compound introduction
苯海拉明是一种醚，是二苯甲基醚和2-(二氨基)乙醇的醚。它是H1受体拮抗剂，用作止痒和镇咳药。它具有致幻剂、镇静剂、局部麻醉剂、H1受体拮抗剂、抗帕金森病药物、毒蕈碱拮抗剂、抗过敏剂、止吐剂、镇咳药、止痒药和异常运动症药物的作用。它是一种醚和三级胺化合物。
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2-benzhydryloxy-N,N-dimethylethanamine
Dangerous GoodsCAS number：58-73-1 molecular formula：C17H21NO
overview
Specs
| Chinese alias | 2-二苯基甲氧基-N,N-二甲基乙胺 | ||
| English alias | Alledryl | Automin | Difenidramina | DIPHENHYDRAMINE (MART.) | Syntedril | Benadryl | Benapon | Benzhydramine | Dimehydrinate | Drylistan | Rigidil | 2-(Diphenylmethoxy)-N,N-dimethylethylamine | 2-Diphenylmethoxy-N,N-dimethylethylamine | Allergina | Dimed | ||
| CAS number | 58-73-1 | molecular formula | C17H21NO |
| molecular weight | 255.35 | Exact mass | - |
| PSA | 12.5 | logp | 3.3 |
numbering system
| CAS | 58-73-1 |
| UNII | 8GTS82S83M |
| RXCUI | 3498 |
| HMDB ID | HMDB0001927 |
| KEGG ID | D00300 |
| ChEBI ID | 4636 |
| Wikidata | Q413486 |
| ChEMBL ID | CHEMBL657 |
| Wikipedia | Diphenhydramine |
| NSC Number | NSC Number: NSC665800 |
| 废弃 CAS | 2226543-89-9 |
| AIDS 编号 | 018608 |
| DrugBank ID | DB01075 |
| DrugCentral | 916 |
| PharmGKB ID | PA449349 |
| PubChem CID | 3100 |
| Related CAS | 147-24-0(HYDROCHLORIDE) |
| Nikkaji Number | J1.390K |
| NCI 词表代码 | C61728 |
| Pharos Ligand ID | LYU23YRCSQTR |
| DSSTox Substance ID | DTXSID4022949 |
| Metabolomics Workbench ID | 37934 |
| European Community (EC) Number | 200-396-7 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107762 |
| International Nonproprietary Names (INN) | DIPHENHYDRAMINE |
physicochemical properties
| LogP | log Kow = 3.27 |
| XLogP3 | 3.3 |
| 沸点 | BP：2.0 mm Hg下 150-165 °C |
| 熔点 | 168 °C |
| 复杂性 | 211 |
| 溶解度 | 在水中，37°C下 3.06X10+3 mg/L |
| Exact Mass | 255.162314293 |
| Human Drugs | 母乳喂养；泌乳；人乳；抗组胺药 |
| Animal Drugs | 药品 -> 动物药物 -> 在台湾获批 |
| 化学类别 | 药物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 解离常数 | iupacpka |
| 颜色/形态 | 油 |
| 重原子计数 | 19 |
| Molecular Weight | 255.35 |
| Monoisotopic Mass | 255.162314293 |
| 其他实验性质 | 白色，结晶粉末；无臭。...溶液对石蕊试纸呈中性。/盐酸苯海拉明/ |
| 可旋转键计数 | 6 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：2513 |
| Stability/Shelf Life | 暴露于光线下会缓慢变暗。在普通条件下稳定 /苯海拉明盐酸盐/ |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 12.5 Ų |
| Collision Cross Section | 161.04 Ų [M+H]+ [CCS类型：TW；方法：用聚丙氨酸和药物标准校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Treatment：
二苯海明中毒没有特定的解毒剂，但抗胆碱综合征已用毒扁豆碱治疗严重谵妄或心动过速。可给予苯二氮卓类药物以减少易出现这些症状的患者发生精神病、激动和癫痫的可能性。
