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5-(2-methylpropyl)-5-prop-2-enyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione

CAS number:77-26-9    molecular formula:C11H16N2O3

overview

compound introduction

巴比妥是巴比妥酸类药物的一种,是在巴比妥酸的5号位氢原子被烯丙基和异丁基取代的化合物。常与其他药物如阿司匹林、对乙酰氨基酚和可待因联合使用,用于治疗疼痛和头痛。它具有镇痛和镇静的作用。它与巴比妥酸在功能上相关。

Specs

Chinese alias-
English alias2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione,5-(2-methylpropyl)-5-(2-propenyl)- (9CI); Barbituric acid, 5-allyl-5-isobutyl-(8CI); 5-Allyl-5-(2-methylpropyl)barbituric acid; 5-Allyl-5-(2'-methyl-n-propyl)barbituric acid; 5-Allyl-5-isobutylbarbituricacid; Alisobumal; A
CAS number77-26-9molecular formulaC11H16N2O3
molecular weight224.26Exact mass-
PSA75.3logp1.7

numbering system

CAS77-26-9
UNIIKHS0AZ4JVK
RXCUI19860
HMDB IDHMDB0014386
KEGG IDD03182
ChEBI ID102524
WikidataQ1606543
ChEMBL IDCHEMBL454
WikipediaButalbital
DrugBank IDDB00241
DrugCentral441
PharmGKB IDPA448695
PubChem CID2481
Related CAS23554-70-3(单盐酸盐)
Nikkaji NumberJ4.555A
NCI 词表代码C47425
Pharos Ligand IDLQLZ236YL9TB
DSSTox Substance IDDTXSID6022711
Metabolomics Workbench ID42643
European Community (EC) Number201-017-8
PubChem Reference Collection SID505566284
United States Adopted Name (USAN)BUTALBITAL
International Nonproprietary Names (INN)BUTALBITAL

physicochemical properties

LogP1.7
Taste微苦
XLogP31.7
熔点138 - 139 °C
复杂性327
溶解度2.23e+00 g/L
Exact Mass224.11609238
Human Drugs药物
形式电荷0
物理描述固体
解离常数iupacpka
颜色/形态棱镜
重原子计数16
Molecular Weight224.26
Monoisotopic Mass224.11609238
其他实验性质饱和溶液对石蕊呈酸性
可旋转键计数4
氢键供体计数2
氢键受体计数3
Kovats 保留指数半标准非极性:1679
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积75.3 Ų
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

