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5-bromo-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione

CAS number:59-14-3    molecular formula:C9H11BrN2O5

overview

compound introduction

物理描述 | 5-溴-2'-脱氧尿嘧啶是一种白色结晶粉末。(NTP, 1992)

Specs

Chinese alias-
English alias5-Bromo-2'-deoxyuridine; 2'-Deoxy-5-bromouridine; BDU
CAS number59-14-3molecular formulaC9H11BrN2O5
molecular weight307.10Exact mass-
PSA99.1logp-0.3

numbering system

CAS59-14-3
UNIIG34N38R2N1
KEGG IDD01763
ChEBI ID472552
WikidataQ419861
ChEMBL IDCHEMBL222280
WikipediaBromodeoxyuridine
废弃 CAS723-73-9
AIDS 编号023078
DrugBank IDDB12028
DrugCentral3042
PubChem CID6035
Nikkaji NumberJ2.335C
NCI 词表代码C318
DSSTox Substance IDDTXSID7033105
Metabolomics Workbench ID52757
European Community (EC) Number200-415-9
PubChem Reference Collection SID505566066
International Nonproprietary Names (INN)BROXURIDINE

physicochemical properties

LogPlog Kow = -0.29
XLogP3-0.3
熔点187-189 °C
复杂性386
溶解度溶解度:丙酮约 4 (毫克/毫升)
Exact Mass305.98513
化学类别嘧啶核苷
形式电荷0
物理描述5-溴-2'-脱氧尿嘧啶是一种白色结晶粉末。(NTP, 1992)
解离常数iupacpka
Decomposition加热分解时会产生非常有毒的/溴化氢和氮氧化物/烟雾。
颜色/形态从无水乙醇中结晶
重原子计数17
Molecular Weight307.10
Optical Rotation旋光度:(c = 1, 0.1 N NaOH) [a]20 D = +31 ± 1°
Monoisotopic Mass305.98513
可旋转键计数2
氢键供体计数3
氢键受体计数5
Stability/Shelf Life稳定性:散装:散装药物应储存在密闭容器中,在控制室温下。溶液:BUdR溶液(0.5和25毫克/毫升)在室温下至少稳定七天。
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积99.1 Ų
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数3
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数0

