compound introduction
物理描述 | 丙二酸呈白色晶体或结晶粉末。在真空中升华。(NTP, 1992)
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Agricultural chemicals
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Dyes and Pigments
Daily chemical industry
propanedioic acid
Dangerous GoodsCAS number：141-82-2 molecular formula：C3H4O4
overview
Specs
| Chinese alias | 胡萝卜酸;缩苹果酸 | ||
| English alias | FT-0690260 | LMFA01170041 | Propanedioic acid dithallium salt | H2malo | Kyselina malonova [Czech] | Malonic acid, ReagentPlus(R), 99% | Propanedioic acid (9CI) | Z57965450 | EINECS 205-503-0 | malonate | SY001875 | LML | Malonic acid, anhydrous, free-flo | ||
| CAS number | 141-82-2 | molecular formula | C3H4O4 |
| molecular weight | 104.06 | Exact mass | ≥98% |
| PSA | 74.6 | logp | -0.8 |
numbering system
| CAS | 141-82-2 |
| UNII | 9KX7ZMG0MK |
| HMDB ID | HMDB0000691 |
| KEGG ID | C04025 |
| ChEBI ID | 30794 |
| ChEMBL ID | CHEMBL7942 |
| Wikipedia | Malonic acid |
| HTS Number | 2917.19.35.00 |
| NSC Number | NSC Number: NSC8124 |
| 废弃 CAS | 211863-95-5 |
| AIDS 编号 | 017691 |
| DrugBank ID | DB02175 |
| ICSC 编号 | 1085 |
| PubChem CID | 867 |
| Related CAS | 926-71-6 (钾盐) |
| MetaboLights | MTBLC30794 |
| Nikkaji Number | J2.541K |
| DSSTox Substance ID | DTXSID7021659 |
| Lipid Maps ID (LM_ID) | LMFA01170041 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3BO4 |
| Metabolomics Workbench ID | 71493 |
| European Community (EC) Number | 639-080-2 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107320 |
physicochemical properties
| LogP | -0.91/-0.18 (计算值) |
| XLogP3 | -0.8 |
| 密度 | 1.63 @ 10°C |
| 沸点 | 在140°C以上分解 |
| 熔点 | 135 °C |
| 复杂性 | 83.1 |
| 溶解度 | 水中溶解度，克/100毫升，20 °C：7.3 |
| 蒸气压 | 23 °C时 2.7X10-6 mm Hg |
| Exact Mass | 104.01095860 |
| 化学类别 | 二羧酸 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 白色晶体。 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 135 °C |
| 颜色/形态 | 无色吸湿性固体，在真空中升华 |
| 重原子计数 | 7 |
| Flavoring Agents | 欧盟香料物质 |
| Molecular Weight | 104.06 |
| Monoisotopic Mass | 104.01095860 |
| Heat of Combustion | 摩尔燃烧热：864 kJ/mol |
| 其他实验性质 | 亨利定律常数 = 4.8X10-13 atm-m³/mol 在23°C下(根据蒸气压和水溶性估算) |
| 可旋转键计数 | 2 |
| 氢键供体计数 | 2 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：1774 |
| Heat of Vaporization | 92 kJ/mol |
| Stability/Shelf Life | 在推荐的储存条件下稳定。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 74.6 Ų |
