compound introduction
根据独立的科学和健康专家委员会，阿糖胞苷可能引起发育毒性。
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4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
Dangerous GoodsCAS number：147-94-4 molecular formula：C9H13N3O5
overview
Specs
| Chinese alias | 阿糖胞嘧啶 | 胞嘧啶 β-D-呋喃阿拉伯糖苷 | 4-氨基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-2(1H)-嘧啶酮 | ||
| English alias | Cytosar | Cytosine 1-beta-D-arabinofuranoside | Ara-cell | Cytosine arabinoside (VAN) | Cytosine-1-beta-arabinofuranoside | Cytarabine (USAN:USP:INN:BAN:JAN) | CYTARABINE (USP MONOGRAPH) | UNII-04079A1RDZ | Iretin | 1-beta-D-Arabinosylcytosine | 1beta-D-A | ||
| CAS number | 147-94-4 | molecular formula | C9H13N3O5 |
| molecular weight | 243.22 | Exact mass | - |
| PSA | 129 | logp | -2.1 |
numbering system
| CAS | 147-94-4 |
| UNII | 04079A1RDZ |
| RXCUI | 3041 |
| HMDB ID | HMDB0015122 |
| KEGG ID | D00168 |
| ChEBI ID | 28680 |
| Wikidata | Q180983 |
| ChEMBL ID | CHEMBL803 |
| Wikipedia | Cytarabine |
| AIDS 编号 | 002313 |
| DrugBank ID | DB00987 |
| DrugCentral | 770 |
| PharmGKB ID | PA449177 |
| PubChem CID | 6253 |
| Related CAS | 69-74-9(HCL) |
| Nikkaji Number | J2.958K |
| NCI 词表代码 | C408 |
| Pharos Ligand ID | AGMYQ3854DM7 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID3022877 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B45HP |
| Metabolomics Workbench ID | 105910 |
| European Community (EC) Number | 205-705-9 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107067 |
| United States Adopted Name (USAN) | CYTARABINE |
| International Nonproprietary Names (INN) | CYTARABINE |
physicochemical properties
| LogP | -2.8 |
| XLogP3 | -2.1 |
| 气味 | ODORLESS |
| 熔点 | 212 - 213 °C |
| 复杂性 | 383 |
| 溶解度 | >36.5 [μg/mL] (pH 7.4时结果的平均值) |
| Exact Mass | 243.08552052 |
| Human Drugs | 细胞毒性药物 |
| 化学类别 | 嘧啶核苷 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 解离常数 | pKa = 4.22 |
| Decomposition | 加热至分解时释放出/氮氧化物/的毒性烟雾。 |
| 颜色/形态 | 白色至淡白色结晶粉末 |
| 重原子计数 | 17 |
| Molecular Weight | 243.22 |
| Optical Rotation | 比旋光度: + 158 度 (23 °C/D); +153 度 (24 °C/D) (水, 0.5%); pH 2时最大吸收: 281.0 nm (e= 13,171); 212.5 nm (e= 10,230); pH 12时: 272.5 nm (e= 9259) |
| Monoisotopic Mass | 243.08552052 |
| 其他实验性质 | 在40°C下不吸湿 |
| 可旋转键计数 | 2 |
| 氢键供体计数 | 4 |
| 氢键受体计数 | 5 |
| Stability/Shelf Life | 制造商还建议，药房包装中任何未使用的阿糖胞苷注射液应在首次通过封闭物进入容器后4小时内丢弃。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 129 Ų |
| Collision Cross Section | 144.52 Ų [M+H-H2O]+ [CCS 类型: TW; 方法: 用聚丙氨酸和药物标准校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 4 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
健康危害：
急性/慢性危害: 剧毒。危险的分解产物。接触可能引起刺激。致畸物。致突变物。中枢神经系统影响。(NTP, 1992)
反应基团：
脂肪族不饱和烃
急救措施：
食入：不要催吐。如果受害者意识清醒且没有抽搐，给予1-2杯水稀释化学物质，并立即呼叫医院或中毒控制中心。如果医生建议，准备将受害者送往医院。如果受害者抽搐或昏迷，不要经口给予任何东西，确保受害者的气道通畅，让受害者侧卧，头部低于身体。不要催吐。立即将受害者送往医院。(NTP, 1992)
暴露途径：
口服剂量的不到20%从胃肠道吸收。
有害效应：
阿糖胞苷也可能影响心血管系统，引起心绞痛甚至心包炎。阿糖胞苷综合征是一种在阿糖胞苷给药后不久产生的罕见疾病，其特征是非特异性症状如发热、不适、皮疹、关节痛和肌肉痛，可通过皮质类固醇治疗。肾功能不全的患者由于药物肾清除率降低，严重症状往往更常见。
毒性摘要：
阿糖胞通过直接 DNA 损伤和掺入 DNA 发挥作用。阿糖胞对培养中各种增殖的哺乳动物细胞具有细胞毒性。它表现出细胞周期特异性，主要杀死正在进行 DNA 合成（S 期）的细胞，并在特定条件下阻止细胞从 G1 期进入 S 期。尽管作用机制尚未完全理解，但阿糖胞似乎是通过抑制 DNA 聚合酶发挥作用。据报道，阿糖胞有限但显著地掺入 DNA 和 RNA 中。
法规信息：
加州化妆品安全计划(CSCP)报告成分：报告 - 无论成分在产品中的预期功能如何
Toxicity Data：
可能发生阿糖胞综合征 - 其特征为发热、肌痛、骨痛、偶有胸痛、斑丘疹、结膜炎和不适。 <<<130>>氯生定是异吲哚的成员。
Hepatotoxicity：
可能性评分：C（可能是明显肝损伤的原因）。
Cleanup Methods：
/抗肿瘤药物的预防措施:/ 如果在铺地毯的区域常规制备或管理危险药物，需要特殊设备来清除溢出物。应使用吸收性粉末代替垫子或床单，并按照制造商推荐的时间留在溢出物上。然后应使用专为危险药物清理保留的小型真空装置收集粉末。然后应按照常规程序清洁地毯。应取下并丢弃或清洁真空袋，真空机外部应用洗涤剂清洗并冲洗，然后覆盖存放。受污染的粉末应丢弃到可密封的塑料袋中，与其他受污染的废物材料隔离。或者，使用廉价的...
