compound introduction
All
Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
7-chloro-3-hydroxy-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
CAS number：604-75-1 molecular formula：C15H11ClN2O2
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | (RS)-Oxazepam; (?à)-Oxazepam; 3-Hydroxynordiazepam; 7-Chloro-1,3-dihydro-3-hydroxy-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one; 7-Chloro-3-hydroxy-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one; Adumbran; Anxiolit; Anxiolit retard; Aplakil; Astress; Azutranquil; | ||
| CAS number | 604-75-1 | molecular formula | C15H11ClN2O2 |
| molecular weight | 286.71 | Exact mass | - |
| PSA | 61.7 | logp | 2.2 |
numbering system
| CAS | 604-75-1 |
| UNII | 6GOW6DWN2A |
| RXCUI | 7781 |
| HMDB ID | HMDB0014980 |
| KEGG ID | D00464 |
| ChEBI ID | 7823 |
| Wikidata | Q412299 |
| ChEMBL ID | CHEMBL568 |
| Wikipedia | Oxazepam |
| NSC Number | NSC Number: NSC169448 |
| 废弃 CAS | 61036-43-9 |
| DrugBank ID | DB00842 |
| DrugCentral | 2015 |
| PharmGKB ID | PA450731 |
| PubChem CID | 4616 |
| Nikkaji Number | J3.308A |
| DEA Code Number | 2835 (DEA IV类管制物质) |
| NCI 词表代码 | C47642 |
| Pharos Ligand ID | 1P5MYDRJZHJV |
| DSSTox Substance ID | DTXSID1021087 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3USW |
| Metabolomics Workbench ID | 43127 |
| European Community (EC) Number | 210-076-9 |
| PubChem Reference Collection SID | 483926075 |
| United States Adopted Name (USAN) | OXAZEPAM |
| International Nonproprietary Names (INN) | OXAZEPAM |
physicochemical properties
| pH | 4.8和7.0之间（50份悬浮液中的1份） |
| LogP | 2.8 |
| Taste | BITTER |
| XLogP3 | 2.2 |
| 气味 | 几乎无气味 |
| 熔点 | 205 - 206 °C |
| 复杂性 | 407 |
| 溶解度 | 8.81e-02 g/L |
| 蒸气压 | 4.2X10-12 mm Hg 在 25°C /估计值/ |
| Exact Mass | 286.0509053 |
| Human Drugs | 药物 |
| 化学类别 | 药物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 解离常数 | pKa1: 1.55 (-C=N-); pKa2: 10.9 (-OH) /估计值/ |
| 颜色/形态 | 奶油白色至淡黄色粉末 |
| 重原子计数 | 20 |
| Molecular Weight | 286.71 |
| Monoisotopic Mass | 286.0509053 |
| 其他实验性质 | NONHYGROSCOPIC |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 1 |
| 氢键供体计数 | 2 |
| 氢键受体计数 | 3 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：2386 |
| Henry's Law Constant | 5.5X10-10 atm-cu m/mol 在 25°C /估计值/ |
| Stability/Shelf Life | 作为固体或在中性溶液中稳定，但可被酸水解 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 61.7 Ų |