Safety information

Treatment:
EYES: irrigate opened eyes for several minutes under running water. INGESTION: do not induce vomiting. Rinse mouth with water (never give anything by mouth to an unconscious person). Seek immediate medical advice. SKIN: should be treated immediately by rinsing the affected parts in cold running water for at least 15 minutes, followed by thorough washing with soap and water. If necessary, the person should shower and change contaminated clothing and shoes, and then must seek medical attention. INHALATION: supply fresh air. If required provide artificial respiration.
健康危害:
急性/慢性危害:该化合物在分解时会产生溴离子和NOx的剧毒烟雾。(NTP, 1992)
储存条件:
将固体BrdU及其溶液存放在深色、密闭的容器中,最好冷藏。避免接触光线和湿气。在工作区域将BrdU及其溶液的工作量存放在防爆冰箱中。
反应基团:
卤代有机化合物
处置方法:
有限的研究尚未确定BrdDu被代谢的程度,因此所有可能受污染的尸体、垫料和其他非尖锐材料必须通过焚烧作为受监管的医疗废物处置。所有受污染的尖锐废物材料必须放入适当的尖锐容器中,并作为受监管的医疗废物处置。
急救措施:
食入:不要催吐。如果受害者意识清醒且没有抽搐,给予1-2杯水稀释化学物质,并立即呼叫医院或中毒控制中心。如果医生建议,准备将受害者送往医院。如果受害者抽搐或昏迷,不要经口给予任何东西,确保受害者的气道通畅,让受害者侧卧,头部低于身体。不要催吐。立即将受害者送往医院。(NTP, 1992)
暴露途径:
口服(L626);吸入(L626);皮肤(L626)
毒性摘要:
5-溴脱氧尿嘧啶作用于DNA。它通过碱基取代诱导随机DNA点突变。经过数个复制周期后,碱基对将从A-T变为G-C或从G-C变为A-T。作为胸腺嘧啶类似物,5-溴脱氧尿嘧啶通常与腺嘌呤配对。
火灾危险:
该化学品的闪点数据不可用;但可能是可燃的。(NTP, 1992)
火灾扑救:
涉及此材料的火灾可以用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
灭火程序:
火灾、爆炸和反应性危害数据 1. BrdU不需要特殊的灭火程序或设备,不会呈现特殊的火灾和爆炸危害。2.强碱、酸和/或氧化剂的存在可能有助于BrdU的不稳定性。3.已知没有不相容性。4. BrdU不需要无火花设备。
相互作用:
5-溴-2'-脱氧尿苷(BrdUrd)被发现能增强1,3-双(2-氯乙基)-1-亚硝基脲(BCNU)和顺铂在人类胶质瘤细胞中诱导的细胞毒性。在固定的BrdUrd和BCNU浓度下,指数生长期的细胞观察到最大的细胞损失。当细胞接近平台生长期时,细胞毒性降低,表现为细胞存活率提高。在不同生长条件下,通过气相色谱/质谱分析确定的DNA中胸腺嘧啶被溴尿嘧啶取代的百分比随着培养物接近最大密度而下降。这些数据表明,BrdUrd必须掺入DNA才能观察到增强效应。在指数生长期细胞中,增敏作用取决于BrdUrd的浓度和烷化年龄...
预防措施:
实验室泄漏时,清理时穿戴防护服。避免皮肤接触或吸入气溶胶。用水溶解化合物。用吸水纸擦拭泄漏物。用肥皂和水清洗区域。
Toxicity Data:
LD50: 2500 mg/kg (静脉注射, 小鼠) (T14) LD50: 3500 mg/kg (皮下注射, 小鼠) (T14) LD50: 3050 mg/kg (腹腔注射, 小鼠) (T14) LD50: 9100 mg/kg (口服, 小鼠) (T14)
Health Effects:
5-溴脱氧尿嘧啶是一种诱变剂(引起突变)、细胞毒素、致畸物和弱致癌物。主要有害作用是基因突变、贫血、生殖障碍(胎儿死亡或异常)、白内障和皮肤刺激。如果吸入,会引起呼吸道刺激;如果接触皮肤,会引起皮肤刺激;如果接触眼睛,会引起眼睛刺激。作为生殖毒素,BrDu将被视为OSHA实验室标准下的"特别有害物质"。
Cleanup Methods:
去污:关闭可能受BrdU或清洁材料影响的设备。... 用水擦拭表面,然后用大量水冲洗。玻璃器皿应在通风橱中用肥皂和水冲洗。动物笼应用水清洗。
反应性概况:
5-溴-2'-脱氧尿苷可能对热和光敏感。(NTP, 1992)。
生态毒性值:
美国农业部APHIS化学效应:collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^59-14-3$'
症状与体征:
如果大量重复摄入,5-溴脱氧尿苷可导致活动过度、腹泻、体重减轻和可能死亡。
空气和水反应:
水溶性。
危害类别和分类:
生殖毒性2 (79.6%)
非火灾泄漏响应:
储存注意事项:应保护此化学品免受光照,并将其储存在冷冻室中。(NTP, 1992)
个人防护装备 (PPE):
任何可能接触BrDu的任务相关人员必须佩戴以下个人防护装备:(a)检查手套,(b)安全眼镜或安全护目镜(ANSI Z-87批准),(c)实验服,(d)适当的实验室服装,(e)如果存在气溶胶暴露威胁,必须提供适当的呼吸防护。只要可行,应使用认证的生物安全柜进行可能产生BrDu气溶胶的程序。
解毒剂和急救处理:
高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,应考虑经口或经鼻气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑药物治疗肺水肿...。对于严重支气管痉挛,考虑使用β受体激动剂如沙丁胺醇...。监测心律,必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP:"保持开放",最小流速。如果出现低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压,谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙...
Carcinogen Classification:
IARC未列出。可能引起可遗传的基因损伤。
危险反应性和不相容性:
化学反应性:BrdU在N-糖苷键处被水解,产生溴尿嘧啶和2-脱氧核糖。该反应的pH依赖性随实验条件而变化。在碱性pH下,水解速率急剧增加。

Production methods and uses

Production method
核苷是通过次黄苷和/或脱氧次黄苷与嘧啶碱基在含磷酸/或磷酸盐的水溶液中,通过耐热嘌呤核苷磷酸化酶和耐热嘧啶核苷磷酸化酶进行碱基交换反应,然后在电子受体存在下,通过耐黄嘌呤脱氢酶将生成的次黄嘌呤转化为尿酸而制造的。或者,核苷是通过次黄苷和/或脱氧次黄苷在含磷酸/或磷酸盐的水溶液中,通过耐热嘌呤核苷磷酸化酶与嘌呤碱基进行碱基交换反应,然后在电子受体存在下,通过耐黄嘌呤脱氢酶将生成的次黄嘌呤转化为尿酸而制造的。
purpose
用途:
实验室化学物质,用作诱变实验中的诱变剂。它更常用于检测活组织中增殖的细胞。
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景,但具体适用范围仍依赖技术条件 。 作用参考:在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力,价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。 选型提示:面向研发或检测用途时,建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。

Related

upstream information
制造方法:
肌苷(CID:135398641);脱氧肌苷(CID:135398593);磷酸(CID:1004);次黄嘌呤(CID:135398638);尿酸(CID:1175);黄嘌呤(CID:1188);脱氧尿苷(CID:13712);溴水(CID:22326455);乙醇(CID:702)
downstream information

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MSDS

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59-14-3 | 5-Bromo-2′-deoxyuridine.pdf