Special Reports：
Weisburger EK; 癌症化疗剂的致癌危害生物测定计划; 癌症 40: 1935-49 (1977)。途径: 腹膜内注射; 物种: 大鼠和小鼠。
其他安全信息：
化学品评估: IMAP评估 - 2(1H)-嘧啶酮, 4-氨基-1-.beta.-D-阿拉伯呋喃糖基-: 人类健康I级评估
空气和水反应：
水溶性。
非人类毒性值：
LD50 小鼠口服 3150 mg/kg
Medical Surveillance：
/抗肿瘤药物的预防措施：/ 目前没有可用于常规监测人员是否接触危险药物的方法。检测致突变物或染色体损伤的测试不具有药物特异性，仅在受控研究中才有价值。尿液化学分析检测危险药物的存在，其灵敏度水平需要能够检测职业暴露，仅限于少数几种药物，尚未商业化。/抗肿瘤药物/
危害类别和分类：
生殖毒性 2 (56%)
环境生物降解性：
好氧: 阿糖胞苷，浓度为12.5 mg/L，在10天内生物降解可达70%，但未达到恒定值，使用活性污泥接种物和OECD确认试验，检测限=0.2 mg/L(1)。当与其他细胞毒性化合物混合时，14天内观察到约60%的生物降解(1)。
运输方法和法规：
/抗肿瘤 agents 的预防措施:/ 将危险药物运送到医疗场所的方法应符合环境保护和运输危险物质的国家级或地方级法规。当危险药物被运送到家庭护理场所时，应使用适当的容器(例如，有衬里的纸板箱)和程序，以防止破碎和泄漏。...药物在运输过程中必须安全盖好或密封，并适当包装和保护，以减少在走廊或电梯等公共场所发生破碎和泄漏的进一步机会。/抗肿瘤 agents/
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：应保护此材料免受光照，并将其存放在冰箱中。(NTP, 1992)
个人防护装备 (PPE)：
/抗肿瘤剂的预防措施：/ 在配制危险药物(如粉碎、溶解和制备软膏)时，工人应穿着低渗透性防护服和双层手套。配制应在防护区域进行，如一次性手套箱。如果必须在开放环境中配制，必须选择远离气流和交通的区域，工人应使用适当的呼吸防护。/抗肿瘤剂/
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES调查 1981-1983) 统计估计美国有18,673名工人（其中12,859名为女性）可能接触阿糖胞苷(1)。
解毒剂和急救处理：
保持呼吸道通畅，必要时辅助通气。如出现昏迷、癫痫、低血压和心律失常，应予以治疗。用甲氧氯普胺治疗恶心和呕吐，用静脉晶体液治疗胃肠炎引起的体液流失。骨髓抑制应在有经验的血液科或肿瘤科医生协助下治疗。外渗。立即停止输液，并通过注射器负压尽可能抽出液体。...很少有特定的治疗方法或解毒剂可用。去污。如果条件适宜，可口服给予活性炭。如果在给予活性炭后及时进行，小到中等剂量的摄入后不需要洗胃。由于大多数物质在细胞内快速掺入...
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Effects During Pregnancy and Lactation：
截至修订日期，未找到相关已发表信息。
Production methods and uses
Production method
胞苷与发烟硝酸反应，生成的胞苷2',3',5'-三硝酸盐在含稀碱氢氧化物的酒精中煮沸，形成倒置的2'-羟基化合物。剩余的硝酸盐基团通过皂化去除。
purpose
用途：
用于治疗急性非淋巴细胞白血病、急性淋巴细胞白血病和慢性粒细胞白血病急变期。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代 。
Related
upstream information
制造方法：
胞苷 (CID:6175); 硝酸 (CID:944); 硝酸盐 (CID:943)
downstream information
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MSDS
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147-94-4 | Cytarabine.pdf
