呕吐，心动过缓，支气管痉挛，排尿和腹泻。对于口服剂型，出汗是最常见的副作用，对于每日口服高剂量毛果芸香碱的患者更为常见。
毒性摘要：
毛果芸香碱是一种胆碱能副交感神经拟似剂。它主要通过刺激毒蕈碱受体，增加外分泌腺的分泌，并在眼部给药时引起虹膜括约肌和睫状肌的收缩。
法规信息：
新西兰EPA化学品清单状态：毛果芸香碱：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
Hepatotoxicity：
在毛果芸香碱的临床试验中，血清酶升高并不常见，且不比安慰剂更频繁。尽管广泛使用，尚未有毛果芸香碱导致急性肝损伤的发表报告。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 2(3H)-呋喃酮，3-乙基二氢-4-[(1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲基]-，(3S-顺式)：环境I级评估
危害类别和分类：
急性毒性 2 *
非人体毒性摘录：
...向...兔的脑室注射毛果芸香碱产生多种自主性和躯体运动效应...毛果芸香素...在猫静脉注射相对小剂量后被发现能引起特征性皮层唤醒或激活反应...
解毒剂和急救处理：
治疗包括胃肠外给予阿托品，以及支持呼吸和循环的适当措施，以对抗肺水肿。
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015
Natural Pollution Sources：
来自PILOCARPUS JABORANDI HOLMES, RUTACEAE：PETIT, POLANOVSKI, BULL SOC CHIM (3) 17, 557, 702 (1897)。
Effects During Pregnancy and Lactation：
截至修订日期，未找到关于哺乳期妇女的相关已发表信息。在动物中，胆碱能药物增加催产素释放，[3]并对血清催乳素有不同影响。[4]其他中枢性胆碱能药物可增加人类血清催乳素水平。[5][6]已建立泌乳的母亲，其催乳素水平可能不影响她母乳喂养的能力。

Production methods and uses

Production method
总生物碱从...合适的毛果芸香属物种中提取，乙醇中含有少量盐酸。溶剂蒸馏掉...树脂全部沉淀。...过滤...蒸发至小体积。加入过量氨并用氯仿提取游离生物碱。
purpose
用途：
用于治疗放射引起的口干症(干燥综合征)和干燥综合征患者的口干症状。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。 应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。 作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。 选型提示：实际选型应结合产品定位、纯度要求、设备精细化程度和现场环境综合判断，不宜仅凭单一指标决定 。

Related

upstream information
制造方法：
盐酸(CID:313)；氨(CID:222)；氯仿(CID:6212)
downstream information

No downstream information yet

MSDS

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