| Collision Cross Section | 162.3 Ų [M+H]+ [CCS 类型: TW; 方法: 主要混合物 IMS/Tof 校准试剂盒 (Waters)] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 1 |
Safety information
Treatment：
应进行催吐和/或洗胃，然后进行一般性支持治疗、生命体征监测和对患者的密切观察。低血压虽然不太可能，但通常可以用重酒石酸去甲肾上腺素注射液控制。透析对奥沙西酮的价值尚未得到充分确定。苯二氮卓类拮抗剂氟马西尼可用于住院患者，作为苯二氮卓类药物过量适当管理的辅助手段，而非替代品。(L1712)
健康危害：
急/慢性危害：当加热分解时，该化合物会释放出非常有毒的氮氧化物和氯化氢气体。(NTP, 1992)
储存条件：
奥沙西泮胶囊和片剂应储存在密闭容器中，温度低于40°C，最好在15-30°C。
反应基团：
胺类，芳香族
处置方法：
SRP：最有利的行动方案是使用具有较低职业暴露或环境污染内在倾向的替代化学品产品。回收任何未使用材料的部分以获得批准的用途，或将其返回给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑：材料对空气质量的影响；在土壤或水中的潜在迁移；对动物、水生和植物生命的影响；以及符合环境和公共卫生法规。
急救措施：
其他：由于该化学物质是已知或可疑致癌物，您应咨询医生有关可能的长期健康效应和潜在的医疗监测建议。医生的建议将取决于特定化合物及其化学、物理和毒性特性、暴露水平、暴露时间和暴露途径。(NTP, 1992)
暴露途径：
口服给药后从胃肠道吸收良好，但与地西泮或氟西泮等其他苯二氮䓬类药物相比吸收速率较慢。达峰时间=2-4小时。口服给药后起效缓慢，>3小时。
有害效应：
已有数例固定型药疹的报道，在服用奥沙西酮的患者中，临床上表现为界限分明的卵形斑片。然而，在这些特定病例中，尚未观察到荨麻疹和弥漫性皮疹。
毒性摘要：
与其他苯二氮卓类药物类似，奥沙西酮通过协同作用机制增强γ-氨基丁酸(GABA)对GABA-A受体的效应，从而发挥其抗焦虑作用。GABA受体是离子型氯离子通道受体，产生抑制性突触后电位。当被GABA激活时，GABA受体/氯离子载体复合物发生构象变化，允许氯离子通过通道。苯二氮卓类药物被认为通过增加GABA在其受体上的效应来发挥作用。在GABA存在的情况下，苯二氮卓结合通过增加通道打开的频率来增加氯离子电导。相比之下，巴比妥类药物通过延长通道开放时间来增加GABA存在下的氯离子电导...
法规信息：
新西兰EPA化学品清单状态：奥沙西泮：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
火灾危险：
该化学品的闪点数据不可用；但可能是可燃的。(NTP, 1992)
火灾扑救：
涉及此材料的火灾可以用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，具有估计在25°C下为4.2X10-12 mm Hg蒸气压(2)的奥沙西泮(通过碎片常数方法测定)，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相奥沙西泮可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。奥沙西泮不吸收波长>290 nm的光(3)，预计不会受到阳光直接光解的影响(SRC)。
Health Effects：
它们会导致言语不清、定向障碍和"醉酒"行为。它们具有生理和心理成瘾性。
Hepatotoxicity：
可能性评分：E（不太可能引起明显的肝损伤）。
人为污染源：
氧唑西泮作为抗焦虑药物的生产和使用(1)可能通过各种废物流(SRC)释放到环境中。
反应性概况：
奥沙西泮在光下稳定且不吸湿。在中性溶液中稳定。该化合物可被酸和碱水解。(NTP, 1992)
生态毒性值：
美国农业部APHIS化学品效果：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^604-75-1$'
症状与体征：
过量症状包括意识混乱、嗜睡和昏睡。
FDA Requirements：
IV类应包括本节中列出的药物和其他物质，无论其官方名称、通用或常用名称、化学名称或品牌名称如何指定...（c）抑制剂。除非特别例外或列在其他类别中，任何含有以下物质任何数量的材料、化合物、混合物或制剂，包括其盐、异构体和异构体的盐（只要在特定化学名称中可能存在这些盐、异构体和异构体的盐），均属于此类。奥沙西泮在此清单上。受管制物质代码号：2835。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 2H-1,4-苯二氮卓-2-酮, 7-氯-1,3-二氢-3-羟基-5-苯基-：人类健康I级评估
空气和水反应：
不溶于水。
非人类毒性值：
LD50 大鼠口服 5 g/kg
水/土壤挥发率：
使用片段常数估算法(1)估算的奥沙平的亨利定律常数为5.5X10-10 atm-cu m/mole(SRC)。该亨利定律常数表明奥沙平预计从水和湿润土壤表面基本不会挥发(2)。根据从片段常数法(3)估算的蒸气压4.2X10-12 mm Hg(SRC)，奥沙平预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类：
致癌性2级（95.7%）