储存条件：
将容器密封保存在干燥通风的地方。/盐酸苯海拉明/
处置方法：
产品：将多余和不可回收的溶液提供给有许可证的处置公司。联系有许可证的专业废物处置服务来处置此材料。将材料溶解或与可燃溶剂混合并在配备后燃器和洗涤器的化学焚烧炉中焚烧。受污染的包装：按未使用产品处置。/盐酸二苯海明/
排放浓度：
在新泽西州特伦顿附近的阿辛平克溪中，在处理厂排放口下游100码处检测到二苯海明浓度为5.8 ng/L，在下游两英里处检测到5.4 mg/L(1)。二苯海明存在于科罗拉多州前缘城市废水中，具体如下：2003年5月14日，72.1 ng/L；2003年7月16日，38.4 ng/L；2003年9月16日，10.1 ng/L(2)。在一项关于美国10个污水处理厂上游和下游地点的研究中，该化合物被检测到，中位浓度为0.005 ug/L（最大值0.387 ug/L，检测频率55%）；代表了各种气候条件、服务人口、河流规模和处理实践；报告水平=0.015 ug/L(3)。
暴露途径：
口服；外用；注射（肌肉或静脉注射）。迅速吸收，约一小时后达到最大活性。
有害效应：
哮喘、甲状腺功能亢进、心血管疾病、高血压或眼压升高的患者应谨慎使用。
毒性摘要：
苯海拉明与游离组胺竞争结合HA受体位点。这拮抗了组胺对HA受体的作用，导致减少组胺HA受体结合带来的负面症状。
法规信息：
新西兰化学品状态清单：乙胺，2-(二苯基甲氧基)-N,N-二甲基-：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
灭火程序：
合适的灭火介质 使用水喷雾、醇泡沫、干粉或二氧化碳。建议消防员：如有必要，佩戴自给式呼吸装置进行灭火。/盐酸苯海拉明/
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机气粒分配模型(1)，苯海拉明在25°C下的估计蒸气压为5.8X10-6 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相苯海拉明通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为0.13天(SRC)，根据其在25°C下的速率常数1.3X10-10 cu cm/分子-秒(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计法(3)推导的。颗粒相苯海拉明可通过湿沉降和干沉降(SRC)从空气中去除。苯海拉明不包含...
预防措施：
使用前必须检查手套。使用适当的手套脱除技术（不触摸手套外表面）以避免皮肤接触此产品。根据适用法规和良好的实验室实践，使用后处置受污染手套。洗手并擦干。/盐酸二苯海明/
Toxicity Data：
LD50：500 mg/kg（口服，大鼠）（A308）
Health Effects：
它们会导致言语不清、定向障碍和"醉酒"行为。它们具有生理和心理成瘾性。
Hepatotoxicity：
药物类别：抗组胺药
Cleanup Methods：
个人防护措施：使用个人防护设备。避免粉尘形成。避免吸入蒸气、雾或气体。确保充分通风。避免吸入粉尘。环境防护措施：不要让产品进入排水道。 containment和清理的方法与材料：在不产生粉尘的情况下收集并安排处置。清扫和铲起。存放在合适的密闭容器中以待处置。/盐酸二苯海明/
Special Reports：
DHHS/NTP；盐酸二苯海明在F344/N大鼠和B6C3F1小鼠中的毒理学与致癌性研究（饲料研究）技术报告系列第355号(1989) NIH出版物第89-2810号 /盐酸二苯海明/
人为污染源：
苯海拉明作为抗组胺药的给药和使用(1)可能导致其通过各种废物流(SRC)释放到环境中。
环境水浓度：
地表水：在位于人口密集、高度城市化美国流域的饮用水处理设施中，在溪水和原水取样中检测到苯海拉明的频率为25%（报告水平0.0148微克/升）(1)。在2001年从爱荷华州收集的30个低流量溪水样品中检测到该化合物（频率13.3%）。最大浓度为0.23微克/升；在正常流量和高流量条件下采集的样品中未检测到；报告限值=0.0148微克/升(2)。
症状与体征：
过量服用可能导致心肌梗死（心脏病）、严重心室心律失常、昏迷和死亡。
生态毒性摘录：
/水生物种/ 对 Ceriodaphnia dubia 进行了测试，以评估苯海拉明和舍曲林的急性和慢性相互作用效应。观察到的效果与两种参考毒性模型（浓度加和模型和独立作用模型）进行了比较。结果表明，这两种药物在 C. dubia 中表现出加和毒性。在某些情况下，单独的亚致死浓度的化学品组合后导致100%的死亡率，这表明微量环境污染物可能产生严重影响。
水/土壤挥发率：
苯海拉明的pKa为8.98(1)，表明在pH值5至9的条件下，苯海拉明几乎完全以阳离子形式存在，因此预计从水和湿润土壤表面基本不会挥发。根据通过碎片常数法(2)估算的蒸气压为5.8X10-6 mm Hg(SRC)，预计苯海拉明不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类：
眼刺激物 2 (66.7%)
非人体毒性摘录：
/其他毒性信息/ /本研究旨在/研究慢性H1-抗组胺药治疗对非癫痫大鼠停药后癫痫易感性的影响，并进一步研究与谷氨酰胺合成酶(GS)的关系，谷氨酰胺合成酶是谷氨酸代谢和γ-氨基丁酸(GABA)合成的关键酶。在苯海拉明或吡拉明治疗2周后停药，通过杏仁核点燃或戊四唑模型确定癫痫易感性；同时分析GS表达或活性。通过高效液相色谱法测定谷氨酰胺、谷氨酸和GABA含量。停药后10天，在杏仁核点燃和戊四唑模型中癫痫易感性显著增加...