| Relative Evaporation Rate | 20 °C时蒸发可忽略不计 |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
健康危害：
急/慢性危害：通过吸入、摄入或皮肤吸收，该化合物可能有害。它是强烈的刺激物。它可能损害皮肤和粘膜。加热至分解时，会发出刺激性烟雾和一氧化碳、二氧化碳的有毒烟雾。(NTP, 1992)
储存条件：
保存在密闭容器中，置于干燥和通风良好的地方。保存在干燥处。
危害摘要：
线性烷基二羧酸类别的成员没有皮肤致敏的证据；在重复剂量研究中对生殖器官无影响；低重复剂量和发育毒性；低遗传毒性和致癌性潜力；[EPA ChAMP：筛选级别危害表征] 强刺激物；皮肤和严重眼睛及呼吸道刺激物；[ICSC] 可能损害皮肤和粘膜的强刺激物；[NTP] 可能引起严重眼部损伤的刺激物；经食入有害；[Alfa Aesar MSDS]
反应基团：
酸，羧酸
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
20°C下的蒸发可忽略不计；然而，当分散时，可以迅速达到有害的空气颗粒物浓度。
处置方法：
产品：将多余和不可回收的溶液提供给有许可证的处置公司。联系有许可证的专业废物处置服务来处置此材料。受污染的包装：按未使用产品处置。
安全储存：
与碱和强氧化剂分开存放。
急救措施：
摄入急救：漱口。就医。
排放浓度：
基于洛杉矶公路隧道的监测，丙二酸的排放率为14.0 ug/汽油当量燃烧(1)。丙二酸在牛皮纸浆厂漂白工厂的排放物中被检测到(2)，在油页岩工艺回流水中的浓度为8.1 mg/L(3)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
暴露途径：
该物质可通过吸入和摄入被人体吸收。
毒性摘要：
鉴定与用途：丙二酸用于生化和细胞研究，以及化学合成。这种酸是琥珀酸脱氢酶的竞争性抑制剂，已被广泛用于三羧酸循环的研究中。它可用于兽医医学，防止因光周期紊乱引起的肉鸡骨组织再吸收。人体研究：研究了丙二酸对培养的人体胎儿皮肤成纤维细胞增殖率的影响。添加丙二酸盐刺激了成纤维细胞的增殖。在0.01 mM丙二酸浓度的培养基中，刺激达到最大值。当细胞在有血清的培养基中培养时，丙二酸盐对细胞增殖的影响...
泄漏处置：
将泄漏物质扫入有盖容器中。然后用大量水冲洗。
法规信息：
新西兰化学品清单状态：丙二酸：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
火灾危险：
可燃。
火灾扑救：
使用水喷雾、粉末、泡沫、二氧化碳。
火灾预防：
禁止明火。
灭火程序：
适用灭火剂：使用水喷雾、醇泡沫、干粉或二氧化碳。消防员建议：如有必要，佩戴自给式呼吸装置进行灭火。
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，丙二酸在23°C时的蒸气压为2.7X10-6 mm Hg(2)，将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相丙二酸通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为10天(SRC)，根据其在25°C时的速率常数1.6X10-12 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计方法推导得出的(3)。颗粒相丙二酸可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。丙二酸在波长>290 nm处吸收较弱(4)，因此可能易受直接光...
皮肤预防：
防护手套。
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
Toxicity Data：
LC50 (大鼠) > 8,900 mg/m3/1hr
Cleanup Methods：
意外泄漏措施；个人预防措施、防护设备和应急程序：使用个人防护设备。避免粉尘形成。避免吸入蒸气、雾或气体。确保充分通风。将人员疏散到安全区域。避免吸入粉尘。环境预防措施：不要让产品进入排水道。 containment和清理的方法和材料：在不产生粉尘的情况下收集并安排处置。清扫和铲起。存放在合适的密闭容器中以便处置。
人为污染源：
丙二酸作为生产巴比妥酸盐和药物的中间体的生产和使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。丙二酸排放到大气中，包括汽油发动机排放物(2)、烟草烟雾(3)和木材燃烧(4)。丙二酸和其他短链二羧酸可通过环烯烃和其他由生物源和人为源排放到空气中的烃类的光化学反应形成(5)。环境中二甲基和二乙基丙二酸酯的水解产生丙二酸(6,7)。
反应性概况：
丙二酸是一种羧酸。如果存在能接受氢离子的碱，羧酸会释放氢离子。它们与所有碱(包括有机碱(如胺)和无机碱)以这种方式反应。它们与碱的反应称为"中和"，伴随着大量热量的释放。酸和碱之间的中和反应产生水和盐。含有六个或更少碳原子的羧酸在水中的溶解度是自由或中等程度的；含有超过六个碳原子的羧酸在水中的溶解度较低。可溶性羧酸在水中会一定程度地解离产生氢离子。因此，羧酸溶液的pH值小于7.0。许多不溶性羧酸与含有化学碱的水溶液迅速反应...