处置方法:
SRP:在审查时,小量处置的监管标准正在重大修订中,但家庭废药品可按以下方式管理:与湿猫砂或咖啡渣混合,用塑料袋双层包装,丢弃在垃圾中。
排放浓度:
在纽约与制药生产设施相关的三个废水处理厂出水中检测到了巴比妥;2004年至2009年间,每个厂采集了35-38个样本。三个纽约样本中巴比妥的最大浓度分别为0.9(78%检出率);50微克/升(97%检出率)和30微克/升(100%检出率);后者有20%的排放来自一个药物制剂设施。在2004年至2009年间作为国家调查的一部分对美国二十三个工厂进行的一次分析中,在83%的样本中检测到巴比妥(最大浓度=0.08微克/升);这些工厂中有一半以上接收医院排放物。检出限=0.011微克/升。这些结果表明当前制造...
法规信息:
新西兰EPA化学品状态清单:2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮,5-(2-甲基丙基)-5-(2-丙烯基)-:没有单独批准但可在适当的团体标准下使用
环境归宿:
大气归宿:根据大气中半挥发性有机气/粒分配模型(1),巴比妥在25°C时的估计蒸气压为1.5X10-10 mm Hg(SRC),由碎片常数法(2)确定,预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相巴比妥可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。巴比妥含有在波长>290 nm处发色团(4),因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
相互作用:
一名44岁女性因抑郁症加重被收入精神科病房。她的抗抑郁药丙咪嗪血药浓度在正常范围内,与既往浓度一致。她的病史显著,有慢性头痛障碍,入院时被开了含巴比妥的处方。患者的抑郁症很快得到控制,但2周后复发。丙咪嗪浓度下降了约50%。丙咪嗪在肝脏中由细胞色素P-450(CYP 1A2)系统代谢,而巴比妥类药物是该酶亚型的已知诱导剂。
人为污染源:
巴比妥的生产及其作为某些镇痛药成分的使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
生态毒性值:
USDA APHIS化学效应:collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^77-26-9$'
FDA Requirements:
具有治疗等效性评估的批准药物产品清单确定了当前上市的销售处方药产品,包括巴比妥,这些产品根据联邦食品、药品和化妆品法案第505节被FDA基于安全性和有效性批准。
其他安全信息:
化学评估:IMAP评估 - 2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮,5-(2-甲基丙基)-5-(2-丙烯基)-:人类健康I级评估
水/土壤挥发率:
根据碎片常数估算法(1),巴比妥的亨利常数估计为6.3X10-13 atm-cu m/mol(SRC)。该亨利常数表明巴比妥预计基本上不会从水和湿润土壤表面挥发(2)。根据从碎片常数法(3)估计的2.6X10-10 mm Hg(SRC)蒸气压,预计巴比妥不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类:
皮肤致敏 1 (93.5%)
土壤吸附/迁移性:
使用基于分子连接指数的结构估计方法(1),可以估计巴比妥的Koc为26(SRC)。根据分类方案(2),此估计的Koc值表明巴比妥在土壤中预计具有极高的迁移性。
人体暴露可能途径:
NIOSH(NOES调查1981-1983)统计估计美国有284名工人(其中144名为女性)可能接触巴比妥(1)。职业接触巴比妥可能发生在生产或使用巴比妥的工作场所,通过吸入和皮肤接触这种化合物。有限的监测数据表明,一般人群可能通过饮用受污染的饮用水接触巴比妥。一般人群对巴比妥的接触可能仅限于那些服用含有这种化合物的镇痛药的人群(SRC)。
环境生物富集作用:
根据计算,巴比妥在鱼类中的生物富集系数估计为8(SRC),使用估计的log Kow值1.87(1)和回归推导的方程式(2)。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力较低(SRC)。
环境非生物降解性:
由于缺乏在环境条件下可水解的官能团(1),预计巴比妥不会在环境中发生水解。巴比妥含有在波长>290 nm处发色的发色团(1),因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
Drug Induced Liver Injury:
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
环境归宿/暴露摘要:
巴比妥的生产及其作为某些镇痛药成分的使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,25°C时估计的蒸气压为2.6×10-10毫米汞柱,表明巴比妥将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相的巴比妥将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。巴比妥确实含有在波长>290纳米处发色的基团,因此可能易受阳光直接光解的影响。如果释放到土壤中,基于估计的Koc为26,预计巴比妥将具有很高的迁移性。根据估计的亨利定律常数为6.3×10-13大气压-立方米/摩尔,从湿润土壤表面的挥发预计不是重要的命运过程...
Effects During Pregnancy and Lactation:
截至修订日期,未找到相关已发表信息。

Production methods and uses

Production method
通过类似于制备阿米妥巴比妥的方法制备巴比妥,使用溴乙烷和仲溴丁烷作为烷基化剂.../巴比妥钠/
purpose
用途:
计算去除率(%):22.7
使用分类:
药物
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景,通常需要结合工艺目标做进一步筛选 。 作用参考:在健康、安全与公共防护相关场景中,可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。 选型提示:实际选型应结合产品定位、纯度要求、设备精细化程度和现场环境综合判断,不宜仅凭单一指标决定 。

Related

upstream information
制造方法:
阿米妥巴比妥(CID:2164);溴乙烷(CID:6332);仲溴丁烷(CID:6554);巴比妥钠(CID:23690439)
downstream information

No downstream information yet

MSDS

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77-26-9 | Butalbital.pdf