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应在室温下远离酸储存此化学品。该化合物是IV类DEA管制物质，应根据州和联邦法规储存。参考联邦法规法典第21篇第1300节至结尾。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
使用辛醇-水分配系数(log Kow)为2.24(1)和回归推导方程(2)计算得出氧唑西泮的Koc估计值为390(SRC)。根据分类方案(3)，该估计的Koc值表明氧唑西泮在土壤中预计具有中等迁移性。
个人防护装备 (PPE)：
推荐呼吸器：在称量和稀释纯测试化学品时，佩戴NIOSH批准的半面罩呼吸器，配备组合滤毒罐，即有机蒸气/酸性气体/HEPA(专门针对有机蒸气、HCl、酸性气体、SO2和高效颗粒物过滤器)。(NTP, 1992)
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES 调查 1981-1983) 统计估计美国有2,657名工人(其中1,586名为女性)可能接触奥沙西泮(1)。职业接触奥沙西泮可能通过在生产或使用奥沙西泮的工作场所吸入和皮肤接触该化合物而发生(SRC)。一般人群可能通过服用含有该化合物的药品接触奥沙西泮(SRC)。
环境生物富集作用：
使用log Kow为2.24(1)和回归推导方程(2)计算得出奥沙西泮的估算BCF为11(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物累积的可能性低(SRC)。
环境非生物降解性：
由于缺乏可水解的官能团(1)，奥沙西酮预计不会在环境中发生水解。奥沙西酮不吸收波长>290 nm的光(2)，预计不会受到阳光直接光解的影响(SRC)。
解毒剂和急救处理：
支持血压和呼吸直到药物效果消退，监测生命体征。可能需要通过气管插管进行机械通气辅助以保持气道通畅和支持氧合。氟马西尼，一种特异性苯二氮卓拮抗剂，可能有用且应随时可用。根据需要，给予静脉输液和血管加压药，如多巴胺和去氧肾上腺素，以治疗低血压。如果患者意识清醒，可诱导呕吐。如果摄入时间不长，可使用洗胃，但必须存在气管插管以防止误吸。呕吐或洗胃后，给予活性炭和导泻剂作为单次剂量。透析价值有限。
Carcinogen Classification：
2B，可能对人类致癌。(L135)
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
环境归宿/暴露摘要：
氧唑西泮作为抗焦虑药物的生产和使用可能通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，在25°C下估计的蒸气压为4.2×10-12毫米汞柱，表明氧唑西泮将仅存在于大气中的颗粒相中。颗粒相的氧唑西泮将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。如果释放到土壤中，基于估计的Koc值为390，氧唑西泮预计具有中等迁移性。基于估计的亨利定律常数为5.5×10-10大气压·立方米/摩尔，从湿润土壤表面的挥发预计不是重要的命运过程。基于估计的蒸气压，氧唑西泮预计不会从干燥的土壤表面挥发。如果释放到水中，氧唑西泮不预...
Evidence for Carcinogenicity：
评估：关于奥沙西泮对人类的致癌性证据不足。关于奥沙西泮对实验动物的致癌性证据充分。总体评价：奥沙西泮可能对人类有致癌性（2B组）。在做出总体评价时，工作组考虑了以下因素：(1)关于奥沙西泮诱导小鼠肝脏肿瘤作为评估人类致癌风险相关终点的不确定性。(2)缺乏人类适当的机制信息。
Effects During Pregnancy and Lactation：
截至修订日期，未找到相关已发表信息。
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
2-氨基-5-氯二苯甲酮与氯乙酰氯酰化，产物与碘化钠回流形成碘乙酰胺基化合物。其中一个与羟胺反应导致脱水与脱卤形成苯二氮卓衍生物。第二个与乙酸酐处理引起重排形成奥沙西泮，同时酯化为乙酸盐。皂化释放奥沙西泮。
purpose
用途：
自1960年代以来广泛用于治疗焦虑和失眠，以及控制酒精戒断症状。[Wikipedia]
使用分类：
药物
一般制造信息：
2004年的信息显示，奥沙西酮被用于以下国家制药制剂的生产：阿根廷、澳大利亚、奥地利、比利时、巴西、加拿大、智利、哥伦比亚、捷克共和国、丹麦、芬兰、法国、德国、希腊、爱尔兰、以色列、意大利、墨西哥、新西兰、挪威、波兰、罗马尼亚、新加坡、西班牙、瑞典、瑞士、泰国、英国、美国(1,2)
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：实际选型应结合产品定位、纯度要求、设备精细化程度和现场环境综合判断，不宜仅凭单一指标决定 。
Related
upstream information
制造方法：
2-氨基-5-氯二苯甲酮（CID:12870）；氯乙酰氯（CID:6577）；碘化钠（CID:5238）；羟胺（CID:787）；苯二氮䓬类（CID:134664）；乙酸酐（CID:7918）；奥沙西泮（CID:4616）；乙酸盐（CID:175）
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
604-75-1 | Oxazepam.pdf