环境水浓度：
雨/雪：1982-1984年在加利福尼亚14个站点收集的19个雨雪样本中，丙二酸浓度范围为0.015至2.42 μM(1)。1987年夏季在纽约怀特山收集的云水样本中检测到丙二酸(2)。1992年在日本东京收集的雪、雨夹雪和雨样本中，丙二酸水平为0.78至76.5 微克/升(3)。
生态毒性值：
LC50；物种：蓝鳃太阳鱼(Lepomis macrochirus)；条件：淡水，静态，21-25 °C；浓度：150000微克/升，24小时/配方产品/
症状与体征：
摄入暴露：腹痛。腹泻。恶心。呕吐。
Food Survey Values：
丙二酸已在芹菜、欧防风、青椒、橘子、甜菜、燕麦、塔巴斯科辣椒、辣椒、橙子、葡萄柚、青柠、瓜、哈密瓜、向日葵、大麦、仙人掌、印度无花果、人参、黑豆、芸豆、绿豆、桃子、玉米和香蕉中被发现(1)。
人体毒性摘录：
/替代和体外测试/ 甲醛固定是使用免疫细胞化学前交联细胞蛋白质的主要方法。为了形成这些交联，甲醛发生曼尼希反应，其中甲醛在两个氨基酸的氨基之间形成亚甲基桥。交联增加蛋白质稳定性，允许更准确地保存体内构象，从而增加荧光标记抗体在荧光成像中的结合亲和力。甲醛也被国家癌症研究所归类为已知致癌物。丙二酸是一种绿色、植物来源、水溶性且相对便宜的多羧酸，已被证明通过未知机制进行蛋白质交联...
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 丙二酸：人类健康I级评估
短期暴露影响：
该物质对眼睛和呼吸道有严重刺激性。该物质对皮肤有刺激性。
空气和水反应：
水溶性。
水/土壤挥发率：
pKa1和pKa2值分别为2.8和5.7(1)，表明丙二酸在pH值为5至9的环境中几乎完全以阴离子形式存在，因此从水表面挥发不是重要的归趋过程(SRC)。电离表明从湿润土壤表面挥发不太可能发生(SRC)。基于2.7X10-6毫米汞柱的蒸气压(2)，丙二酸预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
Average Daily Intake：
丙二酸的估计摄入量：3200 微克/人/天(1)。
危害类别和分类：
严重眼睛损伤/眼睛刺激 - 2类
环境生物降解性：
好氧：使用AFNOR方法，丙二酸实现了5天生化需氧量(BOD)为38%(1)。在浓度为500毫克/升时，丙二酸在采用活性污泥固体的瓦氏呼吸器试验中对微生物有一些毒性影响(2)。使用标准稀释法(SDM)和海水稀释法(SWDM)，丙二酸(7和10 ppm浓度)分别实现了理论5天BOD为76.4-76.6%和51.9-57.6%(3)。基于类似二羧酸(琥珀酸和草酸)的生物降解筛选结果，预计丙二酸易于生物降解(4)。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应在室温下储存此化学品，并远离氧化性物质。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接指数(1)的结构估算法，丙二酸的Koc值可估计为4(SRC)。根据分类方案(2)，此估计的Koc值表明丙二酸在土壤中预计具有很高的迁移性。pKa1和pKa2值分别为2.8和5.7(3)，表明该化合物在环境中几乎完全以阴离子形式存在，而阴离子通常不会比其中性形式更强地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(4)。
CSL Reaction Information：
创建日期：2/23/18
个人防护装备 (PPE)：
呼吸防护：当风险评估显示空气净化呼吸器适用时，使用全面罩颗粒物呼吸器N100型(美国)或P3型(EN 143)呼吸器作为工程控制的补充。如果呼吸器是唯一的防护手段，使用全面罩供气式呼吸器。使用经适当政府标准测试和批准的呼吸器和部件，如NIOSH(美国)或CEN(欧盟)。
人体暴露可能途径：
NIOSH(1981-1983年NOES调查)统计估计美国有1913名工人(其中272名为女性)可能接触丙二酸(1)。职业性接触丙二酸可能通过吸入和在丙二酸生产或使用的工作场所与该化合物的皮肤接触发生。监测数据显示，一般人群可能通过吸入空气、烟草烟雾和摄入食物接触丙二酸(SRC)。
环境生物富集作用：
根据辛醇-水分配系数(log Kow)为-0.81(1)和回归推导方程(2)，计算得到丙二酸在鱼中的生物富集因子估计值为3。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解性：
丙二酸与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C下估计为1.6X10-12 cm³/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这对应于在大气浓度为5X10+5羟基自由基/cm³时的大气半衰期约为10天(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，丙二酸预计不会在环境中发生水解(2)。丙二酸在波长>290 nm处弱吸收(3)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。丙二酸与pH 1-2.2水溶液中羟基自由基的OH自由基反应速率常数为2.7X10+7 L/mol-秒(4)；这对应...