土壤吸附/迁移性：
二苯海明的Koc估计为380(SRC)，使用log Kow为3.27(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，此估计的Koc值表明二苯海明在土壤中预计具有中等迁移性。使用土壤柱研究，添加处理废水中含0.112 ug/L的二苯海明，在23天后的流出液中检测到0.081 ug/L(4)。二苯海明的pKa为8.98(5)，表明该化合物在环境中将以阳离子形式部分存在，而阳离子通常比其中性对应物更强烈地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(6)。
个人防护装备 (PPE)：
眼部防护：符合EN166标准的有侧护目镜。使用根据NIOSH（美国）或EN 166（欧盟）等适当政府标准测试和批准的眼部防护设备。/盐酸苯海拉明/
人体暴露可能途径：
NIOSH（NOES调查1981-1983）统计估计美国有679名工人（其中370名为女性）可能接触苯海拉明(1)。职业接触苯海拉明可能通过吸入和与该化合物的皮肤接触发生，在生产或使用苯海拉明的工作场所(SRC)。
环境生物富集作用：
苯海拉明的pKa为8.98(1)，表明在pH值5至9的条件下，苯海拉明几乎完全以阳离子形式存在，因此预计在鱼类中的生物累积不是重要的命运过程(SRC)。
环境非生物降解性：
二苯海明与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已被估计为1.3X10-10 立方厘米/分子-秒 @ 25 °C(SRC)，使用结构估算法(1)。这相当于在大气羟基浓度为5X10+5 每立方厘米时的半衰期约为0.13天(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，二苯海明预计不会在环境中发生水解(3)。二苯海明不含有在波长>290 nm处发色的发色团(3)，因此预计不会受到阳光直接光解的影响(SRC)。
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Toxic Combustion Products：
碳氧化物，氮氧化物(NOx)，氯化氢气体。/盐酸苯海拉明/
环境归宿/暴露摘要：
苯海拉明作为抗组胺药的给药和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25°C下估计蒸气压为5.8X10-6 mm Hg表明苯海拉明将在大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相苯海拉明将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为0.13天。颗粒相苯海拉明将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。苯海拉明不含有在>290 nm波长处发色的发色团，因此预计不会受到阳光的直接光解。如果释放到土壤中，苯海拉明...
Populations at Special Risk：
禁忌症：闭角型青光眼；前列腺增生伴阻塞性尿路病变。
Sediment/Soil Concentrations：
土壤：在科罗拉多州前岭地区的3个地点检测了苯海拉明，这些地点使用城市废水的再生水进行喷灌灌溉。0-30厘米土壤芯中的平均总集成质量浓度如下（总纳克）：市政厅，1.56；高尔夫球场，2.53；再生水设施，3.11；采样时间为2003年5月至9月(1)。
Effects During Pregnancy and Lactation：
尚未进行二苯海明是否可能影响男性生育能力（使伴侣怀孕）或增加高于背景风险的出生缺陷几率的调查研究。通常，父亲或精子捐赠者的暴露不太可能增加妊娠风险。欲了解更多信息，请参阅MotherToBaby事实表父系暴露于https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/。
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
通过加热二苯基溴甲烷、β-二甲基氨基乙醇和碳酸钠在甲苯中进行。蒸馏掉甲苯后，将纯化的苯海拉明与氯化氢转化为盐酸盐。/盐酸苯海拉明/
purpose
用途：
用于治疗与眩晕/梅尼埃病、恶心和呕吐、晕动症和昆虫叮咬相关的症状。
使用分类：
药品 -> 动物药物 -> 在台湾获批
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景，通常需要结合工艺目标做进一步筛选 。
作用参考：可用于改善产品性能、稳定性或使用体验，在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
Related
upstream information
制造方法：
二苯溴甲烷(CID:236603)；碳酸钠(CID:10340)；甲苯(CID:1140)；二苯海明(CID:3100)；氯化氢(CID:313)；盐酸二苯海明(CID:8980)
downstream information
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