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗: 对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑口气管或鼻气管插管进行气道控制。在出现上呼吸道阻塞的最初迹象时，可能需要早期插管。使用气囊-面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑使用β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅", 最小流速。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 260 [mg/m3]
Natural Pollution Sources：
丙二酸在甜菜和绿小麦中少量存在，由苹果酸的氧化降解形成(1)。丙二酸已在芹菜、欧防风、青椒、橘子、甜菜、燕麦、塔巴斯科辣椒、辣椒、橙子、葡萄柚、青柠、瓜、哈密瓜、向日葵、大麦、仙人掌、印度无花果、人参、黑豆、芸豆、绿豆、桃子、玉米、苏格兰松、苜蓿、香蕉、烟草植物和杜松中被发现(2)。
环境归宿/暴露摘要：
丙二酸作为生产巴比妥酸盐和药物的中间体的生产和使用，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。丙二酸排放到大气中，包括汽油发动机排放物、烟草烟雾和木材燃烧。丙二酸可通过环烯烃和其他由生物源和人为源排放到空气中的烃类的光化学反应形成。环境中二甲基和二乙基丙二酸酯的水解产生丙二酸。丙二酸存在于许多植物中，如果实和谷物。如果释放到空气中，23°C时2.7X10-6 mm Hg的蒸气压表明丙二酸将同时存在于气相和颗粒相中。气相丙二酸将...
Atmospheric Concentrations：
农村/偏远地区: 1986年7月在日本内陆山区站点(高崎和轻井泽)的空气监测分别检测到丙二酸浓度为12.0和11.1 ng/cu m(1)。1987-1988年在加拿大阿尔特进行的北极气溶胶采样检测到丙二酸浓度范围为0.05-19 ng/cu m(平均2.5 ng/cu m)(2)。据报道，南极气溶胶中丙二酸的背景水平为0.4 ng/cu m(3)。1995年夏天从田纳西州大雾山国家公园收集的气溶胶中，白天丙二酸浓度为4.4-28.6 ng/cu m(4)。
Sediment/Soil Concentrations：
土壤：1984年在加州大学洛杉矶分校北校区采集的土壤样本中，丙二酸浓度为5.93 nmol/g(1)。
危险反应性和不相容性：
不相容材料：碱、氧化剂、还原剂
Critical Temperature and Pressure：
临界温度：805 K（估计）；临界压力：5640 kPa（估计）
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
皮肤和严重眼睛刺激物。
Other Environmental Concentrations：
1984年从加州洛杉矶大学和市中心室外收集的粉尘样品中，丙二酸浓度分别为22.3和56.7 nmol/g(1)。松木燃烧的丙二酸排放率为38.35 mg/kg木材燃烧(2)。丙二酸已被确定为烟草烟雾的成分(3)。
Production methods and uses
Production method
丙二酸通常通过氰乙酸的水解或丙二酸盐的酸皂化制备。最近报道的丙二酸制备的替代方法有环戊二烯的臭氧化、1,3-丙二醇的钯催化空气氧化、3-羟基丙醛或3-羟基丙酸的铂族金属催化氧化，以及使用丙二腈作为腈酶的底物。
purpose
用途：
药物（兽医）
使用分类：
化妆品 -> 缓冲
行业用途：
磨料
一般制造信息：
工业加工部门：所有其他化学品和制剂制造
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
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upstream information
制造方法：
丙二酸 (CID:867); 氰乙酸 (CID:9740); 环戊二烯 (CID:7612); 1,3-丙二醇 (CID:10442); 3-羟基丙醛 (CID:75049); 3-羟基丙酸 (CID:68152); 丙二腈 (CID:8010); 氯乙酸 (CID:300); 氰化钾 (CID:9032)
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